Hóa Học Hữu Cơ ( CĐ)

Đây là bài giảng được biên soạn của giáo viên tại trường mình đang học ( ĐH Y Dược TP.HCM) . Dẩm bảo chát lượng nên mọi người cứ tham khảo thoải mái nhé ^^. Chúc mọi người thành công.

CHƯƠNG 17 ACID CARBOXYLIC ĐIỀU CHẾ 1.1 Phương pháp oxy hóa a Oxy hóa alcol bậc aldehyd: H SO CH CH CH CH CH CH 2OH + KMnO 4 25 OC C2H 2-ethylhexanol b Oxy hóa alken: Tác nhân oxy hóa thường dùng ozon c Oxy hóa alkylbenzen: CH CH CH CH CH COOH C2H Acid 2-ethylhexanoic 1.2 Phương pháp thủy phân a Thủy phân hợp chất nitril b Thủy phân ester, dẫn xuất acid, glycerid, trihalogen,… 1.3 Từ hợp chất magne 1.4 Tổng hợp malonic – tổng hợp acid từ ester malonat Chuyển R’X thành R’CH2COOH ROOC CH2 COOR 2H2 O -2ROH C2H5 O -C2H5 OH HOOC CH COOH R' ROOC CH COOR to CO2 R'X -X R' CH2 COOH ROOC CH COOR R' TÍNH CHẤT HÓA HỌC O O H R C R C O H O acid - Liên kết O-Hacid < liên kết O-Halcol  Tính acid mạnh + - Điện tích dương δ C nhóm -COOH so với -CHO *Acid có loại phản ứng: - Phản ứng làm đứt liên kết O-H - Phản ứng vào nhóm carboxyl làm đứt liên kết C-O - Phản ứng decarboxyl - Phản ứng gốc hydrocarbon aldehyd 2.1 Phản ứng làm đứt liên kết O-H a Sự phân ly acid carboxylic/dung dịch + K a [CH3COO ][H 3O ] 1,8.10 M [CH 3COOH] b Tác dụng kim loại, oxyd, hydroxyd, muối acid yếu 2.2 Phản ứng vào nhóm carboxyl- Phản ứng cộng tách R C O H + R C O H O + Phản ứng cộng hợp vào C sau sau xảy tách loại O a Phản ứng cộng hợp nhân xúc tác base- Tác dụng amoniac Amoni propionat Acid propionic Propionamid b Tác dụng với LiAlH4 tạo alcol bậc c Phản ứng cộng hợp nhân xúc tác acid Phản ứng ester hóa d Phản ứng thay nhóm OH acid halogen Acid tác dụng với: SOCl2, PCl5, PBr3 Thionylchlorid acetylchlorid 2.3 Phản ứng decarboxyl hóa (loại nhóm carboxyl) Acid có nhóm hút e dễ bị decarboxyl hóa Acid acetic khó decarboxyl Dẫn xuất có nhóm hút e dễ 2.4 Phản ứng gốc hydrocarbon a Phản ứng halogan hóa gốc alkyl b Phản ứng vào gốc thơm • Phản ứng SE xảy vị trí meta • Acid benzoic không tham gia phản ứng Friedel-Craft (alkyl, acyl hóa) nhóm COOH làm hạ hoạt nhân thơm CHƯƠNG 18 AMIN ĐỊNH NGHĨA VÀ DANH PHÁP * Định nghĩa - Hợp chất diazo: Hợp chất có nguyên tử Nitơ liên kết với nhân thơm gốc acid - Hợp chất azoic: Hợp chất có nguyên tử Nitơ liên kết với nhân thơm N N+ X- N N X R2 N N N+ N X- R1 PHẢN ỨNG DIAZO HÓA - Phản ứng amin thơm bậc với acid nitrơ NH2 + NaNO2 + 2HCl 0-5 oC N+ N Cl - + NaCl + 2H2O TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT DIAZO A Phản ứng tách loại