ALCOL y1c 236

DANH PHÁP 3.1 Danh pháp theo IUPAC Theo IUPAC tên alcol gồm : Tên hydrocarbon tương ứng + số chỉ vị trí của nhóm –OH + đuôi... _ Đồng phân do nhóm chức khác nhau: Alcol có đồng phân nhó

Lê Khắc Huynh THPT - THCS - Tiểu Học Văn Lang

VĂN LANG

Chào mừng

cô giáo và các bạn đến với giờ Hóa học

SMILING GROUP

MỤC TIÊU

Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp

IUPAC

Trình bày được tính acid

và các phản ứng chính

của alcol

Đưa ra ví dụ về phản ứng khác nhau giữa monoalcol với polyalcol

Đưa ra được m số

phương pháp chính

điều chế và ý nghĩa y

học của những hợp chất

alcol

NGUỒN GỐC:

_ Các loại thức uống chứa cồn

được biết đến từ thời tiền sử.

_ Người Ai Cập và người Sumer lần đầu tiên sản xuất bia và sau đó là rượu vang Họ cũng là những người đầu tiên sử dụng rượu trong y học.

_ Các kết quả khảo cổ học mới đây

đã củng cố cho giả thuyết người

Trung Hoa đã sản xuất rượu từ 5000 năm trước Công nguyên.

1 Định nghĩa

 Alcol là dẫn xuất của hydrocarbon do sự thay thế

một hay nhiều nguyên tử hydro của hydrocarbon bằng một hay nhiều nhóm hydroxyl

2.Phân loại :

-Căn cứ cấu tạo, chia alcol thành:

A Alcol béo,nhóm –OH liên kết với gốc hydrocarbon béo

Ví dụ : CH3-CH2-OH alcol ethylic

Trong loại này lại chia ra alcol béo no, không no

-Căn cứ vào số lượng nhóm –OH chia alcol thành monoalcol

-alcol isopropylic(bậc II) -alcol tertbutylic(bậc III)

3 DANH PHÁP

3.1 Danh pháp theo IUPAC

Theo IUPAC tên alcol gồm :

Tên hydrocarbon tương ứng + số chỉ vị trí của nhóm –OH + đuôi

CH3-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH2-OH

propan-1-ol ethandiol

3.2Danh pháp thông thường

Tên của alcol gồm : alcol + tên gốc hydrocarbon tương ứng + đuôi –ic

Đọc tên các hợp chất sau:

Propan-2-ol alcol isopropylic

Phenyl methanol alcol benzylic

Triphenyl methanol 2-methyl butan-2-ol

2-methyl cyclobutan-1-0l

CH3-CH(OH)-CH3

C₆H₅-CH₂-OH

(C₆H₅)₃-C-OH

+ Đồng phân quang học + Đồng phân hình học

4.1 Đồng phân do vị trí : từ propanol trở lên có hiện tượng đồng phân do vị trí khác nhau của nhóm -OH.

_ Đồng phân do nhóm chức khác nhau: Alcol có đồng phân

nhóm chức với ether có cùng số nguyên tử carbon

Ví dụ:

CH3-CH2- OH CH3-O-CH3

ethanol dimethyl ether

NEXT ON

TÍNH CHẤT

VẬT LÝ

SMEN

Ở nhiệt độ thường, các

monoalcol béo thấp (từ

1C11C) là những chất lỏng

( trừ alcol butylic bậc III ) và

các alcol bậc cao (>12C) đều

CH3OH 64.70C

izo-C3H7OH 82.30C

n-C3H7OH 97.20C

n-C4H9OH 117.70C

C6H5CH2O H

205.50C

Nhiệt độ sôi của các alcol béo bậc I không phân nhánh tăng dần

từ đồng đẳng thấp đến đồng đẳng cao và cao hơn nhiệt độ sôi của alcol phân nhánh tương ứng

© DDOIS

Bảng 5 Trạng thái và nhiệt độ sôi của một số alcol

Tên alcol Công thức Trạng thái Nhiệt độ sôi °C

methylic CH3-OH Lỏng +64,7 ethylic CH3-CH2- OH Lỏng +78,5 n-propylic n-C3H7-OH Lỏng +97,2 Isopropylic Izo C3H7-OH Lỏng +82,3 n-butylic n-C4H9-OH Lỏng +117,7 tertbutylic tert (CH3)-3-C-OH Rắn +83,0 n-amylic n-C5H11-OH Lỏng +138,0 Isoamylic (CH3)2-CH-CH2-CH2-

OH Lỏng +130,5n-dodexylic n-C12H25-OH Rắn +143,0 Cetylic n-C16H33-OH Rắn +289,5 glycol CH2OH-CH2OH Lỏng +197,2 glycerin CH2OH-CHOH-CH2OH Lỏng +290 benzylic C6H5-CH2-OH Lỏng +205,5

