BẢNG NHẬN BIẾT HỮU CƠ tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh t...
DAÏNG 1 NGUYÊN TẮC NGUYÊN TẮC Trong nhận biết, các dấu hiệu phải như thế Trong nhận biết, các dấu hiệu phải như thế nào? nào? NHẬN BIẾT Rõ ràng Dễ nhận biết THỨ TỰ NHẬN BIẾT • Hãy cho biết thứ tự và cách nhận biết của các chất sau đây: Rượu đơn Amin Phenol(Anilin) Glyxêrin Alđêhyt Axit Cacboxylic (1) (2) (3) (4) (5) (6) NHẬN BIẾT Axit cacboxylic: Bằng quỳ tím. Nếu có nhiều axit thì nhận biết: HCOOH bằng ddAgNO 3 trong NH 3 . CH 2 =CH-COOH bằng ddBrôm. Amin: Bằng q tím. Alđêhyt: Bằng ddAgNO 3 trong NH 3 . Phênol (Anilin): Bằng ddBrôm. Glyxêrin (Rượu đa chức): Bằng Cu(OH) 2 . Rượu đơn chức: Bằng Na. NHẬN BIẾT TRÌNH BÀY TRÌNH BÀY Hãy cho biết các quá trình của Hãy cho biết các quá trình của một bài nhận biết: một bài nhận biết: Cho thuốc thử lần lượt vào n lọ hóa chất. Hiện tượng thấy. Kết luận lọ. Viết phương trình phản ứng nếu có. NHẬN BIẾT BÀI TẬP NHẬN BIẾT Rượu Êtylic, Phênol. Nhận biết: C 2 H 5 OH C 6 H 5 OH ddBr 2 __ trắng BÀI TẬP NHẬN BIẾT Phênol, Rượu benzylic, Benzen. Nhận biết: C 6 H 5 OH C 6 H 5 -CH 2 OH C 6 H 6 Na ddBr 2 trắng __ __ H 2 __ BÀI TẬP NHẬN BIẾT Rượu Êtylic, Mêtyl amin, Axit Axêtit, ddfomon. Nhận biết: C 2 H 5 OH CH 3 NH 2 CH 3 COOH HCHO Q tím ddAgNO 3 /NH 3 Hóa xanh Hóa đỏ __ __ __ Ag BÀI TẬP NHẬN BIẾT Axit Axêtic, Glyxêrin, Phênol, Anđêhit Axêtic, Propanol-1. Nhận biết: Q tím AgNO 3 /NH 3 ddBr 2 Cu(OH) 2 CH 3 COOH C 3 H 5 (OH) 3 C 6 H 5 OH CH 3 CHO C 3 H 7 OH Hóa đỏ __ __ __ __ Ag __ __ __ __ trắng Dd X.thẫm __ __ BÀI TẬP NHẬN BIẾT Axit Fomic, Axit Axêtic, Axit Acrylic, Rượu Êtylic, Phênol, êhyt Axêtic, Êtyl Axêtat. Nhận biết: Q tím AgNO 3 / NH 3 ddBr 2 Na HCOOH CH 3 COOH C 2 H 3 COOH C 2 H 5 OH C 6 H 5 OH CH 3 CHO CH 3 COOC 2 H 5 Hóa đỏ Hóa đỏ Hóa đỏ __ __ __ __ Ag __ __ Ag __ __ __ Mất màu trắng __ __ H 2 __ __ BẢNG NHẬN BIẾT Chất Adehit Glixerol Glucozo Fructozo Sacarozo Mantozo Xenlulozo Tinh bột [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + - + Ag + - + Ag - - Cu(OH) 2 - + + + + + - - Cu(OH) 2 ,t o + - + + - - - - H 2 O/H + - - - - + Glucozo+fructozo + Glucozo + Glucozo + Glucozo (CH 3 CO) 2 O + + + + + Xenlulozo triaxetat + CH 3 OH/HCl + Metyl glucozit + - + - - Iot + HNO 3 /H 2 SO 4 + + + + + Xelulozo trinitrat + TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ Trang 1 A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay C C dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 BrCH 2 – CH 2 Br CH CH + 2Br 2 Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HOCH 2 CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH C C 3CHCH+8KMnO 4 3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt RCCH + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH RCCAg + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH CH 2 OH(CHOH) 4 COOH + 2Ag (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH CO 2 + 2Ag + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 Cu 2 O đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 0 t RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R CHO + NaHSO 3 R CHOH NaSO 3 Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R OH + 2Na 2R ONa + H 2 2R COOH + 2Na 2R COONa + H 2 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 ] 22 22 O 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 22 2 22 O CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ OH 2 + 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 + 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH 2 0 HO 4 80-100 C + 2KMnO COOK 22 + 2MnO +KOH+H O TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ Trang 2 B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 22 PdCl ,CuCl CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n2 + 2Br 2 