1. Trang chủ
  2. » Giáo Dục - Đào Tạo

skkn ỨNG DỤNG THỰC tế CỦA CÁC hợp CHẤT hữu cơ CÓ NHÓM CHỨC lớp 11, 12

22 591 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 22
Dung lượng 75,06 KB

Nội dung

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐỒNG NAI TRƯỜNG THPT VĨNH CỬU  Mã số:……………… SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Người thực hiện: Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Lĩnh vực nghiên cứu: - Quản lý giáo dục:  - Phương pháp dạy học môn: Hóa học  (Ghi rõ tên mơn) - Lĩnh vực khác:  (Ghi rõ tên lĩnh vực) Có đính kèm: Các sản phẩm in SKKN  Mô hình  Đĩa CD (DVD)  Phim ảnh (các phim, ảnh, sản phẩm phần mềm) Năm học: 2015-2016  Hiện vật khác I THÔNG TIN CHUNG VỀ CÁ NHÂN Họ tên: Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh 2.Ngày tháng năm sinh: 31/ 12 / 1975 Nữ Đại chỉ: 185- ấp Bình Ý– Xã Tân Bình – Huyện Vĩnh Cửu – Tỉnh Đồng Nai Điện Thoại: 0902273260 ( CQ )/ ( NR) 0613865278 Fax: E- mail: Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn Đơn vị cơng tác: Trường THPT Vĩnh Cửu II TRÌNH ĐỘ ĐÀO TẠO - Học vị (hoặc trình độ chun mơn, nghiệp vụ) cao nhất: ĐHSP ngành hóa học - Năm nhận bằng: 2005 - Chuyên ngành đào tạo: Ngành Hóa Học III KINH NGHIỆM KHOA HỌC - Lĩnh vực chuyên môn có kinh nghiệm: Giảng dạy mơn hóa học - Số năm có kinh nghiệm: 18 - Các sáng kiến kinh nghiệm có năm gần đây: Nâng cao chất lượng dạy học thông qua việc tích hợp lồng ghép giáo dục mơi trường vào mơn hóa học Biện pháp nâng cao tư việc giải tập hóa học phần kim loại tác dụng với HNO3 Ứng dụng của hóa học vào thực tiễn đời sống Xây dựng kiến thức liên môn hóa – sinh thông qua một số câu hỏi/ bài tập chương 2, hóa học hữu ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Vận dụng kiến thức hóa học vào thực tiễn là một nội dung quan trọng mà học sinh phổ thông cần phải có học môn hóa học Thông qua đó để giải thích các vấn đề của cuộc sống và sản xuất, hiểu được các quy trình phản ứng để sản xuất các sản phẩm phục vụ người Hiện khoa học ngày càng hiện đại, việc sử dụng công nghiệp thực phẩm tràn lan, mà người sử dụng chưa biết rõ các tác hại của chúng, cũng những ứng dụng mà nó đem lại Đối tượng học sinh ngày càng lạm dụng các hóa chất nhiều hơn, uống nước có ga, có màu, uống rượu, hút thuốc, đeo kính áp tròng giả, sử dụng nhiều mỹ phẩm thể hiện sự trưởng thành của mình chưa nắm kỹ được tác hại đến sức khỏe Vì vậy quá trình giảng dạy, ngoài việc truyền đạt kiến thức sách giáo khoa, thường mở rộng thêm những ứng dụng thực tế mà sách giáo khoa chưa đề cập hoặc đề cập rất ít Thông qua việc nghiên cứu về hợp chất có nhóm chức, học sinh cảm nhận được các mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất cũng những ứng dụng của nó Qua bài học, học sinh hiểu được “Học đôi với hành, lí thuyết gắn liền với thực tiễn”, các em hiểu được tính ích lợi và tính độc hại của các hợp chất có nhóm chức đối với người và môi trường sống Trong việc tiếp thu các chất này, học sinh cần thấy phải có kiến thức mới sử dụng các hợp chất có nhóm chức phục vụ người một cách an toàn Xuất phát từ những nội dung làm chuyên đề “Ứng dụng thực tế của các hợp chất hữu có nhóm chức” nhằm giúp các em học sinh mở rộng kiến thức hóa học và vận dụng kiến thức vào thực tiễn đời sống, thiên nhiên và môi trường Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 II CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN Cơ sở lí luận Nghị quyết Hội nghị Trung ương khóa XI về đổi mới bản, toàn diện giáo dục và đào tạo “Tiếp tục đổi mới mạnh mẽ phương pháp dạy và học theo hướng hiện đại; phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo và vận dụng kiến thức, kỹ năng, của người học; khắc phục lối truyền thụ áp đặt một chiều, nghi nhớ máy móc Tập trung dạy cách học, cách nghĩ, khuyến khích tự học, tạo sở để người học tự cập nhật và đổi mới tri thức, kỹ năng, phát triển lực Chuyển từ học chủ yếu lớp sang tổ chức hình thức học tập đa dạng, chú ý các hoạt động xã hội, ngoại khóa, nghiên cứu khoa học ” Bản thân giáo viên giảng dạy mơn hóa học, phải đởi mới phương pháp cho phù hợp theo quan điểm giáo dục Nhằm nâng cao chất lượng giáo dục toàn diện, chú trọng giáo dục lý tưởng, truyền thống đạo đức, lối sống Phát triển kỹ thực hành, vận dụng kiến thức vào thực tiễn “Học đơi với hành, lí thuyết gắn liền với thực tiễn” mà thực hành phải sát