Chuong IIIB

ất vật lý : II Tính ch chấ B - PH ÊNOL PHÊ Phênol dẫn xuất hidroxi hidrocarbon thơm có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen I- Tên gọi: OH OH CH3 - metylphenol ( m - crezol ) - metylphenol ( o - crezol ) phenol OH OH CH3 CH3 - metylphenol ( p - crezol ) Các phenol chất rắn có nhiệt độ nóng chảy thấp (do có liên kết hidro liên phân tử) � Tan nước � Thường bị chảy nước, bị xỉn màu bị oxi hóa không khí � Gây bỏng lạnh � Đồng phân para có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao đồng phân orto, meta � ế: III Điều ch chế OH OH OH Từ Clobenzen Clobenzen: OH OH Catechol Resorcinol OH ONa Cl Hidroquinon NaOH, 360 oC p cao C6H5Cl + 2NaOH C6H5 ONa + HCl OH HCl C6H5ONa + NaCl + H2O C6H5OH + NaCl ương ph áp ki ềm ch ảy: Ph Phư phá kiề chả C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa ản ứng OH phenol : * Ph Phả C6 H5 ONa + Na2SO3 + H2O + HCl C6H5OH Tính axit : + NaCl O H ủy ph ân mu ối diazoni Th Thủ phâ muố diazoni:: C6H5NH2 + 2HCl + NaNO2 O + HOH + H 3O + C6 H5 N2Cl + NaCl + H2O bền nhờ hiệu ứng liên hợp C6H5N2Cl + H2 O C6 H5OH + N2 + HCl - Các phenol có Ka khoảng 1,3x10 -10 tức pKa ≈ 10 (mạnh ancol yếu axit carboxylic) ất hóa học : IV Tính ch chấ - Những nhóm rút điện tử vị trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lại nhóm cho điện tử vị trí làm giảm tính axit OH Phản ứng nhóm OH phenol (thể tính axit) OH NO2 NO2 pKa = 0,6 NO2 Phản ứng nhân thơm (phản ứng điện tử) - Khác với ancol, phenol phản ứng với NaOH, OH OH OH OH OH KOH, … (dung dịch kiềm loãng) : C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O COOMe Phản ứng tạo ete : OH CH3OH to COOH + H2O OH Metyl salicilat NaOH ArOH ArO δ+ R δX COOH ArOR + X O Ac2O Axit salicilic NaOH δ+ CH3 + AcOH Aspirin OCH3 O Na CH O to OH C δI Ac2O Metoxibenzen (Anisol) to Morphin Phản ứng este hóa : ản ứng OH phenol : * Ph Phả - Phenol không phản ứng este hóa với axit carboxylic xúc tác H2SO4đđ � phải dùng tác chất có hoạt tính mạnh : clorua axit anhidric axit R C Cl Heroin R C O C - OH nhóm tăng hoạt mạnh, định hướng orto, para R OH OH O O O Br + Br Br2 Br (rất khó dừng đơn halogen hóa)