Ngocanh95suka@gmail.com 0968865897 HỘI HÓA HỌC TRUNG HỌC PHỔ THÔNG https://www.facebook.com/hoahoctrunghocphothong?ref=tn_tnmn https://www.facebook.com/groups/hoahochayTHPT/?ref=ts&fref=ts CHUYÊN ĐỀ PEPTIT MẠCH HỞ CẤU TẠO TỪ CÁC AMINOAXIT NO, CHỨA NHÓM –COOH VÀ NHÓM – NH2 ( KIẾN THỨC CƠ SỞ ) Trong chương trình phổ thông tập peptit chủ yếu peptit mạch hở cấu tạo từ aminoaxit no, chứa nhóm –COOH nhóm –NH2 Các tập kiểm tra hay thi cử chủ yếu phần này, peptit vòng hay không no xuất tập Muốn học tốt phần tập phần hữu phải nắm rõ công thức chúng, phương trình phản ứng chúng làm tập I.Phản ứng thủy phân Peptit cấu tạo từ aminoaxit no chứa nhóm –COOH, -NH2 Công thức tổng quát peptit ( hay hỗn hợp peptit) mạch hở cấu tạo từ aminoaxit no( hay aminoaxit) chứa nhóm –COOH, nhóm –NH2 : (CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O với (m-1) số liên kết peptit, m số aminoaxit tạo thành peptit, n số cacbon trung bình phân tử peptit ứng với m=1 A.Thủy phân hoàn toàn peptit nước ( xúc tác H+) theo phương trình phản ứng: [(CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O] + (m-1)H2O mCnH2n+1NO2 Ta gặp số tập peptit thủy phân nước không hoàn toàn sinh hỗn hợp sản phẩm peptit aminoaxit ( với peptit sản phẩm sinh phân tử khối nhỏ phân tử khối peptit ban đầu ) Lúc ta dựa vào bảo toàn số mol aminoaxit ban đầu sau phản ứng bảo toàn khối lượng để giải toán - Ví dụ thủy phân không hoàn toàn Tripeptit Gly-Ala-Gly sinh hỗn hợp Gly-Ala Gly Nếu đề cho nGy-Ala-Gly = 0,1(mol) Thì ta tính nGly-Ala = 0,1(mol) dựa vào bảo toàn số mol Ala trước sau phản ứng nGly = 2n(Gly-Ala-Gly) - (nGly-Ala) =2.0,1 – 0,1 = 0,1 (mol) Dựa vào bảo toàn số mol Gly trước sau phản ứng B Thủy phân hoàn toàn peptit dung dịch HI, HCl, HBr, H2SO4 loãng sinh muối [(CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O] + (m-1)H2O + mHCl mCnH2n+1NO2HCl C Thủy phân hoàn toàn peptit dung dịch kiềm mạnh ( NaOH, KOH, Ba(OH) ) [(CnH2n+1NO2)m – (m-1)H2O] + mNaOH mCnH2nNO2Na + H2O Các em ý với phản ứng thủy phân peptit dung dịch kiềm, sản phẩm sinh muối aminoaxit nước Trong số mol H2O sinh số mol peptit Các tập liên quan đến phần chủ yếu dùng bảo toàn khối lượng để tính Ví dụ: Bài 1: X Tetrapeptit cấu tạo từ Aminoaxit A, phân tử A có nhóm(-NH2), nhóm (-COOH) ,no, mạch hở Trong A Oxi chiếm 42,67% khối lượng Thủy phân m gam X môi trường acid thu 28,35(g) tripeptit; 79,2(g) đipeptit 101,25(g) A Giá trị m là? A 184,5 B 258,3 C 405,9 D 202,95 Hướng dẫn: CTTQ aminoaxit no mạch hở, chứa nhóm –COOH, -NH2 CnH2n+1NO2 Từ kiện % oxi A 32/(14n+47) = 0,4267 Suy n =2 Ta xác định A Gly ( H2NCH2COOH) với M=75 Công thức Tetrapeptit (H2CH2COOH)4-3H2O với M= 75x4 – 3x18 = 246g/mol Tính số mol: Tripeptit : 28,35: 189 = 0,15(mol) Đipeptit : 79,2 : 132 = 0,6 (mol) Glyxin(A) : 101,25 : 75 = 1,35(mol) Bảo toàn số mol Gly trước sau phản ứng = (0,15.3+0,6.2+1,35):4=0,75mol Tôi học cách hài lòng với có Page Ngocanh95suka@gmail.com 0968865897 Suy m = 0,75.246 =184,5(g) Bài 2: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu 159,74 gam hỗn hợp X gồm Aminoaxit (Các Aminoaxit chứa 1nhóm -COOH nhóm -NH2 ) Cho tòan X tác dụng với dung dịch HCl dư,sau cô cạn dung dịch nhận m(gam) muối khan Tính khối lượng nước phản ứng giá trị m bằng? a 8,145(g) 203,78(g) b 32,58(g) 10,15(g) c 16,2(g) 203,78(g) d 16,29(g) 203,78(g) Hướng dẫn: Đặt Công thức chung cho hỗn hợp A (CnH2n+1NO2)4 – 3H2O Ta có phản ứng (CnH2n+1NO2) – 3H2O + 3H2O 4CnH2n+1NO2 Hay: (X)4 + 3H2O 4X mX mA 0,905(mol ) mH2O = 16,29 gam 18 4 Từ phản ứng nX= n H2O = 0,905(mol ) 3 Áp dụng ĐLBTKL nH2O = Phản ứng X tác dụng với HCl : X + HCl Áp dụng BTKL m(Muối) = mX + mHCl = 159,74 + X.HCl 0,905(mol ) 36,5 = 203,78(g) Bài 3: Tripeptit M Tetrapeptit Q tạo từ aminoaxit X mạch hở ( phân tử chứa nhóm NH2 ) Phần trăm khối lượng Nito X 18,667% Thủy phân không hoàn toàn m(g) hỗn hợp M,Q(có tỉ lệ số mol 1:1) môi trường axit thu 0,945(g) M; 4,62(g) đipeptit 3,75 (g) X.Giá trị m? A 4,1945(g) B 8,389(g) C 12,58(g) D 25,167(g) Hướng dẫn: Ta có %N = 14 18,667 MX 75 X Glyxin MX 100 Tương tự em bảo toàn số mol glyxin sau trước phản ứng tính số mol ban đầu Q M II Phản ứng cháy Peptit: Ví dụ: 3CnH2n+1O2N – 2H2O thành CT C3nH6n – 1O4N3(đây công thứcTripeptit) Và CnH2n+1O2N – 3H2O thành CT C4nH8n – 2O5N4(đây công thứcTetrapeptit) Nếu đốt cháy liên quan đến lượng nước cacbonic ta cần cân C,H để tình toán cho nhanh C3nH6n – 1O4N3 + pO2 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2 C4nH8n – O5N4 + pO2 4nCO2 + (4n-1)H2O + N2 em cân phương trình để tính giữ kiện ta cần tính toán Nếu peptit cho sẵn công thức phân tử +Ví dụ đipeptit A có CTPT C5H10N2O3 = 0,1 (mol) Có thể tính số mol O2 để đốt cháy bảo toàn số mol e nguyên tố tham gia phản ứng mà thay đổi số oxi hóa xét trình : nO2 = (4nC+nH-2nO).nA/4 = (4.5+10-2.3).0,1/4=0,2125 Các em lưu ý : Với tất peptit khó hay dễ phải biết công thức tổng quát peptit dựa vào số liệu mà đề cho giải ! Bài 4: Tripeptit mạch hở X Tetrapeptit mạch hở Y tạo từ aminoacid no,mạch hở có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu sản phẩm gồm H2O,CO2 N2 tổng khối lượng CO2 H2O 36,3(g) Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y số mol O2 cần phản ứng là? a 2,8(mol) b 1,8(mol) c 1,875(mol) d 3,375 (mol) Hướng dẫn: Tôi học cách hài lòng với có Page Ngocanh95suka@gmail.com 0968865897 Rõ ràng X,Y sinh Aminoacid có CT CnH2n+1O2N Do ta có CT X,Y tương ứng là: C3nH6n – 1O4N3(X) , C4nH8n – 2O5N4(Y) Phản ứng cháy X: C3nH6n – 1O4N3 + pO2 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2 0,1mol 0,3n(mol) 0,3(3n-0,5)mol Ta có phương trình tổng khối lượng H2O CO2 : 0,3[44.n + 18 (3n-0,5)] = 36.3 n = Phản ứng cháy Y: C4nH8n – O5N4 + pO2 4nCO2 + (4n-1)H2O + N2 0,2mol 0,2.p 0,8n (0,8n -0,2) Áp dụng BT nguyên tố Oxi : 0,2.5+ 0,2.2p = 0,8.2.2 +(0,8.2 -0,2) p = nO2 = 9x0,2 = 1,8(mol) III: BÀI TẬP ÁP DỤNG Bài 1: Thủy phân hoàn toàn 60(g) hỗn hợp hai