chuyên đề lý thuyết và bài tập andehit

Đổi mới phơng pháp dạy học nhằm đáp ứng những yêu cầu mới của mục tiêu giáo dục trong nhà trờng, nên việc kiểm tra- đánh giá phải chuyển biến mạnh mẽ theo hớng phát triển trí thông minh

Së gd&®t Cao b»ng trêng THPT NGUY£N B×NH

I Đặt vấn đề.

Đánh giá kết quả học tập là quá trình thu thập thông tin và xử lí thông tin về trình độ khả năng thực hiện mục tiêu học tập của học sinh, về tác động và nguyên nhân dẫn đến kết qủa học tập của học sinh, nhằm tạo cơ sở cho những quyết định s phạm của giáo viên và nhà trờng cho bản thân học sinh để học sinh học tập ngày một tiến bộ hơn Đổi mới phơng pháp dạy học nhằm đáp ứng những yêu cầu mới của mục tiêu giáo dục trong nhà trờng, nên việc kiểm tra- đánh giá phải chuyển biến mạnh mẽ theo hớng phát triển trí thông minh

và sáng tạo của học sinh, khuyến khích vận dụng linh hoạt các kiến thức kỹ năng đã học và tình huống thực tế làm bộc lộ cảm xúc thái độ của học sinh trớc những vấn đề nóng hổi của

đời sống cá nhân, gia đình và cộng đồng Chừng nào việc kiểm tra- đánh giá cha thoát khỏi quỹ đạo học tập thụ động thì cha thể phát triển dạy và học tích cực

Thống nhất với quan điểm đổi mới đánh giá nh trên việc kiểm tra đánh giá sẽ hớng vào việc bám sát mục tiêu của từng bài, từng chơng và mục tiêu giáo dục của môn học của từng lớp, từng cấp học Các câu hỏi, bài tập sẽ đo đợc mức độ thực hiện các mục tiêu đã đ-

ợc xác định Qua nhiều năm giảng dạy hóa học ở trờng phổ thông tôi nhận thấy khó khăn lớn nhất của học sinh khi giải một bài tập hóa học là không định hớng đợc cách giải, nghĩa

là cha xác định đợc mối liên hệ giữa cái đã cho (giả thiết) và cái cần tìm (kết luận) khác với bài tập toán học trong bài tập hóa học ngời ta thờng biểu diễn mối liên hệ giữa các chất bằng phơng trình hóa học và kèm theo các thao tác thí nghiệm nh lọc kết tủa, nung nóng

đến khối lợng không đổi, cho từ từ chất A vào chất B, lấy lợng đủ chất A cho vào hòa tan trong a xít hay trong bazơ

Nh vậy để có một cách giải bài tập hóa học hay và dễ hiểu thì trớc hết phải nắm vững

về lý thuyết hóa học cơ bản ở cả 3 mức độ: hiểu, nhớ và vận dụng lý thuyết hóa học sẽ giúp chúng ta hiểu đợc nội dung bài tập hóa học một cách rõ ràng, xác định đợc chính xác mối liên hệ cơ bản giữa giả thiết và kết luận sau đó kết hợp với những phơng pháp, kỹ thuật giải toán nh chọn mốc so sánh, loại suy, bảo toàn e, ghép ẩn Có thể giải đợc bất kỳ bài toán hóa học nào

Một trong những bài tập hóa học hữu cơ có nhóm chức mà học sinh lúng túng cha biết cách giải đó là anđêhit – xeton

Với kinh nghiệm trên 20 năm giảng dạy ở trờng phổ thông và một số năm thử nghiệm nay tôi mạnh dạn viết những sáng kiến, kinh nghiệm khi giảng dạy lý thuyết và bài tập về anđêhit xeton.–

Mục đích của sáng kiến kinh nghiệm :

Nghiên cứu sử dụng hệ thống lý thuyết và bài tập của nội dung: an đehít -xeton và

hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan nhằm đổi mới phơng pháp dạy học và cách

đánh giá kiểm tra cho kì thi tốt nghiệp THPT trong năm học này

Nhiệm vụ sáng kiến kinh nghiệm

Tóm tăt lý thuyết và nhữnh điều cần lu ý khi giải bài tập về phần an đehít -xeton và hệ

thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan trong phần này

Phạm vi nghiên cứu sáng kiến kinh nghiệm

+Các dạng bài tập tự luận và cách giải nhanh và chính xác

+ Thiết kế các loại câu hỏi trắc nghiệm khách quan vận dụng trong phần an đehít

-xeton và hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan trong phần này

Phơng pháp nghiên cứu sáng kiến kinh nghiệm

+ Về mặt lí luận dạy học: Nghiên cứu các tài liệu liên quan đến việc sử dụng lý thuyết, các dạng bài tập tự luận cũng nh câu hỏi TNKQ trong quá trình dạy học và kiểm tra

đánh giá của phần kiến thức này

+ Nghiên cứu cách lựa chọn các câu hỏi ở các dạng khác nhau dựa trên kiến thức trong phần an đehít -xeton

+ Phơng pháp: thực nghiệm s phạm

OH O

OH O

OH Ca

,

) ( 2

C6H12O6

* Phản ứng trùng ngng

Nhựa phenol Fomanđêhit

=> C6H5CHO => Cấu tạo CHO

* Phản ứng ô xi hóa:

- Với ô xi:

R-CHO + O2 xt, → t o RCOOH

- Với dung dịch AgNO3/NH3

RCHO + AgNO3 + NH3 + H2O -> RCOONH4 + NH4NO3 + Ag↓

Riêng anđêhit fomic có phản ứng:

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O -> (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓

- Với Cu(OH)2 trong dung dịch kiềm:

R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH -> RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O

đỏ gạch

Riêng anđêhit fomic có phản ứng:

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH -> Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

- Thủy phân dần xuất đi halozen trong dung dịch kiềm

R-CHX2   →NaOH RCH(OH)2  →RCHO + H2O

Ngoài ra còn phơng pháp điều chế riêng

0 2 2

AlCl

C C

CH - CH ≡ CH + HOH

4 2

2

SO H

*LƯU ý:Mỗi andehit hoặc xeton thờng có mùi riêng biệt chẳng hạn xitral có mùi sả,

axeton có mùi thơm nhẹ,menton có mùi bạc hà …

Vì không có liên kết hiđrô nên có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol có cùng số nguyên tử C

phần II- Các phơng pháp giải toán trọng điểm về

anđehit xeton–

1) phơng pháp giải toán chung

+ Viết tất cả các phơng trình phản ứng theo yêu cầu bài tập

+ Đổi các dữ kiện trong bài tập về đơn vị mol

+ Đặt A, B là số mol các chất ban đầu (nếu đầu bài không cho)

+ Đặt số mol A, B vào các chất ban đầu rồi sử dụng quan hệ tỉ lệ, quy tắc tam suất để trình số mol các chất có liên quan theo A, B

* Chú ý: Có những bài tập tuy đặt A, B là số mol các chất ban đầu nhng ở phơng

trình phản ứng ta lại đặt số mol các chất này là X, Y bởi vì phản ứng đã không xảy ra hoàn toàn (H < 100%) do đó phải đọc kỹ để xem các chất này có phản ứng hay không

+ Sử dụng các công thức tính số mol, số gam và căn cứ vào dữ kiện đầu bài để lập hệ các phơng trình toán học, Nếu hệ thu đợc có số ẩn nhiều hơn số phơng trình ta phải biện luận

+ Chuyển tất cả các kết tủa thu đợc từ số mol sang các đơn vị khác theo yêu cầu của bài tập

2) Những điều cần l u ý khi giải toán về anđêhit

a- Lu ý về những chất tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3

- Hợp chất ankin –1 AgNO3/ NH3 cho kết tủa màu vàng

- Anđêhit AgNO3/ NH3 cho kết tủa Ag↓

b-Để chứng minh số nhóm chức –CHO trong phân tử anđêhit thờng dựa vào phản

- Nếu tỉ lệ mol R(CHO)x/AgNO3 = 1:2 -> R-(CHO)x đơn thức

- Nếu tỉ lệ R(CHO)x/AgNO3 = 1:4 → có 2 trờng hợp xảy ra

* Anđêhit đang cần XĐ là HCHO

* Anđêhit đang cần XĐ là anđêhit đa chức

Tổng quát hơn: Nếu tỉ lệ mol anđêhit/ AgNO3 =

2

1

n + 2 là số chẵn

Ta có:

n = 0 → tỷ lệ R(CHO)x/ AgNO3 = 1:2 → kết luận ngay là anđêhit đơn chức

n=1 → tỷ lệ R(CHO)x/ AgNO3 = 1:4 là trờng hợp (*)

n > 1→ tỷ lệ R(CHO)x/ AgNO3 =

2

1

n +2 (là số chẵn)

→ là anđêhit R(CHO)n với n > 2

Nếu gặp bài toán tìm công thức anđêhit đơn chức thì mở đầu bài giải nên giả sử anđêhit này không phải là an đê hit fomic thì có phù hợp với bài toán hay không

Tất cả các anđêhit đơn chức khi t/g phản ứng tráng gơng

cứ 1mol anđêhit sinh đơn chức ra 2 mol Ag

1mol HCHO sinh ra 4 mol Ag

Vì vậy trong bài tập xác định công thức phân tử của anđêhit đơn chức nếu tìm đợc

nanđêhit/ nAg = 1/4

Thì kết luận ngay anđêhit đó là HCHO không cần phải tìm công thức phân tử nữa

- Trong chơng trình THPT phản ứng tráng gơng hay viết dạng đơn giản

RCHO + Ag2O ddNH →  3 RCOOH + Ag↓

Khi giải đề thi đại học nên viết dạng đầy đủ

RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + Ag↓

c- Khi giải bài toán về phản ứng cộng H2 để sinh ra rợu cần lu ý:

Nếu n H2= nAnđêhit -> thì gốc R là gốc no và anđêhit là anđêhit đơn chức

- Nếu n H2 > nAnđêhit thì lu ý:

- Có thể là anđêhit đa chức

- Có thể là anđêhit các bon không no

- Có thể là gốc hiđric các bon không no vừa là anđêhit đa chức

Tùy theo các dữ kiện tiếp theo để kết luận kết quả ở trờng hợp nào

- Khi đầu bài cho 1 thể tích anđêhit mạch hở phản ứng tối đa với 2 thể tích khí H2, nếu sản phẩm sinh ra cho tác dụng với Na thu đợc thể tích thì H2 đúng bằng thể tích anđêhít ban đầu (BT chéo) thì anđêhít đó là anđêhit no chứa 2 nhóm –CHO

Phơng trình: Anđêhit bất kì cộng H2

CnH2n + 2 – 2k – x (CHO)x + (k +x) H2→ CnH2n + 2 - x (CH2OH)x

- Khi viết phơng trình phản ứng cộng của anđêhit đơn chức với hiđrô

CnH2n + 1 – 2kCHO + (k + 1)H2 → Cn H2n +1 CH2OH

d Khi đầu bài cho đốt cháy một anđêhit thì lu ý các trờng hợp sau:

*) Cho nCO 2 = nH 2 O thì anđêhit là anđêhit no đơn chức

CnH2nO + (

2

1

3n−) O2 → n CO2 + n H2O

*) Cho n CO 2 > n H 2 O thì anđêhit đó là anđêhit không no

hay đa chức, no hay cha no) tham gia phản ứng tráng gơng nếu

n > 2 lần tổng số mol của anđêhit thì kết luận hỗn hợp 2 anđêhit đó chắc chắn có 1

là HCHO Do thuộc cùng dãy đồng đẳng nên ta gọi công thức chất còn lại là

C n H 2n+1 CHO (n ≠ 0)

phần III- Các bài tập trọng điểm của anđêhit

1) Bài tập liên quan đến phản ứng cộng hiđrô

Bài tập 1: Cho 0,1 mol anđêhit A tác dụng hoàn toàn với H2 thấy cần 6,72 (l) H2

(ĐKTC) và thu đợc sản phẩm B Cho toàn bộ lợng B trên tác dụng với Na d thu đợc 2,24(l)

H2 (ĐKTC) Mặt khác lấy 0,4 (g) A tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 thu đợc 43,2g Ag kim loại xác định công thức cấu tạo của A, B

= 0,4 (mol)

Đặt công thức A là: R(CHO)x

Phơng trình:

Theo PT (2) n Rợu = n H2 -> anđêhit A là 2 chức

Theo phơng trình (3) n Ag = 0,4mol -> n A = 0,1mol

Công thức : C2H2(CHO)2

Bài 2: Khử hóa toàn m(g) hỗn hợp hai anđêhit đơn chức cần 5,6(l) H2 (ĐKTC) sản phẩm thu đợc cho tác dụng hết với Na đợc 1,68(l) H2 (ĐKTC) Hai anđêhit đó là:

A: Hai anđêhit no

B: Hai anđêhit cha no

C: Một anđêhit no một anđêhit cha no

D: Hai anđêhit đơn chức liên tiếp trong dẫy đồng đẳng

Bài 3: Một thể tích anđêhit mạch hở chỉ phản ứng tối đa 2 thể tích H2 Sản phảm B sinh ra cho tác dụng hết với Na thu đợc thể tích H2 đúng bằng thể tích anđêhit ban đầu Biết các thể tích khí và hơi chất A là:

A: Anđêhit đơn chức no

B: Anđêhit cha no chứa 1 nối đơn

C: Anđêhit no chứa hai nhóm Anđêhit

D: Anđêhit cha no hai lần Anđêhit

2) Bài tập liên quan tới phản ứng tráng g ơng.

