Chương 4 Carbohydrate

HÓA SINH THỰC PHẨM CHƯƠNG CARBOHYDRATE Tôn Nữ Minh Nguyệt, ĐHBKTPHCM  Tại gọi glucid carbohydrate ???  Q trình quang hợp người ???  Nguồn thực phẩm cung cấp glucid ??? KHÁI NIỆM CHUNG Thành phần cấu tạo Các nguyên tố chính: C, H, O Carbohydrate = Saccharide = Glucid Công thức chung: (CH2O)n Tỷ lệ H : O = : Ngoại lệ: đường desoxyribose : C5H10O4 Acid lactic : (CH2O)3 KHÁI NIỆM CHUNG Nguồn gốc Động vật - 2% CK  Tập trung gan, mô, máu  Người ĐV không tự sinh tổng hợp đường Thực vật - 70% CK  Tập trung tế bào, mô nâng đỡ, mô dự trữ  Là sản phẩm trình quang hợp nhờ chlorophyll H2O + CO2 + 132 Kcal Nguyên liệu Cà chua Cà rốt Khoai tây Ngũ cốc Carbohydrate, %CK 3,7 8,0 20 70 –80 Carbohydrate + O2 Nguyên liệu Khoai mì Đậu phộng Đậu nành Đậu đen, Carbohydrate %CK 36,4 27,5 24,6 50 - 53 KHÁI NIỆM CHUNG Phân loại Theo tính khử Đường khử Đường không khử Theo cấu tạo hóa học MonoSaccharide (MS) : OligoSaccharide (OS) : – 10 gốc đường PolySaccharide (PS) : > 10 Theo tính hòa tan Glucid hòa tan Glucid không hòa tan gốc đường gốc đường  Monosaccharide ???  Gọi tên???  Mạch thẳng, mạch vòng ??? MONO SACCHARIDE Giới thiệu MS loại đường đơn giản MS dẫn xuất aldehyd ceton polyalcohol Công thức chung: (CH2O)n với n ≥ MS tham gia phản ứng oxy hóa khử, không tham gia phản ứng thủy phân MONO SACCHARIDE Cách gọi tên Loại nhóm chức + số carbon Loại nhóm chức Tên gọi Aldehyd –CHO Aldose Cetone –CO Cetose  n Đọc tên Triose Tetrose Pentose Hexose Heptose Octose Cấu tạo hóa học MONO SACCHARIDE Cấu tạo mạch thẳng  Thể nhóm aldose cetose  Có C* bất đối nên có đồng phân quang học D (dextro): quay mp phân cực sang phải -OH nhóm C* xa gốc aldehyd hay ceton phía bên phải L (Left): quay mp phân cực sang trái -OH nhóm C* xa gốc aldehyd hay ceton phía bên trái  Trong tự nhiên, dạng đồng phân D- chiếm ưu  Có nhiều C* bất đối nên có nhiều đồng phân quang học  Số C* = m số đồng phân 2m Cấu tạo hóa học Cấu tạo mạch thẳng Đánh số mạch Carbon C nhóm Aldehyd – số C nhóm Cetone – số MONO SACCHARIDE TRAO ĐỔI GLUCID N H2 H N O N H N N CH3 N O H U x in (2 ,6 -d io x y p irim id in ) N H T im in (2 ,6 -d io x y -5 -m e ty l p irim id in ) NH O C N N C N C H2N N N G uanin (2NH O xypurin) N N Adenin (6NH purin) OH AMP N N O O HO P N O CH2 O O HO OH N O P O O OH H N N N P N O O CH2 OH H AMP ATP O N O H X ito z in (2 -o x y -6 -N H p irim id in ) Liên kết cao ADP O H H lie ân k e át c a o n a ên g O HO P OH O O O P OH ADP O O O P O C H2 O OH H H ATP TRAO ĐỔI GLUCID Chu trình đường phân (Glycolyse) Chu trình đường