Đipeptit thu 63,6(g) hỗn hợp X gồm Aminoacid no mạch hở (H2NRCOOOH) Nếu lấy 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl dư thu m(g) muối Giá trị m là? a 7,82 b 8,72 c 7,09 d.16,3 Bài 2: Thủy phân hết m(g) Tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala thu hỗn hợp gồm 28,48(g) Ala ; 32(g) Ala-Ala 27,72(g) Ala-Ala-Ala Giá trị m? a 66,44 b 111,74 c 81,54 d 90,6 Bài 3: X Hexapeptit cấu tạo từ Aminoacid H2N-CnH2n-COOH(Y) Y có tổng % khối lượng Oxi Nito 61,33% Thủy phân hết m(g) X môi trường acid thu 30,3(g) pentapeptit, 19,8(g) đieptit 37,5(g) Y Giá trị m là? a 69 gam B 84 gam c 100 gam d.78 gam Bài 4: X tetrapeptit cấu tạo từ amino axit (A) no, mạch hở có nhóm –COOH ; nhóm –NH2 Trong A %N = 15,73% (về khối lượng) Thủy phân m gam X môi trường axit thu 41,58 gam tripeptit ; 25,6 gam đipeptit 92,56 gam A Giá trị m : a 149 gam b 161 gam c 143,45 gam d 159 gam Bài 5: X tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala, Y tripeptit Val-Gly-Val Đun nóng m gam hỗn hợp X Y có tỉ lệ số mol nX : nY = : với 780 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), sau phản ứng kết thúc thu dung dịch Z Cô cạn dung dịch thu 94,98 gam muối m có giá trị a 68,1 gam b 64,86 gam c 77,04 gam d 65,13 gam Bài Đipeptit mạch hở X Tripeptit mạch hở Y tạo từ Aminoacid no,mạch hở có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm H2O,CO2 N2 tổng khối lượng CO2 H2O 54,9(g) Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X,sản phẩm thu cho lội qua dung dịch nước vôi dư m(g) kết tủa Giá trị m là? a 45 b 120 c.30 d.60 Bài 7: X Y tripeptit tetrapeptit tạo thành từ amino axit no mạch hở, có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm CO2, H2O, N2, tổng khối lượng CO2 H2O 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần mol O2 ? a 2,8 mol b 2,025 mol c 3,375 mol d 1,875 mol Bài 8:Thủy phân 14(g) Polipeptit(X) với hiệu suất đạt 80%,thi thu 14,04(g) aminoacid (Y) Xác định Công thức cấu tạo Y? a H2N(CH2)2COOH.b H2NCH(CH3)COOH c H2NCH2COOH d H2NCH(C2H5)COOH Bài 9: Đun nóng alanin thu số peptit có peptit A có phần trăm khối lượng nitơ 18,54% Khối lượng phân tử A : a 231 b 160 c 373 d 302 Tôi học cách hài lòng với có Page Ngocanh95suka@gmail.com 0968865897 Bài 10: Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam peptit X thu 66,75 gam alanin (amino axit nhất) X : a tripeptit b tetrapeptit c pentapeptit d đipeptit Bài 11: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam peptit X thu 22,25 gam alanin 56,25 gam glyxin X : a tripeptthu b tetrapeptit c pentapeptit d đipeptit Bài 12: Thuỷ phân hoàn toàn 500 gam oligopeptit X (chứa từ đến 10 gốc α-amino axit) thu 178 gam amino axit Y 412 gam amino axit Z Biết phân tử khối Y 89 Phân tử khối Z : a 103 b 75 c 117 d 147 Bài 13: Tripeptit X có công thức sau : H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng : a 28,6 gam b 22,2 gam c 35,9 gam d 31,9 gam Bài 14: Protein A có khối lượng phân tử 50000 đvC Thuỷ phân 100 gam A thu 33,998 gam alanin Số mắt xích alanin phân tử A : a 191 b 38,2 c 2.3.1023 d 561,8 Bài 15: Thủy phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanin Nếu phân tử khối X 100000 đvC số mắt xích alanin có X : a 453 b 382 c 328 d 479 Bài 16:Xác định Phân tử khối gần Polipeptit chứa 0,32% S phân tử Giả sử phân tử có nguyên tử S? a 20.000(đvC) b.10.000(đvC) c 15.000(đvC) d 45.000(đvC) Bài 17: Một hemoglobin (hồng cầu máu) chứa 0,4% Fe (mỗi phân tử hemoglobin chứa nguyên tử Fe) Phân tử khối gần hemoglobin : a 12000 b 14000 c 15000 d 18000 Bài 18: Thủy phân hoàn toàn mol Pentapeptit(X) thu mol Gli; mol Ala; mol Phe Khi thủy phân không hoàn toàn (X) thu hỗn hợp gồm Ala-Gli ; Gli-Ala không thấy tạo Phe-Gli Xác định CTCT Petapeptit? Hướng dẫn: Từ đipeptit ta thấy Gli Ala-Gly-Ala Ala Gly-AlaGly Nhưng thu mol Ala nên chắn Ala phải Gyi-Ala-Gly Do Phe-Gly tạo thành nên Phe không đứng trước Gly mà đứng sau Gly Vây CTCT là: Gli-Gli-Ala-Gli-Phe Bài 19: Thuỷ phân hoàn toàn mol pentapeptit A thu mol glyxin ; mol alanin 1mol valin Khi thuỷ phân không hoàn toàn A hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Ala-Gly ; Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C pentapeptit A : a Gly, Val b Ala, Val c Gly, Gly d Ala, Gly Bài 20: Thuỷ phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), a-amino axit thu đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe Cấu tạo sau X ? a Val-Phe-Gly-Ala b Ala-Val-Phe-Gly c Gly-Ala-Val-Phe d Gly-Ala-Phe-Val Bài 21: Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin (Gly), mol alanin (Ala), mol valin (Val) mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val không thu đipeptit Gly-Gly hất X có công thức a Gly-Phe-Gly-Ala-Val b Gly-Ala-Val-Val-Phe c Gly-Ala-Val-Phe-Gly d Val-Phe-Gly-Ala-Gly Tôi học cách hài lòng với có Page Ngocanh95suka@gmail.com 0968865897 Bài 22: Công thức sau pentapeptit (A) thỏa điều kiện sau ? hủy phân hoàn toàn mol A thu α - amino axit : mol glyxin, mol alanin, mol valin Thủy phân không hoàn toàn A, thu amino axit thu đipeptit : Ala-Gly ; Gly-Ala tripeptit Gly-Gly-Val a Ala-Gly-Gly-Gly-Val b Gly- Gly-Ala-Gly-Val c Gly-Ala-Gly-Gly-Val d Gly-Ala-Gly-Val-Gly Bài 23: Thuỷ phân hợp chất : H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH2–COOH thu loại amino axit sau ? a b c d Bài 24: Thuỷ phân hợp chất : thu loại amino axit sau ? H2NCH(CH3)–CONH–CH(CH(CH3)2)–CONH–CH(C2H5)–CONH–CH2–CONH–CH(C4H9)COOH a b c d Bài 25: Cho chất X,Y,Z vào ống nghiệm chứa sẵn Cu(OH)2 NaOH lắc quan sát thấy: Chất X thấy xuất màu tím, chất Y Cu(OH)2 tan có màu xanh nhạt, chất Z Cu(OH)2 tan có màu xanh thẫm X, Y, Z : a Hồ tinh bột, HCOOH, mantozơ b Protein, CH3CHO, saccarozơ c Anbumin, C2H5COOH, glyxin d Lòng trắng trứng, CH3COOH, glucozơ Bài 26: Thuốc thử dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly Gly-Ala : a dd HCl b Cu(OH)2/OH- c dd NaCl d dd NaOH Tôi học cách hài lòng với có Page