Khuất Văn Quyên THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ I KIẾN THỨC CẦN NHỚ Nhiệt độ sôi nhiệt độ mà chất chuyển từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí Có yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi hợp chất hữu cơ, lực liên kết phân tử; khối lượng phân tử; cấu trúc phân tử Với chất khác dãy đồng đẳng Với chất khác dãy đồng đẳng (có khối lượng phân tử chênh lệch không nhiều) nhiệt độ sôi phụ thuộc vào lực liên kết phân tử Nhiệt độ sôi hợp chất có liên kết ion > hợp chất có liên kết hiđro > hợp chất có liên kết cộng hóa trị phân cực > hợp chất có liên kết cộng hóa trị không phân cực (loại có lực phân tán London, lực phân tán London trường hợp riêng lực van der Waals) Johannes Diderik van der Waals (23/11/1837 – 08/3/1923): Ông nhà vật lý lý thuyết nhiệt động học Hà Lan, công trình tiếng ông phương trình trạng thái cho khí chất lỏng Fritz Wolfgang London (07/3/1900 – 30/3/1954): Ông nhà vật lý người Mỹ gốc Đức Đóng góp lớn ông liên kết hóa học lực phân tán phân tử (lực phân tán London) - Các hợp chất có liên kết ion (như muối axit cacboxylic, amino axit, muối amoni amin…) tương tác với lực hút tĩnh điện, phân tử liên kết với chặt chẽ nhiệt độ sôi chúng cao CH3CH2COOH + H3NCH2COO- Axit propanoic Glyxin M 74 75 to S 141oC 233oC - Hợp chất có liên kết hiđro (như axit cacboxylic, ancol, amin…) có nhiệt độ sôi cao, liên kết hiđro bền nhiệt độ sôi cao Độ bền liên kết hiđro axit cacboxylic > ancol > amin, nhiệt độ sôi axit caboxylic > ancol > amin Khuất Văn Quyên THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2OH CH3COOH Propyl amin Propanol Axit axetic M 59 60 60 to S 48oC 98oC 118oC - Hợp chất có liên kết cộng hóa trị phân cực (như este, xeton, anđehit, ete…) có nhiệt độ sôi thấp hai loại phân tử tương tác với tương tác lưỡng cực – lưỡng cực, loại tương tác yếu tương tác ion – ion liên kết hiđro Hợp chất có độ phân cực mạnh nhiệt độ sôi cao, nhiệt độ sôi este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete + H3NCH2COO- CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH Đietyl ete Butan-1-ol Glyxin M 74 74 75 to S 35oC 117oC 233oC Lưỡng cực – Lưỡng cực Liên kết hidro Ion – Ion Tương tác - Hợp chất có liên kết cộng hóa trị không cực (như hiđrocacbon…) có nhiệt độ sôi thấp so với ba loại phân tử tương tác với lực phân tán London, loại tương tác yếu o CH3CH2CH3 CH3OCH3 C2H5OH Propan Đimetyl ete Ancol etylic 44 46 46 -42oC -24oC 78oC S Với hợp chất dãy đồng đẳng Các hợp chất dãy đồng đẳng có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối Khuất Văn Quyên THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất CTCT Ankan t0 S -42oC 0oC 36oC 78oC 98oC 117oC 118oC 141oC 163oC CTCT Ancol t0 S Axit CTCT cacboxylic t0 S Với chất đồng phân - Các hợp chất phân nhánh (cấu trúc gần dạng hình cầu) diện tích tiếp xúc phân tử giảm, làm giảm lực phân tán London Do toS hợp chất có mạch không phân nhánh > hợp chất có mạch phân nhánh, nhiều nhánh t oS giảm to S CH3[CH2]3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 (CH3)4C Pentan Isopentan Neopentan 36oC 28oC 9,5oC 3-Metylpropan-1-ol 2-Metylpropan-2-ol 108oC 83oC Butan-1-ol to S 118oC - Nhiệt độ sôi hợp chất có liên kết π (pi) đầu mạch < hợp chất có liên kết π mạch (do liên kết π mạch có momen lưỡng cực lớn hơn) Với đồng phân cis-trans, dạng cis- có nhiệt độ sôi cao chút có momen lưỡng cực lớn Khuất Văn Quyên to S THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất But-1-en Cis-But-2-en Trans-But-2-en But-1-in But-2-in -6oC 4oC 1oC 8oC 27oC II BÀI TẬP Câu Cho chất: CH3CH2CH2COOH (1) CH3CH2CH(Cl)COOH (2) CH3CH(Cl)CH2COOH (3) CH2(Cl)CH2CH2COOH (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là: A (1), (2), (3), (4) B (4), (3), (2), (1) C (2), (3), (4), (1) D (1), (4), (3), (2) Câu So sánh nhiệt độ sôi chất axit axetic, axeton, propan, etanol A CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH B C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3 C CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3 D C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3 Câu Nhiệt độ sôi axit thường cao ancol có số nguyên tử cacbon A ancol liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro B liên kết hiđro axit bền ancol C khối lượng phân tử axit lớn D axit có hai nguyên tử oxi Câu Trong số chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao A CH3CHO B C2H5OH C CH3COOH Câu Chỉ thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi chất ? D C5H12 Khuất Văn Quyên THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất A CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO B CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Câu Cho chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ; CH3OCH3 (T) Dãy gồm chất xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi A T, X, Y, Z B T, Z, Y, X C Z, T, Y, X D Y, T, Z, X Câu Cho chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3), CH3CH2CH2OH (4) Chiều tăng dần nhiệt độ sôi chất theo thứ tự từ trái qua phải là: A 1, 2, 3, B 3, 4, 1, C 4, 1, 2, D 4, 3, 1, Câu Nhiệt độ sôi chất tương ứng dãy chất sau đây, dãy hợp lý ? C2H5OH HCOOH CH3COOH A 118,2oC 78,3oC 100,5oC B 118,2oC 100,5oC 78,3oC C 100,5oC 78,3oC 118,2oC D 78,3oC 100,5oC 118,2oC Câu Chỉ thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi chất ? A CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl B C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH C C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F Câu 10 Cho chất sau: C2H5OH (1), CH3CH2CH2OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (4), (6), (1), (2), (3), (5) B (6), (4), (1), (3), (2), (5) Khuất Văn Quyên THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất C (6), (4), (1), (2), (3), (5) D (6), (4), (1), (3), (2), (5) Câu 11 Cho chất: Axit o–hiđroxi benzoic (1), m–hiđroxi benzoic (2), p–hiđroxi benzoic (3), axit benzoic (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là: A (4), (3), (2), (1) B (1), (2), (3), (4) C (3), (2), (1), (4) D (2), (1), (3), (4) Câu 12 Cho chất: ancol propylic (1), axit axetic (2), metyl fomiat (3), ancol iso propylic (4), natri fomat (5) Chất có nhiệt độ sôi thấp cao tương ứng là: A (1), (2) B (4), (1) C (3), (5) D (3), (2) Câu 13 Cho chất: Etyl clorua (1), Etyl bromua (2), Etyl iotua (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3) B (2), (3), (1) C (3), (2), (1) D (3), (1), (2) Câu 14 Cho chất: CH3COOH (1), CH2(Cl)COOH (2), CH2(Br)COOH (3), CH2(I)COOH (4) Thứ tực chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3), (4) B (1), (4), (3), (2) C (2), (3), (4), (1) D (4), (3), (2), (1) Câu 15 Cho ancol: butylic (1), sec-butylic (2), isobutylic (3), tert-butylic (4) Chất có nhiệt độ sôi cao là: A (1) B (2) C (3) D (4) Câu 16 Cho hidrocacbon: Pentan (1), isopentan (2), neopentan (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: A (1), (2), (3) B (3), (2), (1) C (2), (1), (3) D (3), (1), (2) Câu 17 Sắp xếp chất sau theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: C2H5OH (1), C3H8 (2), C3H7OH (3), C3H7Cl (4), CH3COOH (5), CH3OH (6) A (2), (4), (6), (1), (3), (5) B (2), (4), (5), (6), (1), (3) C (5), (3), (1), (6), (4), (2) D (3), (4), (1), (5), (6), (2) Khuất Văn Quyên THPT Hai Bà Trưng – Thạch Thất Câu 18 Sắp xếp chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần: ancol etylic (1), metyl axetat (2), etyl amin (3), axit fomic (4), Natri fomiat (5) A (1), (5), (3), (4), (2) B (5), (4), (1), (3), (2) C (2), (3), (1), (4), (5) D (5), (2), (4), (1), (3) Câu 19 Cho chất: CH3-NH2 (1), CH3-OH (2), CH3-Cl (3), HCOOH (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3), (4) B (3), (2), (1), (4) C (3), (1), (2), (4) D (1), (3), (2), (4) Câu 20 Trong chất sau chất có nhiệt sôi thấp nhất: A Propyl amin B iso propyl amin C Etyl metyl amin D Trimetyl amin Câu 21 So sánh nhiệt độ sôi cuả chất sau: ancol etylic (1), Etyl clorua (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4), phenol (5) A > > > > B > > > > C > > > > D > > 5> >