Nghiên cứu một số chất tạo hương thuộc nhóm terpenoid thu nhận từ một số loại quả có múi ở miền bắc việt nam và ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm

i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan số liệu kết nghiên cứu Luận án trung thực chưa sử dụng Tôi xin cam đoan giúp đỡ việc hoàn thành Luận án cảm ơn thông tin trích dẫn Luận án ghi rõ nguồn gốc Tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm số liệu Luận án Hà Nội: 2013 NCS: Nguyễn Văn Lợi ii LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành Luận án Tiến sĩ này, bên cạnh cố gắng lỗ lực thân, em nhận động viên giúp đỡ lớn nhiều thầy, cô giáo tập thể Em xin bày tỏ lòng cảm tạ đội ơn sâu sắc đến thầy GS TS Hoàng Đình Hòa, cô PGS TS Nguyễn Thị Minh Tú- Trường Đại học Bách khoa Hà Nội, người tận tình hướng dẫn, định hướng, đào tạo giúp đỡ em suốt trình nghiên cứu hoàn thành Luận án Em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến cô PGS TS Phạm Thu Thủy, PGS TS Lâm Xuân Thanh, PGS TS Lê Thanh Mai- Trường Đại học Bách khoa Hà Nội, người hướng dẫn giúp đỡ em thực chuyên đề Tiến sĩ Em xin chân thành cảm ơn thầy, cô giáo hội đồng chấm Luận án Tiến sĩ dành thời gian đọc, nhận xét góp ý cho Luận án em Em xin gửi lời cảm ơn tới thầy TS Vũ Hồng Sơn thầy, cô giáo Bộ môn Quản lý chất lượng, Bộ môn Công nghệ Sinh học, Bộ môn Công nghệ Thực phẩm- Viện Công nghệ Sinh học Công nghệ Thực phẩm, Viện Đào tạo Sau đại học- Trường Đại học Bách khoa Hà Nội đào tạo, tạo điều kiện, hướng dẫn giúp đỡ em suốt thời gian học tập, làm thí nghiệm viết Luận án Tôi xin gửi lời cảm ơn tới cán bộ, công nhân viên Trung tâm giáo dục phát triển sắc ký, Phòng thí nghiệm Công nghệ lọc hóa dầu Vật liệu xúc tác- Viện Hóa học Kỹ thuật, Bộ môn Vi sinh- Hóa sinh- Sinh học phân tử- Viện Công nghệ Sinh học Công nghệ Thực phẩm- Trường Đại học Bách khoa Hà Nội Khoa Hóa học- Trường Đại học Khoa học Tự nhiên- Đại học Quốc gia Hà Nôi Phòng Sinh học thực nghiệm- Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên- Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Phòng Bảo quản chế biếnViên nghiên cứu Rau Tôi xin gửi lời cảm ơn bạn Học viên Cao học Trần Ánh Ngọc, bạn sinh viên K51, K52 ngành Công nghệ thực phẩm- Trường Đại học Bách khoa Hà Nội giúp đỡ thực nghiên cứu Tôi xin chân thành cảm ơn bạn đồng nghiệp Khoa Chế biến ăn, Ban Giám hiệu- Trường Cao đẳng Du lịch Hà Nội nơi công tác giảng dạy tạo điều kiện thuận lợi cho học tập làm Luận án Tôi xin gửi lời cảm ơn bạn bè động viên giúp đỡ trình học tập, nghiên cứu hoàn thành Luận án Con xin cảm tạ đội ơn sâu sắc tới cha, mẹ sinh thành, dưỡng dục khắc phục khó khăn để nuôi ăn học Tôi trân trọng, biết ơn sâu sắc tới gia đình, động viên giúp đỡ vượt qua khó khăn để hoàn thành Luận án Hà Nội: 2013 NCS: Nguyễn Văn Lợi iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC KÝ HIỆU VÀ VIẾT TẮT ix DANH MỤC CÁC BẢNG x DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ ĐỒ THỊ xi MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 KHÁI QUÁT VỀ TERPENOID 1.1.1 Các loại terpenoid 1.1.1.1 Monoterpene 1.1.1.2 Sesquiterpene 1.1.1.3 Diterpene 1.1.1.4 Triterpene 1.1.1.5 Tetraterpene 1.1.1.6 Lacton terpenoid 1.1.2 Qúa trình sinh tổng hợp terpenoid 1.1.3 Tính chất tạo hương hoạt tính sinh học terpenoid 1.1.3.1 Tính chất tạo hương terpenoid 1.1.3.2 Hoạt tính sinh học terpenoid 1.1.4 Một số cấu tử thuộc nhóm terpenoid 1.1.4.1 Nootkatone 1.1.4.2 Linalool 1.1.4.3 Nerol 10 1.1.4.4 Terpineol 10 1.1.4.5 Geraniol 11 1.1.4.6 Citronellal 11 1.1.4.7 Geranial 12 1.1.4.8 Cumin aldehyde 12 1.1.5 Giá trị logP momen lưỡng cực cấu tử thuộc nhóm terpenoid 13 1.1.5.1 Giá trị logP 13 1.1.5.2 Giá trị momen lưỡng cực 13 iv 1.2 KHÁI QUÁT VỀ QUẢ CÓ MÚI 13 1.2.1 Cây ăn có múi trồng Việt Nam 13 1.2.1.1 Bưởi 13 1.2.1.2 Cam 15 1.2.1.3 Chanh 17 1.2.1.4 Quýt 18 1.2.1.5 Quất 19 1.2.1.6 Phật thủ 20 1.2.2 Đặc tính tinh dầu có múi 21 1.2.3 Tình hình nghiên cứu tinh dầu từ có múi 22 1.2.3.1 Nghiên cứu Thế giới 22 1.2.3.2 Nghiên cứu Việt Nam 24 1.3 PHƯƠNG PHÁP THU HỒI CHẤT THƠM, TINH DẦU VÀ CÁC CẤU TỬ TẠO HƯƠNG TRONG TINH DẦU VỎ QUẢ CÓ MÚI 25 1.3.1 Phương pháp thu hồi chất thơm tinh dầu 25 1.3.1.1 Phương pháp ép lạnh 25 1.3.1.2 Phương pháp chưng cất lôi theo nước 26 1.3.1.3 Phương pháp hấp phụ 27 1.3.1.4 Phương pháp trích ly 27 1.3.2 Phương pháp tách nhóm cấu tử tạo hương 28 1.3.3 Phương pháp làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy 30 1.4 NHỮNG TÍNH CHẤT CƠ BẢN CỦA CHẤT THƠM 30 1.4.1 Độ bay 30 1.4.1.1 Hệ số phân bố pha khí-lỏng 30 1.4.1.2 Hệ số hoạt độ 31 1.4.1.3 Độ bay tương đối 31 1.4.1.4 Hệ số phân bố chất bay i hai pha lỏng-lỏng 31 1.4.2 Độ hòa tan 32 1.5 TỔ HỢP NHÂN HƯƠNG 32 1.5.1 Nguyên tắc xây dựng tổ hợp nhân hương 32 1.5.2 Cấu trúc tổ hợp nhân hương 32 1.5.3 Mức độ thơm tổ hợp nhân hương 34 1.6 ỨNG DỤNG CHẤT THƠM TRONG CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM 35 1.6.1 Tương tác chất thơm với thành phần thực phẩm 35 1.6.1.1 Tương tác chất thơm với glucid 35 v 1.6.1.2 Tương tác chất thơm với protein 36 1.6.1.3 Tương tác chất thơm với lipid 36 1.6.1.4 Tương tác giữ chất thơm với muối vô 36 1.6.2 Ứng dụng chất thơm sản xuất số sản phẩm thực phẩm 37 1.6.2.1 Chất thơm sử dụng sản xuất bánh 37 1.6.2.2 Chất thơm sử dụng sản xuất kẹo 37 1.6.2.3 Chất thơm sử dụng sản xuất thạch rau câu 37 1.6.2.4 Chất thơm sử dụng chế biến ăn 37 1.6.2.5 Chất thơm sử dụng sản xuất đồ uống 38 CHƯƠNG 2: NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 39 2.1 NGUYÊN VẬT LIỆU 39 2.1.1 Qủa có múi 39 2.1.2 Hóa chất 39 2.1.3 Dụng cụ thiết bị nghiên cứu 40 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 40 2.2.1 Phương pháp khảo sát có múi thích hợp cho thu hồi tinh dầu 40 2.2.1.1 Phương pháp lấy mẫu 40 2.2.1.2 Xác định độ cứng có múi máy đo độ cứng 40 2.2.1.3 Xác định màu sắc qủa có múi máy đo màu 41 2.2.1.4 Xác định tỷ lệ thu hồi vỏ phương pháp tính phần trăm 41 2.2.1.5 Xác định độ ẩm vỏ có múi phương pháp chưng cất với toluen 41 2.2.1.6 Xác định hàm lượng tinh dầu vỏ có múi phương pháp chưng cất lôi theo nước 42 2.2.2 Các phương pháp thu hồi tinh dầu vỏ có múi 42 2.2.2.1 Phương pháp ép lạnh 42 2.2.2.2 Phương pháp chưng cất lôi theo nước 43 2.2.3 Phương pháp xác định số hóa lý cấu tử tinh dầu 43 2.2.3.1 Phương pháp xác định số hóa lý tinh dầu 43 2.2.3.2 Phương pháp xác định cấu tử tinh dầu vỏ có múi 46 2.2.4 Phương pháp xác định cấu tử tạo hương tinh dầu vỏ có múi 47 2.2.4.1 Tách nhóm cấu tử tạo hương theo phương pháp sắc ký cột 47 2.2.4.2 Xác định cấu tử tạo hương theo phương pháp A không A 47 2.2.4.3 Xác định giá trị logP momen lưỡng cực cấu tử tinh dầu vỏ có múi 48 2.2.5 Phương pháp tổ hợp nhân hương 48 vi 2.2.5.1 Xác định công thức tổ hợp nhân hương theo nguyên tắc Jan-Carl 48 2.2.5.2 Đánh giá cảm quan theo phương pháp cho điểm thị hiếu 49 2.2.5.3 Phương pháp xác định hoạt tính sinh học tổ hợp nhân hương 50 2.2.6 Phương pháp tạo hương liệu có múi 51 2.2.7 Tối ưu hóa trình chưng cất tinh dầu vỏ có theo phương pháp quy hoạch thực nghiêm 51 2.2.8 Ứng dụng hương liệu có múi công nghiệp thực phẩm theo phương pháp công nghệ 53 2.2.9 Phân tích thống kê kết thí nghiệm 53 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 54 3.1 KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 54 3.1.1 Xác định giống có múi thích hợp cho thu hồi tinh dầu 54 3.1.2 Khảo sát hàm lượng tinh dầu lá, hoa, vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 55 3.1.3 Xác định thời điểm thu hoạch bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên, chanh giấy Hàm Yên để thu hồi tinh dầu 57 3.1.4 Xác định độ ẩm vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 59 3.1.5 Xác định hàm lượng tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 59 3.1.6 Xác định ảnh hưởng thời gian bảo quản bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên đến hàm lượng tinh dầu 60 3.2 XÂY DỰNG QUY TRÌNH THU HỒI TINH DẦU 61 3.2.1 Xác định phương pháp thu hồi tinh dầu 61 3.2.2 Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình chưng cất tinh dầu 63 3.2.2.1 Ảnh hưởng kích thước nguyên liệu đến hiệu suất thu hồi tinh dầu 63 3.2.2.2 Ảnh hưởng tỷ lệ nước/nguyên liệu đến hiệu suất thu hồi tinh dầu 65 3.2.2.3 Ảnh hưởng thời gian chưng cất đến hiệu suất thu hồi tinh dầu 66 3.2.2.4 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng nguyên liệu/thể tích thiết bị chưng cất đến hiệu suất thu hồi tinh dầu 66 3.2.3 Tối ưu hóa trình chưng cất tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 68 3.2.3.1 Thiết lập mô hình thí nghiệm 68 3.2.3.2 Tối ưu hóa 71 3.2.4 Quy trình thu hồi tinh dầu vỏ có múi 72 3.2.4.1 Sơ đồ quy trình 72 vii 3.2.4.2 Thuyết minh quy trình 73 3.3 XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ HÓA LÝ VÀ CẤU TỬ CỦA TINH DẦU VỎ QUẢ CÓ MÚI 74 3.3.1 Xác định số hóa lý tinh dầu 74 3.3.2 Xác định cấu tử tinh dầu vỏ có múi 76 3.3.2.1 Tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 78 3.3.2.2 Tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên 79 3.3.2.3 Tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên 80 3.4 NGHIÊN CỨU CẤU TỬ TẠO HƯƠNG TRONG TINH DẦU VỎ QUẢ CÓ MÚI 81 3.4.1 Tách nhóm cấu tử tạo hương tinh dầu vỏ có múi 81 3.4.1.1 Sơ đồ quy trình tách nhóm cấu tử tạo hương 81 3.4.1.2 Thuyết minh quy trình tách nhóm cấu tử tạo hương 82 3.4.2 Xác định nhóm cấu tử tạo hương tinh dầu vỏ có múi 83 3.4.2.1 Xác định nhóm cấu tử tạo hương tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 83 3.4.2.2 Xác định nhóm cấu tử tạo hương tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên 91 3.4.2.3 Xác định nhóm cấu tử tạo hương tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên 97 3.4.3 Xác định số hoạt tính sinh học cấu tử tạo hương 104 3.4.3.1 Xác định khả quét gốc tự DPPH cấu tử tạo hương 104 3.4.3.2 Xác định hoạt tính kháng khuẩn cấu tử tạo hương 104 3.5 NGHIÊN CỨU LÀM GIÀU CÁC CẤU TỬ HYDROCARBON CÓ CHỨA OXY TRONG TINH DẦU VỎ QUẢ CÓ MÚI 106 3.5.1 Xây dựng quy trình làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy tinh dầu vỏ có múi 107 3.5.1.1 Xác định nồng độ ethanol thích hợp để hòa tan cấu tử hydrocarbon có chứa oxy tinh dầu vỏ có múi 107 3.5.1.2 Xác định nồng độ ethanol thích hợp để tạo phân lớp cấu tử hydrocarbon có chứa oxy không chứa oxy 108 3.5.1.3 Quy trình làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy tinh dầu vỏ có múi 109 3.5.2 Xác định cấu tử tinh dầu vỏ có múi sau làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy 110 3.5.2.1 Tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng sau làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy 111 3.5.2.2 Tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên sau làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy 112 viii 3.5.2.3 Tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên sau làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy 113 3.6 NGHIÊN CỨU TỔ HỢP NHÂN HƯƠNG VÀ TẠO HƯƠNG LIỆU QUẢ CÓ MÚI 114 3.6.1 Nghiên cứu tổ hợp nhân hương tinh dầu vỏ có múi 114 3.6.1.1 Xác định công thức tổ hợp nhân hương tinh dầu vỏ có múi 114 3.6.1.2 Xác định số hoạt tính sinh học tổ hợp nhân hương 115 3.6.2 Nghiên cứu tạo hương liệu có múi 117 3.6.2.1 Xác định công thức tạo hương liệu có múi 117 3.6.2.2 Quy trình tạo hương liệu có múi 117 3.6.2.3 Đánh giá chất lượng hương liệu có múi 119 3.7 ỨNG DỤNG HƯƠNG LIỆU QUẢ CÓ MÚI VÀO CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM 121 3.7.1 Bánh quy xốp hương liệu có múi 121 3.7.1.1 Nghiên cứu thời điểm bổ sung hương liệu có múi vào bánh quy xốp 121 3.7.1.2 Đánh giá chất lượng cảm quan bánh quy xốp hương liệu có múi 122 3.7.1.3 Công thức quy trình sản xuất bánh quy xốp hương liệu có múi 122 3.7.2 Thạch rau câu hương liệu có múi 124 3.7.2.1 Nghiên cứu thời điểm bổ sung hương liệu có múi vào thạch rau câu 124 3.7.2.2 Đánh giá chất lượng cảm quan thạch rau câu hương liệu có múi 124 3.7.2.3 Công thức quy trình sản xuất thạch rau câu hương liệu có múi 125 3.7.3 Nước cam hương liệu có múi 127 3.7.3.1 Nghiên cứu thời điểm bổ sung hương liệu có múi vào nước cam 127 3.7.3.2 Đánh giá chất lượng cảm quan nước cam hương liệu có múi 128 3.7.3.3 Công thức quy trình sản xuất nước cam hương liệu có múi 128 3.7.4 Rượu mùi hương liệu có múi 130 3.7.4.1 Nghiên cứu thời điểm bổ sung hương liệu có múi vào rượu mùi 130 3.7.4.2 Đánh giá chất lượng cảm quan rượu mùi hương liệu có múi 130 3.7.4.3 Công thức quy trình sản xuất rượu mùi hương liệu có múi 131 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 134 TÀI LIỆU THAM KHẢO 136 ix DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ VIẾT TẮT CoA: Coenzyme A CT: Công thức D: Đường kính vòng kháng khuẩn (mm) d: Đường kính lỗ khoan (mm) DPPH: 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl GC-MS: Gas Chromatography/ Mass Spectometry (Sắc ký khí/ khối phổ) GC-O: Gas Chromatography- Olfactometer (Sắc ký kết nối mũi ngửi) KC: Kiểm chứng MPA: Meat-Pepton-Agar (môi trường MPA) 10 NDEA: N-nitrosodiethylamine 11 TCVN: Tiêu chuẩn Việt Nam x DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Bố trí thí nghiệm tổ hợp nhân hương theo nguyên tắc Jan-Carl 49 Bảng 2.2 Bố trí thí nghiệm chưng cất tinh dầu vỏ có múi 52 Bảng 2.3 Bố trí thí nghiệm ứng dụng hương liệu có múi công nghiệp thực phẩm 53 Bảng 3.1 Đặc điểm hóa lý số giống có múi 54 Bảng 3.2 Hàm lượng tinh dầu lá, hoa vỏ có múi 56 Bảng 3.3 Đặc điểm hóa lý mùi tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên, chanh giấy Hàm Yên thu hái độ chín khác 58 Bảng 3.4 Độ ẩm vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 59 Bảng 3.5 Hàm lượng tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 59 Bảng 3.6 Ảnh hưởng thời gian bảo quản đến hàm lượng tinh dầu thu 60 Bảng 3.7 So sánh phương pháp thu hồi tinh dầu vỏ có múi 62 Bảng 3.8 Điều kiện thí nghiệm tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 68 Bảng 3.9 Mô hình thí nghiệm chưng cất tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 69 Bảng 3.10 Kết phân tích hồi quy hiệu suất thu hồi tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 69 Bảng 3.11 Chỉ số hóa lý tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 74 Bảng 3.12 Các cấu tử tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên 76 Bảng 3.13 Các cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng với n-hexane 83 Bảng 3.14 Các cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng với n-hexane diethyl ether 85 Bảng 3.15 Các cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng với diethyl ether 86 Bảng 3.16 Tổng hợp kết trả lời nhóm người thử mẫu phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 87 Bảng 3.17 Tổng hợp kết trả lời nhóm người thử mẫu phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 88 Bảng 3.18 Tổng hợp kết trả lời nhóm người thử mẫu phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 88 Bảng 3.19 Giá trị logP momen lưỡng cực cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng 89 Bảng 3.20 Các cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên với n-hexane 91 Bảng 3.21 Các cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên 92 Bảng 3.22 Cấu tử phân đoạn tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên với diethyl ether 93 134 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Từ kết nghiên cứu trên, đưa số kết luận sau: Đã lựa chọn giống bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên cho nghiên cứu thu hồi cấu tử tạo hương Độ chín thu hái thích hợp từ 85- 100% tương ứng 230- 260 ngày bưởi Đoan Hùng, 190- 220 ngày cam sành Hàm Yên 90- 130 ngày chanh giấy Hàm Yên kể từ đậu Đã xây dựng quy trình công nghệ chưng cất lôi theo nước với tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng: Kích thước nguyên liệu 0,5mm, tỷ lệ nước/nguyên liệu: 5/1(ml/g), thời gian chưng cất 135 phút hiệu suất đạt 81,73% Tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên: Kích thước nguyên liệu 0,5mm, tỷ lệ nước/nguyên liệu: 5/1(ml/g), thời gian chưng cất 132 phút hiệu suất đạt 81,36% Tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên: Kích thước nguyên liệu 0,5mm, tỷ lệ nước/nguyên liệu: 5/1(ml/g), thời gian chưng cất 132 phút hiệu suất đạt 80,06% Đã xác định tỷ trọng, góc quay cực, số khúc xạ, số acid, số ester tinh dầu Bằng phương pháp GC-MS xác định 46 cấu tử tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, 42 cấu tử tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên 43 cấu tử tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên Đã xây dựng quy trình tách chiết cấu tử tạo hương thuộc nhóm terpenoid tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên với hệ dung môi n-hexane/diethyl ether=1/1 Đồng thời phương pháp GC-MS xác định cấu tử tạo hương đặc trưng cho tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng (octanal, citronellal, trans-p-mentha-2,8-dien-1-ol, decanal, dodecanal, geranial, cumin aldehyde nootkatone), cấu tử tạo hương đặc trưng cho tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên (octanal, nonanal, citronellal, decanal, geranial) cấu tử tạo hương đặc trưng cho tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên (octanal, citronellal, decanal, dodecanal, geranial, tridecanal) Đã xây dựng quy trình làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng, cam sành Hàm Yên chanh giấy Hàm Yên ethanol 96% ethanol 70% Sau phương pháp GC-MS xác định 29 cấu tử tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng (28 cấu tử hydrocarbon có chứa oxy cấu tử hydrocarbon không chứa oxy), 23 cấu tử tinh dầu vỏ cam sành Hàm Yên (20 cấu tử hydrocarbon có chứa oxy cấu tử hydrocarbon không chứa oxy) 25 cấu tử 135 tinh dầu vỏ chanh giấy Hàm Yên (21 cấu tử hydrocarbon có chứa oxy cấu tử hydrocarbon không chứa oxy) Đã xây dựng công thức tổ hợp nhân hương từ tinh dầu vỏ có múi sau làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy với tỷ lệ tinh dầu vỏ bưởi Đoan Hùng/cam sành Hàm Yên/chanh giấy Hàm Yên 2/1/1 Bên cạnh xác định khả quét gốc tự DPPH tổ hợp nhân hương: 45,17 ± 0,15% khả kháng khuẩn chủng vi sinh vật Staphylococcus aureus KC1, Escherichia coli KC2, Salmonella typhi KC3 Bacillus cereus KC4 Đã xây dựng quy trình sản xuất hương liệu có múi dạng bột với chất cố định hương (β-cyclodextrin, maltodextrin) xác định 40 cấu tử hương hương liệu có múi dạng bột Bước đầu nghiên cứu ứng dụng hương liệu có múi sản xuất thử nghiệm sản phẩm thực phẩm: Bánh quy xốp hương liệu có múi, rượu mùi hương liệu có múi, thạch rau câu hương liệu có múi nước cam hương liệu có múi Các sản phẩm thành viên hội đồng cảm quan đánh giá cao Kiến nghị Triển khai ứng dụng quy trình sản xuất hương liệu từ tinh dầu vỏ bưởi, cam chanh với quy mô lớn, nhằm tạo loại hương liệu thị trường tận dụng vỏ có múi, góp phần tăng hiệu kinh tế cho vùng trồng ăn Tiếp tục nghiên cứu tách chiết cấu tử tạo hương từ tinh dầu hoa bưởi, cam chanh Đồng thời tiếp tục nghiên cứu tách chiết cấu tử tạo hương từ tinh dầu vỏ quả, lá, hoa quýt, quất phật thủ Tiếp tục nghiên cứu làm giàu cấu tử hydrocarbon có chứa oxy tinh dầu sản xuất hương liệu từ số loại thực vật khác có chứa tinh dầu Tiếp tục