nitơ A.1 Thế nitơ nhóm –OH H2O N+ N Cl - t > 50oC CH3OH to OH + OCH3 + N2 + HCl N2 + HCl A.2 Thế nitơ halogen-phản ứng Sandmeyer CuCl/ HCl CuBr/ HCl N+ N X - KI NaBF4 CuCN/ H+ Cl + N2 Br + N2 I + N2 + KCl F + N2 + BF3 CN + N2 B Phản ứng không tách loại nitơ B.2 Phản ứng ghép đôi OH OH- N+ N Cl - NH2 H+ CẤU TẠO CHẤT MÀU Các hợp chất màu hữu chủ yếu có nhóm Nhóm mang màu (chromophore) O 2.-N=O; Nhóm trợ màu N(auxochrome) ; N -COOH, -OH, -SO3H O - NH2, NHR, NR2 Nhóm hòa tan (muối hóa) -SO3H N ; N N OH N N NH2 CHƯƠNG 20 HỢP CHẤT TẠP CHỨC Định nghĩa Là hợp chất hữu phân tử có hai nhóm chức khác Ví dụ: H3C CH COOH Acid lactic H HO H H OH HO CH2 CH COOH Serin NH2 CHO OH H OH OH CH2OH D-Glucose COOH Acid p-aminobenzoic NH2 H2N C NH2 O Ure 22 Hydroxyacid-Oxyacid Định nghĩa danh pháp  Định nghĩa: Hợp chất hữu phân tử có hay nhiều nhóm hydroxy carboxy Có loại hợp chất hydroxyacid - Acid carboxylic chứa alcol: HO-R-COOH (alcol acid) - Acid carboxylic chứa phenol: HO-Ar-COOH (phenol acid)  Danh pháp: - Danh pháp quốc tế Tên vị trí nhóm OH + tên acid tương ứng 23 - Danh pháp thông thường HO CH2 H 3C COOH * CH CH HOOC CH2 COOH Acid malic C6H * CHOH COOH CH2OH OH OH Acid glyceric HOOC CHOH Acid lactic * C 6H5 COOH * COOH OH Acid glycolic H 2C * CH * CHOH Acid tropic * CHOH COOH Acid tartaric H 2C COOH COOH HO Acid mandelic C COOH Acid citric H 2C COOH Đồng phân: thường có đồng phân quang học COOH H * OH CH3 D-Acid lactic COOH HO * H CH3 L-Acid lactic 24 Điều chế 3.1 Thủy phân halogenoacid R-CHCl-COOH + OH → R-CHOH-COOH + HCl 3.2 Khử hóa ester oxyacid (aldehyd-ceton acid) o CH3COCH2CO2Et H2/Ni, 120 C,100 atm Acetoacetat ethyl CH3CHOHCH2COOH H2O Acid ß-hydroxybutyric 3.3 Từ aldehyd-ceton RCH2CH=O HCN RCH2CHOHCN H 3O + RCH2CHOHCOOH 3.4 Phản ứng Kolbe-Schmitt: điều chế phenolacid OH COONa ONa OH CO2 CO2 200 oC, atm 125 oC, atm COONa25 Tính chất lý học Thường chất rắn kết tinh, có liên kết hydro nên tan tốt nước, dễ phân hủy gia nhiệt Tính chất hóa học 5.1 Hóa tính alcol acid (HO-R-COOH) 5.1.1 Hóa tính nhóm acid - Tính acid: mạnh acid tương ứng H3C CH COOH H3C CH2 COOH OH H3C - Tạo ester - Tác dụng với LiAlH4 α O CH < C v O[...]... COONa25 4 Tính chất lý học Thường là chất rắn kết tinh, có liên kết hydro nên tan tốt trong nước, dễ phân hủy khi gia nhiệt 5 Tính chất hóa học 5.1 Hóa tính của alcol acid (HO-R-COOH) 5.1.1 Hóa tính nhóm acid - Tính acid: mạnh hơn acid tương ứng H3C CH COOH H3C CH2 COOH OH H3C - Tạo ester - Tác dụng với LiAlH4 α O CH < C v O