phân Acid pyruvic + O2 CO2 + H2O Hô hấp - O2 CO2 + C2H5OH (+ acid) Lên men Chuyển hóa acid pyruvic Lên men - Kỵ khí (-oxy) TRAO ĐỔI GLUCID Lên men lactic  Do nhóm vi khuẩn lactic  Ứng dụng muối chua thực phẩm trình chế biến sản xuất yaourt, chao,… COOH C O CH3 a.piruvic COOH lactat dehydrogenase CHOH CH3 a.lactic TRAO ĐỔI GLUCID Chuyển hóa acid pyruvic Lên men - Kỵ khí (-oxy) Lên men ethanol  Do nấm men Saccharomyces cerevisae  Ứng dụng chế biến rượu, cồn, nước giải khát lên men, sản xuất bánh bao, bánh mì,… COOH C O CH3 alcoholdecarboxylase HC O H dehydrogenase CH3CH2 OH Chuyển hóa acid pyruvic TRAO ĐỔI GLUCID Lên men - Kỵ khí (-oxy) Lên men butyric  Lên men điều kiện kỵ khí,  Gồm nhiều phản ứng tạo thành CH3CH2CH2COOH (acid butyric) Các trình lên men trình thu lượng TRAO ĐỔI GLUCID Chuyển hóa a.pyruvic Hô hấp Hiếu khí (+oxy) CHU TRÌNH CREBS CH3COCOOH Crebs 3CO2 + 15ATP Acid pyruvic C6H12O6 Glycolyse CH3COCOOH + ATP Acid pyruvic Glucose Crebs x (3CO2 + 15ATP) + ATP 38 ATP  Năng lượng ATP: q = 7-10 kcal/mol  Năng lượng tích lũy: QATP = 38 x = 266 kcal/mol  Năng lượng 1pt glucose / đốt: Qglu = 680 Kcal  Tỷ số QATP / Qglu = 266 / 680 = 42%  Phần lại = phân tán dạng nhiệt TRAO ĐỔI GLUCID Chuyển hóa a.pyruvic Hô hấp Hiếu khí (+oxy) CHU TRÌNH CREBS Chu trình Crebs giai đoạn cuối trình oxy hóa khử sinh học chất: protein, glucid, lipid  Chức sinh học ???  Biến đổi bảo quản ???  Biến đổi chế biến ??? CHỨC NĂNG Trong thể Thành phần AND, ARN, glycoprotein: chép thông tin DT Thành phần cấu tạo thành tế bào (cellulose, hemicellulose, protopectin, …); khung bảo vệ (chitin,…) Cung cấp chất trao đổi trung gian lượng cho tế bào Cung cấp lượng hoạt động cho thể: 50% số calo cần Carbohydrate + O2 H2O + CO2 + 132 Kcal Nhu cầu 50 –70 g / kg thể trọng, ngày Nguồn thức ăn: ngũ cốc, rau trái (tinh bột, đường) Động vật nhai lại: cellulose Glucid dư chuyển thành lipid (lớp mỡ da) CHỨC NĂNG Trong thể Hệ số tiêu hóa số nguồn tinh bột Nguồn tinh bột Lúa mì Bắp nếp Đại mạch Cao lương Bột báng làm từ khoai mì Tinh bột khoai tây thô Gạo lức Hệ số tiêu hoá (D) % 93.9 ± 0.42 96.9 ± 0.54 98.5 ± 0.58 95.4 ± 0.47 98.9 ± 0.06 38.4 ± 4.31 97.1 ± 0.39 Trong thể CHỨC NĂNG Tháp lượng Carbohydrate CHUYỂN HOÁ CARBOHYDRATE TRONG CHẾ BIẾN BẢO QUẢN Phản ứng thủy phân Tinh bột đường, dextrin Protopectin pectin, dextran Hemicellulose đường Phản ứng oxy hóa Quá trình hô hấp hiếu khí : C6H12O6 + Quá trình hô hấp yếm khí : C6H12O6 O2 CO2 + H2O C2H5OH + CO2 Phản ứng tạo màu, mùi Đường caramel Đường + acid amin melanoidine CHỨC NĂNG Trong công nghệ chế biến thực phẩm Nguyên liệu cho quy trình chế biến: rượu bia, nước giải khát, bột ngọt, … CHỨC NĂNG Trong công nghệ chế biến thực phẩm Tạo kết cấu, cấu trúc cho sản phẩm: Tạo sợi, tạo màng (miến, mì, bánh tráng); Tạo độ đặc, độ đàn hồi (giò lụa, mứt đông), … CHỨC NĂNG Trong công nghệ chế biến thực phẩm Tạo thành yếu tố chất lượng cho sản phẩm: Tạo vò ngọt, tạo vò chua cho yaourt (lên men lactic) Tạo màu sắc, mùi thơm, cố đònh mùi, giữ ẩm, … [...]... +105 +55 ,4 +190,6 -92 -133,5 +80,2 +150,7 +52,8 +52,7 +112 +18,7 +29 ,4 + 14, 5 +29,3 -17 -7 -23,7 +18,8 +23,6 + 34, 6 Hợp chất [α]D 20-25 Gentiobiose αβKestose Lactose βMaltose αβMaltotriose Maltotetraose Maltopentaose Maltulose Manninotriose Melezitose Melibiose βPalatinose Panose Rafinose Saccharose α-Schardingerdextrin +10 +31 -3 +28 +53,6 + 34, 2 +130 +173 +112 +160 +166 +178 + 64 +167 +88,2 + 143 +123... GALACTOSE FRUCTOSE MALTOSE SACCHAROSE MONO SACCHARIDE Tính chất hoá học Phản ứng tạo ester Ester của acid phosphoric tại các vò trí C4 và C6, là hợp chất tích lũy năng lượng cao 6 CH2OH O OH 6 1 OH HO OH (Glucose) +H3PO4 -H2O CH2OH O OH 6 OH 1 O HO P O OH (Glucose-1-phosphate) +H3PO4 -H2O CH2O P O OH 1 OP HO OH OH P (Glucose-1,6-diphosphate)  Liên kết glucoside ???  Hợp chất glucoside ??? MONO SACCHARIDE... OH O OCH3 OH (Acid glucuronic) MONO SACCHARIDE Phản ứng oxy hóa  Ứng dụng phản ứng oxy hóa Đònh lượng đường: Bertrand Fehling Benedict Ferrycyanure Iod (CuSO4) (Cu tartrate} (Cu citrate} (K3Fe(CN)6) (I2) Đònh tính đường: Fehling, Benedict, CuSO4 Tính chất hoá học Phản ứng khử MONO SACCHARIDE  Glucose osazone ???  Phản ứng tạo liên kết ester ??? Tính chất hoá học Phản ứng thế: MONO SACCHARIDE tạo... hóa CH2OH O OCH3 OH HO OH (Methyl-beta-D-Glucoside) OH (beta-D-Glucose) Methyl sulfate + xúc tác NaOH – phản ứng CH2OH O OCH3 OH HO OH (Methyl-beta-D-Glucoside) +(CH3)2SO4 NaOH H3CO ether hóa CH2OCH3 O OCH3 OCH3 OCH3 (Methyl-beta-2,3 ,4, 6 tetra-o-methyl-D-Glucoside) MONO SACCHARIDE Phản ứng tạo liên kết glucoside MONO SACCHARIDE Phản ứng tạo liên kết glucoside Nhóm ngoại là một gốc đường khác – hợp chất... Maltopentaose Maltulose Manninotriose Melezitose Melibiose βPalatinose Panose Rafinose Saccharose α-Schardingerdextrin +10 +31 -3 +28 +53,6 + 34, 2 +130 +173 +112 +160 +166 +178 + 64 +167 +88,2 + 143 +123 +97,2 +1 54 +101 +66,5 +151  Tại sao MS được gọi là đường khử ???  MS có phải là chất oxy hóa khơng ???  Ứng dụng của phản ứng oxy hóa khử của đường ??? Tính chất hoá học MONO SACCHARIDE Phản ứng oxy hóa  