Hoá học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng của các hợp chất hữu cơ và các quá trình biến đổi (phản ứng) của chúng. Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của cacbon trừ CO, CO2, axit cacbonic và các muối cacbonat, hợp chất xianua. Hiện nay, con người đã biết đến khoảng dưới 1 triệu hợp chất vô cơ và khoảng 7 triệu hợp chất hữu cơ. Trước kia, khi mới tìm ra một số lượng ít ỏi chất hữu cơ người ta đặt cho mỗi chất một tên thường theo nguồn gốc tìm ra chất đó hoặc một tính chất vật lý nào đó của chất mà không theo một hệ thống nào cả. Đó là tên thường. Sau này, khi đã tìm ra rất nhiều chất hữu cơ khác nhau, người ta tìm cách gọi tên các chất hữu cơ theo những hệ thống nhất định. Đó là các tên hệ thống. Vấn đề thuật ngữ và danh pháp hóa học ở nước ta đang được nhiều người quan tâm đặc biệt, không những vì tầm quan trọng của nó trong giảng dạy hóa học mà vì còn chưa có sự thống nhất về nguyên tắc xây dựng thuật ngữ hóa học bằng tiếng Việt và về cách phiên chuyển từ tiếng nước ngoài sang tiếng Việt. Riêng về danh pháp hợp chất hữu cơ, mọi người đều nhất trí sử dụng danh pháp IUPAC (viết tắt của International Union of Pure anh Applied Chemistry). Tuy nhiên, các nguyên tắc cơ bản của hệ danh pháp quốc tế này còn chưa được đề cập đến một cách đầy đủ và cập nhật trong các sách xuất bản ở nước ta, điều đó dẫn tới sự nhận thức không toàn diện về danh pháp này và ảnh hưởng đến chất lượng dạy và học hóa học hữu cơ trong nhà trường. Nhằm giúp học sinh học tốt hơn phần danh pháp hợp chất hữu cơ, tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “ Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon”.
Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Phần A: ĐẶT VẤN ĐỀ I Lý chọn đề tài Hoá học hữu ngành khoa học nghiên cứu thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng hợp chất hữu trình biến đổi (phản ứng) chúng Hợp chất hữu hợp chất cacbon trừ CO, CO2, axit cacbonic muối cacbonat, hợp chất xianua Hiện nay, người biết đến khoảng triệu hợp chất vô khoảng triệu hợp chất hữu Trước kia, tìm số lượng ỏi chất hữu người ta đặt cho chất tên thường theo nguồn gốc tìm chất tính chất vật lý chất mà không theo hệ thống Đó tên thường Sau này, tìm nhiều chất hữu khác nhau, người ta tìm cách gọi tên chất hữu theo hệ thống định Đó tên hệ thống Vấn đề thuật ngữ danh pháp hóa học nước ta nhiều người quan tâm đặc biệt, tầm quan trọng giảng dạy hóa học mà chưa có thống nguyên tắc xây dựng thuật ngữ hóa học tiếng Việt cách phiên chuyển từ tiếng nước sang tiếng Việt Riêng danh pháp hợp chất hữu cơ, người trí sử dụng danh pháp IUPAC (viết tắt International Union of Pure anh Applied Chemistry) Tuy nhiên, nguyên tắc hệ danh pháp quốc tế chưa đề cập đến cách đầy đủ cập nhật sách xuất nước ta, điều dẫn tới nhận thức không toàn diện danh pháp ảnh hưởng đến chất lượng dạy học hóa học hữu nhà trường Nhằm giúp học sinh học tốt phần danh pháp hợp chất hữu cơ, mạnh dạn nghiên cứu đề tài “ Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon” Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon II Mục đích nghiên cứu: hệ thống hóa danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon giúp