Tong hop kien thuc hoa hoc

Thuyết cấu tạo Butlerop - Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị theo một trật tự nhất định.. Những nguyên tử C không những có thế liên kết v

Tổng hợp kiến thức Hóa Học Hữu Cơ

I Lời tựa

Sau hai ngày làm việc miệt mài, với tất cả những kiến thức trong đầu còn sót lại sau khi

đã rơi rụng gần sạch, cộng với sự trợ giúp đắc lực của internet, đặc biệt là google và wikipedia, mình chính thức cho ra lò tài liệu đặc biệt này Đây là tài liệu tóm tắt và giải thích chi tiết tất cả những vấn đề cơ bản của hóa học hữu cơ trong phạm vi high school Tài liệu được viết với tiêu chí: rõ ràng, đơn giản, dễ hiểu trong cả nội dung lẫn bố cục trình bày Để giúp các bạn trọng tâm hơn vào kiến thức, trước mỗi phần lớn mình đều liệt kê ra những vấn đề sẽ được đề cập Như vậy các bạn có thể biết được phần đó sẽ trình bày những gì và đâu là vấn đề bạn quan tâm hơn cả Nó không chỉ giúp các bạn dễ dàng tra cứu khi cần thiết mà còn giúp các bạn “mapping” kiến thức vào bộ não tốt hơn (Mình dùng từ “mapping” với { nghĩa “sơ đồ hóa kiến thức into your brain”)

Mình biên soạn tài liệu này để dành tặng các sỹ tử đang chuẩn bị cho kz thi Đại Học năm

2011, tất nhiên là cho khối A và B Tuy nhiên nếu bạn nào khối C, D có hứng thú thì cũng

có thể tham khảo thoải mái, nhưng mình đoán là chả có bạn nào quan tâm đâu, vì năm nay thi tốt nghiệp không có Hóa, đây có vẻ là một tin tốt lành với nhiều người Tài liệu này có thể vẫn available cho những thí sinh dự thi năm sau nếu như những kiến thức mình viết vẫn chưa out-of-date, hoặc Bộ vẫn chưa quyết định bãi bỏ kz thi tuyển sinh

ĐH Cả hai khả năng trên là rất ít xảy ra nhưng năm sau là năm 2012, năm đại họa của thế giới, theo như di bút của mấy tay pháp sư Maya để lại Và do đó rất có chúng ta sẽ không có internet trong một thời gian dài Vì vậy mình nghĩ là các bạn lớp 10, lớp 11 cũng nên down ngay về, đem in ra rồi cất vào nơi nào đó khô ráo, thoáng mát, không mối mọt, … để khi nào cần thiết có thể lấy ra mà dùng Hoặc thậm chí là photo rồi đem bán lại cũng thu được kha khá money, mình sẽ không đòi tiền bản quyền nên các bạn cứ yên tâm tùy ý sử dụng

Mình cũng xin nói thêm, tài liệu này đặc biệt dành cho các members trên diễn đàn hocmai.vn – diễn đàn mà mình đã có một thời gắn bó nhưng hiện nay mình thì đã thôi

hoạt động Đặc biệt dành tặng: giotbuonkhongten, conech123,

zzthaemzz, phamminhkhoi, meoxinhtuoi, heenhan, bambilady, so_am_i … Chúc mọi người học tập tốt và đạt kết quả cao trong kz thi ĐH sắp tới

Best regards, Rocky

II Sơ đồ tài liệu (Map)

1 Những kiến thức cơ bản

1.1 Định nghĩa HCHC và các khái niệm cơ sở

1.2 Đặc điểm chung của các HCHC

1.3 Các tiêu chí phân loại HCHC

2.3.1 Anken – Hidrocacbon không no, mạch hở, có một nối đôi 2.3.2 Ankadien – Hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi 2.3.3 Ankin – Hidrocacbon không no, mạch hở, có một nối ba 2.4 Hidrocacbon thơm (Aren)

2.4.1 Benzen và đồng đẳng – Hidrocacbon thơm, một vòng, nhánh no 2.4.2 Một số Hidrocacbon thơm thường gặp khác

3 Dẫn xuất Hidrocacbon

3.1 Những kiến thức chung

3.2 Nhóm 1: liên quan đến chức hydroxyl ( -OH)

3.2.1 Rượu 3.2.2 Ete 3.2.3 Phenol 3.3 Nhóm 2: liên quan đến chức cacbonyl ( -CO- )

3.3.1 Andehit 3.3.2 Xeton 3.4 Nhóm 3: liên quan đến chức cacboxyl ( -COOH)

3.4.1 Axit Cacboxylic 3.4.2 Este

3.5 Nhóm 3: liên quan đến chức amin

3.5.1 Amin 3.6 Nhóm 4: các hợp chất hữu cơ tạp chức

3.5.1 Amino Axit 3.5.2 Cacbonhidrat

III Nội dung chi tiết

1 Những kiến thức cơ sở

Khi ta tiếp cận một vấn đề mới, việc đầu tiên và quan trọng nhất là phải nắm chắc và hiểu rõ được những khái niệm và kiến thức cơ sở, nền tảng của vấn đề Từ đó mới có thể giải quyết tốt vấn đề Vì vậy, phần đầu tiên này mình sẽ trình bày những kiến thức

