1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

HÓA HỌC HỮU CƠ -CHƯƠNG 3 DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON

45 1,6K 1

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 45
Dung lượng 201,5 KB

Nội dung

HÓA HỌC HỮU CƠ,DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON

CHƯƠNG 3 DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON HÓA HỌC HỮU CƠ 3.1 DẪN XUẤT HALOGEN    !"#! $! %&'()*!*+,-,.,/*0!"#!1, ,2  %&'()*!(*,3(, 20 !"#!  %&'()*4( 5!*,6,72*0 !"#!(,28  3.1.1 Tính chất vật lý ( xem tài liệu) 3.1.2 Tính chất hoá học &!5*3-8&'()*!)* !9*(5!3*38 :;!(<9=>355( )*!9/?9.?9-??9+ :;!>35*7 %:0035>3,#3  %:0035@,A %:0035!5))*5 • -5>!"#!*  5,5 )*) 3 1. Phản ứng thế • $ 5B : B ( C <= %9 δ% D δ ECF9%D  G(4(5 5 • 9D%H  E9H%D  • 9D%9IH:E9H9I%D  • 9D%:7E9:6%D • 9D%-:  E9-:%D  - 5 3 5!<B := "5! <B:6= • $!B:)*B:6<4(,5 >(,!5= • 5:(9!7B :,J9!> B:6,9*!6>04"6  2. Phản ứng tách hydro halogenua •  !"#! ) 3*  -7-6-%:H<=E- 6K-6%:-%6H =59/?9.?9-??9+ =  &LM#5&55,4" ;) * - !  ( ,10 0  -7-<.=-6-7%:HNE:-%6H%  -7-K--7<OP= % -6K--6-7<QP= 3. Phản ứng với kim loại: • &'!3*3!"#! ) 345!3 &) R,G<= 5! 3 9D % 6R E 9R%RD 9D % GE9GD &) :* 69D % 6:E 99%6:D • S359/?9.?9- 3.1.3 Phương pháp điều chế = 5 %@3  -!,4,  %@3 )T,(DG55 %@3 (DG55 %@&  !<#+,@888= &  =U ) D<D-,.,/=0#VM- 6 =W!"#!+U 5 9/%@+E9+%@/ 3.2 HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ 7868) 5! ( R* 5!03-M<M*(3&& -,,H,:,B)*= $! % 5! 303-5(!*  , 3", , ! %- 5303-53,$(!* $,  B 3.2.2 Hợp chất cơ magiê = $ 55-!"#!) G 3 9D%GN3E9GD<D-,.,/= [...]... ứng tạo dẫn xuất halogen: Cho ancol tác duện g vợếi HX,PX 3 ,PX5… • • • • R OH 3R-OH + HX + PBr3 R-O H + PCl5 ROH + SOCl2 ⇌ R X + H2O → 3RBr ( xt ZnCl2) + H 3PO3 → R-Cl + PO Cl3+ HCl → R-Cl + SO 2 + HCl 4 Phản ứng đehydrat hoá tạo anken + xt axit, t 0 cao + Hửợến g tách theo Zaxep Ví duệ: H2SO4, 17 0 CH3CH(O H)-CH2CH3 0 C CH3CH=CH-CH 3 ( chinh) + CH2=CH-CH2-CH3 ( phu )+H2O 5 Các phản ứng đehydro hóa và... ancol bẫệc 2 + Xeton, thuyử phẫn: cho ancol bẫệc 3 : Dùng điệều chệế liện kệết C-C mợếi 3. 2 .3 Hợệp chẫết cợ photpho ( xem tài liệệu ) 3. 3.ANCOL-PHENOL 3. 3.1 Khái niệệm - phẫn loaệi 1 Khái niệệm : Khi thay thệế 1 hoặệc 1 vài nguyện tửử H trong hydrocacbon bặền g O H ta có dẫẫn xuẫết hydroxi cuửa hydrocacbon 2 Phẫn loaệi : + Tuỳ thuộệc vào baửn chẫết cuửa gộếc hydrocacbon liện kệết trửệc tiệếp vợếi nhóm OH... khộng no 6 Phản ứng oxi hóa • • • a) andehyt: vợếi thuộếc thửử tolens, fệling, các chẫết oxi hóa khác R-CHO +2[Ag(NH3) ]OH → RCOONH 4 +2Ag + 3NH 3 + H2O RCHO + Cu(O H) 2 → RCOOH + Cu(OH) + H 2O 2Cu(OH) 2 → Cu2O + H2O • b) Xeton: khó chiử vợếi các chẫết oxi hóa maện h trong axit, nhiệệt độệ cao taệo các axit maệc h ng CH 3- CO-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → MnSO4 + K2SO4 + CH3COOH + CH 3CH2COOH + CO 2 + H2O... bẫệc 1,2 ,3 mà ta có bẫệc cuửa ancol tửợng ửến g + Tuỳ theo sộế lửợện g nhóm OH là 1,2 ,3 ta có monoancol, diancol…tửợng ửến g 3. 3.2 Tính chất vật lý( xem tài liệu) 3. 3 .3 Tínhn chấto hoá học 1.Tính axit Phaử ửến g taệ muộếi a) Nguyện nhẫn tính axit: - Do liện kệết O-H phẫn cửệc + - Khi tách H taệo anion khá bệền b) So sánh tính axit : Phenol > nửợếc > ancol bẫệc 1> ancol bẫệc 2> ancol bẫệc 3 c) Các phaửn... ửến g ợử gộếc hydrocacbon a) Thệế Hα ợử gộếc hydrocacbon ( trong kiệềm , axit) b) Thệế vào nhẫn thợm Phương pháp điều chế • • • • • • • • 1 Dehydrohóa hoặệc oxi hóa ancol a) ancol bẫệc 1 b) ancol bẫệc 2 2 Nhiệệt phẫn muộếi cuửa axit cacboxylic 3 Đi tửề hydrocacbon a) Ozon phẫn anken b) Oxi hóa etylen taệo axetandehit c) hiđrat hóa ankin • • • 4 Điệều chệế andehyt và xeton thợm a) Fomyl hóa aren (Gattecmann-Kộc)... b) Axyl hóa Friden-Crap 3. 5 AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT CỦA AXIT •Khái niệệm vệề axit và phẫn loaệi -Là các hợệp chẫết có hửẫu cợ có chửếa nhóm COOH -Phẫn loaệi : + Tùy thuộệc vào baửn chẫết cuửa gộếc hydrocacbon liện kệết vợếi nhóm COOH + Tùy thuộệc vào sộế lửợện g nhóm COOH 3. 5.1 Tính chất vật lý của axit cacboxylic (Xem tài liệu) lưu ý : t0s, nc, độ tan trong nước cao do lk H liên phân tử 3. 5.2 Tính... ) 4 Phaửn ửến g ợử gộếc hydrocacbon a) H alogen hóa gộếc ankyl - Chẫết phaửn ửến g là H alogen, xt là FeCl 3, I2 thệế ợử Hα theo cợ chệế ion CH3CH2CH2COOH + Cl2→ CH3CH2CH Cl-COOH + HCl - Chẫết phaửn ửến g halogen, ánh sáng: Thệế chuử yệếu vào việ trí β, phaửn ửến g theo cợ chệế gộếc CH3CH2CH2COOH + Cl2→CH3CH2CHCl-CO OH (5%) +HCl CH3-CHCl-CH 2-CO OH (61%) CH2Cl-CH 2-CH2-COOH (34 %) b) Phaửn ửến g thệế... -E-C6H4-CO OH + H + 3. 5 .3 Phương pháp điều chế axit cacboxylic 1) Oxi hóa các hydrocacbon và các hợp chất hữu cơ có bậc oxi hóa thấp hơn + hydrocacbon ( ankan, anken, ankin, aren) + ancol bẫệc 1→andehit →axit có sộế C khộng độửi + ancol bẫệc 2→ xeton→ hộẫn hợệp các axit + andehit, xeton 2) Thuửy phẫn các dẫẫn xuẫết cuửa axit cacboxylic R-CO-Z + H 2O → R-COOH + ZH trong đó Z: O-R, NH 2, RCO-O 3) Đửa thệm nhóm... HSO 3Na X-Y là R-MgX, CH≡C-Na b) Cợ chệế: 2 giai đoaện , gđoaện chẫệm là taệo oxanion chẫệm RR’ C=O + X-Y O - (+) → R-C -Y + X R’’ nhanh OX R- C - Y • R’’ Khaử nặng phaửn ửến g : andehyt> xeton c) Mộệt sộế phaửn ửến g cuệ thệử : cộện g HCN, NaHSO 3. , cợ Magiệ 3 Phản ứng ngưng tụ andol và crotôn hóa • Xúc tác axit , baz 2CH3CH=O + → CH3-CH(OH) CH 2-CH=O (xt: H , OH ) andol CH3-CH(OH) CH2-CH=O →CH 3CH=CH-CH... trúc khộng gian 3 chiệều 3. 3.4 Phương pháp điều chế 1 Hyđrat hoá anken (xt axit, cộện g theo Maccopnhicộp) 2.Thuyử phẫn dẫẫn xuẫết halogen( xt OH ) 3. Khửử hợệp chẫết cacbonyl: H 2/Ni, LiAlH4, NaBH4… 4.Tửề hợệp chẫết cợ Mg 5.Phửợng pháp điệều chệế phenol + Tửề nhửệa than đá, + Phửợng pháp tửề Cumen, + Phửợng pháp kiệềm chaửy benzensunfonat natri)… • 3. 3.5 Chẫết tiệu biệửu ( xem tài liệệu ) 3. 4 ANDEHYT-XETON . CHƯƠNG 3 DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON HÓA HỌC HỮU CƠ 3. 1 DẪN XUẤT HALOGEN .  3. 3.2 Tính chất vật lý( xem tài liệu) 3. 3 .3 Tính chất hoá học 8&T#8$( = :!T# W 3 H5!  %  3  =B4T# $?. 5! 3 0 3 -5(!*  , 3 ", , ! %- 5 3 0 3 -5 3 ,$(!* $,  B 3. 2.2

Ngày đăng: 12/07/2015, 18:19

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w