Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per oacetylglycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT PER-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI - 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN  NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT PER-O-ACETYLGLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số: 62440114 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS Nguyễn Đình Thành HÀ NỘI - 2014 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu trình bày luận án trung thực chưa công bố công trình khác Tác giả Nguyễn Thị Kim Giang -i- LỜI CẢM ƠN Với lòng kính trọng biết ơn, em xin chân thành cảm ơn GS.TS Nguyễn Đình Thành, người giao đề tài hướng dẫn em suốt thời gian thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn Lãnh đạo Viện H57-Tổng cục IV-BCA, lãnh đạo P2-H57 toàn thể cán P2-H57 động viên, tạo điều kiện để hoàn thành luận án nàỵ Cuối em xin chân thành cảm ơn thầy, cô môn Hoá Hữu cơ, anh chị bạn phòng Tổng hợp Hữu I tạo điều kiện, độngviên, trao đổi giúp đỡ em thời gian thực luận án nàỵ Hà Nội, ngày 15 tháng 10 năm 2013 Học viên Nguyễn Thị Kim Giang -ii- MỤC LỤC MỤC LỤC MỤC LỤC CÁC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN ÁN MỤC LỤC CÁC HÌNH TRONG LUẬN ÁN .10 CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT .11 MỞ ĐẦU 12 CHƯƠNG TỔNG QUAN 14 1 TỔNG QUAN VỀ ISATIN 14 1.1.1 Phương pháp tổng hợp 14 1.1.2 Tính chất hoá học isatin 22 1.2 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID 32 1.2.1 Tổng hợp thiosemicarbazid 32 1.2.2 Tính chất thiosemicarbazid 34 1.3 TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON .36 1.3.1 Phản ứng với acid monocloroacetic acid 3-bromopropionic 36 1.3.2 Phản ứng với acid thioglycolic 37 1.3.3 Phản ứng với cloroacetyl cloride 1,3-dicloroaceton 37 1.3.4 Phản ứng với phenacyl bromid 37 1.3.5 Phản ứng với anhydrid acetic .37 1.3.6 Phản ứng với anhydrid maleic .38 1.3.7 Phản ứng tạo azin 38 1.3.8 Phản ứng tạo phức với kim loại chuyển tiếp 38 CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 39 2.1 PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP HỮU CƠ .39 2.2 PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ VÀ KIỂM TRA ĐỘ TINH KHIẾT 39 2.3 PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC 39 2.3.1 Phổ IR 40 2.3.2 Phổ NMR 40 2.3.3 Phổ MS 40 2.4 THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐÃ TỔNG HỢP .41 2.4.1 Thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật 41 2.4.2 Thăm dò khả bắt gốc tự DPPH .42 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM .44 3.1 TỔNG HỢP MỘT SỐ ISATIN THẾ 45 3.1.1.Tổng hợp isatin phản ứng Sandmeyer 45 3.1.2 Tổng hợp isatin phản ứng S E isatin 46 3.2.3 Tổng hợp isatin phản ứng N-alkyl hóa isatin 48 -1- 3.2 TỔNG HỢP N-(TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 50 3.2.1 Tổng hợp tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosyl bromid 50 3.2.2 Tổng hợp tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl isothiocyanat .51 3.2.3 Tổng hợp N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazid 51 3.3 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN N-(TETRA-O-ACETYL-β-DGLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 52 3.3.1 Tổng hợp 5-fluoroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7a) .53 3.3.2 Tổng hợp 5-cloroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7b) .53 3.3.3 Tổng hợp 5-bromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7c) .53 3.3.4 Tổng hợp 5-iodoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7d) .54 3.3.5 Tổng hợp isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7e) .54 3.3.6 Tổng hợp 5-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7f) 54 3.3.7 Tổng hợp 7-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7g) .54 3.3.8 Tổng hợp 5-isopropylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7h) .54 3.3.9 Tổng hợp 5-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7i) 54 3.3.10 Tổng hợp 5-cloro-7-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)- thiosemicarbazon (7k) 55 3.3.11 Tổng hợp 5-bromo-7-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (7l) 55 3.3.12 Tổng hợp 5,7-dibromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7m) 55 3.3.13 Tổng hợp N-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7n) .55 3.3.14 Tổng hợp N-ethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7o) .55 3.3.15 Tổng hợp N-i-propylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7p) .55 3.3.16 Tổng hợp N-n-butylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7q) .56 3.3.17 Tổng hợp