thực tế, thực tế phải ứng dụng đời sống Nội dung, biện pháp thực hiện các giải pháp của đề tài - Nội dung: Dựa vào nội dung kiến thức đã học lớp 11, 12 hóa học hữu Giáo viên truyền đạt kiến thức trọng tâm của bài học, sau đó phân tích sâu những ứng dụng cũng là các tác hại của hợp chất mà vừa học xong để học sinh hiểu và vận dụng hợp lí vào đời sống - Hạn chế của giải pháp đã có: Trước chỉ nêu ứng dụng, liên hệ thực tế nói sơ qua, không giải thích cụ thể - Các giải pháp thực hiện: + Tổ chức các buổi ngoại khóa cho học sinh trao đổi thông tin về các hợp chất có nhóm chức sau kết thúc chương + Học sinh giải thích dựa vào kiến thức đã học và vận dụng vào đời sống + Trong bài học giáo viên đưa một số trường hợp thực tế để học sinh nghiên cứu giải thích + Sau buổi học ngoại khóa cho học sinh viết bài cảm nhận gắn về ứng dụng và tác hại của các hợp chất vừa học - Giải pháp đưa giải pháp áp dụng đơn vị khác chưa áp dụng đơn vị mình, mà thực có hiệu cao đơn Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 III TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP Trong mỗi bài học giáo viên đều có liên hệ thực tế, chủ yếu thuyết trình, khơng có thời gian để giải thích hết ứng dụng nên em tiếp thu thụ động Vì thế các em chưa biết vận dụng kiến thức vào đời sống Kết quả phiếu thăm dò lấy ý kiến việc tìm hiểu “Ứng dụng thực tế của các hợp chất hữu có nhóm chức” đời sống Lớp Sĩ số Ý kiến Biết Biết ít Không biết 12A3 37 11 19 12A4 40 13 21 Tổng cộng 77 24 40 15 Qua phiếu thăm dò ở chứng tỏ các em cũng yêu thích bộ môn biết được ứng dụng của các hợp chất có nhóm chức chưa nhiều Vì thế quá trình giảng dạy bổ sung thêm kiến thức thực tiễn để học sinh vận dụng tốt vào đời sống Bài 40: Ancol (lớp 11) Rượu là dao hai lưỡi, nếu dùng hợp lí thì có lợi nếu lạm dụng sẽ dẫn đến nghiện Người ta vẫn còn tranh luận gay gắt về việc các loại thức uống có cồn có tác dụng tốt hay không tốt đến sức khỏe Nếu dùng một lượng rất ít một số thức uống có cồn nhất nhất định, đặc biệt là rượu vang đỏ (vào khoảng – ly một ngày), qua một thời gian dài có thể bảo vệ chống lại bệnh về động mạch vành của tim Ngoài uống cho đến 20 – 40g ở phái nam hoặc 10 – 20 g ở phái nữ cũng có thể làm tăng tuổi thọ Về mặt y học, rượu có tính gây ngủ và an thần, ức chế thần kinh, giảm đau, nếu uống ít sẽ tăng tiết dịch vị, tăng hấp thụ, tăng nhu động ruột, ăn ngon miệng rượu ngâm thuốc gọi là rượu thuốc, dùng để chữa bệnh và tẩm bổ thể Tổ chức y tế thế giới(WHO) kêu gọi mọi người bỏ rượu vì quá nhiều tác hại: Tai nạn xe cộ, tỷ lệ nghiện và chết cao (26% ngộ độc cấp bởi các tạp chất độc hại anđehit, metanol có rượu ) - Nồng độ rượu thậm chí thấp 0,1% có thể sinh tình trạng say, nồng độ 0,3 – 0,4 % gây tình trạng hôn mê Tại nhiều quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn máu lái xe hay phải làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới 0,08% Thức uống có cồn là các hợp chất gồm nước, cồn (etanol) và các hợp chất khác có thể tiêu hóa được Sự hấp thụ và phân hủy thể Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 - Cồn được hấp thụ toàn tuyến của bộ phận tiêu hóa, bắt đầu từ màng niêm mạc miệng Cồn được hấp thụ ở đấy thẳng vào máu và vì thế được phân tán toàn Cồn được hấp thụ ở ruột cùng với máu đến gan và được phân hủy một phần ở đó Khả tiếp nhận cồn tăng lên nhờ vào các yếu tố làm gia tăng việc lưu thông máu thí dụ nhiệt (Irish coffee), đường (rượu mùi) hay cacbođioxit( ga sâm banh) Ngược lại, mỡ làm cho thể tiếp nhận cồn chậm lại Việc này không làm giảm việc hấp thụ cồn mà chỉ kéo dài thời gian Trong gan cồn được emzim phân hóa thành etanal (CH – CHO), etanal tiếp tục bị oxi hóa thành axit axetic Axit axetic được các tế bào toàn thể phân hủy thành lượng và cacbođioxit CO Sản phẩm trung gian etanal chính là thủ phạm của các nhức đầu, hậu quả của việc uống nhiều rượu Đường ngăn cản việc phân hủy cồn thể, vì vậy mà tác động nhức đầu ở các loại rượu có đường rất cao, nhất là ở rượu mùi và một số loại sâm banh - Biểu hiện của thể nồng độ cồn máu Sau uống rượu, thể có những phản ứng qua nhiều giai đoạn tương ứng với lượng cồn máu (blood alcohol concentration – BAC) + Hưng phấn – BAC: 0,03 – 0,12 % Tự tin hơn, liều lĩnh Khả tập trung giảm, thời gian chú ý rút gắn Mặt có thể đỏ ửng Giảm khả phán đoán, nhận xét, thường nghĩ gì nói đó, thiếu suy xét Gặp khó khăn các cử động khéo léo viết, ký tên + Kích động – BAC: 0,09 – 0,15 % Khó nhận thức hay nghi nhớ vấn đề Phản ứng chậm Dễ mất thăng bằng Giảm sút các khả cảm giác như: nhìn mọi vật đều mờ ảo, nghe, nếm kém + Lúng túng – BAC : 0,18 – 0,3 % Có thể không biết mình là ai, làm gì Hoa mắt, chóng mặt, đứng lảo đảo Có những cảm xúc cực đoan: rất hăng hoặc rất nhút nhát, có rất trìu mến Cảm thấy buồn ngủ Lời nói không mạch lạc, câu chữ líu nhíu, giọng nói lè nhè Động tác rời rạc, kết hợp kém, chẳng hạn chụp một vật được ném tới một cách rất khó khăn Khó cảm thấy đau đớn so với người bình thường + Sững sờ – BAC: 0,25 – 0,4 % Hầu không thể di chuyển, đi, đứng hay trả lời kích thích nói lung tung Lúc tỉnh, lúc mê Có ói mửa + Bất tỉnh – BAC: 0,35 – 0,50 % Không còn ý thức Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Phản ứng của thể giảm mạnh, đồng tử hầu không phản ứng với ánh sáng Hơi thở chậm và yếu Nhịp tim chậm dần Có cảm giác lạnh ( nhiệt độ thể giảm xuống dưới thân nhiệt bình thường) + Tử vong – BAC: > 0,50 % - Cồn cũng làm ảnh hưởng đến tình dục và khả có Người mẹ uống rượu thời gian mang thai dễ sinh các đứa trẻ có khuyết tật về trí tuệ - Rượu metylic(metanol) là rất độc, không phụ thuộc là nó vào thể theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa) - Etanol và hỗn hợp của nó với nước chứa 50% etanol là các chất dễ cháy và dễ dàng bắt lửa - Glixerol: Trong công nghiệp thực phẩm: Trong thực phẩm và đồ uống, glixerol phục vụ là một chất giữ ẩm, dung môi, chất làm ngọt và có thể bảo quản thực phẩm Nó cũng được sử dụng chất độn thương mại chuẩn bị thực phẩm có hàm lượng chất béo thấp (ví dụ: Các tập tin Cookie) Trong công nghiệp: Glixerol là một thành phần của xà phòng glyxerin được làm từ rượu đã biến tính, glixerol, castorate natri (saponified castor dầu đậu), bơ cacao saponified, saponified mỡ động vật, đường mía, nước, sodium laureth sulfate Tinh dầu được thêm vào cho hương thơm Loại xà phòng này được sử dụng bởi những người có nhạy cảm, dễ bị kích thích da vì nó ngăn ngừa khô và bốc quá mức.Glixerol được dùng công nghiệp dệt, thuộc da, mực in, làm chất dẻo hóa và đặc biệt điều chế thuốc nổ Trong y tế, dược phẩm: Glixerol tinh khiết hoặc gần tinh khiết tại chỗ là một phương pháp điều trị hiệu quả cho bệnh vảy nến, bỏng, vết cắn, phát ban Glixerol có thể được dùng đường uống để loại bỏ chứng hôi miệng vì glixerol là một chất hút ẩm tiếp xúc vi khuẩn Đặc biệt rất hữu ích với bệnh nha chu, glixerol xâm nhập vào màng sinh học một cách nhanh chóng và loại bỏ vi khuẩn Bài 41: Phenol (lớp11) Trong công nghiệp chất dẻo: Phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formalđehit một số phẩm nhuộm, thuốc nổ Trong công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp tơ poliamide Nông được: từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 – D Phenol được dùng làm thuốc sát trùng, chống mục, mối mọt cho gỗ tre, nứa, dùng để sản xuất thuốc nhuộm, thuốc diệt cỏ, đặc biệt để tổng hợp nhiều loại polime có giá trị Phenol là những tinh thể không màu ( để lâu không khí bị oxi hóa thành màu hồng), mùi đặc trưng khó chịu, rất độc, làm bỏng da khó lành, nóng chảy ở nhiệt độ 430C, tan ít nước lạnh, tan nhiều nước nóng, rượu, clorofom Vì phenol độc nên bây giờ người ta ít sử dụng Bài 44: Anđehit – xeton Fomanđehit giết chết phần lớn các loại vi khuẩn, vì thế dung dịch của fomanđehit nước thông thường được sử dụng làm chất tẩy uế hay để bảo quản các mẫu Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 sinh vật Fomanđehit được sử dụng là chất bảo quản cho vắcxin Trong y học, các dung dịch fomanđehit được sử dụng có tính cục bộ để làm khô da, chẳng hạn điều trị mụn cơm Các dung dịch fomanđehit được sử dung ướp xác để khử trùng và tạm thời bảo quản xác chết Tuy nhiên, phần lớn fomanđehit được sử dụng sản xuất polime và các hóa chất khác Khi kết hợp cùng với phenol, ure hay melamin, fomanđehit tạo các loại nhựa phản ứng nhiệt cứng Các loại nhựa này được sử dụng phổ biến là chất kết dính lâu dài, chẳng hạn loại nhựa sử dụng gỗ dán hay thảm Chúng cũng được tạo thành dạng bọt xốp để sản xuất vật liệu cách điện hay đúc thành các sản phẩm theo khuôn Việc sản xuất nhựa từ fomanđehit chiếm một nữa sản lượng tiêu thụ fomanđehit Do nhựa fomanđehit được sử dụng nhiều các vật liệu gỗ dán, thảm và xốp cách điện một thời gian dài các