cơ bản nhất, hay động chạm đến nhất trong hóa học hữu cơ Nếu các bạn tiếp thu tốt phần này thì chắc chắn sẽ có một background khá ổn để đi đến những kiến thức phức tạp hơn trong những phần sau đó

1.1 Định nghĩa HCHC và những khái niệm cơ sở

- Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

Thuyết cấu tạo Butlerop

- Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị theo

một trật tự nhất định Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự đó sẽ tạo nên chất mới

- Điều 2: Trong phân tử hữu cơ, C có hóa trị IV Những nguyên tử C không những có thế

liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon Có ba loại mạch cacbon là: thẳng, nhánh và vòng

- Điều 3: Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và

số lượng các nguyên tử có mặt) và cấu tạo hóa học (trật tự liên kết giữa các nguyên tử)

Bậc cacbon

- Bậc của nguyên tử cacbon là một số, bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với

nó Thông thường ký hiệu bậc cacbon bằng chữ số La Mã

Các loại công thức hóa học

Công thức hóa học được dùng để biểu thị thông tin về hợp hữu cơ như có các nguyên tố nào, mỗi nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, liên kết với nhau như thế nào Có hai loại công thức hóa học thường gặp là:

- Công thức phân tử: chỉ cho biết thành phần hợp chất gồm những nguyên tố gì và mỗi

nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, chứ không cho biết chúng liên kết với nhau như thé nào

Ví dụ: propan (C3H8), butan (C4H10),

- Công thức cấu tạo: ngoài việc cho biết các nguyên tố có mặt trong hợp chất và số

lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố thì nó còn cho biết cách thức chúng liên kết với nhau, tức cho biết “cấu tạo” hợp chất

Ví dụ: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH), …

Đồng đẳng & Đồng phân

- Đồng đẳng: những hợp chất hữu cơ có cấu tạo “tương tự” nhau, nhưng lại có công

thức phân tử sai khác nhau một hay nhiều nhóm ( -CH2- ) là những đồng đẳng của nhau

Chúng có cùng công thức tổng quát và có sự hiện diện của cùng một nhóm chức, vì vậy chúng có tính chất hóa học tương tự nhau Các chất đồng đẳng lập thành một dãy đồng

đẳng

Ví dụ: dãy đồng đẳng của rượu metylic gồm những rượu no, đơn chức, mạch hở và có chung CTTQ là CnH2n+1-OH

- Đồng phân: các hợp chất có chung công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau là

những đồng phân của nhau

Ví dụ: axit axetic (CH3-COOH) và este metyl fomiat (HCOO-CH3) là hai đồng phân của nhau vì có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng lại có công thức cấu tạo khác nhau Đồng phân có 3 loại thường gặp là đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và đồng phân quang học Mình sẽ giới tiệu ở phần sau, trong những mục có liên quan

1.2 Đặc điểm chung của các HCHC

 Về cấu tạo

- Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, thỉnh thoảng có Halogen, N, P,

- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết công hoá trị, rất ít khi có liên kết ion

- Hiện tượng đồng phân và đồng đẳng rất phổ biến trong các HCHC Điều này hoàn toàn ngược lại với hợp chất vô cơ

 Về tính chất vật lý

- Thông thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi

- Thường không tan, hoặc ít tan trong nước; nhưng lại dễ tan trong các dung môi hữu cơ khác

 Về tính chất hóa học

- Thường kém bền nhiệt, nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt Dễ cháy khi bị đốt

- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định nên thường sinh ra nhiều sản phẩm phụ

1.3 Các tiêu chí phân loại HCHC

Có nhiều tiêu chí phân loại hợp chất hữu cơ, nhưng thông dụng nhất vẫn là chia hợp chất hữu cơ thành hai nhóm lớn là: Hidrocacbon và dẫn xuất của Hidrocacbon

 Hidrocacbon: là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ chứa C và H Chúng có thể

mạch thẳng, nhánh hoặc vòng; no hoặc không no

 Dẫn xuất Hidrocacbon: là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài C và H ra

thì còn chứa những nguyên tố khác như: O, N, Halogen, … Những nguyên tố này thường có mặt trong nhóm chức của hợp chất

