Tiết lộ bí mật của đề thi đại học Các bài của đề thi đại học thường có xu hướng lặp lại giữa các năm và giữa 2 khối A,B .Có nhiều câu ,sự giống nhau đến đáng kinh ngạc. Và đề thi THPT Quốc Gia thì nó ko nằm ngoài chương trình phổ thông nên cách ra đề sẽ giống cấu trúc đề đại học 2014. Vì mỗi đề có rất nhiều câu được lặp lại , mình không thể kể hết ra được nên chỉ có thể cho các bạn 1, 2 ví dụ trong đề, để các bạn thấy được mà biết các ôn tập đạt kết quả tốt cho kì thi. ĐỂ KHỐI A 2014
( Cu ố n 2) Cuốnsáchnàygồm7phần:chứatấtcảcácchiềuhướngrađềthi,cáccáchxửlívà giảiquyếtnhanhmộtbàitoán,dễhọcvàdễhiểu. Phần1:hiđrocacbon(ankan+anken+ankin+ankađien+benzene) Phần2:dẫnxuấthalozen+rượu+hợpchấtphenol Phần3:anđehit+xeton Phần4:axit+este+lipit Phần5:amin+aminoaxit+peptit+protein Phần6:cacbonhiđrat Phần7:polime PHẦN1:HIĐROCACBON CÁCCHIỀUHƯỚNGRAĐỀTHIHIDROCACBON ANKAN–ANKEN–ANKIN/ANKADIEN-BENZEN Chiều hướng 1: lý thuyết pứ Chiều hướng 2: bài tập về pứ nhiệt phân ankan ( tách loại H 2 , crăckinh…) Chiều hướng 3: bài tập về pứ đốt cháy Chiều hướng 4: bài tập về pứ cộng ( H 2 , X 2 , HX, H 2 O ) Chiều hướng 5: bài tập về pứ thế ion kim loại hóa trị 1 (AgNO 3 /NH 3 – CuCl/NH 3 ) của ankin Ng NgNg Ngày th y thy th y thứ nh nhnh nhấ : :: : t tt t H HH HÃY B Y BY B Y BẮT T T T ĐẦU UU U Cái gì ko làm bạn khuất phục cái đó sẽ tạo nên con ngư ưư ười bạn ! CHIỀUHƯỚNG1:LÝTHUYẾTPHẢNỨNG Nguyêntắchọclíthuyết 1 ).BẠN KO THỂ GHI NHỚ HẾT LÍ THUYẾT MỘT LÚC ĐƯỢC ? – chính vì vậy khi học lí thuyết chỉ cần các bạn đọc hiểu và tóm tắt lại lí thuyết vài lần để có cái tổng quan trong đầu mà tư duy, còn việc ghi nhớ thì các bạn cứ làm nhiều bài tập kiến thức sẽ từ từ khắc sâu vào đầu. Nên bạn nếu không nhớ được kiến thức vào một lúc vì nó quá nhiều thì cứ giở sách ra xem thoải mái. Vì phải làm nhiều nên phải xem nhiều .Xem nhiều thì sẽ nhớ thôi. * Tốt nhất là vẽ sơ đồ tư duy sẽ nhớ nhanh được lí thuyết trong thời gian ngắn – chỉ mất 1 ngày các bạn có thể nhớ được hết. Vẽ như thế nào – gọi điện tôi hướng dẫn. * Ngoài ra còn một cách để ghi nhớ được lí thuyết nữa cũng chỉ mất 1 ngày , các bạn giở những trang cuối của cuốn sách ra và làm theo hướng dẫn . 2).NGUYÊN LÍ CON CHIM: Có một con chim bị nhốt trong một cái lồng ,trong cái lồng đó có đục 100 cái lỗ ,nhưng chỉ có một cái lỗ chứa thức ăn và nước uống. Khi con chim đói ,vì sinh tồn bắt buộc phải con chim phải thử trọc mỏ vào 100 cái lỗ đó xem có thức ăn hay không. Sau nhiều lần trọc mỏ vào thử , cuối cùng nó cũng tìm ra được lỗ chứa thức ăn. Và kể từ lần sau mỗi khi con chim đói nó sẽ tìm đến đúng cái lỗ chứa thức ăn đó luôn mà không cần phải thử nghiệm tìm kiếm như lần trước. Làm trắc nghiệm cũng vậy khi đã tim ra kết quả thì sẽ không bao giờ quên đáp án.( là A, B,C hay là D) .Có điều các bạn cũng phải giống như con chim tư tìm tòi ra thì mới nhớ được. ANKAN 1)phản ứng ôxi hoá 1.1)hoàn toàn (đốt cháy ) C n H 2n+2 + O 2 → CO 2 + H 2 O VD: C 3 H 8 + O 2 → CO 2 + H 2 O 1.2)ko hoàn toàn CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O (anđêhit focmic) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + O 2 CH 3 COOH + H 2 O (axit axetic) 2) 2)phản ứng thế halogen * theo cơ chế tự do * ưu tiên thế vào nguyên tử cacbon bậc cao C n H 2n+2 + (2n+2)F 2 → nC + (2n+2)HF C n H 2n+2 + kX 2 C n H 2n+2-k X k + k HX ( X 2 = Cl 2 , Br 2 , I 2 - nguyên chất ) VD: C 3 H 8 + Cl 2 C 3 H 7 Cl + HCl CH 3 -CH-CH 3 + HCl (sp chính ) CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 Cl CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + HCl (sp phụ ) 3)phản ứng nhiệt 3.1)phản ứng phân huỷ C