Benzen vµ d·y ®ång Benzen vµ d·y ®ång ®¼ng. ®¼ng. Nội dung chính cần nắm. Nội dung chính cần nắm. + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng. của benzen và dãy đồng đẳng. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Tính chất của ankyl benzen. +Tính chất của ankyl benzen. + Quy tắc thế vào vòng benzen + Quy tắc thế vào vòng benzen +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất benzen. benzen. + Điều chế và ứng dụng + Điều chế và ứng dụng I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. và danh pháp. 1. 1. Cấu trúc phân tử của benzen. Cấu trúc phân tử của benzen. a.Công thúc phân tử: C a.Công thúc phân tử: C 6 6 H H 6. 6. b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp 2 2 ,mỗi ,mỗi nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. §é dµi liªn kÕt: §é dµi liªn kÕt: L L C=C C=C = 134 pm = 134 pm L L C-C C-C = 150 pm = 150 pm Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ®¬n.§iÒu nµy ®îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong kÕt ®¬n.§iÒu nµy ®îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong benzen liªn hîp víi nhau. benzen liªn hîp víi nhau. §¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ díi §¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ díi mÆt ph¼ng cña vßng. mÆt ph¼ng cña vßng. M« h×nh kh«ng gian cña benzen M« h×nh kh«ng gian cña benzen §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. 2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh 2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh ph¸p. ph¸p. 2.1.§ång ®¼ng: 2.1.§ång ®¼ng: C C 6 6 H H 6 6 ,C ,C 7 7 H H 8 8 ,C ,C 9 9 H H 10 10 …C …C n n H H 2n-6 2n-6 .Hîp thµnh d·y ®ång .Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng cña benzen gäi lµ aren. ®¼ng cña benzen gäi lµ aren. 2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n . 2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n . -Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl -Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl +benzen. +benzen. VD: C VD: C 6 6 H H 5 5 -CH -CH 3 3 metyl benzen ( toluen). metyl benzen ( toluen). C C 6 6 H H 5 5 -C -C 2 2 H H 5 5 etyl benzen. etyl benzen. + Khi vòng ben zen có + Khi vòng ben zen có hai nhóm thế ankyl sẽ hai nhóm thế ankyl sẽ có đồng phân về vị trí có đồng phân về vị trí của hai nhóm thế đó: của hai nhóm thế đó: Nguyên tắc Nguyên tắc : Đánh số : Đánh số nguyên tử C của nguyên tử C của vòng ,bắt đầu từ 1 ở C vòng ,bắt đầu từ 1 ở C có nhóm thế.( vị trí số 2 có nhóm thế.( vị trí số 2 ortho, 3-meta,4- ortho, 3-meta,4- para para ). ). CH 3 CH 3 1,2 dimêtyl benzen hay o- mêtyl tôluen CH 3 1,3 dimêtyl benzen hay m- mêtyl tôluen CH 3 CH 3 CH3 1,4 dimêtyl benzen hay p- mêtyl tôluen