1.4 Danh pháp

Danh pháp được dùng để gọi tên các HCHC Thời kz đầu, các chất hữu cơ con ít, người

ta tự đặt tên cho các chúng, thường là theo nguồn gốc phát hiện mà không theo một hệ thống đặt tên chặt chẽ nào cả Tuy nhiên khi số lượng HCHC ngày càng tăng lên, cần phải có một quy ước thống nhất về cách đặt tên và gọi tên cho chúng Hiện nay tồn tại 3

hệ thống danh pháp thông dụng là:

 Danh pháp thường: không dựa trên quy tắc đặt tên nào, thường đặt theo nguồn gốc

tìm ra chúng Tuy nhiên do được có từ lâu, lại được sử dụng nhiều nên quen miệng, người ta vẫn cứ dùng ầm ầm

Ví dụ: axit axetic đậm đặc được điều chế từ vang chua vào khoảng năm 1700, trong tiếng Latinh nó có tên là acidum acetium nghĩa là “axit của vang chua” (acere là

“chua”) Hay như axit Lauric CH 3 [CH 2 ] 10 COOH: người ta lấy được axit này từ quả cây Laurus Nobilis (nguyệt quế) nên nó có tên Lauric và ancol tương ứng với nó

CH 3 [CH 2 ] 10 CH 2 OH có tên là Laurylic

 Danh pháp gốc – chức: hay còn gọi là danh pháp nửa hệ thống (bán hệ thống) Để

goi tên danh pháp gốc chức ta cần là như sau:

- Bước 1: xác định mạch chính (là phần có chứa nhóm chức) và phần mạch nhánh (là

phần râu ria cắm vào mạch chính)

- Bước 2: gọi tên mạch nhánh trước theo tên gốc, còn tên mạch chính sau Tên mạch

chính thường có đuôi là đặc trưng cho hợp chất như: ancol kết thúc bởi ic, anken thì

kết thúc bởi ilen Chú ý với các Hidrocac bon thì nối đôi, nối ba được hiểu như là

chức

 Danh pháp IUPAC: danh pháp này còn được gọi là danh pháp hệ thống hay danh

pháp thay thế, được Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ bản và Ứng dụng (International

Union of Pure and Applied Chemistry) đưa ra nhằm thống nhất cách đặt và gọi tên

các HCHC theo một chuẩn chung nhất Để gọi tên IUPAC ta cần làm các bước sau:

- Bước 1: Xác định mạch chính

 Là mạch dài nhất có chứa nhóm chức (nhớ lại lưu

{: đối với hidrocacbon không no thì nối đôi hay nối

cả cacbon của nhóm chức, nếu nhóm chức có chứa cacbon)

 Đối với ankan thì đánh từ đầu gần nhánh nhất Nếu có hai đầu gần nhánh như nhau thì đánh sao cho tổng số vị trí chỉ nhánh là nhỏ nhất

- Bước 3: Gọi tên HCHC

 Gọi tên mạch nhánh trước, theo tên gốc tương ứng, kèm theo vị trí chỉ nhánh

ở đằng trước

 Gọi tên mạch chính sau, theo tên của hidrocacbon tương ứng, có đuôi thể

hiện nhóm chức Ví dụ: ancol kết thúc bởi ol, andehit kết thúc bởi al, …

Ví dụ tên IUPAC của hợp chất trong hình vẽ dưới đây là: 8-etyl-3,5-đi metyl nonan

(chú ý là thứ tự đọc tên nhánh là theo vần ABC, vì vậy etyl được đọc trước metyl Các tiền tố như “đi”, “tri”, … không được xét thứ tự)

1.5 Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC

Có 4 phản ứng thường gặp trong phản ứng hữu cơ là: thế, cộng, tách, và oxi hóa (hoàn

toàn và không hòa toàn)

 Phản ứng thế: là phản ứng mà một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử

hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất no

Ví dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

 Phản ứng cộng: là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác

tạo thành hợp chất mới Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất không no, phản ứng có tác dụng làm “no hóa” phân tử hợp chất hữu cơ

Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br

 Phản ứng tách: phản ứng tách là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ bị phân

tách thành các phân tử nhỏ hơn Có hai loại phản ứng tách Một loại chỉ tách ra H2,

không làm thay đổi mạch cacbon gọi là đe hidro hóa Loại còn lại bẻ gãy mạch cacbon là cracking

- Đe hidro hóa (tách hidro): CH3-CH3 CH2=CH2 +H2

- Cracking (bẻ gãy mạch cacbon): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4

Phản ứng có tác dụng làm “đói hóa” phân tử hợp chất hữu cơ

 Phản ứng oxi hóa: là phản ứng của hợp chất hữu cơ với các chất oxi hóa như: O2, CuO, Ag2O/NH3, … Có hai loại phản ứng oxi hóa là hoàn toàn và hữu hạn