nghiên cứu ứng dụng hương liệu từ tinh dầu vỏ có múi vào sản xuất, chế biến số loại thực phẩm với quy mô lớn hơn, đồng thời nghiên cứu xác định thời gian bảo quản sản phẩm thực phẩm có bổ sung hương liệu có múi Nghiên cứu xây dựng quy trình chế biến phần ruột thành sản phẩm thực phẩm như: Nước giải khát rượu 136 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt [1] Đái Duy Ban (2009), Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [2] Ngô Hồng Bình (2008), Kỹ thuật trồng bưởi, bảo quản chế biến Nhà xuất Nông nghiệp [3] Bùi Công Cường, Bùi Minh Trí (1997), Xác suất thống kê ứng dụng Nhà xuất Giao thông vận tải [4] Đường Hồng Dật (2003), Cam, chanh, quýt, bưởi kỹ thuật trồng Nhà xuất Lao động- xã hội [5] Nguyễn Xuân Dũng, Nguyễn Mạnh Pha, Vũ Ngọc Lộ (1992) Các kết nghiên cứu tinh dầu hoa, vỏ chủng loại bưởi Đoan Hùng Vân Trì Tạp chí Dược học 6, tr 15-17 [6] Nguyễn Hữu Đảng (2003), Cây ăn có múi (cam, chanh, quýt) Nhà xuất Nông nghiệp [7] Văn Đình Đệ (2002), Sản xuất chất thơm thiên nhiên tổng hợp Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [8] Nguyễn Minh Hoàng (2006), Khảo sát tinh dầu vỏ trái giống Citrus họ Rutaceae, Hội nghị Khoa học Công nghệ lần [9] Văn Ngọc Hướng (2003), Hương liệu ứng dụng Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [10] Nguyễn Văn Khôi (2006), Polysacarit ứng dụng dẫn xuất tan chúng thực phẩm Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [11] Phan Quốc Kinh (2011), Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học Nhà xuất Giáo dục [12] Nguyễn Thị Lý, Lê Thị Đề Oanh, Phan Thị Bảo Vy, Huỳnh Mai Thảo (2009), Tách tinh dầu từ quất (Citrus japonica Thumb) Hội nghị khoa học công nghệ lần [13] Ngô Xuân Mạnh, Vũ Kim Bảng, Nguyễn Đặng Hùng, Vũ Thy Thư (2006) Hóa sinh thực vật Nhà xuất Nông nghiệp [14] Lê Đình Mỡi, Lưu Đàm Cư, Trần Minh Hợi, Nguyễn Thị Thủy, Nguyễn Thị Phương Thảo,Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản (2001), Tài nguyên thực vật có tinh dầu Việt Nam, tập Nhà xuất Nông nghiệp [15] Nguyễn Mạnh Pha, Vũ Ngọc Lộ, Nguyễn Xuân Dũng (1991), Thành phần hóa học tinh dầu vỏ bưởi số loại Citrus maxima (J.Burman) Merrill Tạp chí Dược học 5, tr 9-10 137 [16] Trần Văn Sung, Trịnh Thị Thủy, Nguyễn Thị Hoàng Ánh (2011), Các hợp chất thiên nhiên từ số cỏ Việt Nam Nhà xuất Khoa học Tự nhiên Công nghệ [17] Nguyễn Thị Tâm (2003), Những tinh dầu lưu hành thị trường Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [18] Phạm Văn Tân (2003), Hướng dẫn sử dụng phầm mềm HyperChem Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [19] Phạm Trương Thị Thọ (2002), Hóa học hợp chất tự nhiên Nhà xuất Giáo dục [20] Trần Thế Tục, Nguyễn Ngọc Kính (2009), Kỹ thuật trồng số ăn giàu vitamin Nhà xuất Nông nghiệp [21] Nguyễn Minh Tuyển (2005), Quy hoạch thực nghiệm Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [22] Hà Duyên Tư (2010), Kỹ thuật phân tích cảm quan thực phẩm, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [23] Lê Thanh Vân, Ngô Văn Chí (2001), Hương liệu mỹ phẩm thực phẩm Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [24] Nguyễn Năng Vinh (1968), Giáo trình Tổng hợp chất thơm hương phẩm Trường Đại học Công nghiệp nhẹ [25] Nguyễn Năng Vinh, Nguyễn Thị Minh Tú (2009), Công nghệ chất thơm thiên nhiên Nhà xuất Bách khoa Hà Nội [26] Hoàng Trọng Yêm, Dương Văn Tuệ (2001), Hóa học hữu cơ, tập Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật [27] Tuyển tập Tiêu chuẩn Quốc gia tinh dầu-phương pháp thử công bố năm 2010 Tài liệu tiếng nước [28] Adams R.P (1995), Identification of Essential Oils Components by Gas Chromatography/ Mass Spectrometry Allured: Carol Stream, IL [29] Ahmed E.M, Dennison R.A and Shaw P.E (1978), Effect of selected oil and essence volatile components on flavor quality of pump out orange juice Journal of Agricultural and Food Chemistry 26, pp 368-372 [30] Amal A.M, Gehan A.E, Emary L and Hanao F.A (2010), Influence of some citrus essential oils on cell viability, glutathiane-s-transferase and lipid peroxidation in Ehrlich ascites carcinoma cells.Plant Biochemistry Department, National Research centre Dokki, cairoEgypt 138 [31] Ashoor S.H.M and Bernhard R.A (1977), Isolation and characterization of terpenes from Citrus reticulata Blanco and their comparative distribution among other Citrus species Journal of Agricultural and Food Chemistry 15, pp 1044-1047 [32] Ayedoun A.M and Sossou P.V (1996), Volatile constituents of the peel and leaf oils of Citrus limon Burm.f.from Benin Journal of Essential Oil Research 8, pp 441- 444 [33] Azzouz M.A, Reineccius G.A and Moshonas M.G (1976), Comparison between coldpressed and distilled lime oils through the application of gas chromatography and mass spectrometry Journal of Food Science 41,pp 324- 328 [34] Baik J.S, Kim S.S, Lee J.A, Oh T.H, Kim J.Y, Lee N.H and Hyun C.G (2008), Chemical composition and biological activities of essential oils extracted from Korean endemic citrus species Journal of Microbiology and Biotechnology 18, pp 74-79 [35] Belletti N, Ndagijimana M, Sisto C, Guerzoni M.E, Lanciotti R and Gardini.F (2004), Evaluation of the antimicrobial activity of citrus essences on the Saccharomyces cerevisiae Journal of Agricultural and Food Chemistry 52, pp 6932-6938 [36] Bocco V, Cuvelier M.E, Richard H and Berset C (1998), Antioxidant activity and phenolic compound composition of citrus peel and seed extracts Journal of Agricultural and Food Chemistry, 46, pp 2123-2129 [37] Boelens M.H (1991), A critical revieew on the chemical composition of citrus oil Perfumer and Flavorist 16, pp 17-34 [38] Budich M, Heilig S, Wesse T, Leibkuchler V and Brunner G (1999), Countercurrent Deterpenation of Citrus oils with Supercritical CO2, J Supercrit Fluids 14, pp 105- 114 [39] Caccioni D.R.L and Deans S.G (1993) Action of citrus fruit essential oil components on germination of Penicillium digitatum and Penicillium italicum International Symposium on Industial Crops and Products, Pisa, Italy, pp 22-24 [40] Caccioni D.R.L, Deans S.G and Ruberto G (1995), Inhibitory effect of citrus fruit essential oil components on Penicillium digitatum and Penicillium italium Petria 5, pp 1977-1982 [41] Chisholm M.G, Wilson M.A and Gaskey G.M (2003), Characterization of aroma volatiles in key lime essential oils (Citrus aurantifolia Swingle) Flavour and