học sinh học tốt hơn, hứng thú với môn học III Phạm vi nghiên cứu: Phần hiđrocacbon hóa 11- ban IV Đối tượng nghiên cứu: Học sinh trường THPT Phạm Văn Đồng V Phương pháp nghiên cứu: - Tổng quan tài liệu, nghiên cứu chương trình, hồ sơ chuyên môn - Quan sát công việc dạy - học giáo viên học sinh - Thực nghiệm, thu thập xử lí thông tin Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Phần B: NỘI DUNG CHƯƠNG 1: CƠ SỞ THỰC TIỄN Qua nhiều năm giảng dạy phần hóa học hữu trường THPT Phạm Văn Đồng nhận thấy hầu hết em hứng thú với phần kiến thức Tuy nhiên, phần hóa học hữu chương trình phổ thông có nhiều điểm khó nội dung phương pháp Đặc biệt phần hóa hữu 11 có liên quan nhiều đến phần hóa hữu 12 thường nội dung quan trọng đề thi đại học, cao đẳng năm Trong trình giảng dạy, giáo viên tâm đến phần tính chất hóa học, dạy sơ qua phần gọi tên, danh pháp nên nhiều học sinh cách gọi tên hợp chất hữu Thời lượng tiết ôn tập, luyện tập lại nên nhiều học sinh lúng túng gọi tên hợp chất hữu làm tập có liên quan đến tên hợp chất hữu học sinh thường bỏ qua dạng tập đọc tên nên hợp chất có công thức nào, thuộc dãy đồng đẳng nào, tính chất hóa học nào, phản ứng có xảy hay không? Ví dụ: đề thi tốt nghiệp THPT 2014 mã đề 629 Câu 2: Este sau có công thức phân tử C4H8O2? A Etyl axetat B Propyl axetat C Phenyl axetat D Vinyl axetat Hay đề thi đại học năm 2014 khối B mã đề 739 Câu 13: Trùng hợp hidrocacbon sau tạo polime dùng để sản xuất cao su buna? A 2-metylbuta-1,3-đien B Penta-1,3-đien C But-2-en D Buta-1,3-đien Đề đại học khối A năm 2013 mã đề 374 Câu 17: Tên thay (theo IUPAC) (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 A 2,2,4-trimetylpentan B 2,2,4,4-tetrametylbutan C 2,4,4,4-tetrametylbutan D 2,4,4-trimetylpentan Đề đại học khối A năm 2012 mã đề 384 Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Câu 13: Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO môi trường axit, đun nóng Cho toàn chất hữu sau phản ứng vào lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 thu 44,16 gam kết tủa Hiệu suất phản ứng hiđrat hóa axetilen A 80% B 70% C 92% D 60% Tuy số câu không nhiều danh pháp hợp chất hữu góp phần nhỏ đề thi Nếu tên hợp chất biết hợp chất thuộc dãy đồng đẳng tính chất hóa học gì, không làm tập Vì thời gian nghiên cứu có hạn nên tập trung nghiên cứu danh pháp hiđrocacbon chương trình chuẩn hóa học hữu 11 ban Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ I Sơ lược trình hình thành phát triển danh pháp hợp chất hữu Trước kia, tên hợp chất hữu tên thường tên có tính hệ thống thấp Những đề xuất hệ thống danh pháp có tính quốc tế nêu vào năm 1892 Giơnevơ (Thụy Sỹ), từ xuất danh pháp Giơnevơ Những quy tắc danh pháp Giơnevơ Hiệp hôi hóa học quốc tế (viết tắt IUC, xuất phát từ International Union of Chemistry) họp tai Liegiơ (Bỉ) năm 1932 xem xét, chỉnh lý bổ sung thành quy tắc Liegiơ Các quy tắc hoàn thiện thêm vào năm 1936 ( Lucerne) 1938 (tai Roma) Năm 1947, Hiệp hội quốc tế hóa học ứng dụng (viết tắt IUPAC, xuất phát từ International Union of Pure anh Applied Chemistry) họp Luân Đôn để rà soát bổ sung quy tắc danh pháp đương thời đặt vấn đề xây dựng nên danh pháp IUPAC mà phần quan trọng