HỢP CHẤT NITRO VÒNG THƠM

Hợp chất nitro vòng thơm là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức nitro (-NO2) liên kết trực tiếp với vòng thơm (Ar-NO2).

“Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” Chương 1. TỔNG QUAN 1.1. HỢP CHẤT NITRO VÒNG THƠM [23] 1.1.1. Đặc điểm cấu tạo và các tính chất chung của các hợp chất nitro vòng thơm 1.1.1.1. Đặc điểm cấu tạo Hợp chất nitro vòng thơm là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức nitro (- NO 2 ) liên kết trực tiếp với vòng thơm (Ar-NO 2 ). Nét rất đặc trưng của các nhóm nitro là khuynh hướng đồng phẳng với vòng thơm, tạo điều kiện tốt nhất cho sự liên hợp do lợi thế về mặt năng lượng. Vai trò liên hợp đặc biệt lớn trong trường hợp ở vị trí para với nhóm nitro có nhóm thế đẩy điện tử mạnh hơn như - NH 2, - OH. Khi đó, liên kết C - N về độ bội gần giống liên kết đôi còn liên kết N - O gần giống liên kết thường như trong cấu tạo sau: Nếu trong nhân benzen có một vài nhóm thế thì sự đồng phẳng của nhóm nitro sẽ bị án ngữ không gian. Bằng các kết quả nghiên cứu cấu trúc người ta đã chứng minh được khuynh hướng đồng phẳng với vòng thơm của nhóm nitro và ảnh hưởng của nhóm thế, vị trí thế đến khuynh hướng này [23]. Chẳng hạn, ở p-dinitrobenzen có tính đồng phẳng, ở m-dinitrobenzen nhóm nitro không nằm trong mặt phẳng chứa vòng benzen, ở o-dinitrobenzen tính đồng phẳng bị lệch mạnh nhất có thể góc quay của nhóm nitro tương đối so với vòng benzen tới 90 0 [23]. Tính đồng phẳng có thể chứng minh được bằng phổ hấp thụ phân tử. Nếu độ lệch đồng phẳng càng nhiều, tức là liên hợp càng yếu thì tần số dao động bất đối xứng càng lớn. Dao động này đặc trưng cho độ bền của liên kết N – O trong nhóm nitro. Đối với hợp chất nitroparafin do không có sự liên hợp nên tần số này cao hơn trong hợp chất nitro thơm. Tính chất đồng phẳng bị phá vỡ có ảnh hưởng rất lớn đến khả năng phản ứng của các hợp chất nitro thơm. Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 3 N O – + O – N R R “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” 1.1.1.2. Tính chất vật lý Hợp chất nitro vòng thơm có độ bền nhiệt cao. Trong các hợp chất nitro, nhóm nitro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon, liên kết đó khá bền và quyết định độ bền nhiệt cao của chúng, ngay cả đối với các hợp chất polynitro. Đa số những hợp chất nitro không có khả năng tự phân hủy và tự bùng cháy. Chúng bền với nhiệt (ví dụ 2,4,6-trinitrotoluen đun nóng thậm chí ở 150 0 C cũng không bị phân hủy). Các polynitro thơm đều là các chất rắn ít nhậy với các tác dụng cơ học, tính chất nổ tăng khi số nhóm nitro trong phân tử tăng. 1.1.1.3. Tính chất hóa học Tính chất hóa học của các hợp chất nitro do sự có mặt của các nhóm nitro quyết định. Người ta chia ra thành: phản ứng ở nhóm nitro và phản ứng ở vòng thơm. - Phản ứng ở nhóm