Fragrance Journal 18, pp 106-115 [42] Choi H.S, Sawamura M and Kondo Y (2000), Composition of the essential oil of Citrus tamurana Hort, ex Tanaka (Hyuganatsu) Journal of Agricultural and Food Chemistry 48, pp 4868-4873 139 [43] Choi H.S, Song H.S, Ukeda H and Sawamura M (2000), Radical-scavenging activities of citrus essential and their components: Detection using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl Journal of Agricultural and Food Chemistry 48, pp 4156-4161 [44] Choi H.S and Sawamura M (2002), Comparison of cold-pressed peel oils composition between Korean and Japanese Satsuma mandarin Citrus unshu Marcov Forma Miyagawa-wase by GC, GC-MS, and GC-O Journal of Agricultural and Food Chemistry 51, pp 2687-2692 [45] Cotroneo A, Stagno I.A and Trozzi A (1992), On the Genuineness of citrus essential oils Part XXXIV: Detection of added reconstituted bergamot oil in genuine bergamot essential oil by high resolution gas chromatography with chiral capillary columns Flavour and Fragrance Journal 7, pp 15-17 [46] Derringer G and Suich R (1980), Simultaneous optimization of several responses variables Journal of Quality Technology 12, pp 214-219 [47] Design-Expert version 7.1 (2007), Software for desig of experiments, Stat-Ease, Inc, Minneapolis, USA [48] Duh P.D and Yen G.C (1997), Antioxidative activity of three herbal water extracts Food Chemistry, 60, pp 639- 645 [49] Dorman H.J.D and Deans S.G (2000), Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile J Applied Microbiol 88, pp 308-316 [50] Dugo G, Verzera A, Stagno DAlcontres I, Controneo A, Trozzi A and Mondello.L (1994), On the genuineness of citrus essentiial iols Part XLIII: The composition of the volatile fraction of Italian sweet orange oils (Citrus sinensis (L) Osbeck) Journal of Essential Oil Research 6, pp 101- 107 [51] Dugo P, Mondello L, Cogliandro E, Verzura A and Dugo G (1996), On the genuineness of citrus essential oils Part 51: Oxygen heterocyclic compounds of bitter orange oil (Citrus aurantium L.) Journal of Agricultural and Food Chemistry 44, pp 544-549 [52] Dugo.P, Mondello.L, Lamonica.G and Dugo.G (1997), Characterization of cold-pressed Key and Persian lime oils bay gas chromatography, gas chromatography/mass spectroscopy, high-performance liquid chromatography and physicochemical indices Journal of Agricultural and Food Chemistry 45, pp 3608-3616 140 [53] Dugo P, Cotroneo A, Bonaccorsi I and Mondello L (1998), On the genuineness of citrus essential oils Part LVII: The composition of distilled lime oil Flavour and Fragrance Journal 13, pp 93-97 [54] Erich Z and Herta Z (1998), Flavouring production composition, Applications Regulation, Wiley WCH, Weinheim, New York [55] Eun-Jin Y, Sang-Suk K, Tee-Heon O, Gwanpil S, Kil-Nam K, Ji-Young K, Nam H.L and Chang-G.H(2009), Peucedanum japonicum and citrus unshiu essential oils inhibit the growth of antibiotic-resistant skin pathogens Annals of Microbiology, 59, pp 623-628 [56] FAO (2006) Citrus fruits fresh and processed; annual statistics Commodities and Trade Division, FAO of the UN, Rome [57] Friedman M, Henika P.R and Mandrell R.E (2002), Bactericidal activities of plant essential oils and some of their isolated constituents against Campylobacter jejuni, Escherichia coli, Listeria monocytogenes and Salmonella enteric Journal of Food Protection 65, pp.1545-1560 [58] Gianer S, Daise L, and Vladimir O.J (2001), Deterpenation of Brazilion orange peel by vacuum Distillation Jaocs, vol 78, pp.10-16 [59] Gonzalez C.N, Sanchez F, Quintero A and Usubillaga A (2002), Chemotaxonomic value of essential oil in Citrus species Proceeding of the International Conference on Medicinal and Aromatic Plants Acta Horticulturae 576, pp 49-51 [60] Guenther E (1972), The essential oils, Krieger Publishing, New Yerk, p 224 [61] Guobet C, Dahout E, Semon E, Guichard J.L, Guere L.E and Voilley A (2001) Competitive binding of aromo compound by β-cyclodextrin J.Agric Food Chem 49, pp 5916-5922 [62] Hedges A (2007), Flavor encapsulation using cyclodextrin, Cerestar USA, Inc 1100 Indianapolis Blvd Hammond, IN 46320 [63] Jayaprakasha G.K, Sing R.P, Pereira R.P and Sakariah K.K (1997), Limonoids from Citrus reticulate and their moult inhibting activity in mosquito Culex quinquefasciatus larvae Phytochemistry 44, pp 843-846 [64] Jayaprakasha G.K, Sing R.P and Sakariah K.K (2001), Antioxidant activity of grape seed (Vitis vinifera) extracted on peroxidation models in vitro Food Chemistry 73, pp 285-290 [65] Joulain D and Konig W.A (1998) The Atlas of Spectra Data of Sesquiterpene Hydrocarbons E.B Verlag: Humburg 141 [66] Lan-Phi N.T, Shimamura T, Ukeda H and Sawamura M (2009), Chemical and aroma profiles of yuzu (Citrus junos) peel oils of different cultivars Food Chemistry 115, pp 1042-1047 [67] Lawrence and Brian M (1997), Essential oil, editor natural flavor and fragrance materials perfumer and flavorist, published by allured publishing corporation [68] Lee H.Y, Hawer W.D, Shin D.H and Chung D.H (1987), Analysis of the aroma constituents of Korean mandarin (Citrus reticulata) and orange juices by capillary GC and GC/MS Korean Journal of Food Science and Technology 19, pp 346-354 [69] Lee S.T and Chun B.S (2002), Extraction of volatile essential oil from Citrus junos peel by supercritical carbon dioxide Korean Journal of Biotechnology and Bioengineering 17, pp 148-152 [70] Lin J and Rouseff R.L (2001), Characterization of aroma-impact compoounds in coldpressed grapefruit oil using time- intensity GC- olfactometry and GC-MS Flavour and Fragrance Journal 16, pp 457- 463 [71] Lota M.L, Rocca S.D, Jacquemond C, Tomi F and Casanova J (2001), Chemical variability of peel and leaf essential oils of sour orange Flavour and Fragrance Journal 16, pp 89-96 [72] Lota M.L, Serra D.D.R, Tomi F, Jacquemonod C and Casanova J (2002), Valatile components of peel and leaf oils of lemon and lime species Journal of Agricultural and Food Chemistry 50, pp 796-805 [73] Loo A.Y, Jain K and Darah I (2008), Antioxidant activity of compounds isolated from the pyroligneous acid, Rhizophora apiculata Food Chemistry 107, pp 1151-1160 [74] Malhotra S, Suri S and Tuli R (2009), Antioxidant activity of citrus cultivars and chemical composition of citrus karna essential oil Planta Med 75, pp 62- 64 [75] Mariotti