Hydrocarbon đh y hà nội

GV: Nguyễn Thị Nguyệt Bộ môn Hóa học - ĐHYHN Hydrocarbon no 1.1 Định nghĩa, phân loại đặc điểm cấu trúc  Định nghĩa: Hydrocarbon no hydrocarbon chứa liên kết σ phân tử  Phân loại: CH4 methan C2H6 ethan Alkan CnH2n+2 (n≥1) Cycloalkan CnH2n (n≥3) C3H8 propan cyclopropan  Đặc điểm cấu trúc:  Alkan: Carbon lai hoá sp3 CnH2n+2 Mạch carbon gấp khúc, góc 109028’ (n ≥ 1) Liên kết σ bền vững  Cycloalkan: CnH2n (n ≥ 3) Carbon lai hoá sp3, liên kết σ Vòng 3C, 4C bền Vòng 6C có góc liên kết 109028’ 1.2 Tính chất hoá học 1.2.1 Phản ứng H halogen  alkan, cyclopentan, cyclohexan halogen theo chế SR CH3–CHCl–CH3 (59%) CH3–CH2–CH3 + Cl2 CH3–CH2–CH2Cl (41%) CH3–CH2–CH3 + Br2 CH3–CHBr–CH3 (96%) CH3–CH2–CH2Br (4%)  cyclopropan cộng hợp phá vỡ vòng + Br2 BrCH2–CH2–CH2Br 1.2.2 Phản ứng oxy hoá R–CH2–CH2–R O2 kk Mn2+ R–COOH + R–COOH 1.3 Ứng dụng ý nghĩa y học 1.3.1 Methan CH4 1.3.2 Vaselin: Từ C12 đến C25 1.3.3 Parafin: Từ C19 đến C35 Hydrocarbon không no 2.1 Định nghĩa, phân loại đặc điểm cấu trúc  Định nghĩa: Hydrocarbon không no hydrocarbon có chứa liên kết kép phân tử  Phân loại: alken polyen alkin C2H4 ethylen C2H2 acetylen  Đặc điểm cấu trúc:  Alken: Có 2C lai hoá sp2, độ dài C=C 1,34A0 CnH2n Mạch carbon gấp khúc, góc liên kết 1200 (n ≥ 2) Liên kết π bền so với liên kết σ  Alkyn: Có 2C lai hoá sp, độ dài C≡C 1,20A0 CnH2n-2 Mạch C có đoạn thẳng ≤4 nguyên tử (n ≥ 2) Độ âm điện C sp lớn C sp2 2.2 Tính chất hoá học 2.2.1 Phản ứng cộng Cl2, HCl, H2O CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3 (95%) CH3–CH2–CH2Br (5%) Qui tắc Markovnikov, chế AE 2.2.2 Phản ứng oxy hoá 2.3 Ứng dụng ý nghĩa y học 2.3.1 Ethylen C2H4 2.3.2 Acetylen C2H2 Nguyên liệu tổng hợp 2.3.3 Buta-1,3-dien isopren 2.3.4 Terpen  Ocimen dẫn xuất CHO ocimen citral Lá húng chanh, sả CH2OH citronelol CHO citronelal sả, hoa hồng  Limonen dẫn xuất: OH OH O Limonen menthol menthon terpinen OH terpin  Limonen chất lỏng không màu có mùi chanh dạng quay phải có tinh dầu chanh, cam, dạng quay trái có tinh dầu thông kim  Terpin có tác dụng chữa ho long đờm 10  Menthol tự nhiên dạng quay trái có tinh dầu bạc hà, có tác dụng sát trùng dùng kem đánh răng, công nghiệp thực phẩm  Camphen dẫn xuất CH2 CH2 Camphen O camphor α - pinen  Camphor có tinh dầu long não, dung dịch camfor dầu dùng làm thuốc trợ tim 11  α - pinen có tinh dầu thông  Carotenoid  Licopen: C40H56 chất kết tinh không tan alcol, có bơ, huyết