HỘI NHỮNG NGƯỜI NHỊN ĐÓI

LÀM SLIDE HÓA

Nothing is impossible

DDOIS

NEXT ON

Thành viên DDOIS …Hoàng

….Nhã

…Thành …Trang

…Vinh HỘI NHỮNG NGƯỜI NHỊN ĐÓI

LÀM SLIDE HÓA

TÍNH CHẤT

HOÁ HỌC

©HỘI NHỮNG NGƯỜI

NHỊN ĐÓI LÀM SLIDE HÓA

Ảnh hưởng của gốc

H của nhóm –OH trong alcol rất khó tách thành H+

Các alcol có tính acid rất yếu

Cũng vì hiệu ứng cảm ứng dương của các gốc R mà ở

alcol cao, alcol bậc II, bậc III mức độ linh động của H

trong nhóm –OH càng giảm

Click to edit Master text styles

DDOIS

CH3OH, C2H5OH

Alcol trung bình Alcol cao

Khả năng phản ứng của alcol với natri

Phản ứng khá mạnh

Yếu hơn

Chỉ phản ứng được khi đun nóng

DDOIS

Bậc III 0,9-2.2

Bậc II 16,9-26,5

Bậc I 44,4 - 46,7

Alcol bậc I > alcol bậc II > alcol bậc III

Tốc độ ester hóa của alcol ở 150oC

DDOIS

PHẢN ỨNG của nhóm hydroxyl

Phản ứng thế nhóm hydroxyl

bằng halogen

Xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2

Tạo ether

Tạo olefin

Phản ứng tuân theo quy tắc Zaicev

DDOIS

Oxy hoá alcol bậc III

Khó bị oxy hoá hơn nhiềuKhi bị oxy hoá, mạch C bị bẻ gãy thành 2 hợp chất chứa oxy

DDOIS

Có phản ứng trên nhân thơm

Polyalcol có nhóm –OH ở các nguyên tử

C kề nhau có phản ứng hoà tan Cu(OH)2

CH2HO

O Cu O

O CH

CH2

CH2

H

H HO

DDOIS

NEXT

ON

ĐIỀU CHẾ

SMEN

aldehyd hay

ceton

Cộng hợp nước vào hydrocarbon olefin

Lên men đường

Điều chế từ nguyên liệu tự

nhiên

Tổng hợp từ nguyên liệu vô

cơ

C6H5-MgBr +RCHO Đường sacarozo C2H5OH + CO2 Olefin+H2O Alcolủ men H2SO4/ZnCl2→ C6H5-CH(OH)-R

Ester RCOOR’ Alcol R’OH CO + H2 CH3OHZnO + Cr2O3 + M-OH

to,p

© DDOIS

Pha rượu, Làm dung môi, thuốc sát trùng

Alcol methylic

là chất cực độc

có thể gây mù

Người nghiện rượu rất dễ bị nhiễm độc gây nhiều biến chứng

Lê Khắc Huynh THPT - THCS - Tiểu Học Văn Lang

VĂN LANG

SMILING

NEXT ON

-liều nhỏ: alcol ethylic gây kích thích tiêu hóa và thần kinh

-lượng lớn: dễ gây nghiện và gây ra các biến chứng: Viêm dây thần kinh, xơ gan và bệnh tim mạch.

-trong gan: alcol ethylic bị enzym alcol dehydrogenase oxy hóa thành aldehyd rồi acid và cuối cùng là CO2

+Alcol methylic: dùng làm dung môi, nguyên liệu sản xuất formaldehyd, là chất cực độc với cơ thể, có thể

gây mù vĩnh viễn, chỉ uống với lượng nhỏ có thể tử vong

khoa.

nhãn áp, chữa phù não (điều trị giảm áp lực nội sọ)

liệu sản xuất thuốc nitroglycerin chữa đau thắt ngực,…

HỘI NHỮNG NGƯỜI NHỊN ĐÓI

LÀM SLIDE HÓA

Nothing is impossible

DDOIS

NEXT ON

©HỘI NHỮNG NGƯỜI

NHỊN ĐÓI LÀM SLIDE HÓA

n-C3H7OH, CH3OH, (CH3)2CHOH, C2H5OH

n-C3H7OH, (CH3)2CHOH, C2H5OH, CH3OH (CH3)2CHOH, n-C3H7OH, C2H5OH, CH3OH CH3OH, C2H5OH, n-C3H7OH, (CH3)2CHOH

Sắp xếp mức độ linh hoạt của H trong các nhóm –OH của các alcol sau theo thứ tự tăng dần:

CH3OH, C2H5OH, (CH3)2CHOH, n-C3H7OH

1

A C

B D

DDOIS

B D

DDOIS

HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH CH3CH(OH)CH3

B D

DDOIS

Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do(SR)

B D

DDOIS

propan-1-ol>ethanol>butan-1-ol>dimethyl ether ethanol>propan-1-ol>butan-1-ol>dimethyl ether dimethyl ether>ethanol>propan-1-ol>butan-1-ol Dim ethyl ether>propan-1-ol>butan-1-ol>ethanol

CH3Cl>CH3Br>CH3I

CH3I>CH3Br>CH3Cl

CH3I >CH3Cl>CH3BrNhư nhau

So sánh khả năng thế nhóm –OH của các chất sau:CH3Cl, CH3Br, CH3I theo cơ chế SN2:

6

A C

B D

DDOIS

DDOIS

ưu tiên xảy ra phản ứng thủy phân theo cơ

chế SN1

8

A C

B D

DDOIS

B D

DDOIS