Chơng 9: ANđehit- xeton- axitcacboxylic Bài 58: Anđehit và xeton A. Mục tiêu bài học. 1. Kiến thức. HS biết: Định nghĩa, cấu trúc phân loại, danh pháp, tính chất hoá học của anđehit- xeton. Tính chất vật lý, phơng phát sản xuất mới trong công nghiệp và ứng dụng của fomađehit, axetandehit và axeton. HS hiểu: Tính chất hoá học của anđehit- xeton. 2. Kỹ năng. - Da vào cấu trúc để định nghĩa anđehit-xêton. - Đọc đúng tên của anđehit-xeton, quan sát thí nghiệm để hiểu tính chất của chúng. B. Chuẩn bị. - Mô hình nhóm cacbonyl, phân tử anđehitfocmic, axeton. - Các thí nghiệm biểu diịen so sánh. C. Hoạt động day học. I. Định nghĩa,cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lý. Hoạt động 1. Tìm hiểu về định nghĩa và cấu trúc. a) Định nghĩa. - GV cho HS tìm hiểu SGK nêu định nghĩa dựa trên nhóm CHO. - HS nêu đợc. + An đêhit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CHO liên kết với nguyên tử cacbon hoặc hiđro. + xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >CO liên kết với 2 nguyên tử cacbon. - GV cho các công thức sau: HS cho biêt hợp chất anđehit, xeton? HCHO CH3CHO CH2=CH-CHO C6H5CHO C2H5OH CH3-CO-CH3 - GV ghi nhận các câu tră lời của HS. b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl. GV cho HS quan sat mô hình phân tử anđehìtomic và phân tử axeton. HS đa ra nhận xét kết luận. Hoạt động 2. Phân loại - GV cho HS nghiên cứu SGK nêu các tiêu chí phan loại sau đó vân dụng vào các ví dụ trên. Hoạt động 3. Danh pháp. a) Anđehit. - HS xem bảng tên của một số anđêhit sau đó rút ra cách gọi tên theo 2 cách. Tên hiđrocacbon no tơng ứng với mạch chính + al Anđehit + tên của axit tơng ứng. - HS vân dụng gọi tên các chất trên. b) Xeton. - GV nêu nguyên tắc, gọi mẫu sau đó cho HS áp dụng. Hoạt đông 4. Tính chất vật lý. GV cho HS quan sát dung dịch focmanđehit, axetanddehit, axeton két hợp SGK nhận xét tính chất vật lý . GV xác nhận câu trả lời đúng của HS. Hoạt động 5. Củng cố phần vừa học bằng cách cho cả lớp làm bài tập 1. II. Tính chất hoá học. R - CHO có thể tham gia những loại phản ứng gì? Từ đó tính chất hóa học chung của andehit? Hoạt động 6. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng H 2 (khử andehit): R - CH = O + H 2 R - CH 2 - OH Ni t o Học sinh tự cho một vài ví dụ? b) Phản ứng cộng nớc, cộng hiđro xianua. GV cho 2 HS lên viết PTPƯ của CH 3 CHO với H 2 O và HCN. GV. Nhận xét đánh giá. Hoạt động 7. Phản ứng oxi hóa. a) Tác dụng với brom và kali pemanganat. GV làm thí nghiệm so sánh. HS quan sát nhận xét. GV giúp HS giải thích Anđehit dễ bị oxi hóa còn xêton khó bị oxi hóa. b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac. GV làm thí nghiệm. HS quan sát. HS giải thích viết PTPƯ. GV khái quát thành PTTQ. - Tác nhân oxi hóa - Dung dịch AgNO 3 /NH 3 R - CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O RCOOH + 2Ag + 2 NH 4 NO 3 hay R - C = O + Ag 2 O R - C = O + 2Ag H OH Phản ứng tráng gơng này đợc dùng để nhận biết andehit. Học sinh viết phơng trình phản ứng với CH 3 - CHO, C 2 H 5 CHO * L u ý: - CHO 2Ag - Trừ HCH = O 4Ag (giáo viên giải thích rõ). HS. Rút ra tính chất đặc trng của hợp chất có nhóm CHO là vừa có tính khử vừa có tính khử. Hoạt động 8. Phản ứng ở gốc HC. GV trình bày nh SGK. III. Điều chế và ứng dụng. Hoạt động 9. Điều chế. a) Từ ancol. Phơng pháp chung: - Đi từ rợu. - Học sinh tự cho ví dụ. c) Phơng pháp riêng điều chế CH 3 CHO: CH CH + HOH CH 2 = CH CH 3 - CH = O 80 o C HgSO 4 +1 t o +3 t o ddNH 3 b) Từ hiđrocacbon. GV trình bày nh SGK. Hạot động 10. ứng dụng. GV. Cho HS đọc SGK nêu các ứng dụng của focmanđehit, axetanddehit, axeton . Hoạt động 7. Củng cố: 1 - Đi từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ cần thiết khác hãy điều chế CH 3 CHO? 2 - Hoàn thành chuỗi biến hóa: C 2 H 6 A B C D Bài 60. axit cacboxylic Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lý I.Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - Học sinh hiểu: định nghĩa,danh pháp, cấu trúc nhóm cacboxyl, liên kết hiđro ở axit cacboxylic. - Học sinh biết: tính chất vật lý, ứng dụng của axit cacboxylic. 2. Kỹ năng: Học sinh có kỹ năng: - Gọi tên, viết CT của axit cacboxylic. 3. Thái độ: giáo dục học sinh lòng yêu khoa học hóa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống. II. Chuẩn bị 1. Thầy: dung dịch HOOH, CH 3 COOH, axit axetic băng. 2. Trò: ôn lại bài axit axetic ở lớp 9. H0at động day học I. Kiểm tra bài cũ (10) 1. Câu hỏi: 1. Viết CTCT các đồng phân mạch hở của C 3 H 6 O? Bằng phơng pháp hóa học hãy phân biệt các chất đó? 2. Một anđehit no A mạch hở, không phân nhánh, có CTTN là (C 2 H 3 O) n . Tìm CTCT của A. Viết phơng trình phản ứng của A với H 2 , AgNO 3 /NH 3 . 2. Đáp án biểu điểm (5đ) 1. a. CH 3 CH 2 CHO;b. CH 2 =CHCH 2 OH c. CH 2 =CH-O-CH 3 d. CH 3 COCH 3 - Dùng AgNO 3 /NH 3 nhận biết a. - Dùng Na nhận biết b. - Dùng dung dịch Br 2 nhận biết c. - Còn lại là d. (5đ) 2. A: (C 2 H 3 O) n hay C n H 2n (CHO) n Vì anđehit no 2n = 2n+2-n n = 2. +Cl 2 askt +NaOH t o +Ag 2 O ddNH 3 , t o +CuO t o +H 2 Vậy anđehit A là: OHC-CH 2 -CH 2 -CHO. Phơng trình phản ứng! II. Bài mới (33) Hoạt động của thày và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1: HS: Viết công thức các đồng đẳng của HCOOH. Thiết lập công thức chung của dãy đồng đẳng. (?) Hãy rút ra định nghĩa về axit cacboxylic? Hoạt động 2. GV. Cho HS nghiên cứu dựa vào cấu tạo của gốc HC phân loại axit. Hoạt động 3: GV: tên thông thờng của axit cacboxylic liên quan đến nguồn gốc tìm ra. GV: lấy VD. GV: lấy VD về tên quốc tế của một số axit đơn giản. HCOOH axit metanoic CH 3 COOH axit etanoic C 2 H 5 COOH axit propanoic (?) Từ VD em hãy cho biết nguyên tắc gọi tên quốc tế của axit cacboxylic ? Luyên tập: gọi tên quốc tế của một số axit sau: CH 3 CH 2 CH 2 COOH axit butanoic (CH 3 ) 2 CHCOOH axit 