CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP

Kính giới thiệu đến quý bạn đọc bộ tài liệu cá nhân về các lĩnh vực đặc biệt là Hóa học. Hy vọng bộ tài liệu sẽ giúp ích cho quý vị trong công tác, trong học tập, nghiên cứu. Mong quý anh chị góp ý, bổ sung, chia sẽ Mọi thông tin xin chia sẽ qua email: ductrung3012gmail.com. GIỚI THIỆU CHUNG Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 C. HOÁ SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 E. DANH MỤC LUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN 14. TACH TAP CHAT TRONG RUOU 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS

TUYỂN TẬP BÀI TẬP PHỔ THƠNG LUẬN VĂN-KHỐ LUẬN CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 DANH MỤC TẠI LIỆU Đà ĐĂNG Kính giới thiệu đến quý bạn đọc tài liệu cá nhân lĩnh vực đặc biệt Hóa học Hy vọng tài liệu giúp ích cho q vị cơng tác, học tập, nghiên cứu Mong quý anh chị góp ý, bổ sung, chia sẽ! Mọi thông tin xin chia qua email: ductrung3012@gmail.com GIỚI THIỆU CHUNG Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, Giáo án, Luận văn, Khố luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng Đây nguồn tài liệu quý giá đầy đủ cần thiết bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp giáo sinh tham khảo học tập Xuất phát từ trình tìm tịi, trao đổi tài liệu, chúng tơi nhận thấy để có tài liệu cần đủ điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp tơi tổng hợp chuyển tải lên để quý vị tham khảo Qua gởi lời cảm ơn đến tác giả viết liên quan tạo điều kiện cho chúng tơi có sưu tập Trên tinh thần tôn trọng tác giả, giữ nguyên gốc Trân trọng ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http://123doc.vn/trang-ca-nhan-348169-nguyen-duc-trung.htm Đường dẫn: google -> 123doc -> Nguyễn Đức Trung -> Tất (chọn mục Thành viên) A HỐ PHỔ THƠNG CHUN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC CHUN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HĨA HỌC VƠ CƠ PHẦN CHUN Đề TRÌNH HĨA VƠ CƠ 10 VÀ 11 CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA HỌC 1-40 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA HỌC 41-70 ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA HỌC, word 11 CHUN ĐỀ VƠ CƠ, LỚP 11 – 12 ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12 Bộ câu hỏi LT Hoá học 13 BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14 CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15 GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC 86 16 PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17 TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18 PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19 BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20 Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia B HỌC SINH GIỎI Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết Bài tập Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏi-olympic Hoá học 54 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP C HOÁ SAU ĐẠI HỌC ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HểA HU C Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ-TIỂU LUẬN TL HĨA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ GIÁO TRÌNH HĨA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Thái Dỗn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Thái Dỗn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Thái Dỗn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập tác giả Thái Dỗn Tĩnh VAI TRỊ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 D HIỂU BIẾT CHUNG TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN THÀNH NGỬ-CA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP Điểm chuẩn trường năm 2015 E DANH MỤC LUẬN VĂN-KHỐ LUẬN… Cơng nghệ sản xuất bia Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học hạt tiêu đen Giảm tạp chất rượu Tối ưu hoá trình điều chế biodiesel Tinh dầu sả Xác định hàm lượng Đồng rau Tinh dầu tỏi Tách phẩm mầu Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10 Tinh dầu HỒI 11 Tinh dầu HOA LÀI 12 Sản xuất rượu vang 13 VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN 14 TACH TAP CHAT TRONG RUOU 15 Khảo sát trạng ô nhiễm arsen nước ngầm đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16 REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17 Nghiên cứu đặc điểm phân loại vi sinh vật tomhum 18 Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19 Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men chủng RV 40 F TOÁN PHỔ THÔNG TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN G LÝ PHỔ THÔNG GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CHUYÊN ĐỀ: TỔNG HỢP HỮU CƠ ST A MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT: I Các phương pháp làm tăng mạch Cacbon: Các phương pháp ankyl hóa hợp chất magie (RMgX): R' X + R-R’  → 1) CO2 → + RCOOH 2) H O + + 1) RCH2CH2OH O 2) H3O+ RMgX + 1) HCHO  → 2) H O + RCH2OH + 1) R ' CHO  → 2) H O + RCH(OH)R’ +  → R(R’)C(OH)R’’ + 1)R ' COOH hoac R ' COOR ''  → RCOR’  → (R)2C(OH)R’ 2)H 3O + 3 1) R ' COR '' 2) H 3O + * Học sinh cần lưu ý: + Hợp chất magie RMgX dễ phản ứng với hợp chất có hidro linh động (H2O, NH3, ancol, amin…) → bảo quản tiến hành phản ứng ete khan + Lập thể phản ứng cộng RMgX vào hợp chất cacbonyl: quy tắc Crammer L L R’ RR R’ N tb O Phương pháp anky hóa ion axetilua: NaNH / NH 3long R – C ≡ CH  → R – C ≡ C − Na+ Các phương pháp ankyl axyl hóa hợp chất thơm: a) Các phản ứng ankyl hóa: tb O- N R' X  → R – C ≡ C – R’ + dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2) + anken/ xt: HCl/AlCl3 axit protonic (HF > H2SO4 > H3PO4) + ancol/ xt: axit protonic Al2O3 b) Các phản ứng axyl hóa: R R + dẫn xuất axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR’)/ xt: AlCl3 ∆ Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete thơm nhân thơm giàu electron) R R R HO - CO + HCl AlCl HCN + HCl/ AlCl H2 O HCO-N(R)2 POCl hoac COCl CHCl3 NaOH R CHO (Phản ứng Gatterman – Koch) R CHO (Phản ứng Gatterman) R CHO (Phản ứng Vilsmeier) HO OHC (Phn ng Reimer Tiemann) Nguyễn Đức Trung-Đại học Qu¶ng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 * Học sinh cần lưu ý: + Cơ chế phản ứng ankyl axyl hóa nhân thơm chế SE2(Ar); ý chế tạo tác nhân electronfin + Các phản ứng ankyl hóa thường tạo thành hỗn hợp mono poliankyl → muốn thu sản phẩm mono cần lấy dư chất phản ứng + Hướng phản ứng vào dẫn xuất benzen Các phương pháp ankyl axyl hóa hợp chất có nhóm metylen nhóm metyn linh động: a) Chất phản ứng có dạng X – CαH2 – Y X – CαH(R) – Y; với X, Y –COR’, -COOR’, -CN, -NO2… Do X, Y nhóm hút electron mạnh → nguyên tử Hα linh động → dùng bazơ để tách H+, tạo thành cacbanion X H2C C2H5ONa - C2H5OH Y X +- Na CH RBr R HC Y X 1) C2H5ONa Y 2) RBr R2 1) C2H5ONa R(R') 2) R'Br RCOCl RCO HC C X Y C X Y X Y * Học sinh cần lưu ý: + Khi nhóm ankyl R R’ khác nhau, nhóm ankyl có kích thước nhỏ có hiệu ứng +I nhỏ đưa vào trước + Sản phẩm phản ứng axyl hóa có nguyên tử Hα linh động, dễ dàng bị tách H+ - X CH cacbanion Y RCO HC X X - + CH RCO - C X X + H 2C Y Y Y Y → có phản ứng cạnh tranh: Để ngăn phản ứng phụ nói trên, người ta dùng bazơ mạnh (mạnh cacbanion) với lượng dư b) Chất phản ứng có dạng R – CH2 – X R2 – CH – X; với X – COR’, - COOR’, - CN, NO2… Các phản ứng tiến hành tương tự, phải sử dụng xúc tác bazơ mạnh (NaNH2; C2H5ONa…) nguyên tử Hα linh động so với trường hợp có nhóm X, Y hút electron Các phương pháp ngưng tụ: a) Phản ứng andol – croton hóa anđehit xeton: H C C H O + H C C H O + H hoac OH H H C C C C H OH H O + H hoac OH H H C C C C H O * Học sinh cần lưu ý: + Cơ chế giai đoạn cộng andol: AN + Giai đoạn croton hóa xảy theo chế E1 E1cb (khi có Hβ linh động, xt bazơ mạnh) + Khi thực phản ứng andol – croton hóa từ cấu tử khác tạo hỗn hợp sản phẩm, sản phẩm sản phẩm ngưng tụ giữa: - cấu tử cacbonyl có tính electrophin cao - cấu tử metylen có Hα linh động b) Phản ứng ngưng tụ anđehit, xeton với hợp chất có nhóm metylen metyn linh động: H 2C - X B Y - BH - X CH Y X C O C HC O - Y BH -B - X C HC OH Y X - H 2O C C Y Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 * Học sinh cần lưu ý: + Xúc tác dùng phản ứng thường bazơ hữu yếu, ngăn chặn phản ứng tự ngưng tụ với anđehit, xeton + Phản ứng ngưng tụ anđehit thơm với anhidrit axit tạo thành axit α,β – khơng no (phản ứng ngưng tụ Perkin) có chế tương tự CH 3COONakhan → C6H5 – CH= CH – COOH C6H5 – CH=O + (CH3CO)2O  − CH 3COOH c) Phản ứng cộng Micheal - cộng hợp chất có nhóm metylen metyn linh động vào hợp chất cacbonyl-α,β-không no: X H2 C Y B - - - BH X CH H2C CH CH O H2 C - CH CH O CH X Y BH -B - H2C CH2 CH O CH X Y Y * Học sinh cần lưu ý: + Xúc tác bazơ C2H5ONa (nhiệt độ phịng); piperidin (nhiệt độ cao hơn) + Có thể thay hợp chất cacbonyl-α,β-khơng no hợp chất nitro (NO2) nitril (CN)α,β-không no d) Phản ứng ngưng tụ Claisen – ngưng tụ este với hợp chất có nhóm metylen linh động: + Phản ứng ngưng tụ este với nhau: C2 H 5ONa CH3–COO–C2H5 + CH3–COO–C2H5  → CH3–CO–CH2–COO–C2H5 + C2H5OH Cơ chế phản ứng: O CH3 H CH2 C OC2H5 O O CH3 C C2H5O -C2H5OH CH2 C C OC2H5 OC2H5 O CH3 OC2H5 - C2H5O CH2COOC2H5 C CH2 COOC2H5 O + Phản ứng ngưng tụ este với hợp chất nitril: C2 H 5ONa CH3–COO–C2H5 + R–CH2–CN  → CH3–CO–CH2(R)–CN + C2H5OH + Phản ứng ngưng tụ este với anđehit xeton: C2 H 5ONa CH3–COO–C2H5 + CH3–CO–CH3  → CH3–CO–CH2–CO–CH3 + C2H5OH II Các phương pháp làm giảm mạch Cacbon: Phản ứng đecacboxyl hóa nhiệt: xảy nhóm COOH gắn với nhóm có khả hút electron mạnh CaO → RH + Na2CO3 Phương pháp vôi xút: RCOONa + NaOH  to CCl4 → RBr + CO2 + AgBr Phản ứng Hunzdicker: RCOOAg + Br2  to Phản ứng halofom:RCOCH3 + 3X2 + 4NaOH  → RCOONa + CHX3 + 3NaX + 3H2O o Br2 , NaOH ,t → RNH2 Phản ứng thoái phân Hoffman: R – CO – NH2  − CO2 Các phản ứng oxi hóa làm gãy mạch Cacbon: a) Các phản ứng làm gãy liên kết liên kết đôi C=C: KMnO4 ,t o +  → CH3–COOH + CH3–CO–CH3 CH3–CH= C(CH3)2 O O CH3 O3 +H C C HC → O CH3 b) Các phản ứng làm gãy liên kết C – C vic-điol: C C OH OH HIO4 hoac Pb(OOCCH 3) CH3–COOH + CH3–CO–CH3 CH3–CH=O + CH3–CO–CH3 C + C O O NguyÔn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 c) Phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl dẫn xuất benzen: KMnO hoac K 2Cr 2O + H R COOH * Học sinh cần lưu ý: + Nếu vị trí α mạch bên khơng cịn H phản ứng oxi hóa khơng xảy + Nếu dùng Na2Cr2O7 (khơng có H+) tạo thành xeton mà không bị cắt mạch CH2 R Na2Cr2O o 250 C, p C O R + Nếu vị trí α mạch bên cịn nguyên tử H phản ứng tạo ancol bậc (không cắt mạch cacbon) C R2 OH CH R2 III Các phương pháp tạo vòng: Các phương pháp ankyl, axyl hóa ngưng tụ nội phân tử: nguyên tắc tương tự phản ứng ankyl, axyl hóa ngưng tụ nêu Phản ứng cộng Diels – Alder: + đien * Học sinh cần lưu ý: đienophin + Đien phải cấu dạng s-cis; dạng s-trans (Ví dụ: ) khơng phản ứng + Các nhóm vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở khơng gian → khó phản ứng + Đien có nhóm đẩy electron (khơng gây cản trở không gian) → tăng khả phản ứng + Đienophin có nhóm hút electron → tăng khả phản ứng + Cấu hình sản phẩm giống với cấu hình đienophin + Hướng phản ứng: R R + X X R X R + X R R X X + R X R + X IV Các phản ứng oxi hóa khử tổng hợp hữu cơ: Các phản ứng oxi hóa: a) Các phản ứng oxi hóa anken b) Phản ứng oxi hóa nguyên tử H vị trí allyl: Tác nhân oxi húa: Pb4+, SeO2 Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 C C CH2 C C CH HO c) Các phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl dẫn xuất benzen d) Các phản ứng oxi hóa ancol: [O ] + Ancol bậc I anđehit Tác nhân oxi hóa: CuO, K2Cr2O7/H+, CrO3/H+… → [O ] + Ancol bậc II → xeton (Quá trình oxi hóa ancol bậc I thành anđehit cần khống chế cẩn thận để không chuyển thành axit) HIO4 + vic-điol  → cacbonyl e) Các phản ứng oxi hóa anđehit, xeton: [O ] + Anđêhit → axit cacboxylic Tác nhân oxi hóa: O2/xt, [Ag(NH3)2]+, KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+… [O ] + Xeton → bị cắt mạch thành axit cacboxylic xeton Tác nhân oxi hóa: KMnO4/H+, HNO3… Các phản ứng khử: a) Phương pháp hidro hóa xúc tác: Tác nhân khử: + H2/ Ni, Pt, Pd: C C RCOCl → RCH=O → R-CO-R’ → R-COO-R’ → RX → RNO2 → R-C≡N → R-CO-NHR’ → + H2/ Pd/ BaSO4, BaCO3… (xúc tác Lindlar): C C C C C C RCH=O RCH2OH R-CH(OH)-R’ RCH2OH + R’OH RH RNH2 R-CH2NH2 RCH2NHR’ khử lựa chọn liên kết ba liên kết đôi C C + H2/ [(C6H5)3P]3RhCl: khử lựa chọn liên kết đôi C=C chứa nhóm * Học sinh cần lưu ý: đặc thù lập thể phản ứng cộng syn b) Phương pháp khử hidrua kim loại: Tác nhân khử: thường dùng LiAlH4, NaBH4 RCOCl → RCH2OH RCH=O → RCH2OH R-CO-R’ → R-CH(OH)-R’ RCOOH → RCH2OH R-COO-R’ → RCH2OH + R’OH Epoxit → 1,2-điol Không khử NaBH4 RX → RH RNO2 → RNH2 R-C≡N → R-CH2NH2 R-CO-NHR’ → RCH2NHR’ * Học sinh cần lưu ý: phản ứng khử xảy theo chế cộng AN c) Các phương pháp khử kim loại hòa tan: Tác nhân khử: C C C C + Na/NH3 lỏng: (lập thể: cộng trans) + Na/ C2H5OH: RCOOH → RCH2OH R-COO-R’ → RCH2OH + R’OH + Zn (Hg)/ HCl: R-CO-R R-CH2-R Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 V Bảo vệ nhóm chức: * Điều kiện nhóm bảo vệ: + Được tạo điều kiện nhẹ nhàng + Ổn định suốt trình phản ứng trung tâm phản ứng khác + Dễ tái sinh nhóm chức ban đầu Bảo vệ nhóm ancol: a) Chuyển thành nhóm ete: HI C O R C OH C OH b) Chuyển thành nhóm este (nhóm este tương đối bền môi trường axit): NaOH C OCO R C OH C OH c) Chuyển thành nhóm axetal xetal (bảo vệ điol): C OH + C OH O C R C O R C O C R H + C OH C OH R Bảo vệ nhóm cacbonyl: Tạo thành axetal xetal tương tự bảo vệ điol; thường sử dụng etilen glycol Bảo vệ nhóm cacboxyl: Chuyển thành nhóm este; thường tạo thành tert-butyl este (dễ loại H+) benzyl este (dễ loại hidro phân) Bảo vệ nhóm amino: RCOCl hoac (RCO) 2O NH Ph-CH 2-OCOCl Ph3-CCl N CO R N OCO-CH 2-Ph OH H 2/Pd N C-Ph - NH CH 3COOH khan B MỘT SỐ BÀI LUYỆN TẬP: Bài 1: Cho sơ đồ chuyển hóa: OH (H3C)2C= CH2 H2SO4 H3C A H2 / Ni (¸p suÊt) B CrO3 C 1) CH3MgBr 2) H2O OH H+, t0 H2O D 1) O3 2) H2O/Zn E a) Hãy viết cấu tạo chất từ A đến E b) Hãy viết chế phản ứng từ phenol tạo thành A Bài 2: Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60%, đun nóng tới 800C thu hỗn hợp gọi tắt - isobutilen gồm hai chất đồng phân A B Hiđro hoá hỗn hợp hợp chất C (quen gọi isooctan) C chất dùng để đánh giá chất lượng nhiên liệu lỏng C điều chế phản ứng trực tiếp isobutilen với isobutan có mặt axit vơ làm xúc tác Hãy gọi tên C theo IUPAC viết phương trình phản ứng giải thích tạo thành A, B, C Bài 3: Tiến hành phản ứng đime hoá trimetyletilen có H + xúc tác thu hỗn hợp sản phẩm đồng phân có cơng thức phân tử C10H20 Cho biết sản phẩm tạo thành dựa vào c ch phn ng Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 Khi ozon hoá hỗn hợp thu sau phản ứng đime hoá , anđehit xeton sản phẩm dự kiến thu lượng đáng kể butan -2-on, giải thích chế hình thành butan-2on phản ứng Bài 4: Đun nóng Stiren với axit H2SO4 ta thu hợp chất: Hãy giải thích trình hình thành sản phẩm Bài 5: Từ isopren viết phương trình phản ứng điều chế trans - - metylxiclohexanol Bài 6: Viết phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A, B, C, D, M, N theo sơ đồ sau: CH3OH,HCl khan dd NaOH, t a) BrCH2CH2CH2CH=O → A  →B b) BrCH2 CH2CH2COOH 1) ddNaOH ,t H ,t  → C  → D 2) ddHCl + + Br2 ,H O H ,t c) HOCH2(CHOH)4CH=O  →N → M  Bài 7: Cho sơ đồ chuyển hóa: OH H COOC2H5 (COOC2H5)2 PBr3 KCN A H+ B C C2H5OH C2H5ONa + H HCOOC2H5 (D) OCH3 OCH3 (C2H5O)2CO E F G a) Cho biết cấu tạo chất từ A đến G b) Giải thích hình thành chất E, F, G Bài 8: Từ propilen chất vô cần thiết, viết sơ đồ phản ứng điều chế: a) Axit 2,5-đimetyladipic b) Axit hept-2-inoic Bài 9: Từ xiclopentanol điều chế axit 2-oxoxiclopentancacboxylic Bài 10: Từ benzen hợp chất ≤ C, tổng hợp: O CH CH2 CH2 NH CH3 a) CH CH3 C2 H5 O OH NHCH3 b) NH C CH3 c) Cl C4H9 NH SO 2NH2 H2N d) COO CH2CH2N(CH3)2 e) HO CH HO CH2 NH2 HO CH2 CH2 NH2 CH h) HO CH3 OH NH2 OH HO f) g) Bài 11: Từ benzen chất ≤ C, tổng hợp: CH HO O a) H3C CH3 b) O HO O C(CH3)2 OH c) Bài 12: Từ CH3CH2CH2CH2OH cht vụ c, tng hp Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 10 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 O H3C CH3 CONH2 Bài 13: OH H3CO H3C H3C Từ H3CO H3CO COOH chất vô cơ, điều chế H3C N O CH3 CH3 H3CO O Bài 14: Từ H2N-CH3 CH2=CH-COOC2H5, tổng hợp Bài 15: Khi cho isobutanal tác dụng với axit malonic có mặt piriđin thu hợp chất A Đun nóng A mơi trường axit để thực phản ứng đecacboxyl hoá thu hai sản phẩm A A2 đồng phân A1 LiAlH4 A1 HCl A3 H3PO4 A5, A6 (A5 bền hơn) A4 (hợp chất no) Bit rng A2 bị oxi hoá tạo thành axit oxalic A1 lacton Xác định cấu tạo A1, ,A6 viết phương trình phản ứng Bài 16: Có số dẫn xuất gốc CH3 axit axetic biểu hoạt tính tăng trưởng trồng CH2COOH OCH2COOH OCH2COOH Cl OCH2COOH Cl Cl (A) (B) Cl Cl (C) (D) Gọi tên A, B, C A điều chế từ naphtalen axit cloaxetic có mặt chất xúc tác 180 - 215 0C Viết phương trình phản ứng gọi tên chế phản ứng B điều chế từ nguyên liệu qua chất trung gian - naphtol Viết sơ đồ phản ứng nêu chế C điều chế từ phenol axit axetic Viết sơ đồ phản ứng Khác với C, D điều chế từ dẫn xuất tetraclobenzen(X) theo sơ đồ: NaOH ClCH2COOH D X metanol H+ a) Hoàn thành sơ đồ b) Trong trình sản xuất D sinh lượng nhỏ đioxin chất độc có cơng thức: Cl O Cl Cl O Cl Giải thớch s to thnh ioxin Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 11 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 C BÀI GIẢI: Bài 1: a) (A) (B) OH (C) (D) O OH (E) CH3 CH3 O O H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 b) H + OH + C H -H OH + + OH Bài 2: CH3 CH2 + H C CH3 CH3 (1) CH3 CH3 δ CH3 + CH3 + CH3 C C δ C CH3 - CH3 CH2 C CH3 (2) CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH (A) C CH3 CH3 H2/Ni C CH3 CH3 CH3 CH3 (A) (> 80%) -H CH3 CH3 Zaixep C CH3 C CH3 CH2 C CH2 CH3 (B) (< 20%) CH CH3 CH3 Isooctan(C) 2,2,4 - trimetylpentan (Qui íc cã chØ sè octan lµ 100) * Isobutilen với isobutan có mặt axit vơ làm xúc tác tạo C: Cơ chế trình tương tự phản ứng giai on (1) v (2), sau ú: Nguyễn Đức Trung-Đại học Qu¶ng Nam 12 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH3 + CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 (C) CH3 H3C CH CH3 CH3 + CH3 C C CH3 sinh lại lặp lại (2) Cứ nh CH3 Bài 3: * Sản phẩm tạo thành đime hóa trimetyletilen: CH3 C H+ CH3 CH CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 + CH3 C C CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH C C CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 -H+ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 C CH3 CH3 CH3 * Ozon phân hỗn hợp thu được: CH3 CH3 CH2 C CH3 C CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 C O CH3 ozon ph©n CH2 CH2 C C CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH C O CH3 CH3 CH3 O C CH3 vµ HCHO CH3 * Sự tạo thành lượng đáng kể butanon - có đồng phân hóa trimetyletilen, tạo thành sản phẩm phụ: H+ CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3 - + CH2 C CH2 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH CH3 C CH3 CH2 CH3 + CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 13 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 C CH2 CH3 CH3 H+ CH3 CH2 C CH C CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Khi đó: CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH C CH3 CH3 CH2 CH3 C CH2 CH3 ozon ph©n CH3CH2CCHO CH3 CH2 C O+ CH3 vµ HCHO CH3 CH3 Bài 4: CH = CH CH = CH H + CH CH3 + CH3 C CH2 + HC Bài 5: CH2 H3C + CH2 t0,p H3C CH2 CH2 CH3 δ+ δ - δδ+ H2B CH3 H H BH2 CH3 H B CH3 H2O2/OH H - H3BO3 HiÖu suÊt 75% OH Bi 6: a) Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 14 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 Br-(CH2)3-CH=O NaOH HO-(CH2)3-CH=O t0 H OH O CH3OH H HCl khan (A) (B) b) Br-(CH2)3-COOH NaOH HO-(CH2)3-COONa ddHCl OCH O H+ HO-(CH2)3-COOH O (C) O (D) c) CH2 OH CH HOBr CH =O CH2 OH OH Bài 7: a) (A) Br OMe Br OMe (B) CH COOH + OH (M) H (C) Br O HO-CH2-CH O OH (N) (E) CN O COOH C2H5O2C C C OC2H5 O OMe OMe OMe OMe (F) (G) O C2H5O2C O C2H5O2C C C H OC2H5 OMe OMe b) Giải thích hình thành của: OC2H5 H COOC2H5 C 2H 5ONa - HC COOC2H5 δ+ H C 2O C O H C 2O C O H5C2OOC - C O COOC2H5 H5C2OOC - C 2H 5O - O COOC2H5 OCH3 OCH3 OCH3 E: OCH3 Tương tự, giải thích hình thành F G Bài 8: Cl2 Na ,t → CH2 = CH – CH2Cl  a) CH2 = CH – CH3  → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 4500 C HBr  → Mg CH3 – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH(Br) – CH3 → CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH2 – CH(MgBr) – ete 1) CO2 → HOOC – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH(CH3) – COOH CH3  2) H 3O + Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 15 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 Na ,t b) CH2 = CH – CH3 → CH2 = CH – CH2Cl  → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 Br2  → 1:1 Cl2 4500 C H / Pd CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH = CH2  → CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1) KOH / e tan ol CH MgCl  → HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  → ClMgC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2) KNH 1) CO2  → 2) H O + HOOC - C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Bài 9: OH Br HBr MgBr Mg/ ete khan 2) H3O NaOH, t o COOH CuO, t o COOH 1) CO2 + COOH Cl 2/ P o t Cl COOH O OH Bài 10: a) CH 2=CH2 + H CH 3NH2 C2 H5 Pd, t o CH CH2 HBr, peoxit CH2CH2Br CH2CH2NHCH3 b) CO, HCl CHO AlCl3 CH CH CH3 HO OH CH C2H5 1) C2H5MgBr + 2) H3O CH 3NH2 KOH/etanol CH = CH - CH HOCl CH CH CH3 Cl HO NHCH3 c) HNO3 H 2SO4d Fe, HCl NO2 Fe, HCl NHCOCH3 H2N HNO3 H 2SO4 d NO NH2 NaNO2+HCl to Cl2 AlCl3 CH3COCl NHCOCH3 HO NO Fe, HCl Cl PCl5 + NH3HSO4 ClO 2S Cl NH3 NHCOCH3 C 2H 5Cl NH2 HNO3 H 2SO4 C 2H O H 2SO4d + NH3 HSO Cl NHCOCH3 + d) NH3 HSO4 HO 3S - Cl Cl H2NO 2S NHCOCH3 O2N NaHCO3 NH2 H2NO 2S Cl e) Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 16 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 δ− δ+ δ+ (CH3)2 - N - H + δ− (CH3)2-N-CH 2-CH 2-OH O CH 3Cl CH3 AlCl3 NH2 HOOC (CH 3)2-N-CH2-CH 2-OH HNO3 C 4H 9Cl NO H 3C H 2SO4d KMnO 4, t Fe, HCl NO2 HOOC PCl NHC4H9 HOOC o NHC4H9 ClOC COO-CH 2-CH 2-N(CH 3)2 H9C4HN f) o 1) NaOH,t ,p Cl + 2) H Cl2 AlCl HNO3 OH Fe, HCl OH OH NH2 NO NaNO2 + HCl o t OH CO + HCl AlCl3 HO OH HO CHO HCN HO HO CH CN H 2/ Pd HO HO CH CH2 NH2 HO HO g) HO CH CH2 NH2 HO KOH/ etanol HO HO CH CH NH2 H 2/ Pd HO HO CH2 CH2 NH2 HO h) HO CHO CH 3CH 2NO2 OH HO HO Fe, HCl CH HO HO HO CH CH CH3 OH NH2 C CH3 H 2O/H + NO HO HO CH HO CH CH3 NO Bài 11: a) CH 2=CH-CH2Cl AlCl CH2-CH2-CH 2-MgBr CH2-CH=CH 1) (CH3) 2CO 2) H3O + HBr/ peoxit CH2 CH2-CH 2-CH 2-Br CH3 C OH CH3 Mg/ ete H 2SO4 b) Nguyễn Đức Trung-Đại học Qu¶ng Nam 17 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CH 3Cl AlCl3 Cl2, as CH3 Mg/ ete CH2Cl CH2MgCl 1) O 2) H3O Cl CH2-CH 2-CH 2-OH COCl NaOH CHCl-CH 2-CH 2-OH + CH(OH)-CH 2-CH 2-OH O O O c) o 1) NaOH,t ,p + 2) H Cl2 OH Cl AlCl3 H H3C C CH3 + OH + CH3 H3C C CH3 O HO OH CH3 + C CH3 HO OH CH3 OH CH3 C CH3 HO + H - H 2O OH Bài 12: CuO, t OH NH3, t O H + Br 2, H 2O Ag2O CONH2 Bài 13: CH3 CONH2 O δ− O δ+ H CH3 OH + CH3 CH3 Bài 14: δ− NH2 O H 2SO4,t o H CH3 O CH3 CH3 COOH LiAlH O O O δ+ + CH3 OH O OC2H5 CH3 C 2H 5ONa O δ+ CH3 CH3 COOH CHO O CH3 NH CH2 CH2 COOC2H5 δ+ OC2H5 CH3 N CH2 CH2 COOC2H5 CH2 CH2 COOC2H5 CH3 N O + o H ,t CH3 N O COOC2H5 (Sử dụng phản ứng cộng Micheal ngưng tụ Claisen) Bi 15: Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 18 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CH3 COOH CHO + CH2 CH CH3 Piri®in COOH CH3 CH3 CH CH3 t0 COOH -CO2 CH CH CH3 COOH CH COOH CH OH CH COOH OH (A) CH3 CH CH CH3 CH2 COOH OH CH3 CH CH3 CH CH3 CH H+,t0 CH2 CH3 CH3 COOH -H2O OH C CH3 CH CH CH COOH [O] CH3 CH3 CH2 COOH CH3 COOH + HOOC CH CH3 C CH CH2 COOH H+ CH3 CH3 CH3 C CH2 O CH3 CH3 CH COOH COOH CH3 CH3 CH3 CH CH (A2) CH2 C LiAlH4 C CH3 CH2 C CH2 O C H+ CH3 (HCl) CH2 O C O (A1) CH3 CH3 O CH2 C C O O δ- OH + δCH CH2 CH2 CH2 (A3) CH3 CH2 C OH Cl OH O C CH2 CH2 C CH3 Cl CH CH2 CH2 + H2O (A4) OH CH3 C CH3 C CH3 OH CH2 CH2 CH2 (A3) OH H3PO4 CH3 CH3 CH3 (A6) OH H2C CH2 C CH2 O + H2 O (A5) Bài 16: A: Axit (1 - naphtyl)axetic B: Axit (1 - naphtoxi)axetic C: Axit (2,4 - điclophenoxi)axetic [2,4 - D] D: Axit (2,4,5 - triclophenoxi)axetic [2,4,5 - T] Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 19 CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538 CH2COOH t0, xt SE + ClCH2COOH + HCl OH OSO3H H2O ClCH2COOH -H2SO4 KiÒm, SN -HCl H2SO4 OCH2COONa OCH2COOH H+ -Na+ OH OH Cl Cl2/CCl4 ONa Cl NaOH -HCl -H2O Cl CH3COOH Cl2, P ®á Cl CH2COOH -HCl Cl NaOH -H2O CH2COONa Cl OCH2COONa ONa Cl Cl + CH2COONa Cl H+ -NaCl Cl Cl OCH2COOH Cl Cl Cl Cl Cl Cl ONa NaOH SN2Ar Cl Cl Cl (X) Cl OCH2COONa ClCH2COOH SN2 Cl Cl Cl OCH2COOH H+ Cl Cl Sự tạo đioxin: Cl Cl NaO Cl Cl Cl Cl Cl O + 2NaCl + Cl ONa Cl O Cl Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 20 ... dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết Bài tập Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏi- olympic Hoá học 54 CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP C HOÁ SAU ĐẠI HỌC... BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18 PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19 BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20 Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia B HỌC SINH GIỎI Bồi dưỡng. .. HỌC HĨA HỌC VƠ CƠ PHẦN CHUN Đề TRÌNH HĨA VƠ CƠ 10 VÀ 11 CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA HỌC 1-40 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN