KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CỎ THE (CENTIPEDA MINIMA)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM Khoa Hoá Học Hội nghị sinh viên nghiên cứu khoa học năm 2013-2014 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CỎ THE (CENTIPEDA MINIMA) SVTH: Võ Thị Kim Hằng Trần Thị Loan Lưu Minh Ngân Lớp: Hoá 3C GVHD: TS.Bùi Xuân Hào NỘI DUNG  Mở đầu I Tổng quan  Mở đầu II Thực  Lýnghiệm chọn đề tài  Đối nghiên cứu III Kết quảtượng và bàn luận Mục tiêu nghiên cứu  Kết luận Mở đầu: Cây họ Cúc (Asteraceae) Hình 3: Bầu đất hoa vàng Hình 1: Cúc nháy Cây Huy Thiêm Hình 4: Cây cỏ mực Hình 2: HoaHình thạch5:thảo Mở đầu:Cây họ Cúc (Asteraceae) Hình 6: Cây xài đất Thường dùng làm thuốc: kháng khuẩn, giải cảm, giải độc (cúc hoa), mát gan, giải nhiệt (atiso) [1], … [1] Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), Thực vật học, NXB Y học Hà Nội, Hà Nội, Trang 319-322 Hình 7: Cây cỏ the Hình 8: Hạ khô thảo Lý chọn đề tài: Hình 7: Cây cỏ the - Với mục đích khảo sát thành phần hóa học các hợp chất có cao buthanol cỏ the, tạo sở khoa học và nâng cao giá trị sử dụng loại này, chúng chọn đề tài “KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CỎ THE (CENTIPEDA MINIMA)” Đối tượng nghiên cứu  Cây cỏ the thu hái tại tỉnh Vĩnh Long vào tháng năm 2013 Cây tươi được rửa sạch đem phơi khô mát  Sau đó, được sấy khô 60oC (độ ẩm dưới 13%) Cây sau sấy được nghiền nhỏ Mục tiêu nghiên cứu  Tiến hành cô lập hợp chất có cỏ the bằng phương pháp phổ nghiệm  Xác định cấu trúc chất cô lập được NỘI DUNG  Mở đầu I Tổng quan Tổng quan II Thực1.nghiệm III Kết quả2 và bàn luận Thành phần hóa học  Kết luận Tổng quan Hình I.1 - Cây cỏ the Hình I.2 - Hoa cỏ the Tên khoa học: Centipeda minima (L) A Br Et Aschers (Myrigyne minuta Less, Centipeda orbicularis Lour) Tên thông thường: Nga bất thực thảo, Địa hồ tiêu, Cầu tử thảo, Cóc mẳn, Cúc mẩn, Thạch hồ [2] [2] Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Hà Nội, Hà Nội, Trang 931- 933 thông khiếu, tán thấp, khu phong, tiêu thũng, tiêu viêm, tiêu sung Công dụng: đau đầu, cảm lạnh, viêm kết mạc bệnh sốt rét [14] chữa ho, viêm phế quản, mắt đau đỏ sưng, chảy nước dãi, đau màng mộng mắt, viêm mũi dị ứng chữa bệnh mẫn ngứa (eczema), trị rắn cắn, đắp bó gãy xương, [14] Surjani Soetardjo, Jong Poh Chan, Ahmad Mohamad Noor, Yoga Latha Lachimanan and Sasidharan Sreenivasan (2007), “Chemical Composition and Biological Activity of the Centipeda minima (Asteracea)”, Mal J Nutr, 13(1), pp 81-87 Thành phần hóa học Năm 1989, Dipti Gupta J Singh cô lập: triterpenoid saponin OH OH O OH OH H HO OH O H O H H O H O OH H H H H H H H HO HOH2C O OH OH