Khóa h c LT ả KIT-3: Môn Hóa h c (Th y Ph m Ng c S n) Este, lipit – Ph n ESTE, LIPIT (TÀI LI U BÀI ẢI NẢ) Giáo viên: PH M NG C S N ây tài li u tóm l c ki n th c kèm v i gi ng “Este, Lipit ” thu c Khóa h c LT H KIT-3: Môn Hóa h c (Th y Ph m Ng c S n) t i website Hocmai.vn h p xem tài li u v i gi ng có th n m v ng ki n th c ph n “Este, Lipit”, B n c n k t I TÓM T T LÍ THUY T Khái ni m : Este h p ch t h u c thu đ c thay th nhóm -OH cacboxylic b ng nhóm -OR Phơn lo i vƠ công th c chung - Este t o t axit đ n ch c ancol đ n ch c : R COO R' - Este t o t axit đa ch c ancol đa ch c : Rn (COO ) n.m R 'm nhóm cacboxyl c a axit - Este t o t axit đa ch c ancol đ n ch c : R(COOR ') n - Este t o t axit đ n ch c ancol đa ch c : (RCOO)nR' - Este t o t anhiđrit axit đ n ch c phenol : R COO C6 H Tính ch t hoá h c * Ph n ng thu phân - Trong môi tr ng axit H SO , t o RCOO R ' H 2O RCOOH R ' OH nR (COOH )m mR '(OH )n Rn (COO)n.m R 'm nmHOH H SO4 , t o H SO , t RCOOH R ' CH CH O RCOO CH CH R ' H 2O o - Trong môi tr ng baz RCOO R ' NaOH dd RCOONa R ' OH RCOOC6 H5 NaOH dd RCOONa C6 H5ONa H2O HCH O RCOONa H 2O - Ph n ng kh nhóm – COO CH (OCOR) NaOH dd LiAlH , t o RCOO R ' RCH 2OH R ' OH LiAlH , t o R(COO)t R ' R (CH 2OH )t R '(OH )t LiAlH , t o CH2 CHCOO R ' CH2 CHCH2OH R ' OH Chú ý : LiAlH4 ch kh ch n l c nhóm –COO- mà không kh liên k t khác * Ph n ng g c hiđrocacbon Tu theo c u t o c a g c hiđrocacbon mà este có th tham gia ph n ng th , c ng, tách, trùng h p,… - Ph n ng c ng vào g c không no Ni , t o CH3[CH2 ]7CH=CH[CH2 ]7COOCH3 + H2 CH3[CH2 ]16COOCH3 Ni , t o Cn H2n12k COOCmH2m12k ' + (k+k')H2 Cn H2n1COOCmH2m1 - Ph n ng trùng h p xt,to nCH2 = CH- C-O-CH3 ( CH CH ) n || | O COOCH3 Chú ý : H2 (xt : Ni, to) kh nhóm không no ngo i tr nhóm –COO4 i u ch Hocmai.vn – Ngôi tr ng chung c a h c trò Vi t T ng đài t v n: 1900 58-58-12 - Trang | - Khóa h c LT ả KIT-3: Môn Hóa h c (Th y Ph m Ng c S n) Este, lipit – Ph n * Este c a ancol H SO , t o CH3COOCH 2CH 2CH(CH3 ) + H 2O CH3COOH + (CH3 )2CHCH 2CH 2OH * Este c a phenol C6 H 5OH (CH 3CO ) O CH 3COOC6 H CH 3COOH * Este ch a g c ancol không no CH 3COOH CH CH CH 3COOCH CH M t s este đ c bi t CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3COCH3 CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H3ONa + H2O (CH3COO)2CH2 + 2NaOH 2CH3COONa + HCHO + H2O CH3COOCH2 – CH2OOCCH3 + 2NaOH 2CH3COONa + HO – CH2 – CH2 – OH II BÀI T P ESTE N VÀ A CH C - So sánh s mol este NaOH đ xác đ nh s nhóm ch c c a este - N u este đ n ch c : NaOH = : este ch a vòng th m: R – COO – C6H4 – R’ - N u NaOH d ch t r n thu đ c g m mu i NaOH d - D a vào s n ph m ph n ng xà phòng hoá đ đ t công th c: + Thu đ c mu i ancol: R(COOR ')2 + Thu đ c mu i ancol: ( RCOO)2 R ' - N u este đa ch c, h u h t tr ng h p este c a glixerol (RCOO)3 C3 H5 Ví d 1: Xà phòng hoá 2,9 gam este đ n ch c X c n 400 ml dung d ch NaOH 0,1M Cô c n dung d ch sau ph n ng thu đ c 4,24 gam mu i khan S l ng công th c c u t o c a X là: A B 14 C 10 D - N u este thông th ng: RCOOR’, áp d ng ph ng pháp b o toàn kh i l ng: mR’OH = 2,9 + 0,04.40 - 4,2 = 0,3 gam 0,3 7,5 : lo i M R 'OH 0, 04 - Este d ng: R – COO – C6H5 R – COO – C6H5 + 2NaOH R – COONa + C6H5ONa + H2O 0,02 0,04 0,02 0,02 Kh i l ng mu i: 4,24 = 0,02.(R + 67) + 116.0,02 R = 29: C2H5 Các CTCT: C2H5COOC6H5; CH3COOC6H4CH3 (o, m, p); HCOOC6H4C2H5 (o, m, p); HCOOC6H3(CH3)2 (7 đ ng phân) T ng = 14 đp Ví d 2: t cháy hoàn toàn a mol X este l n este c a glixerol axit đ n ch c thu đ c b mol CO2 c mol H2O, bi t b – c = 4a Hiđro hóa m1 gam X c n 5,6 lít H2 ( đktc) thu đ c 32 gam Y N u đun m1 gam X v i dung d ch NaOH v a đ đ c m2 gam mu i khan Tính m1 m2 A 35,0 gam B 39,6 gam C 30,2 gam D 35,5 gam nH O nCO2 c b T công th c: nX Có liên k t đôi – COO- v y liên k t 1 4 đôi C = C S mol X = 1/2H2 = 0,125 mol; m1 = 32 – 0,25.2 = 31,5 gam B o toàn kh i l ng: X + 3NaOH = mu i + glixerol m2 = 31,5 + 3.0,125.40 - 0,125.92 = 35 gam Giáo viên: Ph m Ng c S n Ngu n: Hocmai.vn – Ngôi tr ng chung c a h c trò Vi t T ng đài t v n: 1900 58-58-12 Hocmai.vn - Trang | -