Đang tải... (xem toàn văn)
So sánh nhiệt độ sôi là bài tập thường gặp trong đề thi hoặc các bộ đề luyện tập, với kiểu dạng đề như thế , chúng ta chỉ cần nắm rõ các tiêu chí về: Phân tử khối; liên kết Hydro; cấu tạo phân tử. Tài liệu này sẽ chỉ rõ chi tiết cho bạn.
PHƯƠNG PHÁP SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI * Các chất liên kết ion có nhiệt độ sôi lớn so với chất cộng hóa trị VD: nhiệt độ sôi: CH3COONa > CH3COOH * Đối với chất có liên kết cộng hóa trị: - Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi: (1) Liên kết Hidro (2) Khối lượng phân tử (3) Hình dạng phân tử (1) Liên kết Hidro: Liên kết hidro liên kết hình thành phân tử mang điện tích (+) phân tử mang điện tích (-) phân tử khác - Các chất có lực liên kết hidro lớn nhiệt độ sôi lớn VD: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH - Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro chất: Lưu ý: Trong chương trình phổ thông xét liên kết Hidro phân tử H (mang điện tích dương +) phân tử O (mang điện tích âm -) Đối với nhóm chức khác nhau: -COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO(axit) (ancol (este) (andehit) (ete) phenol) VD: nhiệt độ sôi axit lớn ancol: CH3COOH > CH3CH2OH Đối với chất nhóm chức: Đối với chất có nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro - Gốc R- gốc hút e làm cho lực liên kết Hidro tăng lên - Gộc R- gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hidro VD: Gốc C2H5- làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CHNhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH (2) Khối lượng phân tử:Các chất có phân tử khối lớn nhiệt độ sôi cao VD: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lướn hơn: CH3COOH > HCOOH (3) Hình dạng phân tử: Phân tử co tròn nhiệt độ sôi thấp Giải thích: Theo sở lí thuyết sức căng mặt phân tử co tròn sức căng mặt thấp -> phân tử dễ bứt khỏi bề mặt chất lỏng -> dễ bay -> nhiệt độ sôi thấp VD: Cùng phân tử C4H10 đồng phân: n-C4H10> (CH3)3CH Hay hiểu đơn giản đồng phân phân nhánh nhiệt độ sôi thấp Lưu ý: Đồng phân Cis có nhiệt đô sôi cao Trans(do lực monet lưỡng cực) Chú ý quan trọng: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy o s - Nếu có H2O: t (H2O) = 100oC > ancol có nguyên tử C < ancol có từ 4C trở lên o s - Nếu có phenol: t > ancol có 7C trở xuống axit có ≤ 4C phenol Đặt vấn đề: Khi gặp phải tập so sánh nhiệt độ sôi chất tư để có hướng giải hợp lí? Trả lời: Khi đó, ta có bước để giải sau: Bước 1:Phân loại chất liên kết ion hay cộng hóa trị Đối với chất liên kết cộng hóa trị thực bước sau: Bước 2: Phân loại chất có liên kết Hidro - Việc phân loại chất có liên kết Hidro chất liên kết Hidro thành nhóm khác Bước 3:So sánh chất nhóm - Trong nhóm có liên kết Hidro phân thành nhóm nhỏ chức khác nhau, dựa theo quy tắc lực liên kết Hidro chất để xác định nhóm nhỏ có nhiệt độ sôi thấp, cao - Trong nhóm chức lực liên kết Hidro dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi Bước 4: Kết luận - Dựa vào bước phân tích để tổng kết đưa đáp án xác Trình tự so sánh nhiệt độ sôi: Phân loại liên kết Hidro không liên kết Hidro Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử MỘT SỐ CHÚ Ý Với Hidrocacbon Đi theo chiều tăng dần dãy đồng đẳng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ) nhiệt độ sôi tăng dần khối lượng phân tử tăngVD : C2H6 > CH4 – Với Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng chiều nhiệt độ sôi sauAnkan < Anken < Ankin < Aren Nguyên nhân : khối lượng phân tử chất tương đương tăng số lượng nối pi nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao ( thêm lượng để phá vỡ liên kết pi ) – Với đồng phân đồng phân có mạch dài có nhiệt độ sôi cao – Với dẫn xuất R-X , liên kết hidro , nhiệt độ sôi cao X hút e C H10 < C4 H Cl mạnh Ví dụ : – Dẫn xuất halogel anken sôi nóng chảy nhiệt độ thấp dẫn xuất ankan tương ứng – Dẫn xuất benzen : Đưa nhóm đơn giản vào vòng benzen làm tăng nhiệt độ sôi Với hợp chất chứa nhóm chức a)/ Các chất dãy đồng đẵng chất có khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lớn Ví dụ : – CH3OH C2H5OH C2H5OH có nhiệt độ sôi cao – CH3CHO C2H5CHO C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao b/ Xét với hợp chất có nhóm chức khác Nhiệt độ sôi rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau : – Axit > ancol > Amin > Andehit – Xeton Este > Andehit – Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy c/ Chú ý với rượu Acid Các gốc đẩy e ankyl (– CH3 , – C2H5 .) làm tăng nhiệt độ sôi tăng liên kết H bền Ví dụ : CH3COOH < C2H5COOH – Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ) làm giảm nhiệt độ sôi liên kết H giảm bền Ví dụ : Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I ) d/ Chú ý với hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2 – Nhóm loại ( chứa liên kết sigma : (– CH3 , – C3H7 ) có tác dụng đẩy e vào nhâm thơm làm liên kết H chức bền nên làm tăng nhiệt độ sôi – Nhóm loại ( chưa liên kết pi NO2 , C2H4 ) có tác dụng hút e nhâm thơm làm liên kết H chức bền nên làm giảm nhiệt độ sôi – Nhóm loại ( halogen : – Br , – Cl , – F , – I ) có tác dụng đẩy e tương tự nhóm loại e/ Chú ý thêm so sánh nhiệt độ sôi chất – Với hợp chất đơn giản cần xét yếu tố chủ yếu khối lượng phân tử liên kết H để so sánh nhiệt độ sôi chúng – Với hợp chất phức tạp nên xét đầy đủ tất yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để đưa đến kết xác – Về đồng phân cấu tạo, chất đồng phân có loại nhóm chức thứ tự nhiệt độ sôi xếp sau: Bậc > bậc > bậc >