Tổng quan về quá trình sản xuất formal dehyde
Tiểu luận môn tổng hợp hữu Mục lục Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu MỞ ĐẦU Formaldehyde hóa chất hóa học công nghiệp quan trọng dùng trình sản xuất nhiều ngành công nghiệp Hiện có 50 ngành công nghiệp sử dụng formaldehyde Formaldehyde hợp chất hữu quan trọng để cung cấp cho ngành sản xuất công nghiệp tiêu dùng, dạng thương phẩm formaldehyde hòa tan H2O dạng dung dịch 37% - 50% gọi formalin Đây bán thành phẩm quan trọng cho ngành tổng hợp hữu nhiều ngành khác như: ngành y tế dùng để ướp xác, tẩy mùi, ngành thực phẩm dùng để tránh thiu thối, thuộc da công nghệ thuộc da giày Formaldehyde tổng hợp lần vào năm 1859 Khi Butlerov thực thuỷ phân metylen axetal mùi đặc trưng dung dịch Đến năm 1867 Hofman tổng hợp formaldehyde cách cho hỗn hợp metanol không khí qua lớp xúc tác platin dạng sợi xoắn làm nóng Quá trình sản xuất mang tính công nghiệp thực thi vào năm 1882 Tollens khám phá phương pháp điều chỉnh lượng metanol tỷ lệ không khí xác định hiệu suất phản ứng Năm 1886 Loew thay xúc tác dạng sợi xoắn platin xúc tác lưới đồng có hiệu Một công ty Đức bắt đầu vào sản xuất năm 1889 sản xuất thương mại formaldehyde bắt đầu Một hãng khác Đức, sử dụng xúc tác bạc cho trình vào năm 1910 Năm 1905 Badische Anilin Soda Fabrik bắt đầu sản xuất formaldehyde trình liên tục, sử dụng xúc tác Ag tinh thể Sản lượng formaldehyde 30 kg/ngày dạng dung dịch nước 30% khối lượng Metanol cần thiết trình sản xuất formaldehyde thu hồi từ ngành công nghiệp gỗ nhờ trình nhiệt phân Sự phát triển việc tổng hợp metanol áp suất cao Badische Anilin Soda Fabrik năm 1925 cho Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu phép trình sản xuất formaldehyde phạm vi công nghiệp với quy mô rộng lớn Hàng năm Việt Nam phải nhập formalin để sản xuất vật liệu polime, vật liệu cách điện, cách nhiệt chất mạ kim loại, chất phụ trợ cho công nghiệp dệt, chất sát trùng cho chăn nuôi Do việc nghiên cứu thiết kế phân xưởng sản xuất formalin cần thiết nhằm đáp ứng nhu cầu sử dụng nước giảm thiểu chi phí nhập từ nước Vì vậy, chúng em ThS Đinh Thị Phương Anh giao Tiểu luận môn học “Các Quá trình Cơ Tổng hợp Hữu cơ” với đề tài “Tổng quan Qúa trình sản xuất Formaldehyde” Sau thời gian tìm hiểu tài liệu, nội dung Tiểu luận môn học chúng em bao gồm hai phần: • Phần 1: Tổng quan Formandehyde • Phần 2: Các phương pháp sản xuất Formandehyde • Phần 3:kết luận Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ FORMANDEHYDE 1.1.Tính chất vật lí Formaldehyde chất khí không màu, mùi hăng mạnh nhiệt độ phòng, dễ hòa tan nước chủ yếu bán dạng dung dịch 37% nước gọi theo tên thương phẩm formalin hay foocmôn Trong nước, formaldehyde bị polyme hóa formalin thực tế chứa formaldehyde dạng đơn phân CH2O Thông thường, dung dịch chứa thêm chút methanol để hạn chế polyme hóa • Phân tử gam: 30,03 g/mol • Công thức cấu tạo: CH2O • Tỷ trọng pha: g/m3, khí • Độ hòa tan nước: > 100 g/100 ml (20 °C) • Điểm nóng chảy: -117 °C (156 K) • Điểm sôi: -19.3 °C (253.9 K) 1.2.Tính chất hóa học: 1.2.1 Tính chất nhóm -CHO • Phản ứng khử tạo alcol, hyrocbon, amin hóa • Phản ứng oxy hóa tạo axit Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu • Phản ứng cộng hợp • Phản ứng cannizzaro: có xúc tác bazo tạo axit formic methanol • Các phản ứng hóa học có tham gia lien kết C- H 1.2.2 Formaldehyde chất có lực điện tử (electrophil) Nó tham gia vào phản ứng thơm lực điện tử với hợp chất thơm tham gia phản ứng cộng lực điện tử với anken 1.3 Ứng dụng Formaldehyde dùng rộng rãi ngành công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo (chiếm tới nửa tổng số formaldehyde tiêu thụ), giấy, sơn, xây dựng, mỹ phẩm, thuốc nhuộm tóc, keo dán, thuốc nổ, sản phẩm làm sạch, thuốc sản phẩm nha, giấy than, mực máy photocopy làm chất khử trùng nông nghiệp thủy sản Formaldehyde có tính sát trùng cao nên y học sử dụng để diệt vi khuẩn, sát trùng dung môi để bảo vệ mẫu thí nghiệm, quan thể người, ướp xác Formaldehyde dễ dàng kết hợp với protein (thường thành phần loại thực phẩm) tạo thành hợp chất bền, không thối rữa, không ôi thiu, khó tiêu hóa Chính tính chất bị lợi dụng để kéo dài thời gian bảo quản thực phẩm bánh phở, hủ tiếu, bún, bánh ướt bia để chống cặn giá thành thấp Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu PHẦN 2: CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT 2.1 Phương pháp sản xuất Formaldehyde từ methanol oxy 2.1.1 Nguyên liệu phản ứng: Methanol 2.1.1.1 Tính chất vật lý Methanol có công thức hóa học: CH3OH chất lỏng không màu, suốt có mùi đặc trưng • Tỷ trọng : 0.792 • Điểm đông đặc: - 97,5oC • Điểm sôi: 64,8oC • Điểm chớp cháy: 11oC 2.1.1.2 Tính chất hóa học • Tính chất ancol • Phản ứng este hóa • Phản ứng oxy hóa 2.1.1.3.Ứng dụng • Được sử dụng trực tiếp trình sản xuất formaldehyde, acid acetic • Sử dụng ngành sơn, mực in, thuốc bảo vệ thực vật Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu 2.1.2.Nguyên liệu oxy 2.1.2.1 Tính chất vật lý: Ở nhiệt độ áp suất tiêu chuẩn, ôxy chất khí không màu, không mùi không vị có công thứ phân tử O2 − Nhiệt độ nóng chảy: 54,36 K -218,79 °C, -361,82 °F − Nhiệt độ sôi: -297,31 °F -182,95 °C, 90,20 K, − Điểm tới hạn: 154,59 K, 5,043 MPa − Nhiệt lượng nóng chảy (O2): 0,444 kJ·mol−1 − Nhiệt lượng bay hơi(O2): 6,82 kJ·mol−1 − Nhiệt dung (O2): 29,378 J·mol−1·K−1 2.2.1.2.2.Ứng dụng: Ôxy sử dụng làm chất ôxy hóa, có flo điện âm cao Ôxy lỏng sử dụng làm chất ôxy hóa tên lửa đẩy Ôxy chất trì hô hấp, việc cung cấp bổ sung ôxy thấy rộng rãi y tế Những người leo núi máy bay cung cấp bổ sung ôxy Ôxy sử dụng công nghệ hàn sản xuất thép rượu methanol Ôxy, chất kích thích nhẹ, có lịch sử việc sử dụng giải trí mà sử dụng Các cột chứa ôxy nhìn thấy buổi lễ hội ngày Trong kỷ 19, ôxy thường trộn với nitơ ôxít để làm