thông qua kì họp IUPAC Pari năm 1957 Từ đến nay, IUPAC thường xuyên bổ sung hoàn chỉnh quy tắc danh pháp II Tình hình sử dụng thuật ngữ danh pháp hợp chất hữu nước ta Trước cách mạng tháng Tám, tiếng Việt chưa có từ hóa học xác Mãi tới năm 1942 có công trình “Danh từ khoa học” Hoàng Xuân Hãn, đóng góp lớn song chưa sử dụng rộng rãi Sau cách mạng tháng Tám, tiếng Việt dùng giảng dạy công tác khoa học, nên từ hóa học thức đưa vào tiếng Việt Năm 1960, Ủy ban khoa học nhà nước đề quy định nguyên tắc biên soạn danh từ khoa học tự nhiên Từ đến có nhiều Hội nghị Hội thảo thuật ngữ khoa học tổ chức, nhiều Từ điển Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon sách hóa học biên soạn, song chưa đạt thống hoàn toàn nước thuật ngữ danh pháp hóa học Cũng nước khác giới, nước ta áp dụng danh pháp Giơnevơ số danh pháp nửa hệ thống không hệ thống Trong vòng ba, bốn thập kỉ gần chuyển sang dùng danh pháp IUPAC thay cho danh pháp Giơnevơ Trở ngại lớn chưa có thống nguyên tắc phiên chuyển thuật ngữ danh pháp từ tiếng nước có nguồn gốc LaTinh sang tiếng Việt Trong chục năm gần đây, sách giáo khoa hóa học phổ thông giáo trình đại học Nhà xuất giáo dục ấn hành tuân theo quy định tạm thời sau: - Viết liền âm tiết, bỏ dấu dấu mũ - Cố gắng giữ gần sát dạng thuật ngữ gốc, đọc theo tiếng Việt - Thêm số phụ âm phụ âm kép vốn tiếng Việt f, z, cl, cr, br… - Thay y i trường hợp, trừ hậu tố yl tên gốc hữu - Thêm số vần ngược al, ol, yl…để số chức hữu gốc - Bỏ bớt r vần ar (trừ cacbon cacbonat…vì quen dùng), or, er,…và dùng ic thay ich - Giữ nguyên không phiên chuyển tiền tố cis-, trans-, ortho-, meta-,… III Phân loại danh pháp hợp chất hữu Phân loại chung danh pháp hợp chất hữu 1.1 Danh pháp thường Danh pháp thường loại danh pháp có tên gọi hình thành theo nguồn gốc tìm hay theo tính chất lý học bề ( màu sắc, mùi vị…) tính hệ thống Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Ví dụ: + Axit fomic HCOOH: Axit S.Fischer J.Wray nêu lên từ năm 1670, đến năm 1749 A.S.Maggrat điều chế trạng thái tương đối nguyên chất cách chưng cất loài kiến đỏ có tên fomica rufa Chính từ đó, vào năm 1971, người ta đặt tên axit fomic + Axit axetic CH3COOH: Đã từ lâu người ta biết axit có vang bị chua Khoảng năm 1700, Stahl điều chế axit axetic đậm đặc Tên Latinh CH3COOH acidum acetium, có nghĩa axit vang chua (acere: chua) + Axit propionic CH3CH2COOH: Đây axit tìm thấy chất béo Tên gọi “axit propionic” xuất phát từ tiếng Hy Lạp protôs lần piôn chất béo + Axit butiric CH3(CH2)2COOH: Axit tồn dạng este với glixerol (gọi butirin) có bơ làm từ sữa bò; có mùi bơ ôi Tên gọi axit butiric xuất phát từ tiếng Latinh butyrum có nghĩa bơ 1.2 Danh pháp hệ thống Danh pháp hệ thống loại danh pháp cấu tạo từ từ, vần, chữ cái, chữ số cần thiết,… có tính hệ thống Ví dụ: tên gọi hexan (C6H14) gồm hai phận hexa- (tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa sáu) -an (hậu tố nói lên hiđrocacbon no), ta có hex(a) + an -> hexan (bỏ bớt hai chữ a liền nhau) 1.3 Danh pháp nửa hệ thống hay nửa thông thường Loại danh pháp có tính cách trung gian hai loại trên, có vài yếu tố hệ thống Ví dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc stirax (tên