nhựa này sẽ thải fomanđehit rất chậm theo thời gian nên fomanđehit là một các chất gây ô nhiễm không khí nhà Ở nồng độ 0,1 mg/kg không khí, việc hít thở phải fomanđehit có thể gây các kích thích mắt và màng nhày, làm chảy nước mắt, đau đầu, cảm giác nóng cổ họng và khó thở Phơi nhiễm fomanđehit lớn (ví dụ uống phải các dung dịch fomanđehit) là nguy hiểm chết người Fomanđehit được chuyển hóa thành axit formic thể dẫn đến tăng hoạt động của tim, thở nhanh và nông, giảm thân nhiệt, hôn mê hoặc dẫn đến chết người Những người ăn uống nhằm phải fomanđehit cần được chăm sóc y tế Trong thể, fomanđehit có thể làm cho các protein liên kết không đảo ngược được với DNA Các động vật phòng thí nghiệm bị phơi nhiễm một lượng lớn fomanđehit theo đường hô hấp thời gian sống của chúng có nhiều dấu hiệu của ung thư mũi và cổ họng so với các động vật đối chứng Cũng giống các công nhân các nhà máy cưa để sản xuất các tấm ván ép từ các sản phẩm gốc fomanđehit Bài 44: Axit cacboxylic (lớp11) Giấm Giấm điều chế từ etanol chưng cất được gọi là “giấm chưng cất” và nó được sử dụng phổ biến ngâm giấm thực phẩm hay làm gia vị - Ở dạng giấm, các dung dịch axit axetic (nồng độ khối lượng của axit 4% đến 18% được dùng trực tiếp làm gia vị, và cũng là chất trộn rau và các thực phẩm khác - Giấm có thể thay thế cho chanh công thức làm một số món ăn rau củ trộn - Giấm vốn là axitaxetic, là chất bảo quản mạnh nhất, giữ cho thực phẩm không bị hư hỏng bởi sự xâm nhập của vi khuẩn và vi trùng Loại axit hữu này còn là chất khử mùi rất tốt Và còn nhiều ứng dụng thú vị khác của giấm trắng Chiếc tách sứ yêu thích của bạn bị cáu bẩn bởi vết trà hay cà phê rửa không sạch được Bạn hãy tẩy chúng bằng giấm - Giấm được dùng làm chất tẩy cặn vôi từ nước và ấm đun nước Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 - Các dung dịch axit axetic băng loãng có thể được dùng các phòng thí nghiệm lâm sàng để dung giải các hồng cầu cũng điếm bạch cầu Một ứng dụng lâm sàng khác là dung giải các hồng cầu, mà có thể làm mờ các thành phần quan trọng khác nước tiểu phân tích dưới kính hiển vi - Axit axetic băng là một dung môi protic phân cực tốt đề cập ở Nó thường được dùng làm dung môi tái kết tinh cho các hợp chất hữu tinh khiết Axit axetic tinh khiết được dùng làm dung môi việc sản xuất terephtalic (TPA), một nguyên liệu thô để sản xuất polyetylen terephtalat (PET) -Tác hại: Nếu ta sử dụng giấm không đúng cách gây bệnh Uống để giảm cân gây bệnh đau bao tử, giảm hồng cầu Bài 1: Este (lớp 12) Etylaxetat (este) Etanol phản ứng với các axit cacboxylic để tạo este có sự hiện diện của chất xúc tác axit ( thông thường là axit sunfuric đặc) C2H5OH + CH3COOH H2SO4 đặc, t0 CH3COOC2H5 + H2O etyl axetat Hai este được sản xuất nhiều nhất là etylaxetat (từ etanol và axit axetic) và etyl acrrylat( từ etanol và axít acrrylic) Etyl acrylat là một đơn phân tử được sử dụng sản xuất polyme acrylat có công dụng làm chất kết dính hay các vật liệu che phủ Etylaxetat là dung môi phổ biến sử dụng sơn, các vật liệu che phủ và công nghiệp dược phẩm Các este khác cũng được sử dụng công nghiệp với sản lượng ít là các chất tạo mùi hoa quả nhân tạo Bài 2: Lipit (lớp 12) - Mỡ động vật, dầu thực vật Các chất béo dự trữ có vai trò quan trọng đối với thể Nó là nguồn dự trữ lượng của thể Oxi hóa hoàn toàn gam mỡ giải phóng 9,4 Kcal, gấp hai lần lượng nhận được oxi hóa g protein Mỡ giữ lâu ngày thường có mùi khét, khó chịu, gọi là sự ôi mỡ Mỡ để lâu có các chuyển hóa sau Phản ứng thủy phân có chất xúc tác của men hipaza sinh glixerin và các axit béo Phản ứng oxi hóa các nối đôi của axit không no tương tự phản ứng oxi hóa các olefin, sinh hợp chất chứa oxi poliol, hoặc anđehit Các loại cá chứa nhiều chất béo - Các loại cá béo như: Cá ngừ, cá chình là nguồn vitamin D dồi dào, đồng thời cũng rất giàu axit béo omega – 3, tốt cho tim mạch, 93 gam cá hồi đỏ có chứa 450IU vitamin D - Cá hồi: Được biết đến với hàm lượng chất béo cao, ngoài còn có cá ngừ, cá da trơn, và cá thu Thức ăn giàu lipit là nguồn lượng đặc biệt cần thiết cho người lao động nặng, cho thời kì phục hồi dinh dưỡng đối với người ốm Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Chất béo dưới da và quanh phủ tạng là tổ chức bảo vệ, giúp thể tránh khỏi tác động bất lợi của môi trường bên ngoài nóng, lạnh Người gầy, lớp mỡ dưới da mỏng thường kém chịu