30/10 30/10 1 1 benzen va dong dang benzen va dong dang Benzen vµ d·y ®ång Benzen vµ d·y ®ång ®¼ng. ®¼ng. benzen va dong d ang 30/10 2 Nội dung chính cần nắm. Nội dung chính cần nắm. + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Tính chất của ankyl benzen. + Quy tắc thế vào vòng benzen +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất benzen. + Điều chế và ứng dụng benzen va dong d ang 30/10 3 I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. và danh pháp. 1. Cấu trúc phân tử của benzen. a.Công thúc phân tử: C 6 H 6. b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp 2 ,mỗi nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. benzen va dong d ang 30/10 4 §é dµi liªn kÕt: L C=C = 134 pm L C-C = 150 pm Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ®¬n.§iÒu nµy ®îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong benzen liªn hîp víi nhau. benzen va dong d ang 30/10 5 benzen va dong d ang 30/10 6 §¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ díi §¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ díi mÆt ph¼ng cña vßng. mÆt ph¼ng cña vßng. benzen va dong d ang 30/10 7 M« h×nh kh«ng gian cña benzen M« h×nh kh«ng gian cña benzen benzen va dong d ang 30/10 8 §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. benzen va dong d ang 30/10 9 2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh 2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh ph¸p. ph¸p. 2.1.§ång ®¼ng: C 6 H 6 ,C 7 H 8 ,C 9 H 10 …C n H 2n-6 .Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng cña benzen gäi lµ aren. 2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n . -Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl +benzen. VD: C 6 H 5 -CH 3 metyl benzen ( toluen). C 6 H 5 -C 2 H 5 etyl benzen. benzen va dong d ang 30/10 10 + Khi vòng ben zen có hai nhóm thế ankyl sẽ có đồng phân về vị trí của hai nhóm thế đó: Nguyên tắc: Đánh số nguyên tử C của vòng ,bắt đầu từ 1 ở C có nhóm thế.( vị trí số 2 ortho, 3-meta,4- para). CH 3 CH 3 1,2 dimêtyl benzen hay o- mêtyl tôluen CH 3 1,3 dimêtyl benzen hay m- mêtyl tôluen CH 3 CH 3 CH3 1,4 dimêtyl benzen hay p- mêtyl tôluen [...]... benzen benzen va dong d 30 /10 15 Khi dư HNO3 NO2 NO2 + + HNO3 H2O NO2 1, 3 Đinitro benzen benzen va dong d 30 /10 16 Phản ứng của ankyl benzen CH3 CH3 + HNO3 H2SO4 đ CH3 + benzen va dong d HNO3 30 /10 H2SO4 đ + H2O NO2 CH3 NO2 + H2O 17 Cơ chế phản ứng nitro hoá H2SO4 HSO4 HO-NO2 H 2 SO4 + H + + HSO4 H H2O-NO2 H2O-NO2 NO2 +H2O NO2 + H NO2 NO2 chậm NO2 H + benzen va dong d 30 /10 18 H nhanh ảnh hưởng của nhóm... Cl Cl + Cl + H + Cl Cl 30 /10 HCl + 12 H+ - FeCl4 +Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe) CH3 CH3 Br + + CH3 Br2 o-Brom toluen + benzen va dong d 30 /10 Br 13 HBr HBr p-Brom toluen +Khi chiếu sáng: CH3 CH2Cl + Br2 AS HCl + phản ứng dễ dàng hơn so với benzen như vậy nhóm - CH3 và nhân benzen có ảnh hưởng lẫn nhau NO2 +Phản ứng nitro hoá: + benzen va dong d 30 /10 HNO3 H2SO4đ 0 t 14 + H2O Mô tả thí nghiệm... vật lý Benzen và các đồng đẳng chứa 1, 2 hay 3 nhóm R (nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần kinh và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối xứng).không tan trong nước,có mùi thơm đặc trưng Hằng số vật lý của một số chất benzen va dong d 30 /10 11 III.Tính chất hoá học 1. Phản ứng thế: + Phản ứng halogen hoá... tổng chất dẻo -Điều chế chất tẩy rửa tổng hợp.và nhiều ứng benzen va dong d 30 /10 25 dụng khác Bài tập Bài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12 Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện): C6H5Cl a C H 6 6 benzen va dong d p-C6H4(CH3)Cl b C6H5CH3 C6H6Cl6 30 /10 C6H5CH2Cl 26 Bài tập Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT;... oxihoá :KMnO4 Các đồng đẳng của benzen khi oxihoá bởi KMnO4/OH- hay H+ sẽ thu được axit benzen va dong d 30 /10 CH3 COOH KMnO4 +3 O + H2O H+ COOH C2H5 + 6 O KMnO4 + H+ 22 CO2 + 2H2O Phản ứng cháy: Aren dễ tham gia phản ứng cháy toả nhiều nhiệt CnH2n-6 +(3n-3) 2 C6H6 + benzen va dong d 15 2 O2 O2 30 /10 n CO2 +(n -3) H2O + Q 6 CO2 +3H2O 23 +3350 KJ điều chế 3 C2H2 6000c than hoạt tính -Trong phòng thí nghiệm... hơn benzen và sẽ ưu tiên thế vào vị trí m benzen va dong d 30 /10 O O N 20 2.Phản ứng cộng +Benzen và đồng đẳng không làm mất màu nư ớc brom +Phản ứng cộng hidro/Ni xúc tác +Phản ứng cộng halogen + 3H2 Ni t0 Cl + 3CL2 Cl Cl Cl Cl Cl 6,6,6 thuốc trừ sâu rất mạnh(hiện giờ cấm sử dụng) benzen va dong d 30 /10 21 Phản ứng oxihoá - Phản ứng o xihoá 1phần: Benzen bền với tác nhân oxihoá :KMnO4 Các đồng đẳng... 18 H nhanh ảnh hưởng của nhóm thế đối với phản ứng vào vòng benzen Quy tắc: Những nhóm thế loại 1( nhóm đẩy điện tử vào nhân benzen):-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYLlàm hoạt hoá nhân benzen,đặc biệt là 2 vị trí o,và -p(mật độ electron ở o,-p cao) có tác dụng làm tăng khả năng phản ứng H H benzen va dong d 30 /10 C 19 H -Khi vòng benzen có chứa nhóm thế loại 2 như:-NO2 ,-COOH CN,là những nhóm hút điện tử làm cho... hoạt tính -Trong phòng thí nghiệm : CH3 + CH3Cl AlCl3 + - Trong công nghiệp benzen và đồng đẳng được tách từ dầu mỏ ,nhựa than đá: Chưng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến 17 0 0c thu được benzen và dãy đồng đẳng benzen va dong d 30 /10 24 HCl ứng dụng Benzen và đồng đẳng có nhiều ứng dụng quan trọng trong đời sống: -Dùng điều chế nitro benzen ,alinin là nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm (chất màu azo:chiếm... m-brombenzoic, mnitrotoluen Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan benzen va dong d 30 /10 27 . 30 /10 30 /10 1 1 benzen va dong dang benzen va dong dang Benzen vµ d·y ®ång Benzen vµ d·y ®ång ®¼ng. ®¼ng. benzen va dong d ang 30 /10 2 Nội dung. benzen va dong d ang 30 /10 16 Khi d HNO Khi d HNO 3 3 . . NO 2 + HNO 3 NO 2 NO 2 + H 2 O 1, 3 §initro benzen. benzen va dong d ang 30 /10 17 Ph¶n øng cña ankyl