C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n2 + 2Br 2 C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CHCH+8KMnO 4 3HOOCCOOH + 8MnO 4 +8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag C C Ag + 2H 2 O + 4NH 3 RC CH + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH RC CAg + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH CH + 2CuCl + 2NH 3 Cu C C Cu + 2NH 4 Cl R C C H + CuCl + NH 3 R C C Cu + NH 4 Cl Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K không màu 2R OH + 2Na 2R ONa + H 2 Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R CH 2 OH + CuO 0 t R CH = O + Cu + H 2 O R CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH R COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3 Ancol NHẬN BIẾT CÁC CHẤT 1 . Benzen toluen stiren dd KMnO 4 − mất màu dd KMnO 4 , t 0 − mất màu 3 C 6 H 5 CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 C 6 H 5 CH(OH)-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → 0 t C 6 H 5 COOK + KOH + 2 MnO 2 ↓ + H 2 O 2 . etanol formalin hexan dd AgNO 3 /NH 3 − ↓ Ag − Na ↑ − HCHO + 4 AgNO 3 + 6 NH 3 + 2 H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4 NH 4 NO 3 + 4 Ag↓ 3 . andehit axetic glixerol axit axetic ancol etylic quỳ tím − − đỏ − dd AgNO 3 /NH 3 ↓ Ag − − Cu(OH) 2 dd xanh lam − 4 . axit axetic etanol formalin etyl axetat quỳ tím đỏ − − − dd AgNO 3 /NH 3 − ↓ Ag − Na ↑ − 5 . Phênol, Rượu benzylic, Benzen: C 6 H 5 OH C 6 H 5 -CH 2 OH C 6 H 6 ddBr 2 trắng __ __ Na H 2 __ 6 . Rượu Êtylic, Mêtyl amin, Axit Axêtit, ddfomon: C 2 H 5 OH CH 3 NH 2 CH 3 COOH HCHO Quì tím __ Hóa xanh Hóa đỏ __ ddAgNO 3 /NH 3 __ Ag 7 . Axit Axêtic, Glyxêrin, Phênol, Anđêhit Axêtic, Propanol-1: CH 3 COOH C 3 H 5 (OH) 3 C 6 H 5 OH CH 3 CHO C 3 H 7 OH Quì tím Hóa đỏ __ __ __ __ ddAgNO 3 /NH 3 __ __ Ag __ ddBr 2 __ trắng __ Cu(OH) 2 Dd X.thẫm __ 8 . Axit Fomic, Axit Axêtic, Axit Acrylic, Rượu Êtylic, Phênol, Ađêhyt Axêtic, Êtyl Axêtat: HCOOH CH 3 COOH C 2 H 3 COOH C 2 H 5 OH C 6 H 5 OH CH 3 CHO CH 3 COOC 2 H 5 Quì tím Hóa đỏ Hóa đỏ Hóa đỏ __ __ __ __ ddAgNO 3 /NH 3 Ag __ __ __ __ Ag __ ddBr 2 __ Mất màu __ trắng __ Na H 2 __ 9 . Ancol etylic, glyxerol, phenol ,stiren. Benzen - Cho dd Br 2 vào các mẫu thử *Phai màu dd Br 2 và kết tủa trắng là phenol *Chỉ phai màu dd Br 2 là styren - Cho Cu(OH) 2 vào các mẫu thử còn lại , nếu có dd màu xanh trong suốt là glyxerol . - Cho Na vào 2 mẫu thử còn lại ,nếu sủi bọt H 2 là ancol êtylic - cón lại là benzen 10 . Bằng phương pháp hóa học hãy nhận lọ mất nhãn đựng các chất khí sau: propan , but-2-in, but-1-in , cacbon dioxit ,H 2 - Cho các mẫu thử qua dd Ca(OH) 2 nếu đục nước vôi trong là CO 2 - Cho các mẫu thử còn lại qua dd AgNO 3 / NH 3 ,nếu có kết tủa váng là but-1-in -Cho các mẫu thử còn lại qua dd Br 2 phai màu dd Br 2 là but-2-in - Đốt cháy 2 mẫu còn lại dẫn sản phẩm cháy qua dung dịch nước vôi trong , nếu đục là propan, còn lại là H 2 11 . etanol, glixerol, nước và benzen *Dùng nước nhận biết được benzen vì benzen không tan trong nước và chia thành hai lớp. * Dùng Cu(OH) 2 nhận biết được glixerol thành dung dịch màu xanh da trời. * Cho benzen vào hai chất còn lại , etanol hoà tan benzen, nước không hoà tan benzen . Phương trình phản ứng : 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → { C 3 H 5 (OH) 2 O} 2 Cu + 2H 2 O 12 . đietylete ancol anlylic propan-1-ol etylen glicol dd Br 2 − mất màu − − Cu(OH) 2 − − dd xanh lam Na − ↑ CH 2 =CH-CH 2 OH + Br 2 → CH 2 (Br)-CH(Br)-CH 2 OH 2 CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + Cu(OH) 2 → HS tự viết 13 . etylbenzen vinylbenzen vinylaxetilen ddAgNO 3 /NH 3 ↓ vàng dd Br 2 mất màu CH 2 =CH-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → CH 2 =CH-C≡CAg ↓ + NH 4 NO 3 C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 → C 6 H 5 CH(Br)-CH 2 (Br) 14. butan buta-1,3-đien vinylaxetilen lưu huỳnh đioxit ddAgNO 3 /NH 3 − − ↓ vàng − nước vôi trong − − ↓ trắng dd Br 2 − mất màu TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ A NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ Phản ứng CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br CH ≡ CH + 2Br2 → Br2CH – CHBr2 OH Phenol OH Br + 3Br2 → Kết dd Brom tủa trắng Br Br Br + 3Br2 → Br Br − C≡ C− dd KMnO4 Phai màu tím COOK CH3 HO + 2KMnO4 → Kết tủa vàng nhạt dd AgNO3 NH4OH (Ag2O) Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol R−C≡C−H + Ag[(NH3)2]OH → R−C≡C−Ag↓ + H2O + 2NH3 t ,ddNH3 CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2Ag↓ → (Phản ứng nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +H2O+2NH3 ddNH3 Hay: HCOOH + Ag2O → CO2 + 2Ag↓ + H2O Este formiat H – COO – R Metyl xêton + 2MnO2 +KOH+H2O R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O Axit fomic Anđehit ↓ 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH 80-100 C Hợp chất có nhóm –CH= O Ancol đa chức (có nhóm – OH gắn vào C liên tiếp) + 3HBr 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ ↓ NH2 NH2 Anilin Hợp chất có liên kết C = C + 3HBr HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +ROH+2NH3 ↓ Cu2O đỏ gạch Cu(OH)2 Tạo dd màu xanh lơ suốt dd NaHSO3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh Na, K Sủi bọt khí không màu t R−CHO + 2Cu(OH)2 → CH2 − OH RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2O CH2 − OH HO − CH2 ^ CH2 − OH HO − CH2 R − CHO + NaHSO3 → R − CHOH − NaSO3↓ 2R − OH + 2Na 2R − COOH + 2Na 2C6H5 − OH + 2Na → → → 2R − ONa + H2 ↑ 2R − COONa + H2↑ 2C6H5 − ONa + H2 Trang TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ B NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Ankan Thuốc thử Cl2/ás dd Br2 dd KMnO4 Anken Khí Oxi Ankađien Ankin Toluen dd Br2 dd Br2 dd KMnO4 AgNO3/NH3 (có nối đầu mạch) dd CuCl NH3 dd KMnO4, t0 Hiện tượng Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm Mất màu màu Sp cho pứ tráng gương Mất màu Mất màu màu Phản ứng as CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH PdCl ,CuCl 2CH2 = CH2 + O2 → CH3CHO CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H2O + 4NH3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH4Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH4Cl Mất màu COOK CH3 + 2MnO2 +KOH+H2O HO + 2KMnO4 → 80-100 C CH = CH2 Stiren dd KMnO4 Mất màu Ancol Na, K ↑ không màu Ancol bậc I CuO (đen) t0 Ancol bậc II CuO (đen) t0 Ancol đa chức Anilin Cu(OH)2 nước Brom Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương dung dịch màu xanh lam Tạo kết tủa trắng CHOH = CH2OH 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑ t R − CH2 − OH + CuO → R − CH = O + Cu + H2O R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3 t R − CH2OH − R′ + CuO → R − CO − R′ + Cu + H2O CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2 O CH2 − OH ^ HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 NH2 NH2 + 3Br2 → Br Br Br Anđehit + 2MnO2 + 2H2O + 2KMnO + 4H2O → + 3HBr (keát tuûa traéng) R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 ↓ Ag trắng NH3 → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Cu(OH)2 t0 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ↓ đỏ gạch → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O NaOH, t dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no làm màu nước Br2 phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no không no dùng dd Br2 CCl4, môi trường CCl4 Br2 tính oxi hóa nên phản ứng với andehit không no Trang TÀI LIỆU HÓA HỌC Chất Axit cacboxylic Thuốc thử CO32 − ↑ CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH CO32 − ↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O Quì