Bài 5: Cho 13,6(g) một chất hữu cơ X (C, H, O) tác dụng vừa đủ với 300ml dung dịch

AgNO3 2M trong dung dịch NH3 thu đợc 43,2g Ag Biết tỉ khối hơi của X đối với 2M bằng 2,125 Xác định công thức cấu tạo của X

Giải: Mx = 2,125 x 32 = 65(g) -> nx =

68

6 , 13

= 0,4 (mol)Theo đầu bài cứ 0,2 mol X t/d dung dịch AgNO3/NH3 cho 0,4 mong Ag vậy anđêhit là

đơn chức, số mol AgNO3 còn d 0,2 mol Vậy R là gốc akin-1

RCHO + 2 AgNO3 + 3 NH3 + H2O -> RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

0,2 -> 0,4

MRCHO = 68 -> R = 39 ứng với công thức cấu tạo: CH ≡ C – CH2 – CHO

X có công thức cấu tạo: CH ≡ C – CH2 – CHO

PT: 2 CH ≡ C – CH2 – CHO + 3Ag2O d →2NH 3 2Ag – C ≡ CH2 – COOH + H2O

Bài 6: Cho 0,1 mol hỗn hợp 2 anđêhit có khối lợng phân tử khối bằng nhau và nhỏ

hơn 68 (đvc) Phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 d trong dung dịch NH3 cho 38,88g

Ag (H = 100%)

a) Tìm công thức phan tử và gọi tên anđêhit

b) Tính % khối lợng mới anđêhit

Giải:

R(CHO)n + nAg2O NH →  3 R(COOH)n + 2nAg↓

R(CHO)m + mAg2O   →NH 3 R(COOH)n + 2mAg↓

n = 1 -> RCHO: CxHy < 68 – 29

CxHy < 39 có các gốc C2H5 và CH2 = CH

m = 1 -> R(CHO)2: CxHy < 68 – 58

CxHy < 10 -> không có gốc hiđrô các bon nào

Vậy công thức của anđêhit là (CHO)2

Theo gt 2 anđêhit có phân tử khối bằng nhau nên anđêhit thứ nhất là C2H5CHO

3) Bài tập liên quan tới phản ứng ôxi hóa - đốt cháy:

Bài 7: có 2 chất hữu cơ no mạch hở A, B chứa C, H, O

a) Cho vào bình kín 0,01 mol chất lỏng A và lợng khí ôxi vừa đủ để đốt cháy hết A Sau khi đốt cháy hoàn toàn thấy số mol khí giảm 0,01 mol so với số mol trớc phản ứng.Xác định công thức phân tử của A; Biết A chứa 1 nguyên tử ôxi

b) Bằng dung dịch Feling, ôxi hóa 3,48(g) A tráng axit Toàn bộ lợng C tạo thành đợc trộn với B theo tỉ lệ n C : n B

Để trung hòa hỗn hợp thu đợc phải dùng hết 25,42 ml dung dịch NaOH 16% (D = 1,18g/mol)

Xác định công thức cấu tạo của A, B Biết B không bị thủy phân

0 xY

-

2

01 ,

0 xZ

= 0,01Theo gt phân tử A chứa 1 nguyên tử ô xi nên z = 1

= 0,01 -> y = 6 y ≤ 2x + 2

6 ≤ 2x + 2 -> x ≥ 2 x = 2A : C2H6

x = 3A : C3H60b) A + Cu(OH)2 -> Axít

A là anđêhit có công thức C3H3O hay C2H5CHO

PT: C2H5CHO + 2Cu(OH)2  →t o C2H5COOH + Cu2O↓ + H2O

58

48 , 3

B + NaOH theo tỉ lệ 1:2 vậy trong B có 2 nhóm –COOH B không bị thủy phân, B không thể là Este, B chỉ là axít

CnH2n(COOH)2 + 2NaOH -> CnH2n(COONa)2 + 2H2O

14n + (45 x 2) = 146 -> n = 4

Vậy B là C4H8(COOH).

IV -Hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan

Để đảm bảo kết quả, công bằng, khả thi và hớng quá trình dạy học Hoá học ngày càng tích cực hơn, đánh giá kết quả học tập của học sinh cần căn cứ hệ thống câu hỏi TNKQ kiến thức trong phần này

Câu hỏi 1:

anđehit đơn chức, no (B); rượu đơn chức, không no 1 nối đôi (C); anđehit đơn chức, không no 1 nối đôi (D) Ứng với công thức tổng quát CnH2nO chỉ có 2 chất sau:

A Anđehit đơn chức no B Anđehit vòng no

C Anđehit hai chức no D Cả A, B, C đều đúng

Câu hỏi 4:

Lấy 0,94 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

tử hai anđehit là:

A CH3CHO và HCHO B CH3CHO và C2H5CHO

C C2H5CHO và C3H7CHO D C3H7CHO và C4H9CHO

Câu hỏi 5:

phẩm Y, Y tác dụng với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH đều cho 2 khí vô cơ A,

B1, C1, D1 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đ.v.C Các chất B1, C1, D1 tác dụng

với Na, không tác dụng với NaOH và không tham gia phản ứng tráng gương

B C2H6; CH3CHO và CH2(OH)(SO3Na)

C C2H5OH; HCHO và CH3-CH(OH)(SO3Na)

D CH4; HCHO và CH2(OH)(SO3Na)

Câu hỏi 9:

âu hỏi 10

cho phù hợp :

a)Mùi sả trong dầu gội đầu là của ……… A- andehit xinamic

b)Mùi thơm đặc trng của kẹo bạc hà là của……… B- xitronenol

d)mùi thơm của quế là của……… D- vanilin

Phần V - Thực nghiệm s phạm

1- Mục đích thực nghiệm s phạm.

Nhằm đánh giá hiệu quả s phạm của những nội dung và biện pháp đã đề xuất Từ đó đánh giá khả năng áp dụng những biện pháp đã đề ra vào bài tập tự luận và câu hỏi trăc nghiệm khách quan của nội dung kiến thức andehit- xe ton

2- Nhiệm vụ của TN s phạm

+ Thực nghiệm s phạm theo mục đích lý thuyết, bài tập tự luận và các loại câu hỏi TNKQ đã

- Kiểm tra đợc kiến thức thực tế trong đời sống sản xuất, sinh hoạt Đồng thời cũng kiểm tra

đ-ợc kiến thức về lý thuyết và kỹ năng tính toán

+Nh ợc điểm : Còn nhiều em về cách giải bài tự luận cách trình bàycha tốt ,về trả lời trắc nghiệm còn trông chờ vào bạn, vào sự may rủi khi chọn đáp án đúng

c-Kết quả đối chứng:

So sánh 1 lớp 12 của năm học trớc(2005- 2006) cha thực hiện sáng kiến kinh nghiệm với 1 lớp

12 đã thực hiện sáng kiến kinh nghiệm năm họcnày(2006-2007) có tỷ lệ học sinh khá giỏi của bộ môn hoá học tơng đơng nhau nhng tỷ lệ học sinh trong một lần kiểm tra 15 phút về phần này có kết quả khả quan hơn:

đ- Nhận xét:

+ Cần tiếp tục triển khai các nội dung trong chơng trình lớp 12 kết hợp cách kiểm tra bằng TNKQ

+ Đặc biệt nâng cao và thay đổi phơng pháp đổi mới dạy học

+ Nâng cao trình độ tin học để xử lý đề kiểm tra và phơng pháp dạy học để đáp ứng chất lợng dạy và học của thầy và trò

4-Kết luận và đề xuất.

+Tôi đã hoàn thành xong sáng kiến kinh nghiệm với nội dung Anđehit-xe ton:

* Các kiến thức quan trọng cần nhớ khi giải toán anđêhit xeton–

* Các phơng pháp giải toán trọng điểm về anđêhit xeton–

*Các bài tập trọng điểm của anđêhit

* Hệ thống câu hỏi trắc nghiệm khách quan

+ Đề xuất.

_ Phòng tổ chuyên môn có máy vi tính để làm việc

_ Trờng có thiết bị để sử dụng giáo án điện tử

_ Có máy photo kinh doanh để xử lí đề KT nhanh gọn

_ Có nhân viên phòng thí nghiệm

Vì thời gian có hạn nên sáng kiến kinh nghiệm của tôi chắc chắn không tránh khỏi thiếu sót.Rất mong đợc sự góp ý của các bạn đồng nghiệp để sáng kiến kinh nghiệm của tôi đợc tốt hơn Xin chân thành cảm ơn