Ngày soạn: 11/03/2014 Chương 8: ANCOL – PHENOL Lớp: 11CB1 Bài 41 PHENOL - I MỤC TIÊU BÀI HỌC Kiến thức Học sinh biết: - Định nghĩa, cấu tạo phenol - Tính chất vật lí, điều chế ứng dụng phenol Học sinh hiểu: Tính chất hóa học: Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH (tính axit), - phản ứng vòng benzen Ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử - Kĩ - Phân biệt phenol với ancol thơm - Vận dụng tính chất hóa học để giải tập phenol - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học phenol Tình cảm, thái độ - Nâng cao tình cảm yêu khoa học - Thái độ học tập nghiêm túc II TRỌNG TÂM BÀI HỌC - Đặc điểm cấu tạo phenol - Tính axit phenol - Phản ứng vòng thơm III PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phương pháp đàm thoại tìm tòi - Phương pháp thuyết trình nêu vấn đề IV CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN – HỌC SINH Giáo viên - Giáo án - Bảng phụ - Phiếu học tập - Mô hình phân tử phenol Học sinh - Xem lại tính chất hóa học ancol - Xem lại phản ứng vòng benzen - Xem trước phenol V TIẾN TRÌNH DẠY HỌC Ổn định lớp( phút) Kiểm tra cũ (5 phút) Câu 1: Hãy viết phương trình hóa học phản ứng propanol với chất sau: a) Natri kim loại b) CuO, đun nóng c) C2H5OH (1400C, xúc tác H2SO4đ) Câu 2: Hãy cho biết chất chất sau ancol: a) CH2=CH-CH2-OH OH b) CH2OH c) Vào Chất b) ancol mà phenol Vậy phenol có tính chất giống khác với ancol nào? Chúng ta tìm hiểu “ Bài 41 Phenol” Thời gian Hoạt động giáo Hoạt động Nội dung viên học sinh I ĐỊNH NGHĨA, TÍNH CHẤT VẬT LÍ Định nghĩa phút phút phút OH CH2 OH Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen Ví dụ: HS: Quan sát nhận xét: b) c) -Giống nhau: Từ công thức hai chất + Đều có vòng OH OH b) c), yêu cầu HS benzen quan sát nhận xét + Đều có nhóm giống khác OH cấu tạo phân tử hai -Khác nhau: m-crezol CH3 Phenol chất + Chất b) có GV: Biết chất b) nhóm OH gắn phenol chất c) trực tiếp vào vòng ancol thơm, yêu cầu HS benzen rút định nghĩa phenol? + Chất c) Chú ý: nhóm OH gắn Phenol tên gián tiếp vào riêng chất b) vòng benzen phenol đơn giản thông qua nhóm CH2 Tính chất vật lí Yêu cầu HS nghiên HS nghiên cứu - Là chất rắn, không màu cứu SGK cho biết đặc SGK trả lời câu - Tan nước lạnh, tan điểm trạng thái, màu hỏi vô hạn nước nóng, tan sắc, tính tan phenol? tốt etanol, ete GV lưu ý HS: axeton… - Để lâu không - Để lâu không khí khí phenol có màu hồng phenol có màu hồng bị oxi hóa - Độc, gây bỏng nặng - Nhấn mạnh độc tính phenol, sử dụng phải cẩn thận - Phenol tạo liên kết hiđro với nước kích thước phần kị nước (-C6H5) lớn nên tan nước nhiệt độ thường II CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC Cấu tạo - CTPT: C6H6O ( M =94) GV cho HS xem mô HS trả lời câu - CTCT: C6H5 –OH hình phân tử hỏi Hay: benzen Từ khái niệm phenol yêu cầu HS xác định mô hình phân tử phenol Từ đó, yêu cầu học sinh nêu CTPT, H O CTCT phenol? H O -OH Từ mô hình C6H5-O-H phân tử phenol HS nghiên cứu trả Hãy quan sát cấu tạo lời câu hỏi C 6H 5phenol cho biết phenol HS dự đoán gồm nhóm phenol có –OH nguyên tử nào? Dựa vào phân tử nhóm nguyên tử em phản ứng dự đoán tính chất nguyên tử hiđro phenol? nhóm –OH - GV dẫn dắt HS so giống ancol: tác sánh điểm giống khác dụng với kim loại cấu tạo phenol kiềm; có với ancol từ dự đoán C6H5- phản ứng phenol có phản nguyên tử ứng nguyên tử hiđro hiđro vòng nhóm –OH giống benzen giống ancol: tác dụng với kim benzen: tác dụng tác dụng với kim loại kiềm loại kiềm; HS so sánh với brom, HNO3 điểm giống khác có xúc tác H2SO4 tác dụng với dung dịch kiềm tác dụng với cấu tạo phenol từ Br2 dự đoán phenol có phản ứng nguyên tử hiđro vòng benzen giống benzen: tác dụng với brom GV phân tích ảnh hưởng qua lại tác dụng với HNO3(xúc tác nhóm nguyên tử phân tử phenol: - Ảnh hưởng vòng benzen đến –OH: nhóm –C6H5 hút electron làm liên kết O ¬ H H2SO4) phân cực tính axit ưu tiên vào vị trí - Ảnh hưởng – ortho para OH đến vòng benzen: nhóm –OH đẩy electron làm giàu electron vị trí ortho para ưu tiên vào vị trí ortho para Liên kết C-O bền vững so với ancol nhóm –OH phenol không bị gốc axit ancol Tính chất hóa học 12a) Phản ứng nguyên tử a) Phản ứng nguyên tử H phút H nhóm -OH Tác dụng với kim loại kiềm GV: Tương tự ancol, phenol phản ứng với kim loại kiềm, yêu cầu HS viết phương trình hóa học? Tác dụng với dung dịch bazơ Gv giới thiệu phản ứng phenol với NaOH, lưu ý phenol axit yếu (yếu CO2 + H2O) không làm đổi màu quỳ tím b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Từ cấu tạo phân tử phenol có vòng benzen, phenol có phản ứng nguyên tử hiđro vòng benzen Yêu cầu HS lên bảng viết phản ứng phenol với Br2, HNO3 có xúc tác H2SO4đ Yêu cầu HS gọi tên sản phẩm Lưu ý: phản ứng phenol với Br2 dung dịch Br2 benzen Br2 khan nhóm –OH HS lên bảng viết phương trình hóa học Tác dụng với kim loại kiềm 2C6 H5 OH + 2Na ® 2C6 H5 ONa + H Natri phenolat Tác dụng với dung dịch bazơ phenol axit yếu C6 H5 OH + NaOH ® C6 H5 ONa + H O + yếu CO2 + H2O + không làm đổi màu quỳ tím HS lên bảng viếtb) Phản ứng nguyên tử H phản ứng vòng benzen phenol với Br2, HNO3 có xúc tác OH H2SO4đ + 3Br2 OH Br Br + 3HBr Br trắng 2, 4, 6-tribromphenol Phản ứng dùng để nhận biết phenol Hiện tượng có kết tủa trắng xuất OH + 3HNO3 H 2SO4 dac OH O2 N NO2 + 3H2O NO2 phút vàng 2, 4, 6-trinitrophenol III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế Điều chế GV treo bảng phụ HS nghiên cứu Từ cumen: phương pháp điều chế SGK, sau nêu H2C CHCH3 C H CH(CH ) 32 phenol Hướng dẫn HS phương pháp C6H6 H+ nghiên cứu SGK, sau điều chế phenol 1)O2(kk); 2)H2SO4 C6H5OH+CH3COCH3 tóm tắt phương pháp điều chế Từ benzen Ứng dụng C6H6C6H5Br C6H5ONa Yêu cầu HS nghiên HS nêu C6H5OH cứu SGK, HS nêu ứng dụng Ứng dụng ứng dụng phenol - Sản xuất phenol? poliphenolfomanđehit GV bổ sung: Bên - Điều chế dược phẩm, cạnh ích lợi đem lại phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất phenol gây độc hại với kích thích sinh trưởng thực người môi vật, chất trừ sâu bọ… trường IV CỦNG CỐ, DẶN DÒ (6 phút) Củng cố (5 phút) GV phát phiếu học tập cho HS, yêu cầu HS làm lớp Câu 1: Em cho biết số chất sau: Na(1), dd NaOH(2), dd HCl(3), dd Br2(4) Những chất có khả phản ứng với phenol? A (1), (2), (3) B (2), (3), (4) C (1), (2), (4) D (1), (2), (3), (4) Câu 2: Có dd đựng riêng lọ nhãn: stiren, phenol, ancol etylic Thuốc thử để nhận biết dd là: A Quỳ tím B Dd brom C NaOH D Na Dặn dò (1 phút) - Về nhà làm tập - Xem lại tính chất hóa học ancol, phenol - Xem trước luyện tập: ancol, phenol