tài liệu ôn hóa phần andehit,xeton,axit

tài liệu ôn hóa phần andehit,xeton,axit

ANĐEHIT VÀ XETON I- ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Định nghĩa  Nhóm >C = O gọi nhóm cacbonyl  Anđehit hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O lk với nguyên tử C H  Xeton hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với nguyên tử cacbon Cấu trúc >C=O C lk đôi lai hoá sp2 LK: C=O gồm  bền  bền Góc liên kết nhóm >C=O  120oC LK >C=O bị phân cực mạnh, phản ứng nhóm >C=O có điểm giống khác biệt so với nhóm >C=C< Phân loại: no, không no thơm; đơn, đa chức -Anđehit no, đơn chức mạch hở: CnH2n+1CHO (n≥0) hay CmH2mO (m≥1) -Anđehit k no, mạch hở có lk C=C, đơn chức CnH2n-1CHO (n≥2) hay CmH2m-2O (m≥3) -Anđehit no, chức : CnH2n(CHO)2 (n≥0) -Anđehit chung: CmH2m+2-2kOz (m,k,z≥1, k≥m) CnH2n+2-2k-z(CHO)z (n,k≥0, z≥1) R(CHO)x Danh pháp  Anđehit : Theo IUPAC= tên hiđrocacbon mạch + al mạch chứa nhóm -CH=O, đánh số từ nhóm Anđehit HCHO M=30 CH3CHO M=44 CH3CH2CHO M=58 (CH3)2CHCH2CHO M=86 CH3CH=CHCHO M=70 CH2 = CH - CH O (56) C6H5CHO M=106 OHC-CHO M=58 Tên thay metanal etanal propanal 3-metylbutanal but-2-en-1-al prop-2-en-1-al benzanđehit etanđial Tên thông thường fomanđehit (anđehit fomic) axetanđehit (anđehit axetic) propionanđehit (anđehit propionic) isovaleranđehit (anđehit isovaleric) crotonanđehit (anđehit crotonic) Anđehit acrylic benzanđehit (anđehit benzoic) anđehit oxalic  Xeton : IUPAC= tên hiđrocacbon-scvt - on, mạch chứa nhóm >C=O, đánh số từ đầu gần nhóm Tên gốc -chức xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O từ xeton CH3  C  CH3 CH3  C  C H5 CH3  C  CH  CH2 || || || O O O propan-2-on đimetyl xeton butan-2-on etyl metyl xeton but-3-en-2-on metyl vinyl xeton C6H5COCH3 :axetophenol (metyl phenyl xeton) Tính chất vật lí HCHO, CH3CHO chất khí không màu, mùi xốc, tan tốt nước Axeton chất lỏng dễ bay tan vô hạn nước t0sôi hiđrocacbonC=O CH3-CO-CH3 + Br2 CH3COOH CH3-CO-CH2Br -HBr III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ( xem SGK) Điều chế a) Từ ancol: Phương pháp chung ( xem ancol): Ag, 600o C  2HCH = O + 2H2O 2CH3OH + O2  b) Từ hiđrocacbon hợp chất o CH4 + O2 xt, t   HCH = O + H2O PdCl2 , CuCl2  2CH3CH = O 2CH2= CH2 + O2  CH2=CHCl + NaOH→CH3CHO + NaCl RCOOCH=CH2+NaOH→RCOONa+CH3CHO CH3CHCl2 + 2NaOH→CH3CHO + 2NaCl+ H2O AXIT CACBOXYLIC I ĐỊNH NGHĨA-CẤU TRÚC-TC VẬT LÍPHÂN LOẠI-DANH PHÁP Định nghĩa  Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) lk trực tiếp với C H  Nhóm -COOH gọi nhóm cacboxyl Cấu trúc: gồm nhóm C=O nhóm OH Nguyên tử H nhóm –OH axit trở nên linh động nhóm –OH ancol, phenol Phân loại: no, không no, thơm; đơn, đa chức -Ax no, mạch hở, đơn chức: CnH2n+1COOH (n≥0) hay CmH2mO2 (m≥1) -Ax không no, mạch hở có lk C=C, đơn chức: CnH2n-1COOH (n≥2) hay CmH2m-2O2 (m≥3) -Axit no, chức : CnH2n(COOH)2 (n≥0) hay CmH2m-2O4 (m≥2) -Axit bất kỳ: CnH2n+2-2k-z(COOH)z (n,k ≥0, z≥1) CmH2m+2-2kOz (k ≥ m ≥1, z≥2), R(COOH)x ,CxHyOz Danh pháp Theo IUPAC, axit cacboxylic mạch hở chứa không nhóm -COOH = axit + tên hiđrocacbon -oic mạch C nhóm –COOH Công thức Tên thông thường HCOOH 46 Axit fomic CH3COOH 60 Axit axetic CH3CH2 COOH 74 Axit propionic (CH3)2CHCOOH Axit isobutiric CH3 (CH2 )3 COOH Axit valeric CH2=CHCOOH 72 Axit acrylic CH2=C(CH3)COOH Axit metacrylic Axit oxalic HOOCCOOH 90 Axit benzoic C6H5COOH 122 HOOCCH2COOH axit malonic Tên thay Axit metanoic Axit etanoic Axit propanoic Axit 2-metylpropanoic Axit pentanoic Axit propenoic Axit 2-metylpropenoic Axit etanđioic Axit benzoic Axit propan-1,3-đioic Tính chất vật lí Ở đkt, tất axit CBXL chất lỏng rắn t0sôi axit > ancol > anđehit, xeton > hidrocacbon Do phân cực nhóm cacboxyl lk hiđro axit Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn nước Khi số C tăng lên độ tan nước giảm II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Tính axit ảnh hưởng nhóm  Axit CBXL axit yếu, có đầy đủ tính axit  Lực axit: R-COOH phụ thuộc vào R R đẩy e: giảm lực axit, R hút e: tăng lực axit Càng nhiều nhóm hút gần nhóm –COOH lực axit mạnh ngược lại H-COOH > CH3COOH >CH3CH2COOH CH3COOH < Cl-CH2COOH < F-CH2COOH Cl-CH2COOH < Cl2-CHCOOH Cl-CH2CH2COOH < CH3CHClCOOH Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit a ) Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá) RCOOH + HOR’ H  RCOOR’ + H-OH b) Phản ứng tách nước liên phân tử PO  (CH CO) O (anhiđrit axetic)+H O 2CH3COOH  GV: Nguyễn Thanh Phương biên soạn Phản ứng gốc hiđrocacbon a) Phản ứng gốc no : Cl cho H cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl P C2H5CH2COOH +Cl2   C2H5CHClCOOH+HCl b) Phản ứng gốc thơm : (Xem benzen) c) Phản ứng cộng vào gốc không no HC k no IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a) Trong phòng thí nghiệm  1)ddKMnO ,t o 2)H   C6H5CH3   C6H5COOH KCN  R-CN R-X  b) Trong công nghiệp :  o H ,t   R-COOH Men giÊm, 25-300C CH3CH2OH+O2  CH3COOH +H2O xt,t o CH3CH=O+ ½ O2   CH3COOH o xt, t CH3OH + CO   CH3COOH Ứng dụng Axit axetic : chất diệt cỏ, xenlulozơ axetat Các axit béo: chế xà phòng Axit benzoic : phẩm nhuộm, nông dược Axit salixylic: chế thuốc cảm, xoa bóp, giảm đau… * Một số lưu ý giải toán Axit + OH-→Muối + H2O - Bảo toàn khối lượng, hay tăng giảm khối lượng -T= nOH-/axit +T=1→axit đơn chức +T=2→axit chức + 12 => anđ HCHO, axit HCOOH X CH3OH Pt: CH3OH + [O]→HCHO + H2O CH3OH + 2[O]→HCOOH + H2O Y + Na CH3OH, HCOOH, H2O có phản ứng Khối lượng Y tăng KL [O] oxi hóa ancol X→hhY: ancol dư, anđehit, H2O Cho Y + Na dư →H2 cho X + Na