đựng dưới sự thay đổi của thời tiết - Trong ngành dược: Photphatit là thành phần cấu trúc tế bào thần kinh, não, tim, gan, tuyến sinh dục tham gia vào quá trình dinh dưỡng của tế bào nhất là tính thấm của màng tế bào Đối với người trưởng thành photphatit là yếu tố quan trọng điều hòa chuyển hóa cholesterol Cholesterol cũng là thành phần cấu trúc tế bào và tham gia một số chức chuyển hóa quan trọng như: - Cholesterol là tiền chất của axit mật tham gia vào quá trình nhũ tương hóa - Cholesterol tham gia tổng hợp các nội tố vỏ thượng thận( cotizon, testosterol, andosterol, nội tố sinh dục, vitamin D3) - Cholesterol có vai trò liên kết các độc tố tan máu (saponin) và các độc tố tan máu của vi khuẩn, kháng sinh trùng - Người ta cũng thấy vai trò không thuận lợi của cholesterol một số bệnh xơ vữa động mạch, một số khối u ác tính Vì thế cần cân nhắc thận trọng các trường hợp dùng thức ăn giàu cholesterol( lòng đỏ trứng) đối với các bệnh nhân có liên quan tới các bệnh kể - Các axit béo chưa no cần thiết (linoleic, a – linoleic, arachidonic) có vai trò quan trọng dinh dưỡng để điều trị các eczema khó chữa, sự phát triển bình thường của thể và tăng cường sức đề kháng Ngoài chất béo còn rất cần thiết cho quá trình chế biến nấu nướng thức ăn làm cho thức ăn trở nên đa dạng, ngon miệng Chương 2: Cacbohiđrat(lớp 12) “Cacbohiđrat” (còn gọi là gluxit, saccarit) ngoài việc cung cấp cho học sinh những kiến thức hóa học chính còn có thể tích hợp đến các môn khác môn sinh nói lên được vai trò dinh dưỡng của gluxit, để có chế độ ăn phù hợp tránh được bệnh tiểu đường Đối với người vai trò dinh dưỡng của gluxit là sinh lượng Hơn một nữa lượng của khẩu phần gluxit cung cấp, gam gluxit đốt cháy thể cho Kcal Ở gan, glucoza được tổng hợp thành glycogen Gluxit ăn vào trước hết chuyển thành lượng, số dư một phần chuyển thành glycogen và một phần thành mỡ dự trữ Ở mức độ nhất định, gluxit tham gia tại hình một thành phần của tế bào và mô Trong thể luôn xảy quá trình phân giải gluxit để tạo lượng hàm lượng gluxit máu luôn ở mức 80 – 120 mg% Ăn uống đầy đủ gluxit sẽ làm giảm phân hủy protein đến mức tối thiểu Ngược lại lao động nặng nếu cung cấp gluxit không đầy đủ sẽ làm tăng phân hủy protein Ăn uống quá nhiều, gluxit thừa sẽ chuyển thành lipit và đến mức độ nhất định sẽ gây hiện tượng béo phệ Chương 3: Amin, Amino axit và protein (lớp 12) Bài 9: Amin Etylamin Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 10 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Các etylamin được sử dụng việc tổng hợp các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và các chất hoạt tính bề mặt Trong bài này giới thiệu thêm cho học sinh một số chất gây nghiện, đó là những chất Thuốc lá Nicotin (C10H14N2) có nhiều thuốc lá Nó là chất lỏng sánh dầu, không màu, có mùi thuốc lá, tan được nước Khi hút thuốc lá, nicotin thấm vào máu vào phổi Nicotin là một những chất độc mạnh(từ đến giọt nicotin có thể giếng chết một chó), tính độc của nó có thể sánh với axit xianhiđric (HCN) Nicotin chỉ là một số các chất hóa học độc hại có khói thuốc lá (trong khói thuốc lá có chứa tới 1400 hợp chất hóa học khác nhau) Dung dịch nicotin nước được dùng làm giảm thuốc trừ sâu cho trồng Những người nghiện thuốc lá thường mắc bệnh ung thư phổi và những bệnh ung thư khác Ma túy Ma túy dù ở dạng nào đưa vào thể làm thay đổi một hay nhiều chức sinh lí Ma túy gồm những chất bị cấm thuốc phiện, cần xa, heroin, cocain, một số thuốc được dùng theo chỉ dẫn của thầy thuốc moocphin, seduxen, những chất hiện chưa bị cấm sử dụng thuốc lá, rượu Ma túy có tác dụng ức chế, giảm đau, kích thích mạnh mẽ hoặc gây ảo giác Hóa học đã nghiên cứu làm rõ thành phần của những chất ma túy tự nhiên, ma túy nhân tạo và tác dụng sinh lí của chúng từ đó sử dụng chúng là một thuốc chữa bệnh hoặc ngăn chặn tác hại của chất gây nghiện Bài 10: Aminoaxit Amino axit là thành phần chính tạo nên giá trị dinh dưỡng riêng biệt của các phân tử protein, rất cần cho sự sống Thiếu axit amin sẽ làm cho hệ thống miễn dịch bị suy yếu, giảm sản xuất kháng thể, thể mệt mỏi, trẻ chậm lớn, còi cọc, dễ bị mắc các bệnh về hô hấp, nhiễm trùng, viêm đường hô hấp Một số amino axit Lysin, Histiđin giúp thể phát triển và liên kết mô bắp với Nó còn có tác dụng hình thành màng chắn myelin, một chất bảo vệ vây quanh dây thần kinh và giúp tạo dịch