2- metylpropanoic HOOC-COOH axit etanđioic. Hoạt động 4 : GV. Cho HS quan sát mô hình phân tử axit axetic. HS. Rút ra các đặc điểm. Hoạt động 5: HS: Quan sát trạng thái, màu, I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1. Định nghĩa Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Phân loại a) Axit no, đơn chức, mạch hở. C n H 2n +1 COOH n 0 HCOOH, CH3COOH b) Axit không no, đơn chức, mạch hở. R- COOH CH2=CH-COOH c) Axit thơm, đơn chức. R-C6H4-COOH C6H5-COOH. * Axit đa chức. HOOC- R-COOH HCOOC COOH 3. Danh pháp a. Tên thông th ờng HCOOH axit fomic CH 3 COOH axit axetic C 2 H 5 COOH axit propionic CH 3 CH 2 CH 2 COOH axit n-butiric (CH 3 ) 2 CHCOOH axit iso-butiric b. Tên quốc tế Axit + tên hiđrocacbon no tơng ứng (cả nguyên tử C của nhóm COOH) + oic. * Quy tắc gọi tên các đồng phân của axit cacboxylic: tơng tự khi gọi tên các đồng phân của anđehit. II. Cấu trúc và tính chất vật lý. 1. Cấu trúc. Có nhóm liên kết C=O và O-H do đó nguyên tủ H linh đông. 2 Tính chất vật lý mùi của HCOOH, CH 3 COOH, nhận xét. (?) So sánh t s 0 của axit với rợu và anđehit tơng ứng? (?) Hãy giải thích tại sao t 0 s của axit cacboxylic cao hơn nhiệt độ sôi của rợu tơng ứng ? - Đều là chất lỏng hoặc chất rắn. - 3 chất đầu dãy tan vô hạn trong nớc. - T s 0 cao hơn rợu tơng ứng do có liên kết hiđro bền hơn của rợu. CH 3 C O O H C CH 3 O O H Luyện tập: (11) 1. So sánh nhiệt độ sôi của: CH 4 , CH 3 Cl, CH 3 OH, HCHO, HCOOH. 2. Xác định CTPT của các axit sau: a. Axit monocacboxylic có phân tử khối = 74 đvC. b. Axit đicacboxylic mạch không phân nhánh có phân tử khối = 146 đvC. c. Axit đicacboxylic mạch phân nhánh có %C 40,68; %H 5,08; %O 54,24. Bài 61. axit cacboxylic Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng I.Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: - Học sinh hiểu: cấu trúc nhóm cacboxyl, điều chế, tính chất hoá học của axit cacboxylic. - Học sinh biết: ứng dụng của axit cacboxylic. 2. Kỹ năng: học sinh có kỹ năng: - Gọi tên, viết CT của axit cacboxylic. - Vận dụng cấu trúc, để hiểu tính chất hoá học và giải đúng bài tập. - Viết đúng các PTPƯ của anđehit. - Vận dụng tính chất hoá học để định ra cách điều chế, cách nhận biết. 3. Thái độ: giáo dục học sinh lòng yêu khoa học hóa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống. II. Chuẩn bị 1. Thầy: dung dịch HOOH, CH 3 COOH, axit axetic băng, CaCO 3 . 2. Trò: ôn lại bài axit axetic ở lớp 9. Hoạt động lên lớp I. Kiểm tra bài cũ (8) 1.Câu hỏi: Tìm CTCT của: + Axit no đa chức (C 3 H 4 O 3 ) n . + Axit mạch hở, không phân nhánh (C 3 H 5 O 2 ) n . 