lα,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid-28-O-β-D-xylopyranosid HO HOH2C H H H HO OH lβ,2α,3β,19α,23-pentahydroxyurs-12-en-28oic acid-28-O-β-D-xylopyranosid [9] Dipti Gupta and J Singh (1989), “Triterpenoid Saponins from Centipeda minima”, Phytochemistry, 28(4), pp 1197-1201 24 25 Bảng Số liệu phổ hợp chất CT1 (đo CD3OD) H (ppm) Vị trí C (ppm) Loại C Tương quan HMBC H-H COSY 25 20 >CH- 1,27 (m) 31,9 21 21 >CH- 4,08-4,15 80,9 20,22 22 -CH2- 1,65 45,4 21 23 -CH3 1,35 (s) 31,4 3,5 24 -CH3 1,03 (s) 17,6 a 3,5 25 -CH3 0,96 (s) 17,1 26 -CH3 1,11 (s) 17,7 a 9, 14 30,1’ -CH2- 1,76 (m); 1,42 (m) 40,2 2 -CH2- 1,66 (m) 27,4 1,3 >CH-OH 3,12 (dd, J=5,0 Hz; 4,5 Hz) 79,8 >C< - 40,2 >CH- 1,15 (d, 2,5 Hz) 61,8 -CH2- - - 27 -CH3 1,70 (s) 25,9 12, 13 -CH2- 1,89 (m); 1,62 (m) 31,9 28 -CH3 1,64 (s) 16,8 a 18, 22 >C< - 41,9 29 -CH3 1,17 (s) 26,5 >CH- 1,52 (m) 50,9 30 -CH3 1,11 16,1 10 >C< - 40,5 1’ >CH-O- 4,37 (d, 7,5 Hz) 105,6 11 -CH2- 2,16 (m); 2,02 (m) 23,3 12 12 =CH- 5,16 (t, J=7,0 Hz) 126,2 11 2’ >CH-OH 3,22 (t, 8Hz) 75,5 13 >C< - 132,0 27 3’ >CH-OH 3,37 (1H m) 79,9 14 >C< - 52,9 26 4’ >CH-OH 3,57 (1H m) 72,1 15 -CH2- 1,60 (m) 27,4 16 5’ >CH-OH 3,30 (1H m) 79,1 16 -CH2- 27,6 15 17 >C< - 40,4 62,9 18 >CH- 2,15 (m) 55,1 28 -CH2-OH 3,66 (1H m) 3,84 (1H; dd; J = 12,0; 2,0 Hz) 19 >C< - 74,4 29 23,24 23,24,25 26 6’ 21 Bàn luận Khảo sát cấu trúc hoá học hợp chất CT2 30 OH 29 20 12 22 18 25 OH H 6" HO HO 4" H 5" O 3" H H 14 6' 2" OH 1" H O HO 26 OH H 4' H 5' H 28 10 O 2' 27 O 3' H 16 OH 1' 24 23 H (CT2) Hợp chất CT2: Dạng bột vô định hình, không màu, không tan metanol 26 1 O H 2 2 O H H " H O " ' O H " O H H H ' O " " H H " H O O H H ' H O H O ' O ' H ' O H H (C T ) Bảng Số liệu phổ hợp chất CT2 (đo CD3OD) H (ppm) C (ppm) Vị trí Loại C -CH2- -CH2- >CH-O- 3,24 (m) 91,3 >C< - 379, >CH- 57,5 -CH2- 19,2 -CH2- 32,0 >C< >CH- 51,4 10 >C< 41,0 11 -CH2- 23,2 12 12 =CH- 5,16 (t, J=4,5 Hz) 126,2 11 13 >C< - 132,0 27 14 >C< 52,6 26 15 -CH2- 27,3 16 16 -CH2- 27,4 15 17 >C< 18 >CH- 0,81 55,1 28 19 >C< - 74,4 29 20 >CH- 21 >CH- 22 -CH2- 23 -CH3 1,10 (s) 28,4 3,5 24 -CH3 1,10 (s) 16,7 a 3,5 1,74 (m); 1,07(m) 40,6 27,4 - a H-H COSY Tương quan HMBC 25 1,3 23,24,1’ 23,24,25 40,3 26 21 21 (a): Giá trị hoán vị cột 25 -CH3 0,94 (s) 16,8 26 -CH3 1,08 (s) 17,1 a 9, 14 27 -CH3 0,93 (s) 17,7 12, 13 28 -CH3 1,71 (s) 25,9 18, 22 29 -CH3 1,17 (s) 26,5 30 -CH3 1’ >CH-O- 2’ >CH-OH 3’ >CH-OH 4’ >CH-OH 5’ >CH-OH a 21 4,45 (d, 7,5 Hz) 105,4 81,2 6’ -CH2-OH 3,65 (1H m) 3,94 (1H; dd; J = 12,0; 2,0 Hz) 1’’ >CH-O- 4,69 (d, 7,5 Hz) 104,5 2’’ >CH-OH 3’’ >CH-OH 4’’ >CH-OH 5’’ >CH-OH 3,65 (1H m) 3,94 (1H; dd; J = 12,0; 2,0 Hz) 63,1a 6’’ -CH2-OH 62,9 a 4’