HOÁ HỌC 11

Kiểm tra bài cũ: Cho a) CH 3 -OH ; b) CH 3 -CH(OH)-CH 3 ; c) (CH 3 ) 3 CH-OH. Chất nào bị oxi hoá bởi CuO tạo ra andehit, xeton ? A B C D a) Và b) b) Và c) c) và d) d) Và a) Hãy lên bảng viết PTHH để minh hoạ ! Đ S S S OH OH OH CH 3 OH OH CH 2 HO Kiểm tra bài cũ: 2) Trong 4 chất sau đây chất nào là ancol thơm ? Gọi tên ancol đó. a b c d Vậy còn 3 chất còn lại là gì ? Đặc điểm cấu tạo khác với ancol thơm ở chỗ nào ? Chúng ta cùng nhau nghiên cứu bài 41: Phenol I. I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI LOẠI Từ công thức a) ; b) và c) em có nhận xét gì về liên kết giữa nhóm –OH với vòng benzen ? OH OH CH 3 OH CH 3 OH a) b) c) 1. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen. Chú ý: + Như thế nào gọi là nhóm -OH phenol ? + Nhóm C 6 H 5 - được gọi là gốc phenyl. Bài 41: Bài 41: PHENOL PHENOL 2. Phân loại: Người ta căn cứ vào đâu để phân loại phenol ? • Phenol đơn chức Phenol đơn chức : : OH OH CH 3 a) Phenol a) Phenol b) 1-hidroxi-2-metyl benzen b) 1-hidroxi-2-metyl benzen • Phenol đa chức: Phenol đa chức: OH CH 3 OH OH OH CH 3 1,4-dihidroxi-2-metyl bezen b)1,3-dihidroxi-2-metyl benzen 1,4-dihidroxi-2-metyl bezen b)1,3-dihidroxi-2-metyl benzen I. I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI LOẠI PHENOL PHENOL Bài 41: Bài 41: 1. 1. Cấu tạo phân tử Cấu tạo phân tử II. II. PHENOL PHENOL : C : C 6 6 H H 6 6 O O • Do ảnh hưởng của vòng benzen mà Do ảnh hưởng của vòng benzen mà e tự do của e tự do của ng.tử oxi bị hút Về nhân bezen làm gia tăng tính ng.tử oxi bị hút Về nhân bezen làm gia tăng tính phân cực của liên kết O-H. phân cực của liên kết O-H. ng.tử H này dễ bị thế hơn ng.tử H này dễ bị thế hơn so với O-H ancol so với O-H ancol • Nhóm –OH phenol thì gây ra hiệu ứng đẩy e về phía nhân Nhóm –OH phenol thì gây ra hiệu ứng đẩy e về phía nhân benzen, benzen, làm cho nhân benzen dồi dào e ở các vị trí ortho và làm cho nhân benzen dồi dào e ở các vị trí ortho và para para nên ng,tử H ở các vị trí này ưu tiên thế bởi các tác nhân nên ng,tử H ở các vị trí này ưu tiên thế bởi các tác nhân dương dương Bài 41: Bài 41: PHENOL PHENOL Mẫu Phenol Mẫu Phenol 2. Tính chất vật lý Tính chất vật lý : : Trạng thái ? Trạng thái ? Tính tan ? Tính tan ? Tính độc hại ? Tính độc hại ? Màu của dd ? Màu của dd ? Màu sắc ? Màu sắc ? Nhiệt n/c ? Nhiệt n/c ? Bài 41: Bài 41: PHENOL PHENOL II. II. PHENOL PHENOL : C : C 6 6 H H 6 6 O O 3. Tính chất hoá học: 3. Tính chất hoá học: a) Thế nguyên tử H của nhóm -OH a) Thế nguyên tử H của nhóm -OH O H H H H H H + Na + ONa H H H H H 1/2H 2 + O H H H H H H + ONa H H H H H + NaOH H 2 O 2 phản ứng trên chứng tỏ điều gì ? 2 phản ứng trên chứng tỏ điều gì ? Phản ứng của Phenol với dd Br Phản ứng của Phenol với dd Br 2 2 OH + 3 Br 2  OH Br Br Br + 3HBr 2,4,6-tribromphenol ( traéng) H H H DD PHENOL dd Brom Trắng b) b) Thế nguyên tử H ở vòng bezen Thế nguyên tử H ở vòng bezen 3. 3. Tính chất hoá học: Tính chất hoá học: Khi nhỏ dd HNO Khi nhỏ dd HNO 3 3 vào dd phenol thấy có xuất hiện kết vào dd phenol thấy có xuất hiện kết tủa vàng. Hãy viết PTHH của phản ứng ? tủa vàng. Hãy viết PTHH của phản ứng ? 4. 4. Điều chế Điều chế 1. O 2 (kk) 2. H 2 SO 4 phenol axeton a. OXH cumen (isopropylbenzen) CH CH 3 CH 3 H + H 3 C C CH 3 O + . 41: Bài 41: PHENOL PHENOL II. II. PHENOL PHENOL : C : C 6 6 H H 6 6 O O 3. Tính chất hoá học: 3. Tính chất hoá học: a) Thế nguyên tử H của nhóm -OH a) Thế nguyên tử H của nhóm -OH O H H H H H H + Na + ONa H H H H H 1/2H 2 + O H H H H H H + ONa H H H H H + NaOH H 2 O 2. Brom Trắng b) b) Thế nguyên tử H ở vòng bezen Thế nguyên tử H ở vòng bezen 3. 3. Tính chất hoá học: Tính chất hoá học: Khi nhỏ dd HNO Khi nhỏ dd HNO 3 3 vào dd phenol thấy có xuất hiện kết vào dd. Kiểm tra bài cũ: Cho a) CH 3 -OH ; b) CH 3 -CH(OH)-CH 3 ; c) (CH 3 ) 3 CH-OH. Chất nào bị oxi hoá bởi CuO tạo ra andehit, xeton ? A B C D a) Và b) b) Và c) c) và d) d) Và a) Hãy lên bảng viết