vị, kích thích tiêu hóa Phenylalanin là một axit amin có chức bồi bổ nào, tăng cường trí nhớ, và tác động trực tiếp đến mọi hoạt dộng của não bộ Ngoài ra, nó có thể làm tăng lượng chất dẫn truyền xung động thần kinh, và tăng tỷ lệ hấp thụ tia UV từ ánh sáng mặt trời, giúp tạo vitamin D nuôi dưỡng làn da Ngoài ra, phenylalanin còn có vai trò quan trọng tuyến giáp và tuyến thượng thận Tuy nhiên nếu dùng phenylalanin nhiều có thể dẫn đến độc hại nên cần hạn chế Lysin Nhiệm vụ quan trọng nhất của loại axit amin này là tăng khả hấp thụ canxi, giúp cho xương chắc khỏe, chống lão hóa cột sống, trì trạng thái cân bằng nitơ có thể, đó tránh được hiện tượng giãn và mệt mỏi Ngoài lynsine còn có tác dụng giúp thể tạo chất kháng thể và điều tiết horcmone truyền tải thông tin Methionin Axit amin này đặc biệt cần thiết cho nam giới nếu muốn phát triển bắp cuồn cuộn vì nó nhanh chóng phân hủy và đốt cháy chất béo, đồng thời tăng thêm lượng testosterone sinh dục nam Ngoài ra, methioin hỗ trợ chống Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 11 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 chữa kiệt sức, viêm khớp và methionin cấu tạo phân tử chứa lưu huỳnh có tác dụng bảo vệ đặc hiệu cho tế bào gan Threonin Chức chính của Threonin là hỗ trợ hình thành colagen và elastin hai chất liên kết tế bào thể Ngoài ra, nó tốt cho hoạt động gan, tăng cường hệ miễn dịch và thúc đẩy thể hấp thụ mạnh các dưỡng chất Valin Loại axit amin này chữa lành tế bào và hình thành tế bào mới, đồng thời giúp cân bằng nitơ cần thiết Ngoài nó còn phân hủy đường glucozơ có thể Một số axit amin khác tham gia vào chức của tuyến nội tiết Glutamic giữ vai trò quan trọng chuyển hóa tế bào thần kinh và vỏ não Do vậy các trường hợp suy nhược chức thần kinh, trẻ em chậm phát triển thể hoặc trí óc, rối loạn chức gan, hôn mê gan, thường được sử dụng loại axit amin này Trong cuộc sống hằng ngày ta thường sử dụng bột ngọt (còn gọi là mì chính) là muối mononatri của axit glutamic hay mononatri glutamat: α Axit glutamic (còn gọi là axit - aminoglutaric) là hợp chất phổ biến các protein của các loại ngũ cốc, prolamin của hạt đậu chứa 43 – 46 % axit này Axit glutamic đóng vai trò rất quan trọng việc trao đổi chất của thể động vật, nhất là ở các quan não bộ, gan và cơ, nâng cao hoạt động của thể Axit glutamic tham gia phản ứng thải amoniac một chất độc đối với hệ thần kinh (amoniac là chất thải quá trình trao đổi chất) Axit glutamic phản ứng với amoniac cho aminoaxit mới là glutamin Trong y học, axit glutamic được dùng làm thuốc chữa bệnh về yếu và chống choáng Bột ngọt được dùng làm gia vị vì làm tăng ion Na + thể làm hại các nơron thần kinh, đó đã được khuyến cáo không nên lạm dụng nhiều gia vị này Thuốc uống L – Cystine L – Cystine được tìm thấy nhiều loại thực phẩm giàu protein L – Cystine cần thiết cho trẻ sơ sinh, người già và người có bệnh chuyển hóa hoặc những người bị hội chứng kém hấp thu Kích thích sự chuyển hóa ở da, di chuyển melamin từ lớp sừng và đóng vai trò sự tạo collagen làm cho da mềm mại và mịn màng Làm giảm tiết bã nhờn (sebum), chống sự tăng tiết bã nhờn mụn trứng cá Làm tóc khỏe và chắc, chống rụng và khô giòn, ức chế men collagenase, men phân hủy collagen có tác dụng bảo vệ và phục hồi các tổn thương ở giác mạc Chống lão hóa, ức chế sự oxi hóa của gốc tự (là nguyên nhân của các bệnh cao huyết áp, viêm khớp, đục thủy tinh thể, ung thư Bài 11: Peptit và protein Peptit và protein chúng ta cung cấp cho học sinh những kiến thức thực tiễn áp dụng vào đời sống : ăn trứng, ăn cua cung cấp cho thể nhiều protein qua đó ta nhấn mạnh “ Vai trò dinh dưỡng của protein” Vài loại protein tế bào người và các chức của chúng sau Collagen là một cấu trúc protein phức tạp giúp trì sức mạnh và tính linh hoạt của da, dây chằng, xương khớp, cơ, gân, nướu, răng, mắt, mạch máu, móng tay và tóc Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 12 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Collagen và elastin tạo nên cấu trúc sợi rất bền của mô liên kết, dây chằng, gân Kêratin tạo nên cấu trúc của da, lông móng Hoocmon insulin và glucagon tế bào đảo tụy thuộc tuyến tụy tiết có tác dụng điều hòa hàm lượng gluco máu Các enzim thủy phân dạ dày phân giải thức ăn, enzim amylaza nước bọt phân giải tinh bột, enzim pepsin phân gải protein, enzim lipaza phân giải lipit Huyết