2. Đáp án biểu điểm: (6đ) + (C 3 H 4 O 3 ) n hay 2 n3 )COOH( 2 n5 H 2 n3 C Vì axit no .2n 2 n3 2 2 n3 .2 2 n5 =+= Vậy axit là: C 3 H 5 (COOH) 3 . (4đ) + Vì mạch hở, không phân nhánh nên n = 1 hoặc 2. n = 1 C 3 H 5 O 2 Loại! n = 2 C 6 H 10 O 4 HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH. II. Bài mới (35) Hoạt động 1: (?) Nhận xét cấu tạo phân tử axit? GV làm thí nghiệm: CH 3 COOH + quì tím + Mg + NaOH + CaO + CaCO 3 HS: Nhận xét, viết phơng trình phản ứng. Hoạt động 2. (?) Viết phơng trình phản ứng este hóa? Vai trò của axit sufuric? GV : Trình bày nh SGK Hoạt động 3. GV trình bày nh SGK. HS viết phơng trình phản ứng. Hoạt động 4: HS viết phơng trình phản ứng 10 4 8 3 IV. Tính chất hóa học R C O O H 1. Tính axit a. Đổi màu quì tím RCOOH H + + RCOO - b. Tác dụng với kim loại 2CH 3 COOH + Mg (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 Magie axetat c. Tác dụng với bazơ và oxit bazơ HCOOH + NaOH HCOONa + H 2 O Natri fomiat 2CH 3 COOH + CaO (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O Canxi axetat d. Tác dụng với muối 2CH 3 COOH + CaCO 3 (CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O 2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit. a. Phản ứng với r ợu (phản ứng este hóa) CH 3 COOH + C 2 H 5 OH H 2 SO 4 đ, t 0 CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O b. Phản ứng tách n ớc liên phân tử. Khi có xúc tác P 2 O 5. CH 3 -CO-OH +H-O-CO-CH 3 CH 3 CO-O- CO CH 3 + H 2 O 3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon. a). Phản ứng thế ở gốc no. CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl Cl b). Phản ứng thế ở gốc thơm. c) Phản ứng cộng vào gốc không no. CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr- CHBr-COOH V. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế. a) Trong PTN. - Oxi hóa hiđrocacbon. - từ dẫn suất. R-X R-C=N R-COOH (?) Nêu cách làm dấm trong dân gian? GV giải thích bằng phơng trình phản ứng. GV giới thiệu 1 số phơng pháp điều chế axit axetic trong công nghiệp. Hoạt động 3: HS: Đọc SGK và tóm tắt ứng dụng. GV: ngoài vai trò quan trọng của axit cacboxylic trong công nghiệp thì nó cũng có tính độc hại đối với con ngời và môi tr- ờng. b) Trong công nghiệp. 1. Lên men dấm CH 3 CH 2 OH + O 2 dấmmen CH 3 COOH + H 2 O rợu: 8 đến 10 0 nhiệt độ: 25 đến 30 0 C. 2. Tr ng khan gỗ 3. Tổng hợp từ axetilen CHCH + H 2 O C80,HgSO 0 4 CH 3 CHO CH 3 CHO + O 2 Mn)COOCH( 23 2CH 3 COOH 4. Tổng hợp từ n-butan CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5/2O 2 0 23 t,Mn)COOCH( 2CH 3 COOH + H 2 O 2. ứng dụng a. Axit axetic b. Axit panmitic n-C 15 H 31 COOH Axit stearic n-C 17 H 35 COOH H C O O H Luyện tập Củng cố (10): 2. Hoàn thành các phơng trình phản ứng sau: Axetilen + H 2 O A A + Ag 2 O 3 NH B + Ag B + NaOH C + H 2 O C + NaOH D + Na 2 CO 3 D + Cl 2 E + HCl III. H ớng dẫn học sinh học bài và làm bài tập (2) - Làm bài tập SGK. Viết các phơng trình phản ứng (ghi rõ điều kiện) hoàn thành sơ đồ: A t 0 B C D + X + Y E F C + Y + X G H Biết E là rợu etylic, G và H là polime. Bài 62: Luyện tập Anđêhit xeton axitcacboxylic A. Mục tiêu. 1. Kiến thức. Hệ thống hoá về đồng phân, danh pháp, tính chất của anđehit, axit. 2. Kỹ năng. Viết CTCT, gọi tên, viết PTPƯ minh hoạ tính chất, vận dụng làm bài tập. B. Chuẩn bị. GV. Bảng hệ thống kiến thức, hệ thống câu hỏi bài tập. HS. Ôn tập toàn chơng. C. Hoạt Động dạy học. Hoạt động 1. Hệ thống hoá cấu tạo danh pháp. GV. Đặt câu hỏi cho HS trả lời theo nội dung trn bảng trống sau: Anđêhit Axit Cấu tạo R- CHO R- COOH Tên hệ thống Mạch chính bắt đầu từ CHO Mạch chính bắt đầu từ COOH Tên = tên của HC tơng ứng với mạch chính + al Tên = Axit + tên của HC tơng ứng với mạch chính + oic Phân loại - Theo đặc điểm cấu tạo của R: No, không no, thơm. - Theo số nhóm chức trong phân tử. Đơn chức hay đa chức. Điều chế - Ancol bậc 1 Anđêhit Axit. - Oxi hoá hiđrocacbon. Hoạt động 2. Hệ thống hoá tính chất. GV. Cho HS lập bảng so sánh. Cônh thức chung Anđêhit xeton Axit R- CO- R R- COOH Tính chất - Tính oxi hóa. Tác dụng với hiđro. - Anđehit bị oxi hóa thành axits tơng ứng. - Tính axit. - Tác dụng với ancol tạo este Hoạt động 3. Làm bài tập vận dụng. - Làm bài tập SGK. - GV cho bài tập nâng cao. 1 - Hãy viết các phơng trình phản ứng thực hiện chuỗi biến hóa sau: C 2 H 4 A B C D E F G 2 - Thiết lập mối liên hệ: H Giáo viên viết tên chức hữu cơ, học sinh tìm tác nhân phản ứng. RHkhông no RHno RX ROH R'CHO ? ? +H 2 Ni, t o +Cl 2 askt +NaOH t o CuO t o +Ag 2 O ddNH 3 , t o C 2 H 5 OH t o , CaO NaOH ? ? ? ? ? ? ? R'H R'COONa R'COOH 3 - áp dụng sơ đồ trên viết sự chuyển hóa của: a) CH 2 = CH - CH 3 ? b) C 6 H 5 CH 3 ? L u ý: + CH 2 = CH - CH 3 + Cl 2 CH 2 = CH - CH 2 Cl + HCl + CH 3 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 CH 3 - CH - CH 3 + HCl Cl (SPC) CH 3 - CH 2 - CH 2 + HCl (SPP) Cl + CH 3 - CH - CH 3 + O 2 CH 3 - C - CH 3 + H 2 O OH O Bài 63: Bài thực hành 7 Tính chất của anđehit và axit cacboxylic A. mục tiêu. 1. Kiến thức. Tiến hành một số thí nghiệm về tính chất hóa học của HCHO, CH3COOH - Phản ứng tráng gơng của HCHO. - Phản ứng đặc trng của CH3COOH, CH3CHO, C2H5OH. 2. Kỹ năng. rèn luyện kỹ năng thực hành thí nghiệm với lợng nhỏ hoá chất, đảm bảo an toàn chính xác. B. Chuản bị. 1. Dụng cụ thí nghiệm. 2. Hoá chất. 3. Học sinh ôn tập kiến thức liên quan. C. tiến hành thí nghiệm. Hoạt động 1. Thí nghiệm 1. Phản ứng tráng bạc của HCHO. HS thực hiện thí nghiệm. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tợng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tợng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 2. Thí nghiệm 2. Phản ứng đặc trng của anđehit và axit cacboxylic. HS thực hiện thí nghiệm nhận biết 3 chất hữu cơ đó. GV. Quan sát giúp đỡ HS làm thí nghiệm. HS. Ghi chép lại hiện tợng thí nghiệm. GV. Yêu cầu HS giải thích hiện tợng thí nghiệm bằng PTPƯ. Hoạt động 3. Học sinh viết tờng trình thí nghiệm thực hành. 500 o C ? askt Bµi thùc hµnh 6 TÝnh chÊt cña an®ehit vµ axit cacboxylic Tªn………………………………… Líp…………. ThÝ nghiÖm 1. Ph¶n øng tr¸ng b¹c cña HCHO. - C¸ch tiÕn hµnh. - HiÖn tîng. - Gi¶i thÝch hiÖn tîng.