nitro Cấu tạo của nhóm -NO 2 : Góc liên kết ONO dao động từ 125-134 o , độ dài liên kết N-O từ 1,17-1,30 A o , phụ thuộc vào cấu tạo của gốc hidrocacbon [7,9]. + Phản ứng khử: Khi cho tác dụng hidro mới sinh với hợp chất nitro, nhóm nitro bị khử thành nhóm amino: ArNO 2 + 6H → ArNH 2 + 2H 2 O Quá trình khử hợp chất nitro trải qua một số giai đoạn trung gian. Trong môi trường axit, phản ứng xảy ra mãnh liệt, lúc đầu tạo ra hợp chất nitrozo, sau đó đến dẫn xuất hidroxylamin và nếu khử tiếp sẽ đến amin: ArNO 2 → ArNO → ArNH(OH) → ArNH 2 Trong môi trường kiềm, phản ứng xảy ra yếu hơn và sản phẩm cuối cùng là dẫn xuất hidroxylamin bị ngưng tụ thành hợp chất azoxy. ArNO + ArNH(OH) → Ar – N = N – Ar + H 2 O ↓ Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 4 N O O (-) (+) N (+) O O (1/2-) (1/2-) hoặc “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” O Trong một số trường hợp khi khử trong môi trường kiềm, phản ứng tiến hành theo cách riêng. Ví dụ, nếu khử hợp chất nitro có nhóm metyl ở vị trí para với nhóm nitro thì một hoặc hai nguyên tử hydro của nhóm metyl bị tách ra và tạo thành dẫn xuất dibenzyl hoặc stilben. Phản ứng này có giá trị trong công nghiệp sản xuất thuốc nhuộm. + Tác dụng với axit sunfuric Phản ứng đặc trưng thứ hai của hợp chất nitro là tác dụng với axit sunfuric như một bazơ. Các hợp chất nitro thơm tạo với axit sunfuric, đặc biệt là oleum, những sản phẩm ion dạng muối có mầu, ví dụ: [C 6 H 5 - N ] HSO 4 - Trong axit sunfuric 100%, nitrobenzen bị ion hóa tới 40%. Màu vàng có được là do cấu trúc ion của vòng quinoid: + Phản ứng thế nhóm nitro Độ linh động của nhóm nitro trong các hợp chất nitro thơm phụ thuộc vào vị trí của nó so với các nhóm thế khác, trong trường hợp nằm ở vị trí meta so với nhóm thế nhận điện tử khác hoặc nằm trong vị trí octo, para so với nhóm thế cho điện tử. Sự có mặt của nhiều nhóm thế trong vòng thơm làm cho nhóm nitro linh động hơn, các nhóm thay thế nhóm nitro thường là nhóm cho điện tử như - NH 2 , NH 2 -NH 2 , Cl, . Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 5 NO 2 H 3 C O 2 N CH 2 CH 2 - NO 2 O 2 N C H CH= NO 2 + OH O N O O – + H + Cl NO 2 Cl O 2 N Dung dịch NH 3 trong C 2 H 5 OH - HNO 2 Cl NH 2 Cl O 2 N “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” + Phản ứng đóng vòng Nhóm nitro có thể tham gia vào sự hình thành dị vòng chứa nitơ với các nhóm chức chứa hidro linh động nội phân tử hoặc ngoại phân tử một số chất như: anilin, 2 nitro, 2’axetic diphenyl, . - Phản ứng ở vòng thơm Ngoài những phản ứng chung của nhóm nitro thì các hợp chất nitro thơm còn tham gia các phản ứng ở nhân thơm như benzen, tuy nhiên sự có mặt của nhóm nitro liên kết với vòng thơm gây ảnh hưởng đáng kể đến các nguyên tử hidro hoặc các nhóm thế trong vòng, ảnh hưởng này do hiệu ứng hút điện tử -I và -C của nhóm nitro quyết định. Do các hiệu ứng này, nên các vị trí octo và para của nhóm –NO 2 bị dương hơn vị trí meta. Vì vậy phản ứng thế ái nhân sẽ ưu tiên vào vị trí octo và para (khả năng thế yếu hơn khi không có nhóm thế nitro), còn phản ứng thế ái điện tử ưu tiên vào vị trí meta (sự có mặt của nhóm nitro làm tăng khả năng phản ứng thế ở vị trí này). - Phản ứng ở nhóm metyl của hợp chất nitro thơm Các nhóm nitro làm tăng đáng kể khả năng phản ứng với các tác nhân ái nhân ở nhóm metyl trong dẫn xuất nitro của toluen, do tăng khả năng chuyển dịch đám mây điện tử khỏi nhóm metyl bởi tác động của hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng siêu liên hợp của nhóm metyl đối với vòng thơm. Vì thế, nhóm metyl trong nitrotoluen phản ứng với benzandehit dễ hơn trong toluen tạo ra dẫn xuất stylben. Mono-, di-, trinitrotoluen phản ứng với p-nitrozodimetylannilin, nhưng với toluen thì không xảy ra. Nhóm metyl của 2,4-dinitrotoluen khi có mặt của iot phản ứng với N-oxit của pyridin cho 2,4-dinitrobenzen còn với pyridin cho 2,4-dinitro benzylpyridiniodua. Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 6 NO 2 CH 2 COOH N=C NaOH, HCl - (CO 2 + H 2 O) “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” Ánh sáng mặt trời và tia tử ngoại làm tăng khả năng phản ứng của các hợp chất nitro và gây ra phản ứng oxy hóa nội phân tử nhóm metyl thành rượu nhờ oxy của nhóm nitro ở vị trí octo. - Ảnh hưởng của nhóm nitro đến tính chất của các nhóm thế khác Nhóm nitro làm tăng khả năng phản ứng của các nhóm thế khác trong vòng thơm. Nhóm nitro làm tăng đáng kể tính axit của phenol do hiệu ứng cảm ứng -I: Hiệu ứng này thể hiện rõ ở hằng số phân ly (K) của phenol và các dẫn xuất nitro của nó: Phenol 1,2.10 -10 o-nitro phenol 6,8.10 -8 m-nitro phenol 5,0.10 -9 p-nitro phenol 7,0.10 -8 2,4-dinitro phenol 5,6.10 -4 2,6-dinitro phenol 1,0.10 -4 1.1.1.4. Độc tính của các hợp chất nitro thơm [7,9,10] Tất cả các hợp chất nitro thơm đều có độc tính cao. Chúng gây hại cho hệ thần kinh và chủ yếu vào máu phá vỡ quá trình cung cấp oxy cho cơ thể. Một số hợp chất nitro gây bệnh viêm da như dinitro clo benzen. Mức độ gây độc cho con người của từng hợp chất nitro khác nhau. Nói chung, độc tính giảm khi tăng số nhóm nitro, nếu cùng số nhóm nitro thì khi trong phân tử có mặt nhóm metyl (-CH 3 ) hoặc sunfonic (- SO 3 H) mức độ độc hại giảm [22,23,26]. Dấu hiệu đặc trưng khi ngộ độc hợp chất nitro thơm là chóng mặt, đau đầu. Sự nhiễm độc thường qua da hoặc qua đường hô hấp do sự bay hơi của các hợp chất nitro. Phương tiện sơ cứu khi ngộ độc là quinon và oxy. Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 7 “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” 1.1.1.5. Điều chế và ứng dụng Các hợp chất nitro thơm được điều chế bằng cách nitro hóa với hỗn hợp axit sunfuric - nitric và ít khi sản phẩm kỹ thuật là chất tinh khiết. Thông thường sản phẩm bao gồm một số đồng phân với lượng nhiều hay ít phụ thuộc vào điều kiện nitro hóa và quá trình xử lý tiếp theo. Một số đồng phân có trong sản phẩm là những tạp chất có hại (ví dụ hợp chất trinitro bất đối xứng). Muốn sản phẩm ổn định tính chất cần tách càng tinh khiết càng tốt. Các hợp chất mononitro thơm không có tính chất nổ do cân bằng oxy âm, song sự có mặt của nhóm nitro làm tăng đáng kể tốc độ phân hủy nhiệt của các hợp chất nitro thơm. Hợp chất nitro dãy thơm rất có ý nghĩa thực tế, được dùng chủ yếu làm chất nổ và được sản xuất ở quy mô công nghiệp khá rộng lớn. Các hợp chất mononitro thơm dùng làm nguyên liệu để điều chế amin trong công nghiệp phẩm màu. Trong công nghiệp chất nổ chúng được sử dụng nhiều ở dạng sản phẩm trung gian để sản xuất các chất nổ phá hoại. Một số hợp chất moninitro được dùng độc lập làm chất phụ gia thuần hóa cho từng hợp chất trinitro. Chẳng hạn, mononitronaphtalen dùng trong hợp chảy với trinitrophenol. Các hợp chất dinitro thơm có tính nổ. Một số hợp chất này được sử dụng làm chất nổ nhưng không dùng độc lập mà thường phối hợp với những chất nổ khác do sức nổ yếu và tiếp nhận nổ kém. Các hợp chất trinitro thơm được dùng trực tiếp làm chất nổ. Trong các hợp chất tetra, penta, hexanitro các nhóm nitro liên kết kém bền hơn ở nhiệt độ cao, nhậy hơn với tác dụng cơ học, chính vì lẽ đó không ứng dụng thực tiễn được. 1.1.2. Một số hợp chất nitro vòng thơm nghiên cứu 1.1.2.1. 2,4-dinitrotoluen (DNT) 2,4-dinitrotoluen có công thức cấu tạo: Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 8 “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” Công thức phân tử: C 7 H 6 N 2 O 4 DNT là chất hữu cơ rất dễ bị phân hủy dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời và các vi sinh vật. DNT trong môi trường không khí và trong môi trường nước bị phân hủy dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời. Trong điều kiện không có oxy hoặc ánh sáng mặt trời, DNT bị phân hủy dưới tác dụng của các vi sinh vật, chúng sử dụng DNT như là nguồn năng lượng và giải phóng ra CO 2 và nước [50]. • Tính chất vật lý 2,4-dinitrotoluen là chất rắn màu vàng, mùi thơm nhẹ. Khối lượng phân tử M=182.13 g.mol −1 . Một số tính chất lý học của các đồng phân DNT như sau: Bảng 1.1. Một số tính chất lý học của các đồng phân DNT Đồng phân 2,4- 2,6- 3,4- 2,3- 3,6 (2,5)- 3,5- Nhiệt độ hóa rắn, 0 C 69,55 65,1 58,5 59,23 50,25 92 Nhiệt độ sôi, 0 C Sôi ở áp suất thường kèm theo sự phân hủy ở dưới 300 0 C Nguồn: Hoá học và độ bền của vật liệu nổ, NXB QĐND, 2002. DNT kỹ thuật bao gồm chủ yếu là các đồng phân 2,4- và 2,6- là chất tinh thể màu vàng, hóa rắn ở 50- 54 0 C, chứa một lượng tạp chất dạng dầu (hợp chảy của các đồng phân DNT). Tỷ trọng ở 71 0 C là 1,32. DNT tan tốt trong dung môi hữu cơ hơn 2,4,6-trinitrotoluen (TNT), nhưng tan trong nước không đáng kể. Độ tan DNT trong axit H 2 SO 4 tăng khi nồng độ axit tăng: Bảng 1.2. Độ tan của DNT kỹ thuật trong axit H 2 SO 4 có nồng độ khác nhau (g/100g axit) Nồng độ Nhiệt độ H 2 SO 4 , % 20 40 50 60 70 80 100 Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 9 “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” 80,0 1,2 - 2,5 - 3,8 - - 83,6 - 3,6 4,7 5,8 6,3 6,4 6,9 88,7 6,1 10,0 12,8 18,3 - - - 90,0 8,5 - 16,8 - 20,0 - - 93,0 - 26,4 33,8 53,4 58,8 59,3 62,4 99,8 - 72,6 144 337 1121 1191 1360 Nguồn: Hoá học và độ bền của vật liệu nổ, NXB QĐND, 2002. Độ tan của DNT tăng lên mạnh ở nồng độ axit H 2 SO 4 gần 100% do DNT tác dụng với axit. CH 3 C 6 H 3 (NO 2 ) 2 + H 2 SO 4 [CH 3 C 6 H 3 (NO 2 )(NOOH)] + + HSO 4 - • Tính chất hóa học + Phản ứng ở nhóm metyl Trong DNT nhóm nitro đã ảnh hưởng đáng kể đến tính chất hóa học của nhóm metyl. Nhóm này có khả năng thế các nguyên tử hydro bằng một nhóm thế khác, chẳng hạn, khi tác dụng với p-nitrozodimetylanilin. Hoặc khi phản ứng với benzandehit: + Phản ứng với kiềm: Dưới tác dụng của kiềm, DNT tạo ra các dẫn xuất stylben, đặc biệt khi có tác nhân oxy hóa (oxy không khí, NaOCl): Khi tác dụng dung dịch KOH 10%, 2,4-DNT trong môi trường axeton tạo ra màu xanh da trời, đồng phân 2,6 không cho màu này. + Phản ứng với Natrisunfit Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 10 “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” DNT điều chế từ m-nitrotoluen tác dụng được với Natrisunfit tạo ra muối natri của axit nitrosunfonic: + Phản ứng tạo phức chất DNT có khả năng tạo thành phức phân tử với các hidrocacbon thơm và amin. Hợp chất 3,5-DNT có khả năng tạo phức phân tử cao nhất còn các dinitro khác thì giảm dần theo dãy đồng phân 2,4; 2,6; 3,4. • Điều chế Dinitrotoluen được điều chế bằng cách nitro hóa nitrotoluen (MNT) với hỗn hợp H 2 SO 4 - HNO 3 theo phương trình: CH 3 C 6 H 4 (NO 2 ) + HNO 3 → CH 3 C 6 H 3 (NO 2 ) 2 + H 2 O Nếu nitro hóa MNT kỹ thuật chứa cả ba đồng phân sẽ được DNT kỹ thuật gồm 6 đồng phân có thành phần phần trăm như sau: Bảng 1.3. Thành phần phần trăm của các đồng phân DNT 2,4-DNT 75,6% 2,3-DNT 1,44% 2,6-DNT 19,7% 3,6-DNT 0,61% 3,4-DNT 2,57% 3,5-DNT 0,08% Nguồn: Hoá học và độ bền của vật liệu nổ, NXB QĐND, 2002. Khi nitro hóa từng đồng phân MNT, tỷ lệ phần trăm của đồng phân DNT thu được như sau: Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 11 “Nghiên cứu khả năng xử lý nước thải chứa một số hợp chất nitro vòng thơm bằng phương pháp hấp phụ trên than hoạt tính kết hợp với sử dụng thực vật thủy sinh” • Ứng dụng DNT là một chất nổ nhưng yếu. Ở trạng thái tinh thể và kích nổ bằng kíp số 8, DNT nổ cho dãn nở bom chì là 210ml, nhưng khả năng tiếp nhận nổ kém nên không sử dụng độc lập. Có thể dùng một lượng nhỏ DNT làm