N-i-butylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7r) 56 -2- 3.3.18 Tổng hợp N-allylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7s) 56 3.3.19 Tổng hợp N-benzylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7t) 56 3.3.20 Tổng hợp N-phenethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (7u) .56 3.4 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN N-(TETRA-O-ACETYL-β-DGALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON .57 3.4.1 Tổng hợp 5-cloroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8b) .57 3.4.2 Tổng hợp 5-bromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8c) .58 3.4.3 Tổng hợp isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8e) .58 3.4.4 Tổng hợp 5-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8f) 58 3.4.5 Tổng hợp 7-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8g) .58 3.4.6 Tổng hợp 5-isopropylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8h) .58 3.4.7 Tổng hợp 5-nitroisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8i) 58 3.4.8 Tổng hợp 5,7-dibromoisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8m) 59 3.4.9 Tổng hợp N-methylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8n) .59 3.4.10 Tổng hợp N-ethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8o) .59 3.4.11 Tổng hợp N-n-propylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8p) .59 3.4.12 Tổng hợp N-n-butylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8q) .59 3.4.13 Tổng hợp N-isobutylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8r) 59 3.4.14 Tổng hợp N-allylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (8s) .60 3.4.15 Tổng hợp N-benzylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon(8t) 60 3.4.16 Tổng hợp N-phenethylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8u) 60 -3- 3.5 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 3’-ACETYL-5’-[(TETRA-OACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)ACETAMIDO]-3’H-SPIRO[INDOLIN3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2-ON 60 3.5.1 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9e) 61 3.5.2 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-methyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9n) 61 3.5.3 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-ethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9o) 61 3.5.4 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-butyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9q) 61 3.5.5 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-benzyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9t) 62 3.5.6 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) acetamido]-1-phenethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (9u) 62 3.5.7 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetamido]-1-ethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (10p) .62 3.5.8 Tổng hợp 3’-acetyl-5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetamido]-1-phenethyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (10u) 62 3.6 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 5’-[(TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCO-PYRANOSYL)AMINO]-3’H-SPIRO[INDOLIN-3,2’-[1,3,4] THIADIAZOL]-2-ON .62 3.6.1 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]-5-nitro-3’Hspiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (11i) 63 3.6.2 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-cloro3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12b) .64 3.6.3 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-bromo3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12c) 64 3.6.4 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-3’Hspiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12e) .64 3.6.5 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-7-methyl 3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12g) .64 3.6.6 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5isopropyl-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12h) .64 3.6.7 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-ethyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12o) .64 3.6.8 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-isobutyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12r) 65 3.6.9 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-allyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12s) 65 3.6.10 Tổng hợp 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-1-benzyl3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on (12t) 65 -4- 3.7 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT ISATIN N-(β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 65 3.7.1 Tổng hợp 5-fluoroisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13a) 66 3.7.2 Tổng hợp 5-iodoisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13d) 66 3.7.3 Tổng hợp isatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13e) .66 3.7.4 Tổng hợp 5-methylisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13f) 66 3.7.5 Tổng hợp 7-methylisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13g) 67 3.7.6 Tổng hợp 5-isopropylisatin N-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (13h) 67 3.7.7 Tổng hợp 5-cloroisatin N-(β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (14b) 67 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 68 4.1 TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA ISATIN .68 4.1.1 Tổng hợp số isatin 68 4.1.2 Tổng hợp N-alkylisatin .70 4.2 TỔNG HỢP TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYLISOTHIOCYANAT 71 4.3 TỔNG HỢP N-(TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 72 4.4 TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN N-(TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 75 4.4.1 Tổng hợp hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon .76 4.4.2 Tổng hợp hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon .80 4.4.3 Phổ IR 82 4.4.4 Phổ NMR 83 4.4.5 Phổ MS .112 4.5 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT DÃY 3’-ACETYL-5’-[(TETRA-OACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL)ACETAMIDO]-3’H-SPIRO[INDOLIN3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2-ON 118 4.5.1 Phổ IR 122 4.5.2 Phổ NMR 123 4.5.3 Phổ MS .133 4.6 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 5’-[(TETRA-O-ACETYL-β-DGLYCOPYRANOSYL)AMINO]-3’H-SPIRO[INDOLIN-3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2-ON 134 -5- 4.6.1 Phổ IR 137 4.6.2 Phổ NMR 137 4.6.3 Phổ MS .145 4.7 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT ISATIN N-(β-DGLYCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 145 4.7.1 Phổ IR 147 4.7.2 Phổ NMR 148 4.7.3 Phổ MS .157 4.8 HOẠT TÍNH SINH HỌC .157 4.8.1 Hoạt tính sinh học dãy isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon 157 4.8.2 Hoạt tính sinh học dãy isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl) thiosemicarbazon .158 4.8.3 Hoạt tính sinh học dãy N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon 159 4.8.4 Hoạt tính sinh học dãy N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon 159 4.8.5 Hoạt tính sinh học dãy 5’-[(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) amino]-3’H-spiro[indolin-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2-on 160 4.8.6 Hoạt tính chống oxi hóa DPPH dãy isatin N-(β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon 160 KẾT LUẬN 167 KIẾN NGHỊ VỀ NHỮNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO 169 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN .170 TÀI LIỆU THAM KHẢO 171 Tiếng Việt: 171 Tiếng Anh: 171 PHỤ LỤC .181 -6- MỤC LỤC CÁC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN ÁN Sơ đồ Cơ chế phản ứng tổng hợp isatin theo Sandmeyer .68 Bảng 4.1 Điểm nóng chảy, hiệu suất số liệu phổ IR số hợp chất isatin tổng hợp 69 Bảng 4.2 Kết tổng hợp số N-alkylisatin 71 Sơ đồ Tổng hợp hợp chất N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon isatin (7a-u) 77 Bảng 4.3 Kết tổng hợp hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicacbazon 77 Bảng 4.4 Kết phổ IR hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicacbazon 78 Bảng 4.5 Kết tổng hợp hợp chất N-alkylisatin N-(tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon .79 Bảng 4.6 Phổ IR hợp chất N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon 79 Sơ đồ Sơ đồ tổng hợp dãy 8b-u .80 Bảng 4.7 Hiệu suất, điểm nóng chảy liệu phổ IR hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 81 Bảng 4.8 Hiệu suất, điểm nóng chảy phổ IR N-alkylisatin N(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 82 Bảng 4.9 Các tương tác xa phổ HMBC hợp chất (7e) 88 Bảng 4.10a Số liệu phổ 1H NMR isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (7a-f) 92 Bảng 4.10b Số liệu phổ 1H NMR isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (7g-m) 93 Bảng 4.11a Số liệu phổ 1H NMR N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (7n-q) 95 Bảng 4.11b Số liệu phổ 1H NMR N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicarbazon (7r-u) 97 Bảng 4.12a Số liệu phổ 1H NMR isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8b-f) .99 Bảng 4.12b Số liệu phổ 1H NMR isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazon (8g-m) 100 -7- TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt: Lê Thế Hoài (2013), Nghiên cứu tổng hợp tính chất glycopyranosyl thiosemicarbazon chứa vòng thơm, Luận án tiến sĩ hóa học, Hà Nội Nguyễn Đình Thành (2007), Thiết kế phân tử-mối liên quan cấu trúc tính chất phân tử, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội, tr 233 Nguyễn Đình Thành (2011), Các phương pháp phổ ứng dụng hoá học, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr 671 (a) Nguyễn Đình Thành (2013), Hóa học hữu cơ, Tập 1; (b) Hóa học Hữu cơ, Tập 2, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Đình Thành (1986), Nghiên cứu tổng hợp chuyển hoá số azomethin dãy 2-methyl-5-aminoindol, Luận án Phó Tiến sỹ Hoá học, Hà Nội Nguyen Dinh Thanh, Nguyen Thi Thanh Mai (2007), “High-resolution mass spectra of some 1-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(4”,6”diarylpyrimidine-2”-yl)thioureas”, Tạp chí khoa học công nghệ 45 (1B), pp 202-209 Nguyễn Đình Triệu (2005), Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý, tập 2– Phương pháp phổ khối lượng, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr 129 Nguyễn Minh Thảo (2001), Tổng hợp hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội, Hà Nội, tr.77 Tiếng Anh: Badawy M.A andAbdel-Hady S.A, (1991), “Reaction of Isatin with Thiocarbohydrazide: A Correction”, Archiv der Pharmazie 324, pp 349351 10 Baker A.D., Wong D., Lo S., Bloch M., Horoseglu G., Goldman N.L., Engel R., Liotta D.C (1978) “The reaction of N-aryl nitrones with dicloroketene: A new synthesis of isatins”, Tetrahedron Letters 19, pp 219-222 11 Bárbara V.S (2013), “Isatin, a Versatile Molecule: Studies in Brazil”, Journal of the Brazilian Chemical Society 24(5), pp 707-720 -171- 12 Bautista J.L (2013), “Synthesis and Structural Characterization of Fluorinated Thiosemicarbazones”, Molecules 18, pp 13111-13123 13 Bennett R.W., Wharry D.L, Koch T.H (1980), “Formation kinetics of an amino carboxy type merostabilized free radical”, Journal of the Brazilian Chemical Society 102, pp 2345-2349 14 Black D.S.C., Bowyer M.C., Catalano M.M., Ivory A.J., Keller P.A., Kumar N., Nugent S.J (1994), “Substitution, oxidation and addition reactions at C7 of activated indoles”, Tetrahedron 50, pp.10497-10508 15 Borhade S.S (2013), “Synthesis, antibacterial activity of new fatty acidthiosemicarbazide from linum usitatissimum( linseed) seed oil and it’s characterization by X-RD”, Der Pharmacia Sinica 4(4), pp 118-124 16 Brunet J.J., Chauvin R., Kindela F., Neibecker D (1994), “Potassium tetracarbonylhydridoferrate : A reagent for the selective reduction of carbonyl group”, Tetrahedron Letters 35, pp 8801-8808 17 Campana M., Laborie C., Barbier G., Assan R And Milcent R (1991),“Synthesis and cytotoxyc activity on islets of Langerhans of benzamide thiosemicarbazone derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry 26, pp 273-278 18 Chattopadhyay G and Ray P.S (2011), “Facile method for conversion of semicarbazone/thiosemicarbazone into azines (under microwave irradiation) and oxadiazoles (by grinding)”, Synthesis Communications 41, pp 2607-2614 19 Chen L-R., Wang Y-C., Lin Y.W, Chou S-Y., Chen S-F., Liu L.T., Wu Y-T., Kuo C-J., Chen T.S-S., Juang S-H (2005) “Synthesis and evaluation of isatin derivatives as effective SARS coronavirus 3CL protease inhibitors”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15, pp.3058-3062 20 Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Beresnev D.G.,Neunhoeffer H (1997), “Reactions of 1,2,4-triazin-5(2H)-ones with phenols and aromatic amines”, Journal of Heterocyclic Chemistry 34, pp 573-578 21 Datta S., Seth D.K, Gangopadhyay S., Karmakar P., Bhattacharya S (2012), “Nickel complexes of some thiosemicarbazones: Synthesis, structure, -172- catalytic properties and cytotoxycity studies”, Inorganica Chimica Acta 392, pp 118-130 22 Debnath A.K (1999), “Three-dimensional quantitative structure-activity relationship and study on cyclic urea derivatives as HIV-1 protease inhibitors: Application of comparative molecular field analysis”, Journal of Medicinal Chemistry 42, pp 249-259 23 Desai B., Shah, Anil S (2008), “Synthesis and QSAR studies of thiosemicarbazides, 1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles derivatives as potential antibacterial agents”, Indian Journal of Chemistry 47B, pp 579-589 24 Diaz P., PhatakS.S., Xu J., Astruc-Diaz F., Cavasotto C.N and Naguib M (2009), “6-Methoxy-N-alkyl Isatin Acylhydrazone Derivatives as a NovelSeries of Potent Selective Cannabinoid Receptor InverseAgonists: Design, Synthesis, and Binding Mode Prediction”, Journal of Medicinal Chemistry 52, pp 433-444 25 El-Sadek M.M, Hassan S.Y, Abdelwahab H.E and Yacout G.A, (2012), “Synthesis of new 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,3,4-Oxathiadiazole derivatives from carbohydrate precursors and study of their effect on tyrosinase enzyme”, Molecules 17, pp 8378-8396 26 Farghaly A-R, Esmail S., Ali A-H, Vanelle P and Hussein E-K (2012), “New pyrazole derivatives of potential biological activity”, Arkivoc, pp 228-242 27 Farhanullah S.D., Tripathi B.K., Srivastava A.K., Ram V.J (2004),“Synthesis and glucose-6-phosphatase inhibitory activity of (thiouriedo)alkanoic acid esters”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 14 (10), pp 2571-2574 28 Fukuda Y., ItohY., Nakatani K., Terashima S (1994), “Synthetic studies on duocarmycin Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer”, Tetrahedron 50, pp 2793-2808 29 Garden S.J., Torres J.C, Ferreira A.A, Silva R.B, Pinto A.C (1997),“A modified Sandmeyer methodology and the synthesis Convolutamydine A”, Tetrahedron Letters 38, pp 1501-1504 -173- of (±)- 30 Garden S.J., Torres J.C., Silva L E., Pinto A.C (1998), “A Convenient Methodology for the N-Alkylation of Isatin Compounds”, Synthetic Communications 28, pp.1679-1689 31 Garnaik B.K.& Behera R.K (1988), “Synthesis, Antimicrobial & Antifungal activities of some 2-arylimino-4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-4thiazolidinones”, Indian Journal of Chemistry 27B, pp 1157-1158 32 Gassman P.G., Cue B.W., Luh T.Y (1977), “A General Method for the Synthesis of Isatin”, Journal of Organic Chemistry 42, pp 1344-1348 33 Gupta R.P., Narayana N.L (1997), “Synthesis of some Mannich bases of 1cyclohexylidene-N(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)thiosemicarbazones and their antibacterial activity”, Pharmaceutical Acta Helvetiae 72, pp 43-45 34 Hamid H.A (1997), “Reaction of 3-hydrazinoacenaphtheno [1,2- e][1,2,4]triazine with functionalized carbonyl compounds”, Heterocyclic Communications, pp 79-90 35 Hassan A.A., Mourad A.E., El-Shaieb K.M., Abou-Zei, A.H.J (2006), “1,3,4Thiadiazole, 1,3,4-thiadiazine, 1,3,6-thiadiazepane and quinoxaline derivatives from symmetrical hydrazine-1,2-dicarbothioamide as well as N, N″-ethane-1,2-diylbis(thiourea) derivatives”, Heterocyclic Chemistry 43, pp 471-475 36 Hoffmann E., Stroobant V (2007), Mass spectrometry: principles and applications, 3rd Ed., John Wiley & Sons Ltd, Chichester, p 489 37 Holzer W., Györgydeák Z., (1996), “NMR spectroscopic investigations with isatin guanylhydrazones”, Heterocyclic Chemistry 33, pp 675-680 38 Jiang B., Smallheer J.M (1994), “Total Synthesis of (±)-Dragmacidin: A Cytotoxic Bis(indole)alkaloid of Marine Origin”, Journal of Organic Chemistry 59, pp 6823-6827 39 Jnaneswara G.K., Deshpande V.H (1999), “Synthesis of Convolutamydine A from Isatin”, Journal of Chemistry Research (S), pp 632-633 40 Jnaneswara, G.K., Bedekar, A.V., Deshpande, V.H (1999), “Microwave Assisted Preparation of Isatins and Synthesis of (±)-Convolutamydine-A”, Synthetic Communications 29, pp 3627-3633 -174- 41 Kannan V., Rajesh N.P, Bairava Ganesh R., Ramasamy P (2004), “Growth and characterization of Bisthiourea-zinc Acetate, a new nonlinear optical material”, Journal of Crystal Growth 269, pp 565-569 42 Katrizky A.R., Wei-Qiang Fan, Koziol A.K and Palenik G.J (1989), “2Cloro-3H-indol-3-one and its reactions with nucleophiles”, Journal of Heterocyclic Chemistry 26, pp 821-828 43 Kraynack E.A., Dalgard J.E., Gaeta F.C.A (1998),“An improved procedure for the regiospecific synthesis of electron deficient 4- and 6-substituted isatins”, Tetrahedron Letters 39 (42), pp 7679-7682 44 Kumar D., Sharma V.K, Kumar R., Singh T., Singh H., Singh A.D, Roy R.K (2013), “Design, synthesis and anticonvulsant activity of some new 5,7dibromoisatin semicarbazone derivaties”, EXCLI Journal 12, pp 628-640 45 Lathourakis G.E., Litinas K.E (1996), “Synthesis and study of 3(triphenylphosphoranylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one”, Journal of the Chemistry Society, PerkinTrans 1, pp 491-493 46 Li Z.G., Wang Q.M., Huang J.M (2001), “The Preparation of Organic Intermediates”, 2nd Ed, Chemistry Industry Press, Beijing, p 66 47 Lindhorst T.K., Kieburg C (1995), “Solvent-free preparation of glycosyl isothiocyanates”, Synthesis 10, pp 1228-1230 48 Lopes W.A., Silva G.A., Sequeira L.C., PereiraA.L., Pinto A.C (1993),“Synthesis of New Tetracyclic Derivatives of 10H-Phenoxazine, 10,11-Dihydro-5H-Dibenzo[b,f]Azepine and (9)10H-Acridinone Through Isatinic Intermediates”, Journal of the Brazilian Chemical Society 4(1), pp 34-39 49 Marxen K., Vanselow K.H., Lippemeier S., Hintze R., Ruser A and Hansen U.P (2007), “Determination of DPPH Radical Oxidation Caused by Methanolic Extracts of some Microalgal Species by Linear Regression Analysis of Spectrophotometric Measurements”, Sensors 7, pp 2080-2095 50 Mohamed S (2011), “Synthesis and anti-inflammatory activity of novel 2,5disbstituted thiophen derivatives”, Turkish Journal of Chemistry 35, pp 131-143 -175- 51 Mohareb R.M and Mohamed A.A (2012), “Uses of 1-Cyanoacetyl-4-Phenyl3- Thiosemicarbazide in the Synthesis of Antimicrobial and Antifungal Heterocyclic Compounds”, International Research Journal of Pure & Applied Chemistry 2(2), pp 144-155 52 Moise M., Sunel V., Profire L., Popa M., Desbrieres J and Peptu C (2009), “Synthesis and Biological Activity of Some New 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Compounds Containing a Phenylalanine Moiety”, Molecules 14, pp.2621-2631 53 Nedolya N.A., Brandsma L., Schlyakhtina N.I., Lazarev I.M., Albanov A.I., Zinchenko,S.V., Klyba thiophenyliden]amines L.V (2001), “N-[5,5-dimethyl-2(5H)- and N-(1-thiaspiro[4.5]dec-3-en-2-yliden)amines: Synthesis and isomerism”, Arkivoc (ix), pp 12-18 54 Padhye S., Afrasiabi Z., Sinn E., Fok J., Mehta K., Rath N (2005), “Antitumor metallothiosemicarbazonates: structure and antitumor activity of palladium complex of phenanthrenequinone thiosemicarbazone”, Inorganic Chemistry 44(5), pp 1154-1156 55 Parekh H.H., Parikh K.A and Parikh A.R (2004), “Synthesis of some 4thiazolidinone derivatives as antitubercular agents”, Journal of Scienses, Islamic Republic of Iran 15(2), pp.143-148 56 Pavia D.L., Lampman G.M., Kriz G.S., and Vyvyan J.R (2009), Introduction to Spectroscopy, Fourth Edition, Brooks/Cole Inc., p 747 57 Pinto A.C., Silva F.S.Q., Silva R.B (1994), “Reduction of N-acylisatins with [BH THF] complex”, Tetrahedron Letters 35, pp 8923-8926 58 Pishawikar S.A, More H.N (2013), “Synthesis of Mannich bases of thiosemicarbazide as DNA polymerase inhibitors and novel antibacterial agents”, International Journal of Pharma and Bio Sciences 4(1), pp 549– 556 59 Polychronopoulos P., Magiatis P., Skaltsounis A –L., Myrianthopoulos V., Mikros E., Tarricone A,, Musacchio A., Roe,S M., Pearl L., Leost M., Greengard P and Meijer L (2004) “Structural Basis for the Synthesis of -176- Indirubins as Potent and Selective Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase3 and Cyclin-Dependent Kinases”, Journal of Medicinal Chemistry 47, pp 935-946 60 Pretsch E., Buhlmann P., Affolter C (2000), “Structure Determination of Organic Compounds, Tables of Spectral Data”, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 61 Raoof M.Y (2013), “Synthesis of some Thiadiazoline derivatives from 2Phenyl Chroman-4-one”, Rafidain Journal of Science 24(5), pp 32-41 62 Rivalle C., Bisogni E (1997), “Ethyl (4-N-acylaminopyridin-3-yl)glyoxylate and 5-azaisatin as new synthons for a route to various new polyheterocycles”, Journal of Heterocyclic Chemistry 34, pp 441-444 63 Robinson R.P., Donahue K.M., (1991),“Synthesis of 5-azaoxindole”, Joural of Organic Chemistry 56(15), pp 4805-4806 64 Saini L., Jain A., Bhadoriya U (2011), “Synthesis and anti-microbial activities of some novel Schiff bases derivatives of 5-nitroisatin”, Asian Journal of Pharmacy and Life Science 1(3), pp 2231-4423 65 Sankar R., Raghavan C.M, Jayavel R (2007), “Bulk Growth and Characterization of Semi-Organic Nonlinear Optical Bis Thiourea Bismuth Chloride Single Crystals”, Crystal Growth & Design 7, pp 501-505 66 Sankar R., Raghavan C.M., Jayavel R (2007), “Growth and characterization of a new semiorganic non-linear optical thiosemicarbazide cadmium chloride monohydrate (Cd(NH NHCSNH )Cl ·H O) single crystals”, Journal of Crystal Growth 305, pp 156-161 67 Scott E.S., Zeller E.E., Audrieth L.F (1954), “Hydrazine derivatives of the carbonic and thiocarbonic acids III Preparation of thiosemicarbazide”, Journal of Organic Chemistry, pp 749-752 68 Selvarajua K., Kirubavathib K., Kumararamanc S (2012), “Growth and characterization of a new semi-organic nonlinear optical crystal: thiosemicarbazide cadmium acetate”, Journal of Minerals & Materials Characterization & Engineering 11(3), pp 303-310 69 Senthil Kumar G.P., Dev Prakash and Tamiz Mani T (2011), “Thiadiazoles: -177- Progress Report on Biological Activities”, Der Pharma Chemica 3(2), pp 330-341 70 Shih M.-H and Ke F.-Y (2004), “Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives”, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(17), pp 4633-4643 71 Shih M.H., Wu C.L (2005), “Efficient syntheses of thiadiazoline and thiadiazole derivatives by the cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones with acetic anhydride and ferric chloride”, Tetrahedron 61, pp 10917-10925 72 Shmidt M.S, Reverdito A.M, Kremenchuzky L., Perillo I.A and Blanco M.M (2008), “Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin”, Molecules 13, pp 831-840 73 Silva J.F M., Garden S.J.and Pinto A.C (2001), “The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999”, Journal of the Brazilian Chemical Society 12, pp 273-324 74 Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J (2005), Spectrometric identification of organic compounds, John Wiley & Sons Ltd., p 502 75 Smith K., El-Hiti G A., Hawes A C (1999), “A Novel Procedure for the Formation of Isatins via Carbonylation of Lithiated N′-Aryl-N,Ndimethylureas”, Synlett, pp 945-947 76 Soliman E.M (1998), “Synthesis, Characterization and Metal Sorption Studies of Isatin and Ninhydrin Reagents Immobilized on Silica Gel Amine Surface”, Analytical Letters 31, pp 299-311 77 Sourabh B., Lalit K., Ruchi V., Kumar S.U., et al (2010), “Synthesis, characterization and antimicrobial activity of Schiff bases of isatin and isatin derivatives”, Journal of Pharmacy Research 3(12), pp 2983-2985 78 Surendra Nath Pandeya, U K Singh, B K Srivastava, Puneet Kukreja (2012), “Synthesis and anticonvulsant activity of substituted isatin-3-oximes”, IJPI’s Journal of Drug Chemistry 2(8) 79 Szilágyi L., Györgydeák Z., Duddeck, H (1986), “Aldose-aminoguanidine condensation products: syntheses and NMR studies”, Carbohydrate Research 158, pp 67-70 -178- 80 Tada R., Chavda N and Shah M.K, (2011), “Synthesis and characterization of some new thiosemicarbazide derivatives and their transition metal complexes”, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research 3(2), pp 290-297 81 Tarek A-F., Faragany A-H.M and Ehsan A-S.H (2003), “Antitubercular Activity and Pharmacokinetic Studies of Some Schiff Bases Derived from 1-Alkylisatin and Isonicotinic Acid Hydrazide (INH)”, Archives of Pharmacal Research 26(10), pp 778-784 82 Tatsugi J., Ikuma K., Izawa Y (1996),“Selective Photo-Reduction of 1-Alkyl isatins in Degassed Alcoholic Solutions”, Heterocycles 43(1), pp 7-10 83 Tenório R.P, Carvalho C.S, Pessanha C.S, de Lima J.G., de Faria A.R, Alves A.J., Melo E.J., Goes A.J (2005), “Synthesis of thiosemicarbazone and 4thiazolidinone derivatives and their in vitro anti-Toxoplasma gondii activity”, Bioorganic & Madicinal Chemistry Letter 15, pp 2575-2578 84 Torres J.C., Garden S.J., Pinto A.C., Silva F.S.Q., Boechat N (1999), “A synthesis of 3-fluoroindoles and 3,3-difluoroindolines by reduction of 3,3difluoro-2-oxindoles using a borane tetrahydrofuran complex”, Tetrahedron 55, pp 1881-1892 85 Upal Kanti M., Malaya G., Subhas Somalingappa K., Shiladitya B., Suresh R and Sivakumar T (2004), “Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes”, Chemical & Pharmaceutical Bulletin 52(2), pp 178-185 86 Ushasree P.M, Muralidharan R., Jayavel R., Ramasamy P (2000), “Growth of bis(thiourea) cadmium chloride single crystals - a potential NLO material of organometallic complex”, Journal of Crystal Growth 218, pp 365-371 87 Valarmathy J., Samuelijoshua L., Rathinavel G., Senthilkumar L (2010), “Synthesis of azetidinonyl substituted 1, 3, 4-thiadiazole-2-yl derivatives as antibacterial activity”, Der Pharma Chemica 2(2), pp 23-26 88 Valentine J.J., Nakanishi S., Hageman D.L., SniderR.M., Spencer R.W., Vinick F.J (1992),“CP-70,030 and CP-75,998: The first non-peptide antagonists of bombesin and -179- gastrin releasing peptide”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2(4), pp 333-338 89 Vasoya S.L, Paghdar D.L., Chovatia P.T., Joshi H.S (2005), “Synthesis of some new thiosemicarbazide and 1,3,4-Thiadiazole heterocycles bearing Benzo[b]Thiophene nucleus as a potent antitubercular and antimicrobial agents”, Journal of Sciences Islamic Republic of Iran 16(1), pp 33-36 90 Venkateswarlu P., et al (2005),“Synthesis and pharmacological evaluation of heterocycles from benzocyclohexanone”, Indian Journal of Chemistry 44B, pp 783-788 91 Vine K.L, Locke J.M, Ranson M., Pyne S.G and Bremner J.B (2007), “In vitro cytotoxicity evaluation of some substituted isatin derivatives”, Bioorganic & Medicinal Chemistry 15, pp 931–938 92 Vollhardt K P C., Schore N E (2011), Organic Chemistry: Structure and Function, 6th Ed.,W.H Freeman and Company, New York 93 Witczak Z J (1987), “Monosaccharide Isothiocyanates and Thiocyanates: Synthesis, Chemistry, and Preparative Applications”, Advances in Carbohydrate Chemistry & Biochemistry 44, pp 91-145 94 Wright S.W., McClure L.D., Hageman D.L (1996), “A convenient modification of the Gassman oxindole synthesis”, Tetrahedron Letters 37(27), pp 4631-4634 -180- [...]... BẢNG VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN ÁN Sơ đồ 1 Cơ chế phản ứng tổng hợp isatin theo Sandmeyer .68 Bảng 4.1 Điểm nóng chảy, hiệu suất và số liệu phổ IR của một số hợp chất isatin thế đã tổng hợp 69 Bảng 4.2 Kết quả tổng hợp của một số N-alkylisatin 71 Sơ đồ 2 Tổng hợp các hợp chất N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon của các isatin thế (7a-u) 77 Bảng 4.3 Kết quả tổng hợp. .. các hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicacbazon 77 Bảng 4.4 Kết quả phổ IR các hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl)thiosemicacbazon 78 Bảng 4.5 Kết quả tổng hợp của các hợp chất N-alkylisatin N-(tetra-O-acetylβ-D-glucopyranosyl )thiosemicarbazon .79 Bảng 4.6 Phổ IR của các hợp chất N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon. .. đồ tổng hợp dãy 8b-u .80 Bảng 4.7 Hiệu suất, điểm nóng chảy và các dữ liệu phổ IR của các hợp chất isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl )thiosemicarbazon 81 Bảng 4.8 Hiệu suất, điểm nóng chảy và phổ IR của các N-alkylisatin N(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl )thiosemicarbazon 82 Bảng 4.9 Các tương tác xa trong phổ HMBC của hợp chất (7e) 88 Bảng 4.10a Số liệu phổ 1H NMR của. .. N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon (7r-u) 97 Bảng 4.12a Số liệu phổ 1H NMR của isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl )thiosemicarbazon (8b-f) .99 Bảng 4.12b Số liệu phổ 1H NMR của isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl )thiosemicarbazon (8g-m) 100 -7- TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt: 1 Lê Thế Hoài (2013), Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của các glycopyranosyl thiosemicarbazon chứa vòng thơm, Luận... của isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon (7a-f) 92 Bảng 4.10b Số liệu phổ 1H NMR của isatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon (7g-m) 93 Bảng 4.11a Số liệu phổ 1H NMR của N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon (7n-q) 95 Bảng 4.11b Số liệu phổ 1H NMR của N-alkylisatin N-(tetra-O-acetyl-β-Dglucopyranosyl )thiosemicarbazon. .. liên quan giữa cấu trúc và tính chất phân tử, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội, tr 233 3 Nguyễn Đình Thành (2011), Các phương pháp phổ ứng dụng trong hoá học, NXB Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, tr 671 4 (a) Nguyễn Đình Thành (2013), Hóa học hữu cơ, Tập 1; (b) Hóa học Hữu cơ, Tập 2, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội 5 Nguyễn Đình Thành (1986), Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hoá một số azomethin dãy 2-methyl-5-aminoindol,... 1-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(4”,6”diarylpyrimidine-2”-yl)thioureas”, Tạp chí khoa học và công nghệ 45 (1B), pp 202-209 7 Nguyễn Đình Triệu (2005), Các phương pháp phân tích vật lý và hóa lý, tập 2– Phương pháp phổ khối lượng, NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, tr 129 8 Nguyễn Minh Thảo (2001), Tổng hợp hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội, Hà Nội, tr.77 Tiếng Anh: 9 Badawy M.A andAbdel-Hady S.A, (1991), “Reaction of Isatin with Thiocarbohydrazide: A Correction”,... cyclization of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones with acetic anhydride and ferric chloride”, Tetrahedron 61, pp 10917-10925 72 Shmidt M.S, Reverdito A.M, Kremenchuzky L., Perillo I.A and Blanco M.M (2008), “Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin , Molecules 13, pp 831-840 73 Silva J.F M., Garden S.J.and Pinto A.C (2001), “The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999”,... reaction of N-aryl nitrones with dicloroketene: A new synthesis of isatins”, Tetrahedron Letters 19, pp 219-222 11 Bárbara V.S (2013), Isatin, a Versatile Molecule: Studies in Brazil”, Journal of the Brazilian Chemical Society 24(5), pp 707-720 -171- 12 Bautista J.L (2013), “Synthesis and Structural Characterization of Fluorinated Thiosemicarbazones”, Molecules 18, pp 13111-13123 13 Bennett R.W.,... S.U., et al (2010), “Synthesis, characterization and antimicrobial activity of Schiff bases of isatin and isatin derivatives”, Journal of Pharmacy Research 3(12), pp 2983-2985 78 Surendra Nath Pandeya, U K Singh, B K Srivastava, Puneet Kukreja (2012), “Synthesis and anticonvulsant activity of substituted isatin- 3-oximes”, IJPI’s Journal of Drug Chemistry 2(8) 79 Szilágyi L., Györgydeák Z., Duddeck,