thanh, gan nhiều loại 67 11 10 12 14 15 14’ 12’ 10’ 8’ 15’ 11’ 7’ 12  Caroten: C40H56 67 15 14’ 12’ 10’ 8’ 11 R 11’ 10 12 14 15’ 7’ R: α- caroten β- caroten γ- caroten  Vitamin A CH2OH 13 Caroten có gấc, cà chua, bơ, sữa Vitamin A có dầu gan cá Thiếu vitamin A bị khô mắt, quáng gà, thể giảm sức đề kháng Hydrocarbon thơm 3.1 Định nghĩa phân loại:  Định nghĩa: Là hydrocarbon mạch vòng chưa no có tính chất đặc biệt gọi tính thơm  Phân loại:  Benzen đồng đẳng 14 toluen CH3 CH3 o-xylen C3H7 C2H5 CH3 ethyl benzen CH3 propyl benzen CH3 CH3 m-xylen CH3 p-xylen  Hydrocarbon thơm nhiều vòng rời rạc CH2 diphenyl diphenylmethan 15  Hydrocarbon thơm nhiều vòng ngưng tụ naphthalen anthracen 3.2 Benzen: C6H6 3.2.1 Cấu trúc phân tử  C lai hoá sp2, góc liên kết 1200  6C, 6H nằm mặt phẳng σ 16  AO 2p lại có trục song song cách thẳng góc với mặt phẳng σ xen phủ bên tạo 1MO bao trùm toàn hệ  Tất liên kết C – C có độ dài 1,39A0 độ bội 1,667 3.2.2 Tính chất hoá học  Phản ứng nhân thơm:  Cơ chế electrophil SE 17 C6H6 + Cl2 Fe, t0 C6H5Cl + HCl CH3 Cl t + C6H5CH3 + Cl2 Fe, as C H CH Cl CH3 Cl  Qui tắc (nhóm định hướng)  Khả phản ứng 18  Phản ứng oxy hoá C6H6 KMnO4 không phản ứng C6H5CH3 KMnO4,t0 C6H5COOH (acid benzoic) KMnO ,t C H COOH + HCOOH C6H5C2H5 3.3 Ứng dụng ý nghĩa y học 3.3.1 Benzen 3.3.2 Naphthalen 19 [...]... gà, cơ thể giảm sức đề kháng 3 Hydrocarbon thơm 3.1 Định nghĩa và phân loại:  Định nghĩa: Là hydrocarbon mạch vòng chưa no có tính chất đặc biệt gọi là tính thơm  Phân loại:  Benzen và đồng đẳng 14 toluen CH3 CH3 o-xylen C3H7 C2H5 CH3 ethyl benzen CH3 propyl benzen CH3 CH3 m-xylen CH3 p-xylen  Hydrocarbon thơm nhiều vòng rời rạc CH2 diphenyl diphenylmethan 15  Hydrocarbon thơm nhiều vòng ngưng... là dạng quay trái có trong tinh dầu bạc hà, có tác dụng sát trùng được dùng trong kem đánh răng, công nghiệp thực phẩm  Camphen và dẫn xuất CH2 CH2 Camphen O camphor α - pinen  Camphor có trong tinh dầu long não, dung dịch camfor trong dầu dùng làm thuốc trợ tim 11  α - pinen có trong tinh dầu thông  Carotenoid  Licopen: C40H56 là chất kết tinh không tan trong alcol, có trong bơ, huyết thanh,... + HCl CH3 Cl 0 t + C6H5CH3 + Cl2 Fe, as C H CH Cl 6 5 2 CH3 Cl  Qui tắc thế (nhóm định hướng)  Khả năng phản ứng 18  Phản ứng oxy hoá C6H6 KMnO4 không phản ứng C6H5CH3 KMnO4,t0 C6H5COOH (acid benzoic) 0 KMnO ,t 4 C H COOH + HCOOH C6H5C2H5 6 5 3.3 Ứng dụng và ý nghĩa y học 3.3.1 Benzen 3.3.2 Naphthalen 19