Tài liệu được biên soạn rõ ràng, đẹp, đảm bảo phù hợp và là sự lựa chọn tối ưu Gốc: https:www.facebook.comdai.nghia.dn ESTE Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este RCOOR’ Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic Anhiđric axit Halogenua axit Amit Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) Công thức phân tử của este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n2kO2 (n ≥ 3) với k là π trong R và R’ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các ancol và axit có cùng số nguyên tử C Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước Các este thường có mùi đặc trưng: Isoamyl axetat (CH3COOCH22CH(CH3)2) có mùi chuối chín Benzyl axetat (CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm của hoa nhài Etyl isovalerat ((CH3)2CHCOOC2H5) có mùi táo Geranyl axetat (CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2) có mùi hoa hồng Etyl butirat và etyl propinat có mùi dứa, benzyl axetat có mùi quả đào,… TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng ở nhóm chức a. Phản ứng thủy phân Phản ứng thủy phân trong môi trường axit RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH Phản ứng thủy phân este của phenol natri phenolat + H2O RCOOC6H4R’ + 2NaOH RCOONa + R’C6H4ONa + H2O Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCH=CHR1 ancol không bền anđehit RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCR1=CHR2 ancol không bền xeton RCOOCH(CH3)=CH2 + NaOH RCOONa + CH3COCH3 Phản ứng thủy phân este đa chức R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH (RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n b. Phản ứng khử RCOOR’ RCH2OH + R’OH 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Este có thể tham gia phản ứng tách, cộng, thế, trùng hợp,… ĐIỀU CHẾ 1. Phản ứng este hóa 2. Phương pháp điều chế riêng: Vinyl axetat: CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2 Este của phenol: C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
ESTE Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ este RCOOR’ R C O R’ R gốc hiđrocacbon H (este axit fomic) R’ gốc hiđrocacbon O Este dẫn xuất axit cacboxylic Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic R C O C R’ O O O Halogenua axit Amit O Anhiđric axit R C NR’2 RCX Công thức phân tử este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) Công thức phân tử este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2 (n ≥ 3) với k π R R’ TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Giữa phân tử este liên kết hiđro este có nhiệt độ sôi thấp so với ancol axit có số nguyên tử C - Các este thường chất lỏng, nhẹ nước không tan nước - Các este thường có mùi đặc trưng: Isoamyl axetat (CH3COO[CH2]2CH(CH3)2) có mùi chuối chín Benzyl axetat (CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm hoa nhài Etyl isovalerat ((CH3)2CHCOOC2H5) có mùi táo Geranyl axetat (CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2) có mùi hoa hồng Etyl butirat etyl propinat có mùi dứa, benzyl axetat có mùi đào,… TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm chức a Phản ứng thủy phân Phản ứng thủy phân môi trường axit RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH Phản ứng thủy phân môi trường kiềm (xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH * Phản ứng thủy phân este phenol RCOOC6H4R’ + 2NaOH RCOONa + (Phenol) natri phenolat + H2O RCOONa + R’C6H4ONa + H2O * Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCH=CHR1 ancol không bền anđehit RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO * Phản ứng thủy phân este có dạng RCOOCR1=CHR2 ancol không bền xeton RCOOCH(CH3)=CH2 + NaOH * Phản ứng thủy phân este đa chức RCOONa + CH3COCH3 R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH (RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n b Phản ứng khử RCOOR’ RCH2OH + R’OH Phản ứng gốc hiđrocacbon: Este tham gia phản ứng tách, cộng, thế, trùng hợp,… ĐIỀU CHẾ Phản ứng este hóa Phương pháp điều chế riêng: Vinyl axetat: CH3COOH + CHCH Este phenol: C6H5OH + (CH3CO)2O t°t° t° t t° CH3COOCH=CH2 CH3COOC6H5 + CH3COOH Công thức este Este tạo axit no, đơn, hở ancol no, đơn, hở CmH2m+1COOCm’H2m’+1 (m ≥ 0, m’ ≥ 1) hay CnH2nO2 (n ≥ 2) Este đa chức tạo axit đơn chức ancol đa chức (RCOO)nR’ Este đa chức tạo axit đa chức ancol đơn chức R(COOR’)n Este đa chức tạo axit đa chức ancol đa chức có số nhóm chức R(COO)nR’ CTTQ este CxHyOz (x, z ≥ ; y số chẵn ; y 2x) Đốt cháy este Nếu số mol CO2 = số mol H2O Este no, đơn, hở 3n-2 CnH2nO2 + O2 nCO2 + nH2O t° K = c Nếu sau thủy phân este thu muối mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton) + NaOH HOCH2CH2CH2COONa Phản ứng este hóa Nếu este hóa ancol n chức m axit cacboxylic đơn chức số este tối đa * Nếu m=n * Nếu m