Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
## Khi phân tích thành phần rượu (ancol) đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử X A *B C D Cx H yO $ Gọi CT X là: Có: 12x+y=3,625.16=58 x< 58 = 4,833 12 → C4 H10 O → x=4; y=10 → 22 = Số đồng phân là: H2 ## Oxi hóa hoàn toàn m gam ancol đơn chức X CuO thu hỗn hợp khí có tỷ khối so với 19 Sau phản ứng người ta nhận thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 g Giá trị m là: A 15 g B 1,8 g C 12 g *D 18 g n pu $ = 4,8/16 =0,3 (mol) n H2 O = n andehit → M= 38 M andehit →( +18)/2=38 → M =58 M ancol → = 60 m ruou → = 0,3.60=18 (gam) CO H2 O ## Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol thu 0,35 mol 0,6 mol Mặt khác, cho m gam X tác dụng hết với 10,35 gam Na thu (10+m) gam chất rắn Công thức phân tử hai ancol X là: CH OH *A C2 H (OH) C2 H OH B C3 H (OH)3 CH 3OH C C2 H OH CH OH D C3 H (OH) $ Theo đáp án ancol no n CO2 n H2O Cn H 2n + O Gọi CT ancol Bảo toàn khối lượng = n 0,35 = n + 0, → m H2 → n=1,4 m H2 m+10,35=10+m+ n H2 → =0,35 → n ancol = n H2 O − n CO2 = 0, 25 =0,175 mol mol CH OH → ancol gồm ancol chức (x mol), ancol chức (y mol) x + y = 0, 25 x + 2y = 2.0,175 x = 0,15 y = 0,1 Ta có hệ: → Tính số mol ancol 0,15 0,1 mol Gọi số nguyên tử cacbon ancol chức a C2 H (OH) Bảo toàn Cacbon: 0,15.1+0,1.a=0,35 → a=2 → ## Oxi hóa gam ancol đơn chức A oxi không khí (có xúc tác đun nóng) thu 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư nước Lượng anđehit sinh cho phản ứng tràng gương thu tối đa gam Ag A 32,4 B 54 *C 64,8 D 43,2 n andehit $ = (8,4 - ) : 16 = 0,15 (mol) MA < nA Dư ancol → 0,15 > 0,15 → → A = 40 m Ag CH 3OH → = 0,15 × × 108 = 64,8 gam ## Hỗn hợp X gồm ancol etylic ankan đẳng Đốt cháy hoàn toàn 9,45 gam X thu 13.05 CO gam nước 13,44 lít A 52,92% B 38,09% *C 24,34% D 22,75% n H2O $ (đktc) Phần trăm khối lượng ancol etylic X là: n CO2 = 0,725 mol; = 0,6 mol mX Theo bảo toàn nguyên tố: n C2 H5 OH → mC = mH + + mO → = 9,45 - 0,6 x 12 - 0,725 x = 0,8 0, 05.46 %C2 H5 OH = ≈ 24,34% 9, 45 nO = mO = 0,8 : 16 = 0,05 mol → ## Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol ancol đa chức 0,03 mol ancol không no, có liên kết CO đôi, mạch hở, thu 0,23 mol khí H2 O m gam Giá trị m A 2,70 B 8,40 *C 5,40 D 2,34 nC = 0, 23 = 2,3 0, 07 + 0, 03 $ nên phải có chất có số C nhỏ 2,3 mà ancol không no số C phải lớn C2 H (OH) nên chất ancol đa chức có số C → Khi đốt cháy ancol không no, có liên kết đôi, mạch hở n C2 H4 (OH)2 = n H2O − n CO2 ancol no n CO2 = n H2 O Nến đốt cháy hoàn toàn X n H2O → =0,23+0,07=0,3 → m=5,4 (gam) H2 ## Ancol X tác dụng với Na dư cho số mol mCO2 = 1,833mH 2O số mol X đã dùng Đốt cháy hoàn toàn X X có cấu tạo thu gọn C H (OH) A C3 H (OH)2 *B C3 H (OH)3 C C H (OH) D n Na = n H2 $ → X có nhóm OH mCO2 = 11 Giả sử: m H2O = → n X = n H2 O − n CO2 n H2 O > n CO2 → → Ancol no = 12 mol n CO2 nX 0, 25 = =3 12 Số C X: C3 H (OH) → ## X ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước 6,6 gam CO2 Công thức X A C3 H (OH) B *C C H (OH) D O2 $ 0,05 mol ancol X + 0,175 mol CO → 0,15 mol H2 O + Cn H 2n + Oa X ancol no, mạch hở → CTC n CO n= n Cn H n + Oa : C3 H O a = 0,15 : 0,05 = → 10 − a O2 → 3CO 2 C3 H O a + 0,15 4H O + 10 − a = 3.0,175 Ta có C3 H (OH) →a=3→ CH OH C2 H5 OH C3 H OH C4 H9 OH ## Đốt cháy hoàn toàn 5,16 gam hỗn hợp X gồm ancol , , , lượng O2 vừa đủ, thu 12,992 lít hh khí (đktc).Sục toàn lượng khí vào bình đựng dung dịch Ca(OH) dư thấy khối lượng dung dịch giảm m gam Giá trị m *A 7.32 B 6.46 C 7.48 D 6.84 C n H 2n + O $ Nhận thấy ancol có công thức CO Gọi số mol → n H2O n CO2 n O(X) n ancol = = - H2O x,y x + y = 0,58 12x + 2y + 16(y − x) = 5,16 Ta có hệ: x = 0, 24 y = 0,34 → m giam = 0,24.100- 0,24 44- 0,34.18= 7,32 gam CH OH CH = CHCH OH CH CH OH C3 H (OH)3 ## Một hỗn hợp X gồm , , , Cho 25,4 gam hỗn hợp X tác H2 dụng với Na dư thu 5,6 lít CO2 (đktc) Mặt khác đem đốt cháy hoàn toàn 25,4 gam hỗn hợp X thu m gam H2O 27 gam A 61,6 gam *B 52,8 gam C 44 gam D 55 gam Giá trị m H2 $ 25,4 gam hhX + Na dư → 0,25 mol n − OH → = 0,25 x = 0,5 mol mX mC Theo baor toàn khối lượng: + mO mC + → = 25,4 - 0,5 x 16 - 27 : 18 x = 14,4 gam n CO2 nC → = mH = 1,2 mol → = 1,2 mol → m = 1,2 x 44 = 52,8 gam O2 ## Đốt cháy môôt lượng ancol X cần vừa đủ 26,88 lít công thức phân tử CO đktc, thu 39,6 gam H2O 21,6 gam X có C2 H O A C3 H O B C3 H O *C C H10 O D n CO2 $ Nhận thấy = 0,9 < n H2O nX n H2O = 1,2 mol → X ancol no n CO2 = - = 0,3 mol n O(X) Bảo toàn nguyên tố O → n O(X) Vì = 0,9 + 1,2 - 1,2.2 = 0,6 mol nX : = 0,6 : 0,3 = → X ancol chức CO ## Đốt cháy hỗn hợp X gồm ancol có số mol khác thu hỗn hợp : X gồm CH3 OH A theo lêô mol tương ứng C3 H OH C3 H (OH)2 B C2 H5 OH C2 H (OH) C2 H OH D C2 H OH *C H 2O C3 H7 OH n CO2 $ Mặc dù đốt cháy hhX gồm hai ancol có số mol khác thu ancol có cùng C H phân tử n H2O Vì n H2O : n CO2 > → hh gồm hai ancol no, mạch hở C n H 2n + O a Giả sử CTC hai ancol CO H O số mol nX , C2 H6 Oa = - = mol → n = : = → C2 H O → hhX gồm C2 H6 O C2 H OH hay C2 H (OH) 2, mol = : → hhX gồm hai CO ## Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu 13,2 gam 8,1 gam nước Công thức X CH3 OH A C2 H5 OH *B C3 H7 OH C C3 H OH D n CO2 n H2O $ = 0,3 mol; n H2O n CO2 > = 0,45 mol → ancol no, đơn chức nX → C2 H 5OH = 0,45 - 0,3 = 0,15 mol → Số C = 0,3 : 0,15 = → ## Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp ancol đơn chức mạch hở, liên tiếp cùng dãy đồng đẳng thu CO 7,84 lít (đktc) gam CH3 OH A H2 O Công thức ancol C2 H OH C2 H5 OH *B C3 H OH C3 H7 OH C C4 H9 OH C4 H OH D C5 H11OH n CO2 $ n H 2O = 0,35 mol; n H2O Vì = 0,5 mol n CO2 > → ancol no, đơn chức Cn H 2n + O Đặt CTC hai ancol n Cn H n +2 O = 0,5 - 0,35 = 0,15 mol → n = 0,35 : 0,15 ≈ 2,33 C2 H5 OH → Hai ancol C3 H OH m CO2 ## Ancol đơn chức X cháy cho m H2O : = 11: Đốt cháy hoàn toàn mol X hấp thụ toàn bôô sản phẩm Ba(OH) cháy vào 600 ml dung dịch A 11,48 gam B 59,1 gam *C 39,4 gam D 19,7 gam 1M lượng kết tủa m CO2 m H2 O n CO2 n H2O $ : = 11 : → : → X ancol no, đơn chức, mạch hở = 0,25 : 0,5 C n H 2n + O Đặt CTPT X CO giả sử số gam H2O 11 gam nX = 0,5 - 0,25 = 0,25 mol CO Cứ có 0,25 mol X đốt cháy sinh 0,25 mol CO → Cứ có mol X đốt cháy sinh mol CO mol Ba(OH)2 + 0,6 mol HCO3− Gọi số mol CO32 − a + b = a + 2b = 1, a b ta có hệ: a = 0,8 b = 0, → → m↓ = 0,2 x 197 = 39,4 gam ## X môôt ancol no, mạch hở Để đốt cháy 0,05 mol X cần gam oxi Công thức cấu tạo X C3 H (OH)3 A C3 H (OH) B C H (OH) *C C H (OH) D n O2 nX $ = 0,05 mol; = 0,125 mol C n H 2n + Oa Giả sử ancol no, mạch hở Cn H 2n + Oa 0, 05 + 3n + − a O2 → nCO + (n + 1)H O 3n + − a = 0,125 → 3n - a = C2 H (OH) Biện luận → n = 2; a = thỏa mãn → X CO ## Đốt cháy hoàn toàn ancol X H2O có tỉ lêô mol tương ứng 3: 4, thể tích oxi cần dùng để đốt cháy CO2 X 1,5 lần thể tích C3 H O *A thu (đo cùng đk) X C H8 O B C H O3 C C3 H O D n CO2 n H 2O $ : = : → ancol no CO H2 O Giả sử ancol số mol 3, mol nX C3 H O a Ta có = - = mol → n = : = → X C3 H O a + 10 − a O → 3CO +4H O 2 10 − a = 1,5.3 Ta có: C3 H O → a = → X C3 H7 OH C2 H5 OH ## Đốt cháy hoàn toàn 80,08 gam hỗn hợp X gồm , CH3 OC3 H H2 O thu 95,76 gam CO V lít khí A 129,6 lít *B 87,808 lít C 119,168 lít D 112 lít (đktc) Giá trị V là? n H2O $ = 5,32 mol n CO2 Cn H 2n + O Gọi CTC hhX mX Ta có: mC = + n H2O nX = nO = số mol X x mol → mH = nx mol mO + → 12nx + 16x = 80,08 - 5,32 x (*) x.n CO - = 5,32 - nx (**) VCO2 Từ (*), (**) → nx = 3,92; x = 1,4 → = 3,92 x 22,4 = 87,808 lít CO ## Đốt cháy hoàn toàn thể tích ancol X thu ba thể tích O2 Thể tích CO2 1,5 lần thể tích khí C3 H (OH)3 A C3 H7 OH *B C3 H OH C thu (ở cùng điều kiện) Công thức ancol X là: cần dùng để đốt cháy C3 H (OH) D CX H Y O Z $ Giả sử X có CTPT y z y CX H Y O Z + (x + − )O → xCO + H O CO Một thể tích X đốt cháy thu ba thể tích 3+ → x = y z − = 1,5.3 Ta có: → y - 2z = C3 H OH Biện luận → y = 8, z = thỏa mãn → X CO ## Đốt cháy hoàn toàn thể tích ancol no X mạch hở thu ancol đã dùng (ở đktc) Số công thức cấu tạo X là: A *B C D Cn H 2n + Oa $ Giả sử ancol VCO2 H2 O có tổng thể tích gấp lần thể tích VX = VH2O = n lít; CO Mà = n + lít H2O có tổng thể tích gấp lần thể tích ancol → n + n + = → n = C2 H6 Oa → X CH CH OH a = → X CH OH − CH OH a = → X Vậy có CTCT X thỏa mãn ## Oxi hoá ancol X CuO, to thu anđehit no đơn chức, X A Ancol no đơn chức bậc B Ancol no đơn chức bậc C Ancol no bậc *D Ancol no đơn chức bậc R − CH OH $ Ancol no, đơn chức bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit: H2O o t → + CuO R-CHO + Cu + → Ancol no, đơn chức bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton: R-CH(OH)-R' + CuO Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh gãy mạch cacbon H2 O to R-CO-R' + Cu + ## Trong ancol sau: propan-2-ol (I); 2-metyl propan-2-ol (II); metanol (III); etanol(IV) Ancol bị oxi hoá thành xeton *A I B II C III D IV $ Có ancol bị oxi hóa thành xeton propan-1-ol (I) (CH ) CH − OH t → (CH )2 CO H2O o + CuO + Cu + Metanol (III) etanol (IV) ancol no, đơn chức, bậc I nên bị oxi hóa thành anđehit 2-metylpropan-ol ancol bậc III nên bị oxi hóa mạnh bị gãy mạch cacbon, oxi hóa nhẹ không thu xeton anđehit CH OH ## Oxi hoá 2,5 mol ancol thành anđehit HCHO CuO, cho lượng HCHO tan hết vào 100g nước, biết hiệu suất phản ứng 80% Nồng độ % HCHO dung dịch thu *A 37,5% B 35,7% C 53,7% D 57,3% CH3 OH $ H2O o t → + CuO HCHO + Cu + n HCHO Theo phương trình: = 2,5 mol n HCHO Mà H = 80% → m HCHO = 2,5 80% = mol → C% HCHO m ddHCHO = 30 = 60 gam 60 = = 36,5% 160 = 100 + 60 = 160 gam → O2 # X ancol no đơn chức có tỉ khối so với A butan-1-ol *B butan-2-ol C 2-metylpropan-1-ol D 2-metylpropan-2-ol MX 2,3125 Biết X tác dụng với CuO đun nóng thu xeton X C H10 O $ = 2,3125 x 32 = 74 → X Mà X + CuO → xeton Vậy X ancol bậc II → X butan-2-ol CH3 − CH(OH) − CH − CH t → CH − O − CH H2 O o + CuO + Cu + # Oxi hóa gam ancol đơn chức x oxi không khí (có xúc tác đun nóng) thu 5,6 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư nước X có công thức CH OH *A C2 H OH B C3 H OH C C3 H7 OH D m O2 $ Theo bảo toàn khối lượng: n O2 = 5,6 : = 1,6 gam → O2 to → RCH OH + = 0,05 mol H2O R-CHO + n RCH2 OH M RCH2 OH > 0,05 x = 0,1 mol → CH 3OH < : 0,1 = 40 → X (M = 32) ## Dẫn m gam ancol đơn chức X qua ống đựng CuO (dư) nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn ống giảm 0,5m gam Ancol X có tên *A metanol B etanol C propan-1-ol D propan-2-ol m ran,giam = mCuO − m Cu $ n CuO,pu = 0,5m m = 80 − 64 32 → RCH OH + CuO n RCH2 OH H2 O o t → m = 32 RCHO + Cu + M RCH 2OH = 32 → CH 3OH → X C2 H5 OH ## Dẫn qua ống đựng CuO nung nóng hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư nước Cho X tác H2 dụng với Na dư 4,48 lít A 13,8 gam B 27,6 gam C 18,4 gam *D 23,52 gam CH3 CHO + H O O2 CuO,t o → CH3 CH OHdu CH CH OH $ đktc Khối lượng hỗn hợp X (biết chỉ có 80% ancol bị oxi hóa) + n CH3CH2 OH,bandau n H2O = n CH3CH2 OH,du + n H2 =2 = 0,2 = 0,4 mol n O2 Vì chỉ có 80% ancol bị oxi hóa → Theo bảo toàn khối lượng: = 0,4 : x 0,8 = 0,16 mol m CH3CH2 OH,bandau mX = mO2 + = 0,4 x 46 + 0,16 x 32 = 23,52 gam C2 H OH ## Dẫn qua ống đựng CuO nung nóng 11,76 gam hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư nước H2 Cho X tác dụng với Na dư 2,24 lít *A 80% (ở đktc) % ancol bị oxi hoá B 75% C 60% D 50% CH3 CHO + H O O2 o CuO,t CH3 CH OHdu → CH CH OH $ + n CH3CH2 OH,bandau Ta có: n H 2O = n CH3CH2OH,du + n H2 =2 = 0,2 mol mO2 Theo bảo toàn khối lượng: mol n O2 = 11,76 - 0,2 x 46 = 2,56 gam → n C2 H5OH,pu = 0,08 mol → = 0,08 x = 0,16 0,16 = 80% 0, Vậy % ancol bị oxi hóa ## Oxi hoá ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) Công thức cấu tạo X CH3 CHOHCH3 *A CH 3COCH3 B CH CH CH OH C CH3 CH CHOHCH3 D Cn H2n O $ Giả sử Y có CTPT MY C3 H O = 58 → n = → Y CH COCH3 → Y CH3 CHOHCH3 Mà oxi hóa ancol đơn chức X CuO thu Y → X ## Cho ancol bậc 1, đơn chức X qua ống sứ đựng CuO dư, đun nóng Sau phản ứng xảy hoàn toàn, H2 chất rắn thu hỗn hợp khí Y (gồm chất) có tỉ khối Y so với C H5 CH OH *A C3 H5 OH B (CH ) CHOH C C2 H OH D RCH OH $ Giả sử X có dạng RCH OH H2 O o t → + CuO RCHO + Cu + H2 O Vì phản ứng xảy hoàn toàn nên hỗn hợp khí Y gồm RCHO 19 Ancol X M R + 29 + 18 = 19.2 Ta có: → C2 H5 CH OH Vậy X C2 H − MR = 29 → R