n H 2n+2 nC + (n+1)H 2 VD: CH 4 C + 2H 2 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 (axetilen) 3.2)phản ứng tách loại hiđrô C n H 2n+2 C n H 2n + H 2 . VD : C 3 H 8 C 3 H 6 + H 2 C n H 2n+2 C n H 2n-2 + 2H 2 . VD : C 3 H 8 C 3 H 4 + 2H 2 3.3)phản ứng crắckinh Ankan (cũ) Ankan(mới) + Anken VD: C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 VD: C 4 H 10 C 2 H 6 + C 2 H 4 • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ THẾ Câu 1-A-2013: Khi được chiếu sáng hidrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau. A.neo pentan B.pentan C.butan D.isopentan Suy luận : Hiểu thứ nhất : ở bài này ta cần khai triển tên gọi ra công thức cấu tạo rồi viết phương trình pứ với Cl 2 theo tỉ lệ 1:1 , cái nào cho 3 sản phẩm thì lấy. Hiểu thứ hai : như thế nào là pứ thế ? pứ thế là pứ thay thế nguyên tử này bằng nguyên tử kia . Thế halozen (Cl 2 ) theo tỉ lệ 1: 1 có nghĩa là 1 ng tử Cl sẽ thay thế 1 ng tử H trong ankan - ở đâu có H thì ở đó Cl đều có thể thay thế vào Hiểu thứ 3: có những vị trí thế giống nhau thì nó chỉ cho cùng một sản phẩm ( giống như vị trí đối xứng – thế bên này thì thôi bên kía) Xét đáp án A: CH 3 CH 3 C CH 3 + Cl 2 có 4 vị trí thế nhưng chỉ cho cùng 1 sp CH 3 Xét đáp án B: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 Xét đáp án C: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 có 4 vị trí thế nhưng chỉ cho 2 sp Xét đáp án D: CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 Các bạn xem cách viết phương trình pứ thế ở phần lí thuyết ankan Câu 2 : Ankan X có CTPT C 6 H 14 . Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu sáng thu được tối đa 3 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào? A.neo – hexan B.íso – hexan C.3 – metylpentan D.2,3-đimetyl butan Suy luận : bài này làm tương tự bài trên , với ý của tác giả là C 6 H 14 có rất nhiều công thức cấu tạo , các bạn phải chọn công thức cấu tạo nào để khi pứ với Cl 2 theo tỉ lệ 1:1 cho 3 sản phẩm monoclo Tại sao biết nó xảy ra pứ được theo kiểu tỉ lệ 1:1 ? lỡ may 1:2; 1:3 thì sao ? Vì đề bài cho thu được sản phẩm mono clo tức là sp đó chứa 1 nguyên tử Cl nên nó phải tham gia pứ theo tỉ lệ 1:1 mới cho ra sp chứa 1 ngtử Cl ; nếu là 1:2 thì sẽ cho ra sp chứa 2 ngử Cl ( xem lại lí thuyết ankan) Cách làm : Xét đáp án A: CH 3 CH 3 - C - CH – CH 3 + Cl 2 3 sản phẩm CH 3 Xét đáp án B: CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 5 sản phẩm CH 3 Có 5 vị trí thế nhưng vị trí số 2 và 4 đối xứng nhau nên chỉ tính 1 sp, vị trí 1 và 5 đối xứng nhau nên cũng chỉ tính 1 sp và vị trí số 3 tính 1 sp . Vậy tổng số sp do công thức này tạo ra là 3 sp Có 5 vị trí thế nhưng có 2 vị trí CH 3 đối xứng nhau nên chỉ tính một sản phẩm , còn các vị trí khác mỗi vị trí cho 1 sp nữa tổng là 4 sp VD: C 3 H 8 CH 4 + C 2 H 4 ĐIỀU CHẾ 1) đi từ hiđrôcacbon ko no thì cộng với H 2 C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 VD: C 3 H 6 + H 2 C 3 H 8 C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 VD : C 3 H 4 + 2H 2 C 3 H 8 2) đi từ dẫn xuất monohalogen 2C n H 2n+1 Cl + 2Na (C n H 2n+1 ) 2 + 2NaCl VD : 2CH 3 Cl + 2Na C 2 H 6 + NaCl 3) đi từ muối của axit cacboxylic R(COONa) X + NaOH ! RH x + Na 2 CO 3 VD: CH 3 COONa + NaOH ! CH 4 + Na 2 CO 3 HCOONa + NaOH ! H 2 + Na 2 CO 3 (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ Xét đáp án C : CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 + Cl 2 4 sản phẩm CH 3 Xét đáp án D: CH 3 -CH – CH –CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 3 Câu 3 : Ankan X là 1 chất khí ở nhiệt độ thường . Khi cho X tác dụng với clo (as) thì thu được 1 dẫn xuất monoclo và 2 dẫn xuất điclo. Hãy cho biết X là chất nào sau đây: A.metan B.etan C.propan D. butan Suy luận: ý tác giả cho bài này là muốn các bạn tìm chất nào trong các đáp án mà khi tác dụng tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ 1:1 cho ra 1 sản phẩm monoclo Và theo tỉ lệ 1:2 cho ra 2 sản phẩm đi clo Cách làm : Xét đáp án A: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl CH 4 + 2Cl 2 " CH 2 -Cl + 2HCl Cl Xét đáp án B: thỏa mãn CH 3 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH 2 Cl CH 3 -CH-Cl CH 3 -CH 3 + Cl 2 " Cl CH 2 -CH 2 Cl Cl Xét đáp án C thì propan: CH 3 -CH 2 -CH 3 pứ theo tỉ lệ 1:1 cho 2 sp còn tỉ lệ 1:2 cho 4 sp Xét đáp án D thì butan: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 pứ theo tỉ lệ 1:2 cho 2 sp còn theo tỉ lệ 1:2 cho 6sp Câu 4 : X có CTPT là C 6 H 14 . Khi cho X tác dụng với clo trong đk chiếu sáng theo tỉ lệ 1 : 1 thu được 4 dẫn xuất monoclo . Hãy cho biết X là chất nào A.neo – hexan B.iso – hexan C.3 – metypentan D.2,3 – đimetylbutan Cách làm : câu 4 làm giống câu 2 • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ ĐỀ HIĐRO HÓA Câu 5 : Khi thực hiện pư tách 1 phân tử H 2 từ isopentan thì thu được bao nhiêu anken? A.2 B.3 C.4 D.1 Suy luân: CH 3 - CH-CH 2 -CH 3 → anken + H 2 CH 3 pứ tách loại H 2 thì không làm thay đổi cấu trúc mạch cácbon vậy cấu trúc mạch cacbon của anken phải là C – C – C – C CH 3 Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể tạo ra CH 2 = C – CH 2 – CH 3 CH 3 – C = CH – CH 3 CH 3 – CH – CH = CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 Câu 6 : Đề hiđro hoá ankan A thu được isopren . Hãy cho biết A là chất nào : 4 vị trí CH 3 cho cùng 1 sp; 2 vị trí CH cho cùng 1 sp nữa – tổng là 2 san phẩm A.2 – metylpentan B.2 – metylbutan C.2 – metylpropan D.iso butan Suy luận : Ankan → CH 2 = C – CH= CH 2 + H 2 CH 3 Pứ đề hiđro hóa hay còn gọi là pứ tách loại H 2 thì không làm thay đổi cấu trúc mạch các bon nên cấu trúc mạch cacbon của ankan phải là CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 Ng NgNg Ngày th y thy th y thứ hai haihai hai : :: : kh kh kh không ng ng ng đi th i thi th i thì kh khkh không bao gi ng bao ging bao gi ng bao giờ đế ! !! ! n n n n ANKEN C n H 2n ( n≥2 ; có 1π tương ứng với 1 nối = ) 1). PHẢN ỨNG OXI HÓA 1.1)hoàn toàn (đốt cháy ) C n H 2n + O 2 CO 2 + H 2 O VD : C 3 H 6 + O 2 CO 2 + H 2 O 1.2)ko hoàn toàn ( làm mất màu dung dịch KMnO 4 ) C n H 2n + KMnO 4 + H 2 O → C n H 2n (OH) 2 + KOH + MnO 2 ↓ (đen) VD : C 3 H 6 + KMnO 4 + H 2 O → C 3 H 6 (OH) 2 + KOH + MnO 2 ↓ CH 2 =CH-CH 3 + KMnO 4 + H 2 O →CH 2 – CH - CH 3 + KOH +MnO 2 ↓ OH OH 2) PHẢN ỨNG CỘNG a) cộng H 2 (xúc tác : Ni. Pt, Pd ) C n H 2n + H 2 C n H 2n+2. VD : C 3 H 6 + H 2 C 3 H 8 CH 2 =CH-CH 3 + H 2 CH 2 – CH – CH 3 ( hay CH 3 – CH 2 – CH 3 ) H H • CÂU HỎI LÍ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN PỨ CỘNG Như thế nào được gọi là pứ cộng ? pứ cộng là pứ tấn công vào nối = hoặc nối ≡ làm phá vỡ liên kết π đi ( xem lại phần lí thuyết pứ cộng anken, ankin, ankadien ) Câu 1 : Anken X tác dụng với H 2 thu được neo – hexan . Hãy cho biết có bao nhiêu anken thoả mãn A.1 B.2 C.3 D.4 CH 3 Suy luận : Anken + H 2 → CH 3 - C – CH 2 – CH 3 CH 3 Pứ công hay pứ tách loại đều không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu trúc mạch cacbon của anken phải là CH 3 C - C - C - C CH 3 Suy luận tiếp : đã là anken là phải có nối đôi nên các bạn điền nối đôi vào mạch cácbon ta sẽ biết được có bao nhiêu anken có thể pứ với H 2 tạo ra neo hexan. CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 . Vậy chỉ 1 anken CH 3 Câu 2 : Cho anken X tác dụng với HBr thu được một sản phẩm duy nhất Hãy cho biết X ứng với chất nào sau đây ? A.But -1-en B.pent -2-en C.3 – metylbuten D.cis – but-2-en Và bạn nên bắt đầu ngay bây giờ , cắm đầu vào mà làm việc – nhiều khi cứ để đó sẽ trở thành không bao giờ . Uổng phí thời gian rồi lại sinh ra hối tiếc – khi sự việc đã muộn b )công X 2 ( Br 2 , Cl 2 , I 2 ) C n H 2n + X 2 → C n H 2n X 2 VD : C 3 H 6 + Br 2(dd) → C 3 H 6 Br 2 CH 2 =CH-CH 3 + Br 2(dd) → CH 2 – CH – CH 3 Br Br Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ dẫn xuất đi halozen C n H 2n X 2 + Zn → CnH 2n + ZnX 2 VD : C 3 H 6 Cl 2 + Zn → C 3 H 6 + ZnCl 2 VD: C 2 H 4 Br 2 + Zn → C 2 H 4 + ZnBr 2 c ) công HX ( tuân theo quy tắc mocopcnhicop) C n H 2n + HX → C n H 2n +1 X VD : C 3 H 6 + HBr → C 3 H 7 Br CH 2 – CH – CH 3 (hay CH 3 – CH – CH 3 ) CH 2 =CH-CH 3 + HBr → H Br Br CH 2 – CH – CH 3 (hay CH 2 – CH 2 – CH 3 ) Br H Br Chú ý : pứ tái tạo anken C n H 2n+1 X + KOH C n H 2n + KX + H 2 O VD: C 3 H 7 Cl + KOH C 3 H 6 + KCl + H 2 O d )cộng H 2 O (x/t axit) - tuân theo quy tắc maccopnhicop C n H 2n + H 2 O C n H 2n + 1 OH (tên rượu no đơn chức) VD : C 3 H 6 + H 2 O C 3 H 7 OH CH 2 – CH – CH 3 (hay CH 3 - CH – CH 3 ) chính CH 2 =CH-CH 3 + H 2 O → H OH OH CH 2 - CH – CH 3 (hay CH 2 – CH 2 - CH 3 ) phụ OH H OH Chú ý : pứ tái tạo lại anken từ rượu no đơn chức C n H 2n+1 OH # $ %& ' !()* * C n H 2n + H 2 O VD: C 3 H 7 OH + , - . !/ C 3 H 6 + H 2 O 3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP nCH 2 = CH 2 ( CH 2 – CH 2 ) n poli etilen hay P.E nCH 2 =CH-CH 3 ( CH 2 – CH ) n poli propilen hay P.P CH 3 4).Chú ý: pứ đặc biệt tạo etilen oxit CH 2 = CH 2 + 0 O 2 12! CH 2 – CH 2 (ETILEN OXIT) O CH 2 =CH-CH 3 + ½ O 2 12! CH 2 – CH - CH 3 propilen oxit O Cách làm : thường khi anken tham gia pứ cộng HX ta sẽ thu được 2sp (chính và phụ ) nhưng nếu 2 sp này trung nhua thì chỉ còn 1 – bài này ta đi xét từng đáp án để làm Xét đáp án A: CH 3 -CH 2 -CH – CH 2 CH 3 -CH 2 -CH= CH 2 + HCl → H Cl CH 3 -CH 2 -CH – CH 2 Cl H Tương tự đáp án B: CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 cho 2 sp Đáp án C: CH 3 -CH – CH=CH 2 cũng cho 2 sp CH 3 Chỉ có đáp án D cho 1 sp vì: CH 3 -CH-CH-CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 + HCl → H Cl CH 3 -CH-CH-CH 3 Cl H Trường hợp này chỉ cho 1 sp vì 2 CTCT trùng nhau quay ngược lại là thì từ công thức này nó sẽ ra công thức kia Câu 3-B-2012: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu được sản phẩm chính là A. 2-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-3-ol. Cách làm : Hiđrat hóa là pứ cộng H 2 O vào 2 – metylbut – 2-en OH CH 3 – C = CH – CH 3 + H 2 O → CH 3 – C – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 3 Sp chính OH đính C bậc cao Câu 4-A-2010: Anken X hợp nước tạo thành 3-etyl pentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-1-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-3-en. D. 3-etylpent-2-en. Suy luận : OH Anken + H 2 O → CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 3 C 2 H 5 Suy luận theo cấu trúc mạch cacbon như câu 7 ta sẽ có anken cần xác định là CH 3 – CH 2 – C = CH – CH 3 C 2 H 5 Cốgắnglên! (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ ANKAĐIEN: C n H 2n-2 ( n≥3 ; có 2π tương ứng với 2 nối = ) 1) PHẢN ỨNG OXI HÓA 1.1) Hoàn toàn C n H 2n-2 + O 2 → CO 2 + H 2 O . 1.2) Ko hoà tan: làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 2) PHẢN ỨNG CỘNG Do ankadien có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc (1:2) phá vở 2lk π a ) cộng H 2 : C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n (xúc tác : Ni, Pt, Pd ) C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 VD 1 : C 4 H 6 + H 2 C 4 H 8 CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 2 = CH – CH – CH 2 (hayCH 2 =CH – CH 2 -CH 3 ) H H Cộng (1,2) xảy ra ở nhiệt độ thấp CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 2 – CH = CH – CH 2 (hay CH 3 –CH=CH–CH 3 ) H H Cộng (1,4) ở nhiệt độ cao VD 2: C 4 H 6 + 2H 2 C 4 H 10 CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 → CH 2 –CH-CH-CH 2 (hay CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ) H H H H b ) cộng X 2: C n H 2n-2 + X 2 C n H 2n-2 X 2 ( dẫn xuất đihalozen ) C n H 2n-2 + 2X 2 C n H 2n-2 X 4 ( dẫn xuất tetra halozen ) VD1: C 4 H 6 + Br 2 C 4 H 6 Br 2 Thể hiện ở dạng cấu tạo CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!" CH 2 = CH – CH – CH 2 (Buta-1,3-đien) Br Br CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!6 CH 2 – CH = CH – CH 2 Br Br CH 2 = C = CH – CH 3 + Br 2 → CH 2 – C = CH – CH 3 (buta-1,2-đien) Br Br CH 2 = C = CH – CH 3 + Br 2 CH 2 = C – CH – CH 3 Br Br VD2 : C 4 H 6 + 2Br 2 C 4 H 6 Br 4 CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2Br 2 → CH 2 – CH – CH – CH 2 Br Br Br Br Chú ý: pứ tái tạo lại ankađien từ dẫn xuất đi halozen C n H 2n X 2 + 2KOH ư78 C n H 2n-2 + 2KX + H 2 O VD : C 3 H 6 Cl 2 + 2KOH ư78 C 3 H 4 + 2KCl + H 2 O c ) cộng HX theo quy tắc maccopnhicop C n H 2n-2 + HX C n H 2n-1 X C n H 2n-2 + 2HX C n H 2n X 2 VD: C 4 H 6 + HCl 9 C 4 H 7 Cl Câu 1 : Hiđro hoá ankađien X thu được 2,3 đi metyl butan . X là : A.2,3 – đimetylbuta-1,3-đien B.2,3 – đimetyl penta – 1,3 – đien C.2,3 – đimetyl buta – 1,2 – đien D.isopren Suy luận : Ankađien X + H 2 → CH 3 – CH – CH – CH 3 CH 3 CH 3 Pứ cộng không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon nên cấu trúc mạch của ankađien sẽ là C – C – C – C CH 3 CH 3 Đã là ankađien là phải có 2 nối đôi – điền 2 nối đôi vào cấu trúc mạch trên ta sẽ được ankađien cần tìm : CH 2 = C - C = CH 2 CH 3 CH 3 2,3 – đimetyl buta-1,3-đien Câu 2-A-2012: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Suy luận : X + H 2 → iso pentan ( CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 ) CH 3 Chứng tỏ X phải là hiđrocabon không no và cấu trúc của X phải là C – C – C – C CH 3 • TH1 : X có thể là anken CH 2 = C – CH 2 – CH 3 CH 3 - C = CH – CH 3 CH 3 - CH – CH = CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 • TH2: X có thể là ankađien CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 - C = C = CH 2 CH 3 CH 3 • TH3 : X có thể là ankin CH 3 - C – C ≡ CH CH 3 • TH4: X là một hiđocacbon không no bất kì thỏa mãn công thức hóa trị CH = C – C ≡ CH CH 3 Câu 3-A-2012: hiđrocacbon nào sau đây khi pứ với dung dịch brom thu được 1,2- đibrombutan ? A. But-1-en B.BUtan C.Buta-1,3-đien D.But – 1 – in. Suy luận : bài này chúng ta đi khai triển tên gọi ra CTCT rồi cho pứ với dung dịch Br 2 CTCT nào khi pứ với Br 2 mà tạo ra 1,2- đibrôm butan : CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 Br Br Đáp án đúng A vì CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 + Br 2 → CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 Br Br Câu 4-A-2011: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br 2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!" CH 2 = CH – CH – CH 2 (Buta-1,3-đien) Br Br CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 345!6 CH 2 – CH = CH – CH 2 ( CT này có đp Br Br cis và trans) CH 2 = CH – CH – CH 2 H Cl CH 2 =CH-CH=CH 2 + HCl 9 CH 2 = CH – CH – CH 2 Cl H CH 2 – CH = CH – CH 2 H Cl d ) cộng H 2 O (x/t axit H + )theo quy tắc maccopnhicop C n H 2n-2 + H 2 O C n H 2n-1 OH C n H 2n-2 + 2H 2 O C n H 2n (OH) 2 3.PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP nCH 2 =CH-CH=CH 2 8:;< = ( CH 2 -CH=CH-CH 2 ) n (buta-1,3-đien) cao su buna nCH 2 =CH-CH=CH 2 >5?2@;< A ( CH 2 - CH ) CH=CH 2 nCH 2 =C – CH=CH 2 ( CH 2 -C = CH-CH 2 ) n CH 3 CH 3 (iso pren) cao su thiên nhiên ( poli isopren.) Câu 5 : Isopren pư cộng với Br 2 thì thu được bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? A.8 B.7 C.6 D.5 Cách làm: tính cả tỉ lệ 1:1 và1:2 → đáp án đúng là D CH 2 = C – CH(Br) - CH 2 (Br) CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + Br 2 → CH 2 (Br) – C(Br) – CH = CH 2 CH 3 CH 3 (Br)CH 2 - C = CH - CH 2 (Br) ( cis và trans) CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + Br 2 " CH 2 (Br) – C(Br) – CH(Br) – CH 2 (Br) CH 3 CH 3 ANKIN : C n H 2n-2 ( n≥2 ; có 2π tương ứng với 1 nối ≡ ) 1) PHẢN ỨNG OXI HÓA 1.1) hoàn toàn (đốt cháy ) C n H 2n-2 + O 2 → CO 2 + H 2 O 1.2) ko hoàn toàn : làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 2) PHẢN ỨNG CỘNG Do ankin có 2 lk π nên nó có thể cộng theo tỉ lệ (1:1) phá vở đi một lk π hoặc (1:2) phá vở 2lk π a ) cộng H 2 : ( xúc tác Ni, Pt, Pt ) C n H 2n-2 + H 2 C n H 2n VD1: C 3 H 4 + H 2 C 3 H 6 CH 3 -C≡CH + H 2 CH 3 -CH=CH 2 C n H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 VD2 : C 3 H 4 + H 2 C 3 H 8 CH 3 -C≡CH + H 2 CH 3 -CH 2 –CH 3 Chú ý : nếu là xúc tác Pd/PbCO 3 thì chỉ dừng lại ở giai đoạn xảy ra pứ theo tỉ lệ 1:1 b ) cộng X 2 : C n H 2n-2 + X 2 C n H 2n-2 X 2 C n H 2n-2 + 2X 2 C n H 2n-2 X 4 VD1: C 3 H 4 + Br 2 C 3 H 4 Br 2 CH 3 -C≡CH + Br 2 CH 3 – C = CH Br Br VD2: C 3 H 4 + 2 Br 2 " C 3 H 4 Br 4 Br Br CH 3 -C≡CH + Br 2 " CH 3 – C - CH Br Br Câu 1: Hidro cacbon X có công thức phân tử là C 6 H 10 . X tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 tạo ra kết tủa vàng . Khi hidro hóa hoàn toàn X thu được neo-hexan . X là : A.2,2-đimetyl but – 3 – in B. 2,2-đimetyl but – 2 – in C. 3,3-dimetyl but – 1 – in D.3,3-đimetyl pent – 1 – in Suy luận : ở bài này ta khai triển tên gọi ra đáp án để làm nhưng trước khi khai triển ta có cái nhận xét để làm cho nhanh Vì X + AgNO 3 /NH 3 → kết tủa màu vàng . Suy ra X phải có nối 3 đầu mạch nên loại đáp án A và B Xét C: CH 3 CH 3 CH 3 - C - C ≡ CH + 2H 2 → CH 3 – C - CH 2 – CH 3 (neo hexan) CH 3 CH 3 Thấy thỏa mãn nên ta ko cần phải xét đáp án D nữa Câu 2:, Cho sơ đồ : C 2 H 4 BC> , X BD + , + E + Y 12F G F+ G Z B+C> Y. Y là : A.C 2 H 6 B. C 2 H 2 C. C 2 H 5 OH D. C 2 H 4 Cách làm : C 2 H 4 + Br 2 → C 2 H 4 Br 2 C 2 H 4 Br 2 + KOH , + E + C 2 H 2 + KBr + H 2 O (pứ này các bạn tham khảo ở phần dẫn xuất halozen) C 2 H 2 + AgNO 3 + NH 3 → C 2 Ag 2 ↓ + NH 4 NO 3 Câu 3-B-2012: Cho sơ đồ chuyển hóa sau CaC 2 + H 2 O X + H 2 / Pd,t 0 Y H 2 O Z Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic B. axetilen và etylen glicol. C. etan và etanal. D. etilen và ancol etylic. Cách làm : CaC 2 + H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2 C 2 H 2 + H 2 HI ! J C 2 H 4 Chú ý: pứ tái tạo lại ankin từ dẫn xuất đi halozen C n H 2n X 2 + 2KOH ư78 C n H 2n-2 + 2KX + H 2 O VD : C 3 H 6 Cl 2 + 2KOH ư78 C 3 H 4 + 2KCl + H 2 O C 2 H 4 Br 2 + KOH ư78 C 2 H 2 + 2KCl + H 2 O c ) cộng HX (tuân theo quy tắc măccopnhicop) C n H 2n-2 + HX C n H 2n-1 X C n H 2n-2 + 2HX C n H 2n X 2 VD1 : C 3 H 4 + HCl C 3 H 5 Cl CH 3 - C = CH 2 ( sp chính ) CH 3 -C≡CH + HCl Cl CH 3 - CH = CH (sp phụ ) Cl VD 2: C 3 H 4 + 2HCl " C 3 H 6 Cl 2 d ) cộng H 2 O : (tuân theo quy tắc măccôpnhicôp) VD 1 : CH≡CH + H 2 O +2 ,K + , - . CH 2 = CH L@5M4?@ó CH 3 CHO OH ( ko bền) VD2: CH 3 – C ≡ CH + H 2 O +2 ,K + , - . CH 3 – C = CH 2 L@5M4?@ó CH 3 –CO-CH 3 OH ( ko bền) CH 3 – C ≡ CH + H 2 O +2 ,K + , - . CH 3 -CH=CH L@5M4?@ó CH 3 – CH 2 – CHO OH (ko bền) 3).PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP 2CH≡CH CH 2 = CH – C ≡ CH ( vinyl axetilen) 3CH≡CH C 6 H 6 ( benzen ) 4) phản ứng thế ion kim loại ( pư với AgNO 3 / NH 3 hoặc CuCl/ NH 3 ) Chú ý : chỉ có những ankin có nối 3 đầu mạnh mới tham gia phản ứng này CH≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → CAg ≡ CAg ↓ + NH 4 NO 3 ( vàng ) ( C 2 H 2 + 2AgNO 3 + 2NH 3 → C 2 Ag 2 ↓ + NH 4 NO 3 CH 3 – C ≡ CH + AgNO 3 + NH 3 → CH 3 – C ≡ CAg ↓ + NH 4 NO 3 ( vàng ) (C 3 H 4 + + AgNO 3 + NH 3 → C 3 H 3 Ag ↓ + NH 4 NO 3 ) CH≡CH + 2CuCl + 2NH 3 → CCu ≡ CCu ↓ + NH 4 Cl (đỏ gạch ) Chú ý: phản ứng tái tạo lại ankin từ sản phẩm của phản ứng thế ion kim loại hóa trị 1 AgC ≡ CAg ↓ + HCl → HC ≡ CH + 2AgCl ↓ CH 3 – C ≡ CAg ↓ + HCl → CH 3 – C ≡ CH + AgCl ↓ C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH Câu 4 ) Axetilen → vinyl axetilen → buta-1,3-đien → butan → metan → axetilen → etilen → rượu etylic . Cách làm : 2CH=CH >N?2@7A CH 2 = CH – C ≡ CH CH 2 = CH – C ≡ CH + H 2 HI! J CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 F3! J CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 (C 4 H 10 ) C 4 H 10 L>L3?@ CH 4 + C 3 H 6 2CH 4 !OOF C 2 H 2 + 3H 2 C 2 H 2 + H 2 HI C 2 H 4 C 2 H 4 + H 2 O + K C 2 H 5 OH Câu 5) CH 3 COONa → metan → axetilen → vinyl axetilen → buta-1.3- đien → cao su buna Cách làm : CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 2CH 4 POOF C 2 H 2 + 3H 2 (C 2 H 2 hay CH≡CH) 2CH≡CH >5?2@7A CH 2 = CH – C ≡ CH CH 2 = CH – C ≡ CH + H 2 HI! J CH 2 = CH – CH = CH nCH 2 =CH-CH=CH 2 8:;<= ( CH 2 -CH=CH-CH 2 ) n (buta-1,3-đien) cao su buna Câu 6) C 2 H 2 → C 2 Ag 2 → C 2 H 2 → CH 3 CHO C 2 H 4 Br 2 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 6 Cl 6 Tự làm : (*) CHÚ Ý KHI HỌC HỮU CƠ – THÌ HỮU CƠ ít phản ứng hơn vô cơ CÓ ĐIỀU khi bạn học lí thuyết hữu cơ thì cứ 1 pứ bạn phải nắm được 3 dạng viết pt của nó. Một là CÁCH VIẾT ở dạng tổng quát để làm bài tập liên quan đến xác định CTPT, hai là ở dạng phân tử để làm bài tập liên quan đến tính toán khối lượng số mol, thể tích…., ba là CÁCH VIẾT ở dạng CTCT để làm bài tập liên quan đến lí thuyết pứ Đinào! [...]... so vi H2 l 1 0,0 8 Giỏ tr ca m l A 0,3 28 B 0,6 20 C 0,5 85 D 0 ,2 05 T= mđ , m -, đ , C2H2 + = , W , " = 1,5 C2H2(d) v C2H4 p vi Br2 C2H2 : 0,0 2 (mol) H2 C2H4 C2H2 + 2 H2 Túm tt : h2 ban u C2H6 => h2 sau p. H2 : 0,0 3 (mol) C2H6 ko p l Z thoỏt ra Mhh Z = 2 0,1 6 nhh Z = 0,0 125 H2 cũn d p dng LBTKL: m ban u = msau => 0,0 2. 26 + 0,0 3 .2 = mC2H4 + C2H2 cũn d + 2 0,1 6 0,0 125 Suy ra mC2H4 + C2H2 cũn d = 0,3 28 (g)... (1) C2H4 cũn d + 2Br2 C2H2Br4 0,1 .2 + 0 ,2 .1 = 0 ,2 + x x = 0 ,2 mol Vy s mol Br2 p l 0 ,2 mol 0 ,2 - 2( x+y) + Br2 C2H4Br2 o Ni,t x+( 0 ,2 -z) x + ( 0 ,2 -z) H2 : 0,3 mol C2H6 Hn hp X trc p (y+z) H2 cũn d Hn hp Y sau p cú = 22 BTKL : mY(sau) = mX(trc) = 0,1 .26 + 0 ,2 .28 + 0,3 .2 = 8,8 gam nY = 8,8 /22 = 0,4 mol Ta cú : nH2 p = ntrc - nsau x + 2y + z = ( 0,1 + 0 ,2 + 0,3 ) - 0,4 = 0 ,2 nBr2 p = 0 ,2 2( x+y)... + 0 ,2 .28 + 0,3 .2 = 8,8 gam C2H4 x nY = 8,8 /22 = 0,4 mol x nH2 p = ntrc - nsau = ( 0,1 + 0 ,2 + 0,3 ) - 0,4 = 0 ,2 F3 + 2 H2 C2H6 y C2H4 P: H2 x C2H2 P: + 2y p dng t l : y Cho C2H2 = 0,1 mol cú 2 , C2H4 = 0 ,2 mol cú 1 lng b phỏ v hon ton qua F3 H2 C2H6 hai ln tham gia p cng l khi tham gia p cng H2 v sau ú l Br2 z + z Ta cú n ban u = nH2 p + nBr2 p z TểM TT : C2H2cũn d 0,1 -(x+y) C2H2: 0,1 mol C2H4: 0 ,2 mol... 2x + y + z = 0,7 mol C2H4 nX- nY = x + y + z = 0,9 0,4 5 + Br2 (= 0,5 5mol) n ban u = nH2(p) + n d + nBr2p C2H6 hay 0,5 .2 + 0,4 .3 = 0,6 5 + (2x+3y+2z) + 0,5 5 C4H10 gi h tỡm c Ta cú ntrc p = 0,5 + 0,4 + 0,6 5 = 1,5 5 mol mtrc p = 0,5 .26 + 0,4 . 52 + 0,6 5 .2 = 3 5,1 (gam) x= 0 ,2 5; y =z = 0,1 mol Vy khi lng = 0 ,2 5.C2Ag2 + 0,1 C3H3Ag + 0,1 .C4H5Ag = 92 gam Cõu 3-A -20 12 Hn hp X gm H 2, C2H4 cú t khi so vi H2 l 7,5 ... (mol) 2 2 h ban u => h sau p. H2 : x (mol) C2H2(d) v C2H4 p vi Br2 m(C2H4+ C2H2(d)) = mbỡnh brom tng = 1 0,8 (g) C2H6 Mhh = 16 ko p l Z thoỏt ra H2 cũn d nhh = 0 ,2 (mol) p dng LBTKL : m ban u = msau 26 x + 2x = 1 0,8 + 0 ,2 .16 => x = 0,5 Thay vỡ t hh sau phn ng ta i t hh ban u ( kt qu khụng thay i) C2H2 + 0,5 H2 + 0,5 " O2 2 CO2 + H2O 1 ,2 5 O2 " H2O 0 ,2 5 VO" = ( 0 ,2 5 + 1 ,2 5 ) .2 2, 4 = 3 3,6 (l) Cõu 12) ... 2 anken * TN1: mBr"tng = m2 anken hp th = 3,5 (g) Khớ thoỏt ra l ankan = 1 1 ,2 (l) => 2ankan = 3,3 6 1,1 2 = 2, 2 4 (l) 3,3 6 (l) * TN2: 3,3 6 lớt hn hp thỡ cú 2, 2 4 lớt 2 anken v 1,1 2 lớt ankan Vy : 3 lớt hn hp thỡ cú 2 lớt 2 anken v 1 lớt ankan t : 2 anken : 0,1 (mol) v 3,5 (g) t CT 2 anken l CnH2n => 14n = , nCO2 2 Ankan : 0,0 5 (mol) CmH2m +2 W, CnH2n 2n CmH2m +2 n = 2, 5 1 Ta cú : VCO" = 2n + m = 8 mCO2... ch cú 2 hidrocacbon Cụng thc phõn t ca X l : A.C2H2 B C4H6 C C5H8 CnH2n - 2 + H2 CnH2n P: 0,1 0,1 D C3H4 Vỡ sau p. thu c hn hp 2 hirocacbon => Ankin phi d mp. < mb hay 0,1 .(14n 2 ) < 3,1 2 => n < 2 Ankin l C2H2 Cõu 9 Cho 2, 2 4 lớt C2H2 hp th ht vo 100(g) dung dch Br2 24 % thy cú khớ thoỏt ra Tớnh khi lng tng sn phm T= mô , m -, , C2H2 + x C2H2 + y = , , = 1,5 Br2 C2H2Br2 x 2 Br2 C2H2Br4 2y nC... = 0 ,2 C2H2 + 2AgNO3 + NH3 C2Ag2 + NH4NO3 y y = 0,1 nBr2 = x + 2y = 03 x= 0,1 2y %VC2H2 = 0,1 /( 0,1 + 0,1 ) = 50% TN2: C2 H4 + Br2 C2H4Br2 x x C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 y 2y Bi 2- A -20 14: Hn hp khớ X gm etilen v propin Cho a mol X tỏc dng vi lng d dung dch AgNO3 trong NH 3, thu c 1 7,6 4 gam kt ta Mt khỏc a mol X phn ng ti a vi 0,3 4 mol H2 Giỏ tr ca a l A 0,4 6 B 0 ,2 2 C 0,3 4 D 0,3 2 Cỏch lm : tng t bi 1 Bi 3, Hn... = 2, 7 5 nhh X = x + y = 0,3 2 mol x= 0 ,2 y= 0,1 2 = 2, 7 5 mol mol Cho hn hp X tỏc dng vi AgNO3/NH3 thỡ x= 0,0 8 mol C2H2 C2Ag2 y= 0 ,2 4 mol 0 ,2 Cho hn hp X tỏc dng vi AgNO3/NH3 thỡ c 2 cht u phn ng C2H2 C2Ag2 mC2Ag2 = 0 ,2 .24 0 = 48 (g) 0 ,2 mol Vy chng t C4H6 phi khụng phn ng nờn CTCT ca C4 H6 phi l 0,0 8 0,0 8 CH3-CC-CH3 C3H4 C3H3Ag 0 ,2 4 0 ,2 4 Khi lng kt ta thu c l : m = 0,0 8 C2Ag2 + 0 ,2 4 C3H3Ag = 5 4,4 8... nhiờu mol Br2 trong dung dch A. 0 ,2 mol B. 0,1 mol C. 0 ,2 5mol Gi : C2H2 + P: x H2 x C2H2 + 2 H2 P: y 2y C2H4 x C2H6 y D. 0,1 5mol C2H2 : 0,3 5 (mol) h2 ban u C2H2 d => h2 sau p. H2 : 0,6 5 (mol) Msau = 16 AgNO / NH 3 3 0,3 5 (x+y) C2H4 + C2Ag2 0,3 5 (x+y) Br2 C2H4Br2 x C2H6 : y (mol); H2 n = 0,3 5 (x + y) = d : 0,6 5 (x + y) (mol) "6 "6 Ta cú Mhh sau p = y ,W "^B ,^ " = 16 ,W (kBl)B kBlB ,^ (kBl) = ? y . n Zj " = 0,8 – 0,7 = 0,1 (mol) → n anken = 0,3 – 0,1 = 0 ,2 (mol) C n H 2n +2 nCO 2 0,1 0,1 n C m H 2m nCO 2 0 ,2 0 ,2 m => n w] " = 0,1 n + 0 ,2 m = 0,7 Sau đó làm. n C(CO2) = x mol n H(X) = n H(H2O) = 2y mol → m X = 12x + 2y = 4,6 4 x= 0,3 48 m CO2 + H2O = 44x + 18y = 1 9,9 12 y = 0 ,2 32 nhận thấy n CO2 = 0,3 48 > n H2O = 0 ,2 32 → X có 2 →CT. với H 2 C n H 2n + H 2 C n H 2n +2 VD: C 3 H 6 + H 2 C 3 H 8 C n H 2n -2 + 2H 2 C n H 2n +2 VD : C 3 H 4 + 2H 2 C 3 H 8 2) đi từ dẫn xuất monohalogen 2C n H 2n+1 Cl + 2Na