- Phản ứng OXH hoàn toàn: thông thường là phản ứng đốt, sản phẩm cho ra là các

Liên kết hóa học trong HCHC chủ yếu là liên kết cộng hóa

trị Trong đó có hai loại điển hình là sigma (∂) và pi (∏)

 Liên kết sigma: được hình thành do sự xen phủ trục các

obitan của các nguyên tử tham gia vào liên kết Liên kết

sigma là liên kết bền

 Liên kết pi: được hình thành do sự xen phủ bên các

obitan của các nguyên tử tham gia vào liên kết Liên kết

sigma là liên kết kém bền, dễ bị đứt gãy trong phản ứng

Từ hai loại liên kết này hình thành nên ba loại liên kết khác trong phân tử HCHC là liên kết đơn, đôi và ba Liên kết đôi và ba được gọi là liên kết bội

 Liên kết đơn: được tạo ra từ một liên kết sigma Biểu diễn bằng một gạch nối, ngụ ý

một cặp e dùng chung

 Liên kết đôi: được tạo thành từ một liên kết sigma và một liên kết pi Biểu diễn bằng

hai gạch nối song song, ngụ ý hai cặp e dùng chung

 Liên kết ba: được tạo thành từ một liên kết sigma và hai liên kết pi Biểu diễn bởi ba

gạch nối song song, ngụ ý ba cặp e dùng chung

Hết phần đại cương về hóa hữu cơ

2 Hidrocacbon

2.1 Kiến thức chung

 Hidrocacbon: là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H Có công thức tổng quát là

CxHy (chú ý y luôn là một số chẵn)

 Phản ứng chung: đa số các hidrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt

và phản ứng phân hủy (bởi nhiệt)

- Phản ứng hủy: (không có không khí)

 Phân loại hidrocacbon: có nhiều tiêu chí phân loại hidrocacbon nhưng thông dụng

nhất vẫn là phân thành ba nhóm lớn: no, không no, và thơm Có thể tóm tắt như

trong bảng sau

quát

Phản ứng đặc trưng

CnH2n (n≥2) - Cộng H2,

Halogen, H2O,

HX (X là halogen)

- Với Ankin-1 còn có phản ứng thế với Ag+

Ankadien

Không no, mạch hở, có 2 liên kết đôi

CnH2n-2 (n≥3)

Ankin

Không no, mạch hở, có 1 liên kết ba

CnH2n-2 (n≥2)

Hidrocacbon

thơm

Benzen và đồng đẳng

Không no, chứa nhân thơm, nếu có nhánh thì nhánh no

CnH2n-6 (n≥6)

- Thế nhân thơm (o-, m-, p) khi có xt bột Fe

- Nếu ko có xt bột Fe thì thế nhánh như với Ankan

Các hidrocacbon thơm khác

Còn tùy theo số lượng nhân, số lượng nhánh, và nhánh no hay không no Thường chỉ động chạm đến Naphtalen và Stiren là cùng

Chú ý: khi đi sâu vào từng loại hidrocacbon, mình sẽ trình bày các vấn đề gồm 4 mảng

- Định nghĩa: ankan là các hidrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết

đơn (sigma) Công thức phân tử chung: CnH2n+2 (n≥1)

- Đồng phân: ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có

nhánh và không có nhánh (hoặc nhánh khác nhau)

- Đồng đẳng: các ankan lập thành một dãy đồng đẳng có chung CTTQ Chất đầu dãy

là metan (CH4)

- Danh pháp: gọi tên theo danh pháp như theo IUPAC Kết thúc là an để biểu thị đây

là ankan Nếu ngắt đi một H ở ankan ta sẽ được một gốc hóa trị I, gọi là ankyl (đổi an thành yl)

- Chú ý:

 Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon Cách nhớ đơn giản nhất mà mình chắc ai cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa học ở ngoài đường” …

 Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso, neo trong gọi tên các hợp chất hữu cơ Dùng iso khi có 1 nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai Ví dụ:

 Ngoài ra còn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hidrocacbon Dùng sec- nếu gốc là bậc 2, còn tert- nếu là gốc bậc 3 Ví dụ:

 Tính chất vật lý

- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường

- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước

- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức càng nhiều C sẽ có nhiệt độ sôi và nóng chảy càng cao)

- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt đội sôi càng giảm do là gia tăng cấu trúc cầu Ví dụ: iso-pentan sẽ sôi kém n-pentan, mặc dù cả hai đều là C5H12

- Tính chất 2: phản ứng tách (đe hidro hóa và cracking)

 Đe hidro hóa: CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2

 Cracking: CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + CH4

- Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn)

 Đốt: CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O

 OXH hữu hạn: khi có xúc tác, ở một nhiệt đọ thích hợp, ankan bị OXH tạo ra

dẫn xuất chứa oxi Ví dụ:

CH4 + O2 HCHO + H2

 Ứng dụng và điều chế

- Ứng dụng: