Lý thuyết trọng tâm về cacbohiđrat - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - I. KHÁI NIM CHUNG 1. nh ngha Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là nhng hp cht hu c tp chc thng có công thc chung là C n (H 2 O) m . 2. Cu to Cacbohiđrat là nhng hp cht polihiđroxicacbonyl (gm nhiu nhóm –OH và có nhóm >C=O) và dn xut ca chúng. 3. Phân loi Da vào s đn v mt xích cu to, cacbohiđrat đc chia thành 3 nhóm chính: - Monosaccarit: là nhóm cacbohiđrat đn gin nht, không th thy phân đc (glucoz, fructoz, ) - isaccarit: là nhóm cacbohiđrat mà khi thy phân sinh ra 2 phân t monosaccarit (saccaroz, mantoz) - Polisaccarit: là nhóm cacbohiđrat phc tp mà khi thy phân đn cùng sinh ra nhiu phân t monosaccarit (tinh bt, xenluloz). II. GLUCOZ VÀ FRUCTOZ 1. Tính cht vt lý – Trng thái t nhiên - Glucoz và Fructoz đu là nhng cht rn kt tinh, không màu, d tan trong nc, có v ngt (glucoz < đng mía – saccaroz < fructoz). -  trng thái kt tinh (dng tinh th), glucoz tn ti  2 dng mch vòng, trong đó, vòng  có nhit đ nóng chy (146 o C) thp hn dng vòng  (150 o C). Dng mch h ch tn ti trong dung dch vi nng đ rt thp (0,003%). -  trng thái kt tinh (dng tinh th), fructoz ch yu tn ti  dng vòng  – 5 cnh,  dng dung dch cng ch yu là dng vòng  – 5 cnh hoc 6 cnh. - Trong máu ngi, glucoz có nng đ nh và gn nh đi (khong 0,1%). 2. Cu trúc phân t Glucoz và Fructoz là 2 đng phân ca nhau có cùng CTPT C 6 H 12 O 6 . a. Dng mch h - Glucoz: mch thng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH k nhau và có nhóm anđehit –CHO. 2 2 4 CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO hay CH OH(CHOH) CHO - Fructoz: mch thng, không phân nhánh, 5 nhóm –OH có nhóm xeton >C=O. 222 2 3 CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH OH hay CH OH(CHOH) COCH OH b. Dng mch vòng - Mch vòng ca glucoz đc hình thành do phn ng cng nhóm –OH  C 5 vào nhóm C=O, phn ng to ra 2 dng mch vòng  và  (tng ng vi v trí tng đi ca nhóm –OH  C 1 vi các nhóm – OH còn li qua mt phng vòng), trong đó dng  có nhit đ sôi cao hn và chim t l cao hn (64%). LÝ THUYT TRNG TÂM V CACBOHIRAT (TÀI LIU BÀI GING) Giáo viên: V KHC NGC ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v cacbohiđrat” thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin thc phn “Lý thuyt trng tâm v cacbohiđrat”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này . Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 -  – glucoz - Nhóm –OH  C 1 đc gi là OH hemiaxetal, khi nhóm OH này còn t do thì glucoz vn còn kh nng m vòng và còn tính kh. - Mch vòng ca fructoz cng hình thành theo cách tng t nhng dng bn ch yu  c trng thái dung dch và tinh th là vòng  – 5 cnh.  – fructoz 3. Tính cht hóa hc ca glucoz Khái quát: Glucoz có tính cht ca anđehit và ancol đa chc. a. Tính cht ca ancol đa chc - Tác dng vi Cu(OH) 2  nhit đ thng to ra dung dch phc đng-glucoz có màu xanh lam đc trng: 6 12 6 2 6 11 6 2 2 2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O - Phn ng to este: khi tác dng vi anhiđrit axetic, glucoz có th to este cha 5 gc axetat 6 12 6 3 2 6 7 3 5 3 C H O + 5(CH CO) O C H O(OCOCH ) + 5CH COOH b. Tính cht ca anđehit - Phn ng oxh: + Phn ng tráng gng: 3 NH 2 4 2 2 4 2 CH OH(CHOH) CHO + Ag O CH OH(CHOH) COOH + 2Ag + H O glucoz¬ a. gluconic + Phn ng vi dung dch Brom: 2 o Ni, t 2 4 2 2 4 CH OH(CHOH) CHO + Br + H O CH