chất giảm đau 2.1.3.Xúc tác bạc 2.1.3.1.Tính chất vật lý: Bạc kim loại mềm, dẻo, dễ uốn, có hóa trị một, để đúc tiền, có màu trắng bóng ánh kim bề mặt có độ đánh bóng cao Bạc có độ dẫn điện tốt kim loại, giá thành cao nên không sử dụng rộng rãi để làm dây dẫn điện đồng • Là kim loại: ánh kim sang bóng • Khối lượng phân tử: 107,6862 g/mol • Cấu hình: 4d105s1 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu • Nhiệt độ nóng cháy: 961,7oC • Nhiệt độ sôi: 2162oC • Nhiệt lượng nóng chảy:11,28 KJ/mol • Nhiệt lượng bay hơi:250,58 KJ/mol • Nhiệt dung:25,35 J/mol.K 2.1.3.2 Ứng dụng • Ứng dụng bạc kim loại quý muối halôgen Đặc biệt bạc nitrat sử dụng rộng rãi phim ảnh • Các sản phẩm điện điện tử, cần có tính dẫn điện cao bạc, chí bị xỉn Ví dụ, bảng mạch in làm từ sơn bạc, bàn phím máy tính sử dụng tiếp điểm bạc Bạc sử dụng tiếp điểm điện cao áp kim loại không đánh hồ quang ngang qua tiếp điểm, an toàn • Các loại gương cần tính phản xạ cao bạc ánh sáng làm từ bạc vật liệu phản xạ ánh sáng Các loại gương phổ biến có mặt sau mạ nhôm • Kim loại chọn vẻ đẹp sản xuất đồ trang sức đồ bạc, thông thường làm từ hợp kim bạc xem bạc đủ tuổi, chứa 92,5% bạc • Tính dễ uốn, không độc vẻ đẹp bạc làm cho có lợi nha khoa để làm giả • Thuộc tính xúc tác bạc làm cho thành lý tưởng để sử dụng chất xúc tác phản ứng ôxi hóa - khử; ví dụ, việc sản xuất fomanđêhít từ mêtanol không khí lọc bạc hay chất kết tinh chứa tối thiểu 99,95% bạc theo trọng lượng 2.1.2 Cơ sở phương pháp Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu Dựa vào phản ứng oxy hóa methanol oxy tác dụng xúc tác bạc oxit tạo sản phẩm formaldehyde 2.1.3.Sơ đồ dây chuyền sản xuất 2.1.3.1 Sơ đồ dây chuyền Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu FIG 2.tháp đệm vòng pall 9.thiết bị trao đổi nhiệt 5.bơm 12.tháp phản ứng 7.thiết bị gia nhiệt 14.thiết bị tách tạp methanol 22.tháp hấp thụ 29.lưới tách bọt,lỏng 1.đường vào không khí 3.đường vào methanol 17,18.đường vào nước 15.đường tạp chất 22,23.đường vào nước 24,26.đường lấy sản phẩm 28.đường oxy dư Còn lại đường ống dẫn 2.1.3.2 Thuyết minh sơ đồ dây chuyền Xt Ag PTPƯ: CH3OH + O2 HCHO 550-570oC Xét tháp số tháp đệm vòng pall Hỗn hợp không vào tháp từ phía tháp,methanol vào từ phía tháp.trong tháp xảy tiếp xúc pha khí,lỏng.nhưng tháp không xảy phản ứng tạo formandehyde mà nhiệm vụ tháp làm không khí tạo hỗn hợp methanol oxyở hơi.nhiệt độ đỉnh tháp 50oC -86oC.còn nhiệt độ đáy 10oC -25oC.hỗn hợp phía tháp gồm có methanol oxy dạng theo đường số 11 vào thiết 10 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu bị phản ứng số 12.đáy tháp có lỏng gồm chủ yếu nước tạp chất,có phần methanol theo đường qua bơm vào thiết bị số 14.tại methanol tách đưa lên theo đường sản phẩm đỉnh tháp.tạp nước tháo theo đường 15.Một phần lại đưa sang thiết bị gia nhiệt 7.trong tháp số có phận 29 phận tách lỏng hơi,chỉ cho qua ko cho lỏng qua, (nó gần lưới chắn bọt,lỏng cho quay lại tháp) Tại thiết bị phản ứng 12.chính thiết bị phản ứng tạo HCHO.hỗn hợp CH3OH O2 theo đường 11 vào tháp phản ứng 12,hỗn hợp qua lớp xúc tác tinh thể Ag2O Phản ứng xảy từ 550oC -750oC,lớp xúc tác gồm có từ đến lớp,lớp tốc độ dòng vào từ 7-13m/s lớp thứ 1m/s-4m/s.mỗi lớp dày từ 0,4mm-2,5mm.sau phản ứng ( qua lớp xúc tác) sản phẩm sinh làm lạnh phần tụ nhờ thiết bị trao đổi nhiệt (loại ống chùm).hỗn hợp gồm sản phẩm phản ứng,sản phẩm phụ,CH3OH dư theo đường 20 qua thiết bị trao đổi ngưng tụ số 9,một lần thiết bị lại xảy trình trao đổi nhiệt,nhiệt hỗn hợp tận dụng để làm nóng methanol cho quay lại từ theo đường qua theo đường 10 vào tháp số 2.đồng thời hỗn hợp sản phẩm ngưng tụ gần hoàn toàn(chuyển sang thể lỏng)sau hỗn hợp đưa sang tháp số 22 tháp hấp thụ.cả HCHO,CH3OH HCOOH bị hấp thụ vào nước sau hỗn hợp sản phẩm đáy qua thiết bị trao đổi nhiệt số làm bay methanol đưa methanol cho quay lại vào tháp 2.hỗn hợp gồm HCHO HCOOH theo đường 26 lấy dạng lỏng sau đưa di xử lý tách riêng cấu tử.1 phần sản phẩm lấy qua đường 24.trên đỉnh tháp khí oxy dư lấy cho quay lại tháp phản ứng 2.1.3.3 Ưu, nhược điểm phương pháp • Ưu điểm: 11 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu -Phương pháp cho hiệu suất cao phương pháp trước,đạt khoảng 80%-85% nên áp dụng phổ biến để sản xuất focmandehyde -cơ sớ Phương pháp đơn giản • Nhược điểm: - quy trình công nghệ phức tạp,sơ đồ cồng kềnh -đòi hỏi người vận hành cần có trình độ để điều chỉnh thong số trình 2.2 Phương pháp sản xuất HCHO từ khí CH O2 với xúc tác muối đồng HCl 2.2.1 Nguyên liệu phản ứng 2.2.1.1 Khí metan CH4: 2.2.1.1.1 Tính chất vật lý mêtan chất khí không màu, không vị Tỷ trọng pha 0.717 kg/m3, gas Điểm nóng chảy −182.5 °C (90.6 K) atm Điểm sôi −161.6 °C (111.55 K) 2.2.1.1.2 Tính chất hóa học • Phản ứng • Các phản ứng thuộc lien kết -C-C- 12 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu 2.2.1.1.3 Ứng dụng : • Nhiên liệu Metan nhiên liệu quan trọng So với than đá, đốt cháy metan sinh CO2 đơn vị nhiệt giải phóng Ở nhiều nơi, mêtan dẫn tới nhà nhằm mục đích sưởi ấm nấu ăn Nó thường biết tới với tên khí thiên nhiên • Trong công nghiệp Metan dùng nhiều phản ứng hóa công nghiệp chuyên chở dạng khí hóa lỏng Trong hóa công nghiệp, mêtan nguyên liệu sản xuất hydro, methanol, axit axetic anhydrit axetic • Metan khí Trái Đất Mêtan khí khí gây hiệu ứng nhà kính Mật độ tăng khoảng 150% từ năm 1750 đến năm 1998, mật độ trung bình bề mặt Trái Đất 1745 ppb Mật độ bán cầu Bắc cao có nhiều nguồn mêtan (cả thiên nhiên lẫn nhân tạo) Mật độ mêtan thay đổi theo mùa, thấp vào cuối mùa hè 2.2.1.2 Axit Clohidric HCl: 2.2.1.2.1 Tính chất vật lý: Axit clohidric chất lỏng suốt, không màu đến vàng nhạt • Phân tử gam 36,46 g/mol (HCl) • Tỷ trọng 1,18 g/cm3 (đa giá trị, tỷ trọng dung dịch 36- 38%) 13 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu • Điểm nóng chảy : –27,32 °C (247 K) Dung dịch 38% • Điểm sôi : 110 °C (383 K),dung dịch 20,2%; 48 °C (321 K), dung dịch 38% • Độ axít (pKa): –8,0 • Độ hòa tan: tan đimêtyl ête, êtanol, mêtanol 2.2.1.2.2 Tính chất hóa học: Như loại axít khác, HCl có khả tác dụng với: • Kim loại: Giải phóng khí hiđrô tạo muối clorua (trừ kim loại đứng sau hiđro dải hoạt động hóa học Cu, Hg, Ag, Pt, Au) Fe + 2HCl → FeCl2+ H2 • Ôxít bazơ: Tạo muối clorua nước ZnO + 2HCl → ZnCl2 + H2O • Bazơ: Tạo muối clorua nước NaOH + HCl → NaCl + H2O • Muối: tác dụng với muối có gốc anion hoạt động yếu tạo muối axít CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + CO2 + H2O Ngoài ra, số phản ứng HCl thể tính khử cách khử số hợp chất KMnO4(đặc), MnO2, KClO3 giải phóng khí clo 14 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu 2KMnO4(đặc) + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + H2O MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O 2.2.1.2.3 Ứng dụng: − − − − − Tẩy gỉ thép Sản xuất hợp chất hữu Sản xuất hợp chất vô Kiểm soát trung hòa pH Tái sinh cách trao đổi ion 2.2.1.3.Nguyên liệu oxy 2.1.3.1 Tính chất vật lý: Ở nhiệt độ áp suất tiêu chuẩn, ôxy chất khí không màu, không mùi không vị có công thứ phân tử O2 − Nhiệt độ nóng chảy: 54,36 K -218,79 °C, -361,82 °F − Nhiệt độ sôi: -297,31 °F -182,95 °C, 90,20 K, − Điểm tới hạn: 154,59 K, 5,043 MPa − Nhiệt lượng nóng chảy (O2): 0,444 kJ·mol−1 − Nhiệt lượng bay hơi(O2): 6,82 kJ·mol−1 − Nhiệt dung (O2): 29,378 J·mol−1·K−1 2.2.1.2.2.Ứng dụng: Ôxy sử dụng làm chất ôxy hóa, có flo điện âm cao Ôxy lỏng sử dụng làm chất ôxy hóa tên lửa đẩy Ôxy chất trì hô hấp, việc cung cấp bổ sung ôxy thấy rộng rãi y tế Những người leo núi máy bay cung cấp bổ sung ôxy Ôxy sử dụng công nghệ hàn sản xuất thép rượu methanol Ôxy, chất kích thích nhẹ, có lịch sử việc sử dụng giải trí mà sử dụng Các cột chứa ôxy nhìn thấy buổi lễ hội ngày Trong kỷ 19, ôxy thường trộn với nitơ ôxít để làm chất giảm đau 15 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu 2.2.1.4 Xúc tác muối đồng CuCl2 2.2.1.4.1 Tính chất vật lí: Xuất màu vàng-nâu rắn (khan), rắn màu xanh-màu xanh (dihydrate) • Mật độ; 3,386 g / cm (khan), 2,51 g / cm (dihydrate) • Điểm nóng chảy; 498 ° C (khan), 100 ° C (mất nước dihydrate) • Nhiệt độ sôi; 993 ° C (khan, decomp) • Độ tan nước 706 g / L (0 ° C), 757 g / L (25 ° C) C 2.2.1.4.2 Ứng dụng: • Cờ-chất xúc tác trình Wacker Một ứng dụng công nghiệp lớn đồng clorua (II) chất xúc tác- hợp tác với palladium chloride (II ) trình Wacker Trong trình này, ethene (ethylene) chuyển đổi sang ethanal (acetaldehyde) cách sử dụng nước không khí Trong phản ứng, PdCl giảm Pd , CuCl phục vụ tái ôxi hóa trở lại PdCl Không khí sau oxy hóa kết CuCl trở lại CuCl 2, hoàn thành chu kỳ C H + PdCl + H O → CH CHO + Pd + HCl Pd + CuCl → CuCl + PdCl CuCl + HCl + O → CuCl + H O Toàn trình là: C H + O → CH CHO 16 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu • Xúc tác clo hóa Clorua đồng (II) xúc tác clo hóa sản xuất nhựa vinyl clorua dichloroethane • Các ứng dụng khác tổng hợp hữu Clorua đồng (II) có loạt ứng dụng chuyên ngành tổng hợp hợp chất hữu [Tuy nhiên, hiệu ứng clo hóa hydrocarbon thơm thường thực diện nhôm oxit Nó hợp chất gốc Clo vị trí alpha hợp chất cacbonyl : Phản ứng thực dung môi cực dimethylformamide (DMF), thường diện lithium chloride , tăng tốc độ phản ứng 2.2.2.Cơ Sở Phương Pháp: Dựa vào giai đoạn trình phản ứng là: giai đoạn phản ứng oxy clo metan hóa tạo hỗn hợp sản phẩm trung gian,ở giai đoạn trình thu sản phẩm chọn lọc trung gian CH2Cl2 giai đoạn thứ giai đoạn phản ứng thủy phân thu sản phẩm HCHO 2.2.3.Sơ đồ dây chuyền sản xuất 2.2.3.1.Sơ đồ dây chuyền 17 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu CH3Cl HCl 40 CH2Cl2 50 10 CH4 20 H2 CH3Cl CH2Cl2 CHCl H2O O2 30 CH2O CH2Cl2 HCl H2O CH2Cl2 CHCl3 CHCl3 FIG 10:thiết bị xảy phản ứng oxy clo metan hóa 20:thiết bị xảy phản ứng khử hóa triclometan thành diclometan 30:thiết bị xảy phản ứng thủy phân 40:tháp cất phân đoạn lần 50: tháp chưng cất phân đoạn lần 2.2.3.2.Thuyết minh sơ đồ dây chuyền giai đoạn 1:xảy phản ứng oxy clo metan hóa thiết bị số 10 thiết bị phản ứng giai đoạn HCl CH4 + O2 + CH3Cl H2O + CH3Cl (lẫn CH2Cl2,CHCl3) Muối đồng Phản ứng tiến hành cách pha khí sục vào pha lỏng ,tiến hành nhiệt độ 375oC.Xúc tác muối đồng CuCl2 HCl Cơ chế phản ứng xảy thiết bị số 10: chuỗi phản ứng dây chuyền 2CuCl2 2CuCl + Cl2 (1) 18 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (2) CuO.CuCl2 + 2HCl 2CuCl2 + H2O (3) 2CuCl + ½ O2 CuO.CuCl2 (4) 2CH4 + Cl2 + ½ O2 2CH3Cl + H2O (5) CH4 + HCl + ½ O2 CH3Cl + H2O (6) CH4 +Cl2 + ½ O2 CH2Cl2 + H2O (7) CH4 +2 HCl + ½ O2 CH2Cl2 + 2H2O (8) 2CH4 + 3Cl2 + 3/2 O2 2CHCl3 + 3H2O (9) CH4 + 3HCl +3/2 O2 CHCl3 + 3H2O (10) CH4 + 2Cl2 + O2 CCl4 + 2H2O CH4 + 4HCl + 2O2 CCl4 + 4H2O (11) (12) Quá trình thu hỗn hợp sản phẩm clometan, điclometan, triclometan.hỗn hợp đưa qua thiết bị 40 thiết bị chưng cất phân đoạn dựa vào nhiệt độ sôi khác cấu tử,sản phảm clometan tách đỉnh tháp cho quay lại thiết bị phản ứng số 10.đáy tháp 40 thu hỗn hợp clometan tri clometan.sau hỗ hợp tiếp tục đưa sang tháp cất phân đoạn số 50 nhằm tách cấu tử khỏi nhau,điclometan có nhiệt độ sôi thấp đỉnh tháp,đáy tháp triclometan -Giai đoạn thứ phản ứng giai đoạn khử hóa xảy thiết bị số 20.tại xảy phản ứng CHCl3 + H2 CH2Cl2 + HCl Trong giai đoạn phản ứng tiến hành theo cách: + thứ phản ứng xảy 10,98at,200oC,Kp=3,4 +thứ hai phản ứng xảy 8,25at và400oC,Kp=4,83 Xúc tác dung Ni,Fe,Co… -Giai đoạn phản ứng phản ứng thủy phân thu formandehyt 19 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu CH2Cl2 từ thiết bị số 20 50 sang thiết bị thủy phân số 30.tại xảy trình thủy phân sinh H CHO CH2Cl2 + H2O HCHO + 2HCL HCL cho quay lại làm xúc tác cho giai đoạn phản ứng HCHO lấy đem tinh chế,loại tạp 2.2.3.3.Ưu,nhược điểm Phương pháp - ưu điểm:phương pháp đơn giản,dễ hiểu dễ hành.nguyên liệu đầu vào từ metan oxy nguyên liệu thiên nhiên nên dễ kiếm,giá thành hợp lý - nhược điểm:sẽ có nhiêu sản phẩm phụ tạo ra,hiệu suất tạo sản phẩm không cao lắm, khoảng 40%-60% PHẦN 3:KẾT LUẬN 20 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Trên phương pháp sản xuất formandehyde ứng dụng phổ biến công nghiệp.mỗi phương pháp có quy trình công nghệ khác có ưu điểm nhược điểm khác phương pháp sử dụng phổ biến.trong thời gian có hạn nên chúng em tìm hiểu dược phương pháp số phần chưa nắm rõ.chúng em mong góp ý cô giáo để chúng em nắm rõ phương pháp này.một lần chúng em xin chân thành cảm ơn cô giáo Đinh Thị Phương Anh thời gian qua nhiệt tình giúp đỡ bảo chúng em để chúng em hoàn thành tiểu luận! Xin Chân Thành Cảm Ơn! [...]... Dựa vào 3 giai đoạn chính của quá trình phản ứng đó là: ở giai đoạn 1 là phản ứng oxy clo metan hóa tạo hỗn hợp sản phẩm trung gian,ở giai đoạn 2 là quá trình thu sản phẩm chọn lọc trung gian là CH2Cl2 và giai đoạn thứ 3 là giai đoạn phản ứng thủy phân thu sản phẩm HCHO 2.2.3.Sơ đồ dây chuyền sản xuất 2.2.3.1.Sơ đồ dây chuyền 17 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ CH3Cl HCl 40 CH2Cl2... 4 CuCl + 4 HCl + O 2 → 4 CuCl 2 + 2 H 2 O Toàn bộ quá trình là: 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 CH 3 CHO 16 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ • Xúc tác clo hóa Clorua đồng (II) xúc tác clo hóa trong sản xuất nhựa vinyl clorua và dichloroethane • Các ứng dụng khác tổng hợp hữu cơ Clorua đồng (II) có một loạt các ứng dụng chuyên ngành trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ [Tuy nhiên, hiệu ứng... trước,đạt khoảng 80%-85% nên được áp dụng khá phổ biến để sản xuất focmandehyde -cơ sớ của Phương pháp khá đơn giản • Nhược điểm: - quy trình công nghệ khá phức tạp,sơ đồ khá cồng kềnh -đòi hỏi người vận hành cần có trình độ để điều chỉnh thong số của quá trình 2.2 Phương pháp sản xuất HCHO đi từ khí CH 4 và O2 với xúc tác là muối đồng và HCl 2.2.1 Nguyên liệu phản ứng 2.2.1.1 Khí metan CH4: 2.2.1.1.1 Tính... nguyên liệu thiên nhiên nên dễ kiếm,giá thành hợp lý - nhược điểm:sẽ có nhiêu sản phẩm phụ được tạo ra,hiệu suất tạo sản phẩm không cao lắm, khoảng 40%-60% PHẦN 3:KẾT LUẬN 20 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Trên đây là 2 phương pháp sản xuất formandehyde đã được ứng dụng khá phổ biến trong công nghiệp.mỗi phương pháp có 1 quy trình công nghệ khác nhau và cũng có những ưu điểm và nhược điểm khác nhau nhưng... Cờ-chất xúc tác trong quá trình Wacker Một ứng dụng công nghiệp lớn đối với đồng clorua (II) như một chất xúc tác- hợp tác với palladium chloride (II ) trong quá trình Wacker Trong quá trình này, ethene (ethylene) là chuyển đổi sang ethanal (acetaldehyde) bằng cách sử dụng nước và không khí Trong phản ứng, PdCl 2 là giảm Pd , và CuCl 2 phục vụ tái ôxi hóa trở lại PdCl 2 Không khí sau đó có thể oxy hóa... tách riêng cấu tử.1 phần sản phẩm cũng được lấy ra luôn qua đường 24.trên đỉnh tháp khí oxy dư được lấy ra và có thể cho quay lại tháp phản ứng 2.1.3.3 Ưu, nhược điểm của phương pháp • Ưu điểm: 11 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ -Phương pháp này cho hiệu suất cao hơn phương pháp trước,đạt khoảng 80%-85% nên được áp dụng khá phổ biến để sản xuất focmandehyde -cơ sớ của Phương... 1m/s-4m/s.mỗi lớp dày từ 0,4mm-2,5mm.sau khi phản ứng ( đi qua lớp xúc tác) thì sản phẩm sinh ra được làm lạnh một phần tụ nhờ thiết bị trao đổi nhiệt (loại ống chùm).hỗn hợp gồm cả sản phẩm phản ứng ,sản phẩm phụ,CH3OH dư đi theo đường 20 đi qua thiết bị trao đổi ngưng tụ số 9,một lần nữa ở thiết bị này lại xảy ra quá trình trao đổi nhiệt,nhiệt của hỗn hợp được tận dụng để làm nóng methanol được cho... cách khử một số hợp chất như KMnO4(đặc), MnO2, KClO3 giải phóng khí clo 14 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ 2KMnO4(đặc) + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8 H2O MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O 2.2.1.2.3 Ứng dụng: − − − − − Tẩy gỉ thép Sản xuất các hợp chất hữu cơ Sản xuất các hợp chất vô cơ Kiểm soát và trung hòa pH Tái sinh bằng cách trao đổi ion 2.2.1.3.Nguyên liệu oxy 2.1.3.1... dụng trong công nghệ hàn cũng như trong sản xuất thép và rượu methanol Ôxy, như là một chất kích thích nhẹ, có lịch sử trong việc sử dụng trong giải trí mà hiện nay vẫn còn sử dụng Các cột chứa ôxy có thể nhìn thấy trong các buổi lễ hội ngày nay Trong thế kỷ 19, ôxy thường được trộn với nitơ ôxít để làm các chất giảm đau 15 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53 Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ 2.2.1.4 Xúc tác muối... luận môn tổng hợp hữu cơ CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (2) CuO.CuCl2 + 2HCl 2CuCl2 + H2O (3) 2CuCl + ½ O2 CuO.CuCl2 (4) 2CH4 + Cl2 + ½ O2 2CH3Cl + H2O (5) CH4 + HCl + ½ O2 CH3Cl + H2O (6) CH4 +Cl2 + ½ O2 CH2Cl2 + H2O (7) CH4 +2 HCl + ½ O2 CH2Cl2 + 2H2O (8) 2CH4 + 3Cl2 + 3/2 O2 2CHCl3 + 3H2O (9) CH4 + 3HCl +3/2 O2 CHCl3 + 3H2O (10) CH4 + 2Cl2 + O2 CCl4 + 2H2O CH4 + 4HCl + 2O2 CCl4 + 4H2O (11) (12) Quá trình này ... vào sản xuất năm 1889 sản xuất thương mại formaldehyde bắt đầu Một hãng khác Đức, sử dụng xúc tác bạc cho trình vào năm 1910 Năm 1905 Badische Anilin Soda Fabrik bắt đầu sản xuất formaldehyde trình. .. luận môn tổng hợp hữu MỞ ĐẦU Formaldehyde hóa chất hóa học công nghiệp quan trọng dùng trình sản xuất nhiều ngành công nghiệp Hiện có 50 ngành công nghiệp sử dụng formaldehyde Formaldehyde hợp... Tổng quan Qúa trình sản xuất Formaldehyde” Sau thời gian tìm hiểu tài liệu, nội dung Tiểu luận môn học chúng em bao gồm hai phần: • Phần 1: Tổng quan Formandehyde • Phần 2: Các phương pháp sản