sắc tố hemôglôbin có chứa hồng cầu có vai trò vận chuyển oxi và cacbonic máu Protein là yếu tố tạo hình chính, tham gia vào thành phần các bắp, máu, bạch huyết, hocmon, men, kháng thể, các tuyến bài tiết và nội tiết Do vai trò này protein có liên quan đến mọi chức sống của thể ( tuần hoàn, hô hấp, sinh dục, tiêu hóa, bài tiết hoạt động thần kinh và tinh thần ) Protein kích thích sự thèm ăn, vì thế nó giữ vai trò chính tiếp nhận các chế độ ăn khác Thiếu protein gây các rối loạn quan trọng thể ngừng lớn hoặc chậm phát triển, mỡ hóa gan, rối loạn hoạt động nhiều tuyến nội tiết ( giáp trạng, sinh dục), thay đổi thành phần protein máu, giảm khả miễn dịch sinh học của thể và tăng tính cảm thụ của thể với các bệnh nhiễm khuẩn Ngoài các nội dung nói chúng ta cũng có thể giới thiệu nhiều kiến thức khác vitamin A, vitamin D có các loại rau, củ, quả, động vật, mà chúng ta có thể sử dụng tốt cho thể, góp phần vào việc nâng cao chất lượng bộ môn, làm đa dạng, phong phú nội dung học tập Những thức ăn bổ não Những thức ăn cần thiết cho não là omega – có đậu nành, các loại cá như: cá hồi, cá nục, cá thu và protein thực vật đậu khô, cơm, hạt dẻ rất cần thiết cho não Các vitamin tốt cho não là vitamin C,D,B1, B2,B6, B12 Vitamin B1, B2,B6, B12có trứng, sữa, cá, thịt gà, thịt lợn, gan gà Vitamin C chanh, cam, quýt, dâu tây, rau xà lách, rau cải tươi, súp lơ, rau cần, vitamin D có dầu cá, cá, lòng đỏ trứng Axit folic được coi chất quan trọng thiết yếu của não bộ, chất này có rau bắp cải, cà chua, đậu trắng trứng, gan gà, cà rốt, hành Ngoài magie (Mg) có tác dụng chống trầm cảm, sa sút tinh thần Senlen (Se) có tác dụng bảo vệ nơtron thần kinh, cũng là những vi chất không thể thiếu để trì hoạt động của não bộ Magie có chuối, hạt dẻ, súp lơ, cà rốt Selen có cá, trứng,gan bò Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 13 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 IV HIỆU QUẢ CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Trong dạy học, giáo viên không những cung cấp cho học sinh những kiến thức chủ yếu của nội dung bài học (đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học, ứng dụng, điều chế ) mà phải cần cung cấp thêm thật nhiều kiến thức rất thực tiễn để học nắm rõ được tác hại cũng ứng dụng để có cách sử dụng hợp lí khoa học Kết quả thực hiện sau triển khai nội dung đến với học sinh, sau mỗi bài học sinh viết bài thu hoạch báo cáo lại những điều đã thực nghiệm, có kết quả sau Lớp Sĩ số Xếp loại Tốt Khá Trung bình 12A3 37 29(78,39%) 6(16,22%) 2( 5,39%) 12A4 40 34(85%) 3(7,5%) 3(7,5%) Tổng cộng 77 63(81,82%) 9(11,69%) 5(6,49% Qua thăm dò và khảo sát thực tiễn thấy được rằng học sinh rất thích những kiến thức thực tế mà giáo viên cung cấp thêm cho các em Từ đó có nhận thức đúng đắn về bộ môn và có cách sử dụng hợp lí cũng cần phải loại bỏ tác hại mà các hợp chất có nhóm chức mang lại trước tiên là cho bản thân, sau đó cho gia đình, cho xã hội Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 14 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Trên là những nội dung mà lồng ghép thực hiện quá trình giảng dạy phần ứng dụng của các hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11, 12 Rất mong được sự góp ý, giúp đỡ chân tình của quý thầy cô, bạn đồng nghiệp V ĐỀ XUẤT, KHUYẾN NGHỊ KHẢ NĂNG ÁP DỤNG - Cung cấp thêm cho giáo viên các tài liệu khoa học ứng dụng thực tiễn đời sống, công nghiệp, y học liên quan đến bộ môn hóa Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 15 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 - Tăng cường các lớp tập huấn để giáo viên được cập nhật thông tin những đổi mới của khoa học hiện đại nhằm góp phần nâng cao chất lượng giáo dục của đất nước - Tăng tiết ngoại khóa phân phối chương trình VI TÀI LIỆU THAM KHẢO Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 16 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Sách giáo khoa, sách giáo viên 10,11,12– Tác giả: Nguyễn Xuân Trường - Nhà xuất bản: Giáo dục - Năm 2008 Sách giáo khoa, sách giáo viên nâng cao 10,11,12 – Tác giả: Lê Xuân Trọng Nhà xuất bản: Giáo Dục - Năm 2006 Lí luận dạy học hiện đại – sở đổi mới mục tiêu, nội dung và phương pháp dạy học, NXB Đại học sư phạm Đảng cộng sản Việt Nam(2013), Nghị quyết hội nghị BCH TW Đảng lần thứ (khóa XI) Báo hóa học và ứng dụng – Tạp chí của hội hóa học việt nam – Số 23 - Năm 2009 Báo hóa học và ứng dụng – Tạp chí của hội hóa học việt nam – Số - Năm 2010 Báo hóa học và ứng dụng – Tạp chí của hội hóa học việt nam – Số 15,số 18 Năm 2012 Báo hóa học và ứng dụng – Tạp chí của hội hóa học việt nam - Số 6- Năm 2014 MỤC LỤC Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 17 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 I.LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI II CƠ SỞ LÝ LUẬN VÀ THỰC TIỄN II.1 Cơ sở lý luận II Nội dung, biện pháp thực giải pháp đề tài III TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP IV HIỆU QUẢ CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM V ĐỀ XUẤT, KHUYẾN NGHỊ KHẢ NĂNG ÁP DỤNG VI TÀI LIỆU THAM KHẢO Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 18 Trang 2 12 13 14 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Phiếu khảo sát (v/v việc thăm dò ý kiến.) “Ứng dụng thực tế của các hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11, 12.” Xin cho biết ý kiến (đánh dấu x vào ô trống) Ý kiến Biết Biết ít Không biết Phiếu khảo sát (v/v việc thăm dò ý kiến.) “Ứng dụng thực tế của các hợp chất hữu có nhóm chức lớp 11, 12.” So sánh với những bài mà giáo viên truyền đạt kiến thức sách giáo khoa và những bài mà giáo viên truyền đạt kiến thức sách giáo khoa xong còn bổ sung thêm một số thông tin thực tiễn Kết quả đạt được: Xếp loại Tốt Khá Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trung bình Trang 19 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 SỞ GD & ĐT ĐỒNG NAI CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG THPT VĨNH CỬU Độc lập – Tự – Hạnh phúc Vĩnh Cửu, ngày tháng năm 2016 PHIẾU ĐÁNH GIÁ, CHẤM ĐIỂM, XẾP LOẠI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Năm học: 2015 – 2016 Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 20 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Tên sáng kiến kinh nghiệm:ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Họ và tên tác giả: Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn Đơn vị: Trường THPT Vĩnh Cửu Họ và tên giám khảo 1: Võ Thị Hiêp Chức vụ: Giáo Viên Đơn vị: Trường THPT Vĩnh Cửu Số điện thoại của giám khảo: 0919571975 * Nhận xét đánh giá, cho điểm và xếp loại sáng kiến kinh nghiệm: Tính mới - Đề giải pháp thay phần giải pháp có, bảo đảm tính khoa học, đắn - Giải pháp gần áp dụng đơn vị khác chưa áp dụng đơn vị mình, tác giả tổ chức thực có hiệu cho đơn vị Điểm: 4/ 6,0 Hiệu quả: Giải pháp thay phần giải pháp có, thực đơn vị có hiệu quả Điểm 7/ 8,0 Khả áp dụng - Đưa giải pháp khuyến nghị có khả ứng dụng thực tiễn, dễ thực dễ vào sống - Được áp dụng thực tế đạt hiệu Điểm: 4/ 6,0 * Nhận xét khác Trình bày rõ ràng, đúng biểu mẫu của sáng kiến kinh nghiệm Tổng số điểm: 15/ 20 Xếp loại: Khá GIÁM KHẢO Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 21 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 (Ký tên, ghi rõ họ và tên) Võ Thị Hiệp SỞ GD & ĐT ĐỒNG NAI Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Trang 22 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 TRƯỜNG THPT VĨNH CỬU Độc lập – Tự – Hạnh phúc Vĩnh Cửu, ngày tháng năm 2016 PHIẾU ĐÁNH GIÁ, CHẤM ĐIỂM, XẾP LOẠI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Năm học: 2015 – 2016 Tên sáng kiến kinh nghiệm:ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 Họ và tên tác giả: Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn Đơn vị: Trường THPT Vĩnh Cửu Họ và tên giám khảo 2: Nguyễn Văn Đoàn Chức vụ: Giáo Viên Đơn vị: Trường THPT Vĩnh Cửu Số điện thoại của giám khảo:0938978717 * Nhận xét đánh giá, cho điểm và xếp loại sáng kiến kinh nghiệm: Tính mới Đề giải pháp thay phần giải pháp có, bảo đảm tính khoa học, đắn Điểm: 4/ 6,0 Hiệu quả: Giải pháp thay phần giải pháp có, thực đơn vị có hiệu quả Điểm 7/ 8,0 Khả áp dụng - Đưa giải pháp khuyến nghị có khả ứng dụng thực tiễn, dễ thực dễ vào sống Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 23 ỨNG DỤNG THỰC TẾ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC LỚP 11, 12 - Được áp dụng thực tế đạt hiệu Điểm: 4/ 6,0 * Nhận xét khác Trình bày rõ ràng, đúng biểu mẫu của sáng kiến kinh nghiệm Tổng số điểm: 15/ 20 Xếp loại: Khá GIÁM KHẢO (Ký tên, ghi rõ họ và tên) Nguyễn Văn Đoàn Lâm Huỳnh Thị Ngọc Hạnh Trang 24

Ngày đăng: 24/07/2016, 14:22

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w