Glucose là một loại đường đơn giản (monosaccarit), và cũng là một gluxit(cacbonhydrat) tiêu biểu. Tên glucose đến từ ngôn ngữ Hy Lạp, chữ glu nghĩa là rượu nho ngọt, nước nho; còn đuôi ose nhằm thể hiện sự phân loại chất trong hóa học(đuôi ose biểu thị cho các chất cacbohydrat). Nó là đường hexose do cấu trúc phân tử mang 6 cacbon. Glucose có cấu tạo phân tử: C6H12O6 có 2 dạng là mạch vòng và mạch hở. Nhưng trong thực tế glucose chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng, có 2 loại là αGlucose và βGlucose. Glucose có vai trò sinh học quan trọng đối với sinh vật, và vô cùng gần gũi với đời sống con người
Bài giảng điện tử Nguyễn Tuấn Thành MSSV: K39.201.082 Lớp: K39 Hóa B Glucozơ I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ & TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV – ĐIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG V – ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ & TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Tính chất vật lí Trạng thái tự nhiên o Là chất kết tinh, không màu o Tonc=146oC (dạng α) & Tonc =150oC (dạng ß) o Dễ tan nước o Có vị không đường mía Có hầu hết phận cây…nhất chín Còn gọi đường nho 30% 0,1% II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ CÔNG THỨC PHÂN TỬ: C6H12O6 Tồn dạng Mạch hở Mạch vòng Công thức cấu tạo thu gọn: CH2OH[CHOH]4CHO o Khử hoàn toàn thu hexan o Có phản ứng tráng bạc o Tác dụng với Cu(OH)2 o Tạo este α − glucozo β − glucozo o Nhóm OH vị trí số gọi OH hemiaxetat II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ Trong dung dịch, glucozơ tồn chủ yếu dạng vòng cạnh (α ß) Hai vòng chuyển hóa lẫn theo cân qua dạng mạch hở α − glucozo (≈ 36%) dạng mạch hở (0,003%) β − glucozo (≈ 64%) III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất alcol đa chức Tính chất anđehit Phản ứng lên men Tính chất riêng mạch vòng III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất alcol đa chức a) Tác dụng với Cu(OH)2 • Do có nhóm OH liền kề nên Glucozơ hòa tan Cu(OH)2 tạo phức đồng-glucozơ xanh lam: Phương trình hóa học: 2C6 H12O6 + Cu (OH)2 → (C6 H12O6 )2 Cu + H 2O phức đồng-glucozơ b) Phản ứng tạo este • Glucozơ có nhóm OH tạo este chứa gốc axetat tác dụng với Anhidrit axetic III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất anđehit có nhóm CHO phân tử nên Glucozơ có tính oxi hóa tính khử thể qua: a) Oxi hóa Glucozơ: o Phản ứng tráng bạc: Quan sát clip thí nghiệm sau Phương trình hóa học: o t CH 2OH [CHOH ]4 CHO + 2[Ag(NH3 ) ]OH → CH 2OH [CHOH ]4 COONH + Ag ↓ + 3NH + H 2O III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất anđehit có nhóm CHO phân tử nên Glucozơ có tính oxi hóa tính khử thể qua: a) Oxi hóa Glucozơ: o Khử Cu(II) Cu(OH)2 thành Cu(I) dạng Cu2O kết tủa đỏ gạch o Làm màu dung dịch Brom b) Khử Glucozơ: o Dẫn khí hidro vào dung dịch Glucozơ đung nóng (xúc tác Ni), thu polialcol có tên Sobitol o t CH 2OH [CHOH ]4 CHO + H → CH 2OH [CHOH ]4 CH 2OH Sobitol III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng lên men o Khi có enzim xúc tác, Glucozơ bị lên men: enzim C6 H12O6 → 2C2 H 5OH + 2CO2 ↑ 30 −35o C Tính chất riêng mạch vòng o Nhóm OH C1 tác dụng với CH3OH tạo nhóm metyl glicozit Không thể chuyển sang dạng mạch hở IV – ĐIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG Điều chế thủy phân Tinh bột thủy phân xenlulozơ Phương trình điều chế tóm tắt: H + ,to (C6 H10O5 )n + nH 2O → nC6 H12O6 IV – ĐIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG o Trong y học: Ứng dụng o Trong công nghiệp: V – ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ Mạch hở: o Là Polihidroxi Xeton o Có công thức cấu tạo thu gọn là: Trạng thái tồn Mạch vòng: o Trong dung dịch, Fructozơ tồn chủ yếu dạng ß, vòng hay cạnh o Ở trạng thái tinh thể, fructozơ dạng ß vòng cạnh: V – ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ o Có đầy đủ tính chất polialcol tương tự Glucozơ o Là chất kết tinh o Dễ tan nước o Có vị đường mía Fructozơ o Trong môi trường kiềm: OH − → Glucozo Fructozo ¬ Fructozo có phản ứng tráng gương & khử Cu(OH)2 CỦNG CỐ Câu 1) Những thí nghiệm chứng minh cấu tạo mạch hở Glucozơ? Câu 2) Thuốc thử dùng để phân biệt Glucozơ Fructozơ? A Cu(OH)2 môi trường kiềm B Natri kim loại C Dung dịch AgNO3 NH3 D Dung dịch nước Brom [...]... PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ o Có đầy đủ các tính chất của một polialcol tương tự như Glucozơ o Là chất kết tinh o Dễ tan trong nước o Có vị ngọt hơn đường mía Fructozơ o Trong môi trường kiềm: OH − → Glucozo Fructozo ¬ Fructozo vẫn có phản ứng tráng gương & khử Cu(OH)2 CỦNG CỐ Câu 1) Những thí nghiệm nào chứng minh cấu tạo mạch hở của Glucozơ? Câu 2) Thuốc thử nào có thể dùng để phân biệt Glucozơ