J.P, Tomi F, Casanova J, Castaand J and Bernardini A.F (1997), Composition of the essential oil of citrus ladaniferus L Cultivated in Corsica (France) Flav Frag J 12, pp.147-151 [76] Masada Y (1985), In Analysis of Essential Oils by Gas Chromatography and Mass Spectrometry Hirokawa Publishing Co Inc Tokyo [77] Matook S.M and Fumio H (2006), Evaluation of the antioxidant activity of extracts from buntan (Citrus grandis Osbeck) fruit tissues Food Chemistry 94, pp 529-534 [78] Meena M.R and Sethi V (1994), Antimicrobial activity of essential oils from spices Journal of Food science and Technology 31, pp 68- 70 142 [79] Mikami K (2006), Essential oils in Japan Tokyo: Fragrance Journal Ltd [80] Minh Tu N.T, Thanh L.X, Une A, Ukeda H and Sawamura M (2002), Volatile constituents of Vietnamese pummelo, orange, tangerine and lime peel oils Flavour and fragrance journal 17, pp 169-174 [81] Minh Tu N.T, Onishi Y, Choi H.S, Kondo Y, Ukeda H and Sawamura M (2003), Characteristic odour components of citrus sp (Kiyookadaidai) cold-pressed peel oil Flavour and fragrance journal Flavour Fragr.J 18, pp 515-520 [82] Minh Tu N.T, Onishi Y, Choi H.S, Kondo Y, Mitiku S.B, Ukeda H and Sawamura M (2003), Characteristic Odor Components of Citrus sphaerocarpa Tanaka (Kabosu) ColdPressed Peel Oil.Journal of Agricultural and Food Chemistry 10, pp 2908-2913 [83] Mitiku S.B, Sawamura M, Itoh T and Ukeda H (2000), Volatile components of peel cold pressed oils of two cultivars of sweet orange (Citrus sinensis (L.) Osbeck) from Ethiopia Flavour and Fragrance Journal 15, pp 240-244 [84] Mitiku S.B, Ukeda H and Sawamura M (2001), Enantiomeric distribution of α-pinene, β-pinene, sabinene and limonene in various citrus essential oils In: Spanier, A.H (ed.), Food flavors and chemistry: Advances of the new millennium Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, pp 216-232 [85] Mokbel M.S and Suganuma T (2006), Antioxidant and antimicrobial activities of the methanol extracts from pummelo (Citrus grandis Osbeck) fuit albedo tissues European Food Research Technology 224, pp 39-47 [86] Moleyar V and Narasimham P (1986), Antifungal activity of some essential oil components Food Microbiology 3, pp 331-336 [87] Molyneux P (2004), The use of the stable free radical diphenylpicryl-hydrazyl (DPPH) for estimating antioxidant activity Songklanakaric Journal of Science Technology 26, pp 211-219 [88] Mondello L, Dugo P and Cavazza A (1996), Characterization of essantial oil of pummelo (cv.Chandler) by GC/MS, HPLC and physicochemical indices Journal of Essential Oil Research 8, pp 311-314 [89] Moriguchi I, Hirono S, Liu Q, Nakagome I and Matsushita Y (1992), The simplest method of octanol/water partition coefficient Chem Pharm Bull 40, pp 127-130 [90] Moshonas M.G (1981), Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruity oil Journal of Agricultural and Food Chemistry 19, pp 769-770 143 [91] Moshonas M.G and Shaw P.E (1989), Composition of essence oil from overripe oranges Journal of Agricultural and Food Chemistry 27, pp 1337-1339 [92] Moure A, Franco D, Sineiro J, Dominguez H, Nunez M.J and Lema J.M (2001), Antioxidant activity of extracts from gevuina avellana and Rosa rubiginosa defatted seed Food Research International, 34, pp 103- 109 [93] Newman A.A (1972), Chemtry of Terpenes and Terpenoid, Academic press London and New York [94] Njoroge S.M, Ukeda H, Kusunose and Sawamura M (1994), Volatile components of the essential oils from kabosu, daidai and yuko, Japanese sour citrus fruits Flavour Fragrance J 9, pp 289-287 [95] Njoroge S.M, Ukeda H, Kusunose H and Sawamura M (1994), Volatile components of the essential oil from Kabosu, Daidai and Yuko, Japanese sour citrus fruits Flavour and Fragrance Journal 9, pp 289-297 [96] Njoroge S.M, Ukeda H, Kusunose H and Sawamura M (1994), Volatile components of Japanese yuzu and lemon oils Flavour and Fragrance Journal 9, pp 159-166 [97] Njoroge S.M, Ukeda H, Kusunose H and Sawamura M (1996), Japanese Sour Citrus Fruit Part IV: Volatile compounds of naoshichi and Tahiti lime essential oils Flavour and Fragrance Journal 11, pp 25-29 [98] Njoroge S.M, Karanja P.N and Sawamura M (2008), Essential oil components of common mandarins (Citrus reticulata Blanco) from Uganda Journal of Essential Oil Bearing Plants 11, pp 609-614 [99] Njoroge S.M, Lan Phi N.T and Sawamura M (2009), Chemical composition of peel essential oils of sweet oranges (Citrus sinensis) from Uganda and Rwanda Journal of Essential Oil Bearing Plants 12, pp 26-33 [100] Perez C, Pauli M and Bazevque P (1990) An antibiotic assay by the agar well diffusion method Acta Biologiae et Medicine Experimentalis 15, pp 113-115 [101] Prosea (1999), Essential Oil Plants, Plant Resources of South-East Asia 19 Bachuys Publishers Leiden [102] Qiao Y, Xie B.J, Zhang Y, Fan G, Yao X.L and Pan S.Y (2008) Characterization of oroma active compounds in fruit juice and peel oil of Jinchen sweet orange fruit (Citrus sinensis (L.) Osbeck) by GC-MS and GC-O Molecules 13, pp.133-1344 144 [103] Ruffinengo S.R, Eguaras M.J, Cora D, Rodriguez E, Bedascarrasbure E, Bailac P.N and Ponzi M.I (2002), Biological activity of Heterotheca latifolia essential oil against Varroa jacobsoni J Essent Oil Res 14, pp 462-464 [104] Salim U.R, Sarfraz H, Haq N, Muhammad M.A, Mian A.M and AliJaffar R (2007), Inhitory effect of Citrus peel essential oils on the microbial growth of bread Instituto of Food science and Technology, University of Agriculture, Faisalabad, Pakistan 12, pp 324-331 [105] Sandra R.F, Susana G, Rosa M and Eguaras R.F (2008), Chemical composition and antimicrobial activity of citrus essences on honeybee bacterial pathogen paenibacllus larvae, the causal agent of American foulbroob Microbial Biotechnol 24, pp.2067-2072 [106] Satake A, Furukawa K, Ueno T, Ukeda H and Sawamura M (2004), MS fragment isotope ratio analysis for evaluation of citrus essential oils by HRGC-MS Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 67, pp 599-604 [107] Sawamura M, Kuwahara S, Shichiri K and Aoki T (1990), Volatile constituents of several varieties of pummelos and comparison of the nootkatone levels in pummelos and other citrus fruits Agricultural and Biological Chemistry 54, pp 803- 805 [108] Sawamura M (2000), Volatile components of essential oils of the Citrus genus In Recent Research and Development in Agricultural and Food Chemistry, voi Pandalai SG Research Signpost: Trivandrum [109] Sawamura M (2000), Volatile components of essential oils of the citrus genus.In: Pandailai, S.G (ed), Recent research and development in agriculture and chemistry, vol.4 Trivandrum: Research Signpost, pp.131-164 [110] Sawamura M (2000), The essential oils of Japanese acid citrus fruits Aromatopia 43, pp 22-26 [111] Sawamura M, Son U.S, Choi H.S, Lee Kim M.S, Lan Phi N.T, Fears M and Kumagai C (2004), Compositionnal changes in commercial lemon essential oil for aromatherapy International Journal of Aromatherapy 14, pp 27-36 [112] Sawamura M, Minh Tu N.T, Xiaolin Y.U and Buqian X.U (2005), Volatile Constituents of the Peel Oils of Severel Sweet Oranges in China Journal of Essential Oil Research, 17, pp 2-6 [113] Sawamura M and Thao N.T (2008), Development of analytical method for identification and differentiation of citrus fruits by GC-MS Journal of Chemistry 46, pp 432- 436 [114] Sawamura M (2010), Citrus Essential Oils Flavor and Fragrance Kochi University, Japan 145 [115] Scheiderman E and Stalcup A.M (2002), Cyclodextrin a versatile tool in separation sience J Chromatogr 745, pp 83-102 [116] Shadab Q, Hanif M and Chaudhary F.M (2001), Antifungal activity by lemon grass essential oils Pak J Sci Ind Res 35, pp 246- 249 [117] Sharma N and Tripathi A (2006), Fungitoxicity of the essential oil of Citrus sinensis on postharvest pathogens World Journal of Microbiology and Biotechnology 22, pp 587- 593 [118] Sharma N and Tripathi (2006), Effects of citrus sinensis (L.) osbeck epicarp essential oil on growth and morphogenesis of Aspergillus niger (L.) Van Tieghem Microbiolog Res (in press) [119] Shaw P.E (1989), Review of quantitative analyses of citrus essential oils Journal of Agricultural and Food Chemistry 28, pp 246-257 [120] Sittiwet C and Puangpronpitag D (2008), Anti-staphylococcus aureus activity of Phellinus igniarius aqueous extract, International Journal of Pharmacology 4, pp 503-505 [121] Solomon M.B (2002), Characterization and Differentiation of Peel Oils of several Citrus Species, Cultivars and Hybrids, PhD Thesic, Ehime University, Ehime, Japan [122] Song H.S, Ukeda H and Sawamura M (2001), Antioxidative activities of citrus peel essential oils and their components against linoleic acid oxidation Food Science and Technology Research 7, pp 50- 56 [123] Song H.S and Sawamura M (2007), Volatile profile of the peel oil of Setoka, a new hybrid sweet citrus fruit Abstract of International Symposium of the Korean Society of Food Science and Nutrition, Muju Resort, Korea, p 192 [124] Song H.S (2008), The volatile composition of Kiyomi peel oil (Citrus unshiu Marcov.C sinensis Osbeck)cultivated in Korea Journal of Food Science and Nutrition 13, pp.292- 298 [125] Stuart G.R, Lopes D and Oliveira J.V (2001), Current Investigations on Orange Peel oil Fractionation, Perfum Flavor 26, pp 8- 15 [126] Sugisawa H, Yamamoto M, Tamura H and Takagi N (1989), The comparison of volatile components in peel oil from four species of navel orange Nippon Shokuhin Kogyo Gakkaishi 36, pp 455-462 [127] Sugisawa H, Yamamoto M, Tamura H and Takagi N (1989), The comparison of volatile components in peel oil from four species of navel orange Nippon Shokuhin Kogyo Gakkaishi 36, pp 455- 462 [128] Tanida M, Niijima A, Shen J, Nakamura T and Nagai K (2005), Olfactory stimulation with scent of essential oil of grapefruit affects autonomic neurotransmission and blood pressure Brain Research 1058, pp 44-55 146 [129] Tepe B, Donmez E, Unlu M, Candan F, Daferera D, Vardar U.G, Polissiou M and Sokmen A (2004), Antimicrobial and antioxidative activities of the essential oils and methanol extracts of salvia cryptantha (Montbret et Aucher ex Benth.) and salvia multicaulis (vahl) Food Chem 84, pp 519- 525 [130] Tepe B, Sokmen M, Sokmen A, Daferera D and Polissiou M (2005), Antimicrobial and antioxidative activity of the essential oil and various extracts of cyclotrichium origanifolium (Labill.) Manden and Scheng J Food Eng 69, pp 335- 342 [131] Thao N.T, Kashiwagi T and Sawamura M (2007), Characterization by GC-MS of Vietnamese citrus species and hybrids based on the isotope ratio of monoterpene hydrocarbons Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 71, pp 2155-2161 [132] Tokoro K (1997), Antioxidants in grapefruit oil Aromatopia 24, pp 42- 44 [133] Tsai C.E and Kondo F (2001), Improved agar diffusion method for detecting residual antimicrobial agents, J Food Prot, 64, pp 361-366 [134] Uijtendaal E.V, Bekers O, Bult A and Underberg W.I.M (1998), Cyclodextrin technology, Kluwer Academic Dordrecht The Netherlands, pp.79- 185 [135] Usai M, Arras G and Fronteddu F (1992), Effects of cold storage on essential oils of peel of Thomson navel orange Journal of Agricultural and Food Chemistry 40, pp 271- 275 [136] Vekiari S.A, Papadopoulou E.E.P, Panou C and Vamvakias M (2002), Composition and seasonal variation of the essential oil from leaves and peels of certain lemon varieties J.Agri Food Chem 2, pp 147- 153 [137] Verzera A, Trozzi A, Alcontres I.S and Controneo A (1996), On the genuineness of citrus essential oils XLVIII: The composition of volatile fraction of some varieties of sweet orange oils Journal of Essential Oil Research 8, pp.159- 160 [138] Verzera A, Mondello L, Trozzi A and Dugo P (1997), On the genuineness of citrus essential oils Part LII: Chemical characterization of essential oil of three cultivars of Citrus clementine Hort Flavour and Fragrance Journal 12, pp 163-172 [139] Verzare A, Trozzi A, Mondello L, Dellacassa E and Lorenzo D (1998) Uruguayan essential oils Part X: Composition of the oil of Citrus Clementine Hort Flavour and Fragrance Journal 13, pp 189- 195 [140] Verzare A, Cotroneo A, Dugo P and Mondello L (1999), Extraction technology and lemon oil composition [Citrus limon (L) Burm.] Italian Journal of Food Sciences 11, pp 361- 370 147 [141] Verzare A, Trozzi A, Gazea F, Cicciarello G and Cortroneo A (2003), Effects of rootstock on the composition of bergamot (Citrus bergamia Risso et Poiteau) essential oil Journal of Agricultural and Food Chemistry 51, pp 206- 210 [142] Vora J.D, Matthews R.F, Crandall P.G and Cook R, (1983), Preparation and Chemical composition of orange oil concentrates, J Food Sci 48, pp 1197-1199 [143] Wolford R.W, Kesterson J.W and Attaway J.A (1981), Physicochemical properties of citrus essential oils from Florida Journal of Agricultural and Food Chemistry 19, pp 1097-1105 [144] Wuryatmo E, Klieber A and Eileen S (2003), Inhibition of citrus postharvest pathogens by vapor of citral and related compounds in culture Journal of Agricultural and Food Chemistry 51, pp 2637- 2640 [145] Xiaoming N, Joan M, King F and Shih F (2002), Pasting property differences of commercial and isolated starch with added lipids and β-cyclodextrin Cereal Chem 79, pp 812- 818 [146] Yajima I, Yanai T, Nakamura M, Sakakibara H and Hayashi K (1979), Composition of the volatiles of peel oil and juice from Citrus unshiu Agric Biol Chem 43, pp 259- 264 [147] Yano M (1998), Health-promoting compounds in citrus Up-to Date Food Process (in Japanese) 33, pp 4-7 [148] Yen G.C and Lee C.A (1996) Antioxidant activity of extracts from Molds Journal of Food Protection 59, pp 1327-1330 [149] Yen G.C and Hsieh C.L (1998), Antioxidant activity of extractc from Du-zhone (Eucommia ulmoides) toward various lipid perox-idation model in vitro Journal of Agricultural and Food Chemistry 46, pp -3957 [150] Yuliani S, Peter J.T, Bruce D.A, Timothy N and Bhesh B (2006), Extrusion of mixtures of starch and d-limonene encapsulated with β-cyclodextrin: Flavour retention and physical properties Food Research International, Volume 39, Issue 3, April, pp 318-331 [151] Zewde D.K and Jambere B (2010), Evaluation of orange peel Citrus sinensis (L) as a source of repellent, toxicant and protectant against zabrotes subfasciatus (Coleoptera: Bruchidae) Momona Ethiopian Journal of Science 2, pp 61- 75 [152] Zhu Q.Y, Hackman R.M, Esunsa J.L, Holt R.R and Keen C.L (2002), Antioxidative activities of Oolong tea, J Agric Food Chem 50, pp 6929- 6934 [153] ПЛОДВДИВ (1976), РЪКОВОДСТВО ПО ПАРФ ЮМЕРИЯ ВИСШ ИНСТИУТ ПО ХPАRИТЕДΗΑИ ВКУСОВΑ ПРОΜИШЛЕΗОСТ-ПЛОВДИВ ПΑРΑШКЕВΑ ЛОИЯЕВΑ ТОREВΑИ ДΜΜΑТР Η ДИΜТРОВ 148 Tài liệu Internet [154] http://pops.org.vn/userpages/news/detail [155] http://vi.wikipedia.org/wiki/cp [156] http://www.spchcmc.com.vn [...]... nghiên cứu Cho đến thời điểm này ở nước ta có rất ít công trình khoa học nghiên cứu tách chiết và thu hồi các cấu tử tạo hương thu c nhóm terpenoid trong tinh dầu vỏ quả có múi, để tổ hợp ra một loại hương liệu mới dùng trong các ngành thực phẩm, mỹ phẩm và dược phẩm Xuất phát từ những lý do trên chúng tôi tiến hành đề tài Nghiên cứu một số chất tạo hương thu c nhóm Terpenoid thu nhận từ một số loại quả. .. loại quả có múi ở miền Bắc Việt Nam và ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm Đề tài nhằm tạo ra một loại hương liệu quả có múi, tận dụng phần vỏ quả có múi và góp phần giải quyết đầu ra cho loại quả này 2 Mục tiêu của đề tài Xây dựng quy trình công nghệ tách chiết các cấu tử tạo hương thu c nhóm terpenoid từ vỏ quả bưởi, cam và chanh, làm cơ sở khoa học để tổ hợp nhân hương Tổ hợp tạo ra một loại hương. .. liệu quả có múi từ các cấu tử hydrocarbon có chứa oxy và ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm 3 Nội dung nghiên cứu Luận án gồm các nội dung chính như sau: - Nghiên cứu khảo sát quả có múi thích hợp cho thu thồi tinh dầu - Nghiên cứu xây dựng quy trình thu hồi tinh dầu - Nghiên cứu xác định chỉ số hóa lý và các cấu tử trong tinh dầu - Nghiên cứu xác định các cấu tử tạo hương thu c nhóm terpenoid trong. .. và tạm bợ Đặc biệt là việc tách chiết các cấu tử tạo hương trong tinh dầu để tổ hợp hương liệu thì rất ít các cơ sở nghiên cứu và sản xuất [5, 14, 17, 87] Trong tinh dầu vỏ quả có múi có chứa các hợp chất thu c nhóm terpenoid có khả năng tạo mùi thơm hấp dẫn, đặc trưng của các loại quả này và có khả năng ứng dụng trong thực phẩm, mỹ phẩm và dược phẩm Nhưng ở Việt Nam hiện nay nguồn nguyên liệu để thu. .. trong tinh dầu - Nghiên cứu làm giàu các cấu tử hydrocarbon có chứa oxy trong tinh dầu - Nghiên cứu tổ hợp nhân hương và tạo hương liệu nhóm terpenoid trong tinh dầu - Nghiên cứu ứng dụng hương liệu nhóm terpenoid vào công nghiệp thực phẩm 3 4 Ý nghĩa khoa học của đề tài 4.1 Ý nghĩa lý thuyết Đã tách chiết và xác định được các cấu tử tạo hương thu c nhóm terpenoid trong tinh dầu vỏ quả bưởi Đoan Hùng,... hương 116 Bảng 3.39 Công thức tạo hương liệu quả có múi 117 Bảng 3.40 Cấu tử hương trong hương liệu quả có múi 119 Bảng 3.41 Kết quả đánh giá cảm quan hương liệu quả có múi 121 Bảng 3.42 Công thức sản xuất bánh quy xốp hương liệu quả có múi 123 Bảng 3.43 Công thức sản xuất thạch rau câu hương liệu quả có múi 131 Bảng 3.44 Công thức sản xuất nước cam hương liệu quả. .. hương liệu trên thị trường Tạo ra một loại hương liệu tự nhiên dạng bột có nguồn gốc từ bưởi, cam, chanh của Việt Nam Kết quả nghiên cứu của đề tài còn góp phần đưa ra công thức, thông số kỹ thu t, quy trình thu hồi tinh dầu và phối hợp hương liệu cho các sản phẩm thực phẩm 5 Tính mới của đề tài Luận án là công trình khoa học nghiên cứu và xác định được đầy đủ các cấu tử tạo hương đặc trưng thu c nhóm. .. vực thực phẩm, sản xuất nước hoa, kem đánh răng, xà phòng thơm và một số lĩnh vực khác 22 1.2.3 Tình hình nghiên cứu tinh dầu từ quả có múi 1.2.3.1 Nghiên cứu trên Thế giới Nghiên cứu về khai thác và thu hồi tinh dầu: Hiện nay trên Thế giới cũng đã có nhiều công trình đã nghiên cứu khai thác, thu hồi và ứng dụng tinh dầu từ vỏ, hoa và lá của quả có múi như: Verzare A và cộng sự [140] đã đưa ra công nghệ... terpenoid Terpenoid được cấu tạo bởi liên kết “đầu với đuôi” của các đơn vị isoprene được sinh ra từ mevalonic acid Terpenoid là những thành phần chủ yếu trong tinh dầu vỏ quả có múi Terpenoid tạo nên một nhóm chất rất lớn của các sản phẩm thiên nhiên, chúng có đặc tính thơm và được sử dụng rộng rãi trong hương liệu và công nghiệp chất thơm Các cấu tử thu c nhóm terpenoid thường dễ bay hơi, dễ hòa tan trong. .. sabinene và camphene [114] Như vậy ngoài các hợp chất chính thu c nhóm terpene, cùng với một số hợp chất khác thu c nhóm sesquiterpene trong tinh dầu của các loài thu c chi cam quýt, còn có một số hợp chất chứa oxy [114] Các hợp chất có chứa oxy dễ hòa tan trong nước và trong rượu có độ cồn thấp, đồng thời có mùi vị thơm mát, dịu hấp đẫn của loài hoa quả tươi, do đó được sử dụng nhiều trong các lĩnh vực thực