chất dẻo hóa khi chế tạo thuốc phóng nitroglyxerin. Gần đây DNT (chủ yếu đồng phân 2,6-) được dùng nhiều để sản xuất tolulendizoxynat cho công nghiệp chất dẻo xốp. DNT được sử dụng để sản xuất polyurethane dẻo (loại nhựa tổng hợp dùng để chế tạo sơn) được sử dụng trong các ngành công nghiệp giường đệm và đồ nội thất. DNT cũng được sử dụng để sản xuất đạn dược và chất nổ và để làm thuốc nhuộm. Nó cũng được sử dụng trong các túi khí của xe ô tô. • Độc tính của 2,4-dinitrotoluen [45,47] DNT có thể xâm nhập vào cơ thể qua hệ hô hấp hoặc tiếp xúc qua da. Khi DNT vào trong cơ thể, nó được phân bố ở trong máu và trong nước tiểu [45]. - Các biểu hiện nhiễm độc cấp tính DNT: + Các nghiên cứu trên động vật cho thấy khi nhiễm độc cấp tính DNT sẽ có ảnh hưởng đến máu, gan, thận và hệ thần kinh trung ương [45]. - Các biểu hiện nhiễm độc mãn tính DNT: + DNT ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương dẫn đến miệng có vị kim loại khó chịu, suy nhược cơ thể, đau đầu, chán ăn, hoa mắt, chóng mặt, buồn nôn, mất ngủ, đau ngứa ở tứ chi của người tiếp xúc. + Tác dụng vào máu, gây xanh xao thiếu máu đối với các công nhân tiếp xúc với DNT ở nồng độ lớn [45]. Luận văn Thạc sỹ khoa học Môi trường Khoa Môi trường-ĐHKHTN -ĐHQGHN 12 [...]... th thu c l 2-Hydroxylamino-dinitrotoluen (2-HDNT), 4Hydroxylamin-dinitrotoluen (4-HDNT), 2-Amino-dinitrotoluen (2-ADNT), 4-Aminodinitrotoluen (4-ADNT), 2,6-Diamino-nitrotoluen (2,6-DANT), 4,6-Diamino-nitrotoluen (4,6-DANT), 2,4,6-Trinitrobenzen ancol, 2,4,6-Trinitro benzoic Cỏc hp cht hydroxylamin, trinitrobenzyl ancol v mono-amin cú c tớnh xp x hoc ln hn so vi TNT, tuy nhiờn hp cht dng diamin nh 2,4-DANT... HP CHT NITRO VềNG THM TRONG NC V HIN TRNG CễNG NGH X Lí NC THI NHIM CC HP CHT NITRO VềNG THM 1.2.1 Ngun ụ nhim cỏc hp cht nitro vũng thm trong nc Hng nm, cỏc c s sn xut thuc phúng, thuc n quc phũng phỏt sinh mt lng nc thi vi tr lng khỏ ln Loi nc thi ny thng cha cỏc thnh phn cú tớnh c hi cao vi mụi trng v d gõy chỏy n nh cỏc hp cht nitro thm, cỏc loi thuc nh 2,4,6-trinitrotoluen (TNT); 2,4-dinitrotoluen... [45,47] 1.1.2.2 2,4-dinitrophenol (DNP) 2,4-dinitrophenol cũn cú tờn gi khỏc l - dinitrophenol hay 1-hydroxy-2,4dinitrobenzen, cú cụng thc cu to: Cụng thc phõn t: C6H4N2O5 Tớnh cht vt lý Dinitrophenol l tinh th rn mu vng nht nhng nú thng c tỡm thy dng dung dch Khi lng phõn t M=184,11 g.mol1 Nhit húa rn 120C, t trng so vi nc l 1,68, t trng so vi khụng khớ l 6,36 tan ca 2,4dinitrophenol trong nc l... nng gõy ung th ca 2,4-dinitrophenol trờn ngi Mt nghiờn cu cho thy 2,4-dinitrophenol khụng thỳc y s phỏt trin khi u chut 1.2.3 Styphnic axit (TNR) Styphnic axit cũn cú cỏc tờn gi khỏc l: 2,4,6-trinitrorezoxin; 2,4,6-trinitro1,3-benzenediol Styphnic axit cú cụng thc cu to: Lun vn Thc s khoa hc Mụi trng 15 Khoa Mụi trng-HKHTN -HQGHN Nghiờn cu kh nng x lý nc thi cha mt s hp cht nitro vũng thm bng phng... DNP va mang tớnh cht húa hc ca cỏc hp cht phenol li va mang tớnh cht húa hc ca cỏc hp cht nitro vũng thm iu ch iu ch 2,4-dinitrophenol t dinitrochlorobenzen [48] ng dng 2,4-dinitrophenol c s dng trong sn xut thuc nhum, cht bo qun g, v nh mt loi thuc tr sõu Trong khong thi gian u nhng nm 30 ca th k XX, 2,4-dinitrophenol ó c s dng nh l mt loi thuc gim cõn, nhng n nm 1938 nú ó b cm s dng [44] Lun vn... nhy n cao nh phuminat thu ngõn, styphnat chỡ, azotua chỡ, cỏc hp cht nitro hu c c hi, cỏc kim loi nng nh chỡ, thu ngõn,v.v Bng 1.7 Hm lng cỏc hp cht nitro thm trong nc thi mt s c s cụng nghip quc phũng Hm lng STT Mu nc thi Cht ụ nhim 1 Dõy chuyn sn xut DNT Dõy chuyn sn xut thuc dinitrotoluen (DNT) (mg/l) 106,7 nitroglyxerin (NG) 212 nitroxenlulo (NC) phúng hỡnh lỏ Ngun: Thuyt minh d ỏn x lý cht thi... cht nitro vũng thm bng phng phỏp hp ph trờn than hot tớnh kt hp vi s dng thc vt thy sinh c tớnh ca dinitrophenol [44,46] - Biu hin nhim c cp tớnh: Nguyờn nhõn: 2,4-dinitrophenol hp th vo c th qua con ng tiờu húa Khi vo c th cú th c phõn b trong mỏu, nc tiu, v cỏc mụ ca ngi Biu hin ca nhim c cp tớnh 2,4-dinitrophenol ngi l bun nụn, nụn ma, m hụi, chúng mt, nhc u, v gim cõn Nu con ngi hp th 2,4dinitrophenol... hp cht nitro thm bng phng phỏp in hoỏ v thc cht l ngi ta thay th tỏc nhõn oxy hoỏ - kh hoỏ hc bng tỏc nhõn oxy hoỏ - kh in hoỏ chuyn húa hp cht nitro thm Cỏc hp cht nitro thm tng i bn vng, khú x lý húa hc v sinh húa Trong khi cỏc hp cht amin, polyamin li d dng b oxi húa v phõn hy trong mụi trng kim Do ú x lý nc thi cú cha cỏc hp cht nitro thm (TNT, TNR), cỏch thớch hp nht l chuyn húa cỏc nhúm nitro. .. phúng ng Dõy chuyn sn xut thuc 1.2.2 Hin trng cụng ngh x lý nc thi nhim cỏc hp cht nitro thm c hi Cỏc cht nitro thm c hi l thnh phn ch yu ca cỏc c s sn xut thuc phúng, thuc n, vỡ vy hin nay ó cú nhiu phng phỏp v cỏc dõy chuyn cụng ngh x lý cỏc cht ny 1.2.2.1 Phng phỏp hoỏ hc Phng phỏp ny da vo phn ng hoỏ hc chuyn hoỏ hp cht nitro thm thnh cỏc hp cht tan hon ton, khụng nhy n, khụng c so vi cht ban u Mt... mt s hp cht nitro vũng thm bng phng phỏp hp ph trờn than hot tớnh kt hp vi s dng thc vt thy sinh Nhỡn chung phng phỏp húa hc cú th chuyn húa c TNT thnh cỏc sn phm khụng n nhng to ra cỏc hp cht trung gian m c tớnh ca chỳng cha c nghiờn cu k Theo J.G Sims v cng s [36], sn phm trung gian trong quỏ trỡnh kh v oxi húa TNT cú th thu c l 2-Hydroxylamino-dinitrotoluen (2-HDNT), 4Hydroxylamin-dinitrotoluen . NO 2 NO NO NO NO 2 2 2 2 2 22 2 2 CHCH CH 3 3 3 CH NO NO NO NO điamino và triamino N O NHOH NH Quá trình khử OH NO 2 2 2 NO NO NO NO NO 2 2 2 2 2 2 C. NO NO H O C O 2 2 2 CO NO NO NO NO 2 2 2 Quá trình oxihoá O NN O CH CH 3 3 NO NO 2 2 2 2 2 NO NO 3 3 CH CH N N NO 2 2 NO H H 2 O Hỡnh 1. 1. Mt s sn phm