loại nhựa cho ta stiren) có hậu tố -en (nói lên có mặt nối đôi C=C) yếu tố hệ thống Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Phân loại danh pháp IUPAC Tên hợp chất hữu theo IUPAC (danh pháp IUPAC) gồm nhiều loại, mà đa số tên hệ thống, có số tương đối tên nửa hệ thống tên thường 2.1 Tên thay Tên thay tên tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức thay hay nhiều nguyên tử H phận gọi hiđrua (mạch chính, vòng chính…) hay nhiều nguyên tử nhóm nguyên tử khác lấy tên hiđrua ghép với tên nguyên tử nhóm nguyên tử vào (được nêu tên dạng tiền tố hậu tố tùy trường hợp, theo quy tắc định) Ví dụ: CH3-CH2-OH Hiđrua (mạch chính): etan Nhóm thế: -OH có tên dạng hậu tố -ol Tên thay thế: etanol 2.2 Tên gốc – chức Tên gốc – chức tạo nên thao tác cộng tên gốc (hay nhóm) với tên chức hữu Ví dụ: CH3CH2-Br: Etyl bromua CH3CH2-OH: ancol etylic 2.3 Tên trao đổi Tên trao đổi hình thành thao tác thay nguyên tử hidro mà thao tác trao đổi nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác hidro hidrua nguyên tử nhóm nguyên tử khác Có hai loại: trao đổi khung trao đổi nhóm chức 2.3.1 Trao đổi khung Ta gọi tên hợp chất chưa có trao đổi cần thêm tiền tố nói lên nguyên tử đưa vào, tiền tố tận chữ Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon “a”: chẳng hạn oxa-(nguyên tử oxi); thia- (lưu huỳnh); aza-(nitơ); , sila(silic)… bang O Ví dụ: CH3[CH2]7CH3 trao doi CH → CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 Nonan 2,5,8-Trioxanonan 2.3.2 Trao đổi nhóm chức Sự trao đổi nguyên tử oxi nhóm chức nguyên tử khác thể tiền tố nói lên nguyên tử đưa vào → Ví dụ: CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CSSH Axit propanoic axit propan(đithioic) → CH3[CH2]4CH=O CH3[CH2]4CH=Se Hexanal hexanselenal 2.4 Tên dung hợp Đây tên hợp chất đa vòng ngưng tụ Trong hệ đa vòng có phận coi hay sở (được xác định theo quy tắc cụ thể) phận ghép nối (bằng cách ngưng tụ dung hợp) Bộ phận ghép nối gọi tên dạng tiền tố thường tận chữ “o” Ví dụ: c b a O Phần sở: furan Tên: benzo[b]furan Các chữ a, b, c…dùng để thứ tự liên kết vòng 2.5 Tên kết hợp Đối với hợp chất hữu chứa đồng thời phận mạch hở có nhóm chức phận mạch vòng, người ta dùng thao tác kết hợp tên phận mạch hở (được coi hi đrua nền) tên hệ Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon vòng, để tạo nên hợp chất cần gọi tên ta phải bớt số nguyên tử H chỗ nối Ví dụ: CH3-CH2-OH + Xiclohexan CH2-CH2-OH -2H Etanol Tên kết hợp: xiclohexanetanol Tên thay thế: 2-xiclohexyletanol 2.6 Tên cộng Tên cộng hình thành thao tác cộng hợp phần mà không bớt nguyên tử hay nhóm nguyên tử từ hợp phần Ví dụ: C6H5- + C6H5Phenyl C6H5-C6H5 → Phenyl CH2=CH2 Etilen + Oxi Biphenyl -O- CH2-CH2 O Etilen oxit 2.7 Tên trừ Loại hình thành từ tên chất tương tự quen biết cách dùng tiền tố hậu tố để nói lên loại bớt số nguyên tử hay nhóm nguyên tử Đó thao tác trừ Có hai loại: - Tên trừ hình thành cách dùng tiền tố trừ đe-, anhiđro… Anhiđro tiền tố nói lên tách bớt HOH, đe- phần đầu tiền tố phản ánh bớt nguyên tử nhóm nguyên tử đó, chẳng hạn đemetyl-(bớt nhóm metyl thay H), đeoxi-(bớt nguyên tử O nhờ thay OH H) Sáng kiến kinh nghiệm 10 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon A 2-Etylbut-1-in B 3-Metylpent-4-in C 3-Metylpent-1-in D 2-Etylbut-3-in II.3 Hiđrocacbon thơm Quy tắc đọc tên hiđrocacbon thơm đơn vòng Một số hiđrocacbon thơm có tên thông thường như: CH3 CH3 CH=CH2 CH3 Toluen o-Xilen Stiren Tên thay hiđrocacbon thơm đơn vòng gọi sau: - Trên vòng benzen có nhiều nhánh phải đánh số vòng benzen cho nhánh gần nhất, ưu tiên đánh số từ nhánh đọc tên trước từ nhánh đơn giản - Gọi tên: Số vị trí nhánh (nếu có) + tên nhóm ankyl (nếu có) + benzen Ví dụ 1: Gọi tên hiđrocacbon thơm sau: CH3 Hướng dẫn: - Trên vòng benzen có nhóm CH3- nên không cần phải đánh số - Đọc tên nhóm CH3- metyl, ghép với benzen tên hợp chất => tên thay hợp chất là: Metylbenzen Ví dụ 2: Gọi tên hiđrocacbon thơm sau: CH3 CH3 Hướng dẫn: - Trên vòng benzen có hai nhóm CH3- nên phải đánh số Chọn đánh số cho nhóm CH3- gần (có tổng số vị trí nhỏ nhất) => cách đánh số sau: Sáng kiến kinh nghiệm 35 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon CH3 CH3 - Ở C số vòng benzen có nhóm CH 3- nên đánh số 1,2; hai nhóm CH3- giống nên dùng tiếp đầu ngữ “đi” ghép với tên nhóm CH3- metyl; cuối ghép với benzen =>tên thay hợp chất 1,2-Đimetylbenzen Ví dụ 3: Gọi tên hiđrocacbon thơm sau: CH2-CH3 CH3 CH3 Hướng dẫn: Trên vòng benzen có nhánh, đánh số cho nhánh gần ưu tiên đánh số C có nhánh đọc trước => cách đánh số sau: CH2-CH3 CH 3 CH3 - Trên vòng benzen có nhánh metyl nhánh etyl, chữ “e” đứng trước chữ “m” nên nhánh etyl đọc trước, sau đến nhánh metyl Tên gọi hợp chất là: 1-Etyl-2,3-đimetylbenzen Ví dụ 4: Gọi tên hiđrocacbon thơm sau: CH3 CH2-CH3 CH3 Hướng dẫn: Trên vòng benzen có nhánh, đánh số cho nhánh gần (tổng số = + + 4) => cách đánh số sau: Sáng kiến kinh nghiệm 36 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon CH3 CH -CH CH3 Nếu ưu tiên đánh số từ nhánh -CH 2-CH3 mà đánh số sau không tổng số vị trí nhánh lớn cách đánh số CH3 CH3 CH2-CH3 4 CH2-CH3 CH3 CH3 Tổng số = + + Tổng số = + + - Trên vòng benzen có nhánh metyl nhánh etyl, chữ “e” đứng trước chữ “m” nên nhánh etyl đọc trước, sau đến nhánh metyl Tên gọi hợp chất là: 2-Etyl-1,4-đimetylbenzen Bài tập 2.1 Gọi tên hiđrocacbon thơm có công thức cấu tạo sau: CH2-CH3 CH2-CH3 b) a) CH2-CH3 c) CH2-CH3 CH3 CH2-CH2-CH3 d) CH3 CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 e) CH3 CH3 f) CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 2.2 Viết công thức cấu tạo cho hiđrocacbon thơm có tên gọi sau: a) 1,2-Đietylbenzen b) 1,3-Đipropylbenzen c) 1,2-Đietyl-3-metylbenzen c) 1-Etyl-4-propylbenzen Sáng kiến kinh nghiệm 37 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon 2.3 Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Gọi tên hợp chất sau: CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 A 1,4-Đietyl-3-metylbenzen B 2,5-Đietyl-1-metylbenzen C 1,4-Đietyl-2-metylbenzen D 1,4-Đietyl-6-metylbenzen Câu 2: Gọi tên hợp chất sau: H 3C CH3 CH2-CH3 A 1,4-Đimetyl-6-etylbenzen B 1,4-Đimetyl-2-etylbenzen C 2-Etyl-1,4-Đimetylbenzen D 1-Etyl-2,5-đimetylbenzen II.4 Bài tập tổng hợp danh pháp hiđrocacbon Quy tắc đọc tên Với dạng tập này, mạch có liên kết đôi, liên kết ba, nhóm ankyl nhóm khác nhóm ankyl Vậy quy tắc xác định mạch chính, đánh số sau: - Chọn mạch C dài có nhiều liên kết đôi liên kết ba, nhiều nhánh - Thứ tự ưu tiên đánh số mạch sau:-C=C->-C≡C->nhóm - Đọc tên sau: Số vị trí nhánh + tên nhánh (nếu có) + tên C mạch + số vị trí liên kết đôi + “en” + số vị trí liên kết ba + “in” Ví dụ 1: Gọi tên hợp chất sau: CH3 - CH = CH - CH - C = C - CH3 CH3 Sáng kiến kinh nghiệm 38 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Hướng dẫn: - Chọn mạch dài mạch thẳng có chứa liên kết đôi liên kết ba làm mạch - Đánh số ưu tiên từ phía có liên kết đôi trước CH3 - CH = CH - CH - C = C - CH3 CH3 - Đọc tên: 4-Metylhept-2-en-5-in Ví dụ 2: Gọi tên hợp chất sau: Cl Br CH3 - CH = CH - C - CH - C = CH CH3 Hướng dẫn: - Chọn mạch dài mạch thẳng có chứa liên kết đôi liên kết ba mạch - Đánh số ưu tiên từ phía có liên kết đôi trước 4Cl 5Br CH3 - CH = CH - C - CH - C = CH CH3 - Đọc tên: 5-Brom-4-clo-4-metylhept-2-en-6-in Bài tập 2.1 Gọi tên chất có công thức cấu tạo sau: a) CH3 - CH - CH2 - CH3 Cl c) CH3 - C = CH - CH3 Cl b) CH2 = CH - CH - CH - CH2 - CH3 Br CH3 d) CH2 = CH - CH - CH - CH = CH2 Br CH3 e) CH3 - C = C - CH - CH2 - CH = CH2 CH=CH2 f) CH3 - CH - CH - CH - CH = CH2 Br CH3 Br 2.2 Viết công thức cấu tạo cho chất có tên gọi sau: a) 5-Etyl-3-metylhept-3-en-1-in Sáng kiến kinh nghiệm 39 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon b) 2-Metylxiclopenta-1,3-đien c) 3,4-Đietylhexa-1,3-đien-5-in c) 1,4-Đibrombutan 2.3 Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Đọc tên hợp chất sau: CH2-CH3 CH2 = CH - C - CH2 - C = CH CH3 A 3-Etyl-3-metylhex-1-en-5-in B 3-Metyl-3-etylhex-1-en-5-in C 4-Etyl-4-metylhex-5-en-1-in D 4-Metyl-4-etylhex-1-in-5-en Câu 2: Đọc tên hợp chất sau: CH2-CH3 CH2-CH2-CH3 CH3 A 2-Etyl-1-metyl-4-propylxiclopentan B 3-Etyl-4-metyl-1-propyl xiclopentan C 1-Propyl-3-etyl-4-metylxiclopentan D 1-Etyl-2-metyl-4-propylxiclopentan Câu 3: Cho hợp chất sau: CH2=CH-CH2Cl Tên gọi sau không đúng? A 1-Cloprop-2-en B 3-Cloprop-1-en D Prop-2-enyl clorua D Alyl clorua Câu 4: Viết công thức cấu tạo hợp chất có tên gọi sau: 3-Clo-2,2-đimetylpentan Cl CH3 A CH3 - C - CH - CH2 - CH3 CH3 Sáng kiến kinh nghiệm CH3 B CH3 - CH - CH - CH - C H3 CH3 Cl 40 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon CH3Cl CH3 C CH3 - C - CH - CH2 - CH3 D CH3 - CH - C - CH2 - CH3 Cl CH3 CH3 Câu 5: Viết công thức cấu tạo hợp chất có tên gọi sau: 4-Etyl-2,3-đimetyl-4phenylhexan A CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH3 B CH3-C(CH3)2-CH2-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH3 C CH3-CH2-C(CH3)2-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH3 D CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH2-CH3 CHƯƠNG 4: GIẢI PHÁP THỰC HIỆN Hiđrocacbon chương trình hóa học 11 ban gồm 18 tiết, có 10 tiết lý thuyết, tiết luyện tập, tiết thực hành tiết kiểm tra 45 phút Hiđrocacbon lại chia thành chủ đề hiđrocacbon no gồm tiết: tiết lý thuyết, tiết luyện tập tiết thực hành; hiđrocacbon không no gồm 10 tiết: tiết lý thuyết, tiết luyện tập, tiết thực hành tiết kiểm tra 45 phút; hiđrocacbon thơm, hệ thống hóa hiđrocacbon gồm tiết lý thuyết lồng ghép với luyện tập Nội dung Sáng kiến kinh nghiệm 41 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon hiđrocacbon no mạch vòng (xicloankan) giảm tải, giáo viên hướng dẫn học sinh nhà đọc thêm Trong trình giảng dạy chủ đề hiđrocacbon no (ankan), giáo viên dành tiết để hướng dẫn em cách viết công thức cấu tạo đồng phân gọi tên theo danh pháp IUPAC, giáo viên yêu cầu học sinh học thuộc tên 10 C mạch chính, tên hiđrocacbon khác xuất phát từ tên 10 C Để giúp học sinh dễ học thuộc giáo viên đưa cách nhớ tên 10 C mạch sau: 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Đec Mẹ Em Phải Bón Phân Hóa Học Ở Ngoài Đồng Lúc đầu giáo viên chưa đưa cách nhớ tên 10 C đầu dãy đồng đẳng, em tỏ lo lắng lúng túng làm để học thuộc nhớ tên 10 C Giáo viên tập gọi tên ankan biết công thức cấu tạo viết công thức cấu tạo biết tên gọi, em nhiều thời gian để xác định mạch có cacbon, tên ankan mạch ứng với số nguyên tử cacbon Khi giáo viên đưa cách nhớ tên 10 C trên, em hào hứng tâm học thuộc tên 10 C đầu dãy đồng đẳng Tuy nhiên, số lượng tập danh pháp hợp chất hữu hạn chế nên giáo viên phải biên soạn tập từ đơn giản đến phức tạp, theo dạng khác để học sinh tự rèn luyện thêm nhà Trong tiết luyện tập tự chọn, giáo viên thường xuyên lồng ghép phần danh pháp hợp chất hữu để em luyện tập, nhằm giúp em củng cố, rèn luyện kĩ gọi tên, viết công thức cấu tạo hợp chất hữu từ đơn giản đến phức tạp Đề kiểm tra khảo sát sau dạy xong ankan Gọi tên ankan có công thức cấu tạo sau: Sáng kiến kinh nghiệm 42 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon CH3 a) CH3-CH-CH2-CH-CH3 b) CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2-CH3 c) CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3 d) CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 e) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3 Viết công thức cấu tạo cho ankan có tên gọi sau: a) 2-Metylbutan b) 3-Etyl-2,3-đimetylhexan c) 4-Etyl-2,3,3-trimetylheptan d) 3,5-Đietyl-2,2,3-trimetyloctan e) 4-Etyl-2,3-đimetyl hexan Để kiểm tra 45 phút chương hiđrocacbon no hiđrocacbon không no Câu 1(3,0 điểm): Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau (ghi rõ điều kiện - có) CH4 (1) C2H2 (2) (5) C2H3Cl C2H6 (3) C2H5Cl (4) C2H4 (6) C2H4 Câu (2,0 điểm): Bằng phương pháp hóa học phân biệt khí không màu đựng bình nhãn sau: etin, etilen, etan Câu (1,0 điểm): Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon X mạch hở, thu 3,316 lít CO2(đktc) 3,15 gam H2O Tìm công thức phân tử X Câu (2,0 điểm): a (1,0 điểm): Gọi tên chất có công thức cấu tạo sau: Sáng kiến kinh nghiệm 43 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon a1 CH3-CH(CH=CH2)-CH2-CH3 a2 CH3-C(CH3)2-CH(CH2CH3)-CH3 b (1,0 điểm): Viết công thức cấu tạo chất có tên gọi sau: b1 3-Metylbut-1-in b2 Penta-1,3-đien Câu (2,0 điểm): Đốt cháy hoàn toàn 31,7 gam hỗn hợp X gồm propan, propin, propen thu 50,4 lít khí CO2(đktc) Mặt khác, 25,2 lít hỗn hợp X (đktc) phản ứng với dung dịch AgNO NH3, dư thu 55,125 gam kết tủa vàng Tìm khối lượng chất hỗn hợp X CHƯƠNG 5: KẾT QUẢ ĐẠT ĐƯỢC Việc hướng dẫn kĩ cho học sinh đọc danh pháp hợp chất hữu góp phần làm cho tiết học hóa trở lên sôi hứng thú Sau học chủ đề ankan phần danh pháp, giáo viên đề kiểm tra 15 phút thu kết sau: Lớp Sĩ số 11B1 41 Điểm Điểm đến Điểm 17 22 Sáng kiến kinh nghiệm đến 10 Điểm TB trở lên 24 44 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon (41,5%) (53,7%) (4,8%) (58,5%) 20 19 19 11B3 39 (51,3%) (48,7%) (0%) (48,7%) 21 20 20 11B5 41 (51,2%) (48,8%) (0%) (48,8%) 58 61 63 Cộng 121 (47,9%) (50,4%) (1,7%) (52,1%) Danh pháp hợp chất hữu phần không khó, nhiên học sinh không nắm quy tắc đọc tên xác định sai mạch chính, không nhớ tên mạch tên nhánh đọc tên sai Sau hướng dẫn học sinh quy tắc đọc tên, cho học sinh luyện tập nhiều lần qua chủ đề hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no, giáo viên tập kiểm tra 45 phút, kết thu sau: Lớp Sĩ số 11B1 41 11B3 39 11B5 41 Cộng 121 Điểm Điểm đến Điểm Điểm TB dưới 25 đến 10 13 trở lên 38 (7,3%) 14 (61,0%) 23 (31,7%) (92,7%) 25 (35,9%) 16 (59,0%) 25 (5,1%) (64,1%) 25 (39,0%) 33 (61,0%) 73 (0,0%) 15 (61,0%) 88 (27,3%) (60,3%) (12,4%) (72,7%) Như vậy, qua thời gian luyện tập củng cố, kết kiểm tra em cải thiện rõ rệt so với kiểm tra Các em Sáng kiến kinh nghiệm 45 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon biết đọc tên danh pháp hiđrocacbon, biết cách xác định mạch chính, trình tự đọc tên nhánh đọc tên mạch PHẦN C: KẾT LUẬN Danh pháp hợp chất hữu nỗi sợ hầu hết học sinh nỗi trăn trở nhiều giáo viên bởi: - Danh pháp hợp chất hữu theo IUPAC hệ thống quy tắc nghiêm ngặt, phức tạp - Số lượng sách tham khảo danh pháp hữu tiếng Việt hạn chế - Số lượng tập củng cố danh pháp hữu sách tham khảo có không đáng kể - Giáo viên tự tập củng cố danh pháp hữu cho học sinh sợ “đọc nhầm” công cụ để kiểm chứng Do vậy, mạnh dạn nghiên cứu đề tài mong góp phần nhỏ vào việc nâng cao chất lượng dạy học môn hóa học Sáng kiến kinh nghiệm 46 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon Do lực thân hạn chế nên đề tài không tránh khỏi có thiếu sót, mong đóng góp ý kiến quý đồng nghiệp để đề tài hoàn thiện Xin chân thành cảm ơn IaSao, ngày 16 tháng năm 2015 Người thực đề tài Nguyễn Thị Hương TÀI LIỆU THAM KHẢO Th.S Hoàng Nữ Thùy Liên Tài liệu bồi dưỡng giáo viên THPT năm 2014 - Trường đại học Quy Nhơn Nguyễn Xuân Trường Hóa học 11 - Ban - Nhà xuất giáo dục Việt Nam Nguyễn Xuân Trường Bài tập hóa học 11 - Ban - Nhà xuất giáo dục Việt Nam Trần Quốc Sơn Danh pháp hợp chất hữu - Nhà xuất giáo dục Việt Nam Sáng kiến kinh nghiệm 47 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon MỤC LỤC Nội dung Phần A: Đặt vấn đề Phần B: Nội dung Chương 1: Cơ sở thực tiễn Chương 2: Tổng quan danh pháp hợp chất hữu I Sơ lược trình hình thành phát triển danh pháp hợp Trang 3 5 chất hữu II Tình hình sử dụng thuật ngữ danh pháp hợp chất hữu nước ta III Phân loại danh pháp hợp chất hữu c IV Một số quy định đọc tên hợp chất hữu Chương 3: Danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon I Khái niệm, phân loại II Danh pháp hiđrocacbon II.1 Hiđrocacbon no Sáng kiến kinh nghiệm 13 16 16 17 17 48 Giúp học sinh học tốt danh pháp hợp chất hữu phần hiđrocacbon II.2 Hiđrocacbon không no 25 II.3 Hiđrocacbon thơm 35 II.4 Bài tập tổng hợp danh pháp hiđrocacbon 38 Chương 4: Giải pháp thực 42 Chương 5: Kết đạt 45 Phần C: Kết luận 47 Tài liệu tham khảo 48 Sáng kiến kinh nghiệm 49