OH(CHOH) COOH + 2HBr glucoz¬ a. gluconic + Phn ng vi Cu(OH) 2 khi đun nóng trong môi trng kim: - OH 2 4 2 2 4 2 2 CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH) CH OH(CHOH) COOH + Cu O + 2H O glucoz¬ a. gluconic - Phn ng kh vi H 2 /Ni đun nóng: 2 o Ni, t 2 4 2 2 4 CH OH(CHOH) CHO + H CH OH(CHOH) CH OH glucoz¬ ancol sorbitol c. Phn ng lên men ru 2 o enzyme, 30-35 C 6 12 6 2 5 C H O 2C H OH + 2CO d. Tính cht riêng ca dng mch vòng Nhóm –OH hemiaxetal trong gulcoz dng vòng linh đng hn các nhóm –OH khác nên có th to ete vi các phân t khác to thành glucozit. Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - O OHHO OH + CH 3 OH HO OH HCl khan O OHHO OCH 3 + H 2 OHO OH Trong glucozit, nhóm –OH hemiaxetal đã b ankyl hóa nên không còn kh nng m vòng và phân t không còn tính kh. 4. Tính cht hóa hc ca fructoz - Tng t glucoz, fructoz có tính cht ca ancol đa chc (to phc màu xanh lam đc trng vi Cu(OH) 2  nhit đ thng), tác dng vi H 2 /Ni, t o to ra ancol sorbitol. - Fructoz không có nhóm chc –CHO nhng vn có phn ng tráng bc và kh Cu(OH) 2 /OH - , t o do khi đun nóng trong môi trng kim, nó chuyn thành glucoz theo cân bng: - OH Fructoz¬ Glucoz¬ Chú ý: Môi trng ca phn ng oxh bi dung dch Br 2 không phi là kim nên ch có glucoz phn ng, fructoz không có phn ng này nhn bit, gii toán. 5. iu ch và ng dng ca glucoz a, iu ch: Thy phân tinh bt hoc xenluloz trong axit HCl hoc enzyme: +o H , t 6 10 5 n 2 6 12 6 (C H O ) + nH O nC H O b, ng dng - Trong y hc: có giá tr dinh dng, s dng làm thuc tng lc. - Trong công nghip: tráng gng, rut phích; sn xut etanol. III. SACCAROZ và MANTOZ 1. Tính cht vt lý – Trng thái t nhiên Saccaroz và mantoz đu là cht rn kt tinh, không màu, v ngt, d tan trong nc. Saccaroz còn gi là đng mía (thành phn chính ca đng mía, c ci, tht nt), mantoz là đng mch nha. 2. Cu trúc phân t - Saccaroz và mantoz là 2 đng phân ca nhau có cùng CTPT C 12 H 22 O 11 . - Saccaroz đc to thành t 1 phân t  – glucoz và 1 phân t  – fructoz bi liên kt  – 1,2 – glicozit (liên kt kiu ete:  – C 1 – O – C 2 ). Do là liên kt 1,2 – glicozit nên saccaroz không còn nhóm – OH hemiaxetal và không còn kh nng m vòng, không có tính kh. - Mantoz đc to thành t 2 phân t  – glucoz và  – 1,2 – glicozit (liên kt kiu ete:  – C 1 – O – C 4 ). Do là liên kt 1,4 – glicozit nên phân t  – glucoz th 2 vn còn nhóm –OH hemiaxetal t do ( C 1 ) và mantoz còn kh nng m vòng, vn còn tính kh ca nhóm chc –CHO. 3. Tính cht hóa hc a. Tính cht ca ancol đa chc C saccaroz và mantoz đu tác dng vi Cu(OH) 2  nhit đ thng to ra dung dch phc đng- glucoz có màu xanh lam đc trng: 12 11 12 21 1122 2 2 2 2C H O + Cu(OH) (C H O ) Cu + 2H O b. Tính kh ca mantoz Saccaroz không còn nhóm –OH hemiaxetal nên không còn kh nng m vòng và không còn tính các tính cht này. - Phn ng tráng gng. - Phn ng vi dung dch brom. - Phn ng vi Cu(OH) 2 khi đun nóng trong môi trng kim. c. Phn ng thy phân Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 - Khi đun nóng trong môi trng axit, các đisaccarit b thy phân thành các monosaccarit tng ng: 11 o H , t C 12 22 2 6 12 6 6 12 6 C H O + H O C H O + C H O saccaroz¬ -glucoz¬ -fructoz¬ mantoz¬ -glucoz¬ -glucoz¬ Chú ý: Dung dch sau thy phân có tính kh tng lên so vi đisaccarit ban đu. 4. iu ch và ng dng a. iu ch: - Quy trình sn xut đng saccaroz - Mantoz đc điu ch bng cách thy phân tinh bt nh enzyme amilaza (trong mm lúa, dch tiêu hóa, ) b. ng dng Trong công nghip thc phm (bánh ko, nc gii khát, ) và dc phm, dinh dng. IV. TINH BT VÀ XENLULOZ 1. Tính cht vt lý – Trng thái t nhiên - Tinh bt là cht rn vô đnh hình, màu trng, không tan trong nc ngui, tan trong nc nóng (65 o tr lên) to thành dung dch keo nht gi là h tinh bt. - Xenluloz là cht rn hình si, màu trng, không tan trong nc và các dung môi hu c thông thng nhng tan trong mt s dung môi đc bit nh nc Svayde (Cu(OH) 2 /NH 3 ). - Tinh bt có nhiu trong các thành phn d tr ca thc vt nh ht, c, qu còn xenluloz là thành phn cu to c bn ca thành t bào thc vt, có nhiu trong thân g, bông, đay, gai, tre, na, 2. Cu trúc phân t - Tinh bt là hn hp ca 2 loi polisacarit là: amiloz và amilopectin. + Amiloz là polime không phân nhánh, gm khong 1000 - 4000 mt xích  – glucoz liên kt vi nhau bng liên kt  – 1,4 – glicozit, chim khong 20 – 30% khi lng tinh bt. + Amilopectin là polime mch phân nhánh, gm khong 2000 – 200.000 mt xích  – glucoz liên kt vi nhau bng liên kt  – 1,4 – glicozit xen k vi liên kt  – 1,6 – glicozit chim khong 70 – 80% khi lng tinh bt. - Xenluloz là mt polime không phân nhánh gm khong 100.000 – 200.000 mt xích  – glucoz liên kt vi nhau bng liên kt  – 1,4 – glicozit. Mi mt xích C 6 H 10 O 5 vn còn 3 nhóm –OH t do (1 nhóm ancol bc 1, 2 nhóm ancol bc 2) nên có th vit CTCT ca xenluloz là [C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n . 3. Tính cht hóa hc a. Phn ng thy phân ca polisaccrit Khi đun nóng trong môi trng axit, các polisaccarit b thy phân thành các monosaccarit tng ng: +o H , t 6 10 5 n 2 6 12 6 (C H O ) + nH O nC H O tinh bét -glucoz¬ xenluloz¬ -glucoz¬ b. Phn ng màu vi dung dch iot ca tinh bt Phân t tinh bt (thc cht là amiloz trong tinh bt) hp ph iot to ra phc màu xanh tím, khi đun nóng, màu xanh tím bin mt, đ ngui li có màu. Phn ng này dùng đ nhn bit tinh bt bng I 2 và ngc li. c. Phn ng kiu ancol đa chc ca xenluloz - Phn ng nitrat hóa vi HNO 3 và H 2 SO 4 đc: 2 o 24 H SO , t 6 7 2 3 6 7 2 2 33 nn C H O OH + 3nHNO C H O ONO + 3nH O xenluloz¬ trinitrat Xenluloz trinitrat là cht d cháy và n mnh, đc dùng làm thuc súng - Phn ng to este vi anhiđrit axetic: Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 5 - 33 o 24 H SO , t 6 7 2 3 2 6 7 2 33 nn C H O OH + 3n(CH CO) O C H O OCOCH + 3nCH COOH xenluloz¬ triaxetat Hn hp sn phm gm xenluloz điaxetat và triaxetat là cht do d kéo thành t si dùng làm nguyên liu chính đ sn xut t axetat. - Ch hóa vi NaOH và CS 2 đ sn xut t visco. 4. iu ch và ng dng a. iu ch: Tinh bt đc tng hp trong cây xanh nh phn ng quang hp: ¸nh s¸ng 2 2 6 10 5 n 2 clorophin 6nCO + 5nH O (C H O ) + 6nCO b. ng dng - S chuyn hóa tinh bt trong c th. - Các vt liu cha nhiu xenluloz (tre, g, na, ) thng dùng làm vt liu xây dng, đ dùng gia đình, Xenluloz nguyên cht và gn nguyên chát dùng đ ch bin thành si, t, giy vit, bao bì, thuc súng, - Các sn phm thy phân ca tinh bt và xenluloz có th dùng đ sn xut etanol, cao su, Giáo viên: V Khc Ngc Ngun: Hocmai.vn . Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 1 - . KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 2 -  – glucoz -. glucozit. Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) Lý thuyt trng tâm v Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit Tng đài t vn: 1900 5 8-5 8-1 2 - Trang | 3 -