Lý thuyết hóa học hữu cơ ( HSG).DOC

Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành HP CHẤT HỮU CƠ § 1. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN I-CÔNG THỨC HÓA HỌC : Khi nói đến công thức hóa học của các hợp chất hữu cơ thì phải nói cả công thức phân tử (CTPT) và công thức cấu tạo (CTCT). 1) CTPT: CTPT của một hợp chất cho biết thành phần đònh tính ( gồm những nguyên tố nào ) và thành phần đònh lượng ( mỗi nguyên tố bao nhiêu nguyên tử) của chất đó. Ví dụ : Công thức phân tử của Mê tan là CH 4 ⇒ Mê tan do 2 nguyên tố là C, H cấu tạo nên; phân tử mêtan có 1 nguyên tử C và 4 nguyên tử H 2) CTCT: CT CT cho biết thành phần đònh tính, đònh lượng và trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử các hợp chất hữu cơ Ví dụ: Rượu êtylic có công thức phân tử là C 2 H 6 O ⇒ CTCT của rượu etylic là : H H H C C O H ; thu gọn : CH 3 – CH 2 – OH H H II-MẠCH CACBON Các nguyên tử cacbon không những liên kết được với các nguyên tử của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết nhau tạo thành mạch cacbon. 1) Mạch không nhánh (còn gọi là mạch thẳng) ví dụ : H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-Butan 2) Mạch nhánh: Ví dụ: H 3 C – CH – CH 3 izo- Butan ( 2-mêtyl propan) CH 3 3) Mạch vòng ( mạch kín ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 (Xiclô hecxan) CH 2 CH 2 Lưu ý: Các dạng mạch cac bon không khép vòng gọi chung là mạch hở. III- ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN 1) Đồng đẳng : Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử khác nhau một hoặc nhiều nhóm – CH 2 . Tập hợp những chất đồng đẳng với nhau, gọi là dãy đồng đẳng. Ví dụ : Dãy đồng đẳng của Mê Tan : CH 4 ; C 2 H 6 ; C 3 H 8 ; C 4 H 10 … ( TQ : C n H 2n + 2 ) 2) Đồng phân : Trang 1 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng cấu tạo khác nhau do đó tính chất hóa học cũng khác nhau. Thí dụ: C 3 H 8 chỉ có một đồng phân CH 3 – CH 2 – CH 3 C 4 H 10 có hai đồng phân do xuất hiện mạch nhánh: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 và CH 3 – CH – CH 3 CH 3 n-Butan 2-Metyl propan ( hoặc izo butan) Chú ý: Thường nghiên cứu 2 dạng đồng phân chính: - Đồng phân cấu tạo : Do sự khác nhau về mạch cacbon ( nhánh hoặc không nhánh ) ;sự khác nhau về vò trí của liên kết đôi, ba và các nhóm đònh chức ( Ví dụ :– OH ; – COOH ; – NH 2 , –CHO .v.v. ) - Đồng phân hình học ( học ở cấp 3 ): Khi 2 nhóm thế ở cùng phía với mặt phẳng π của liên kết đôi thì có đồng phân Cis . Khi 2 nhóm thế ở khác phía với mặt phẳng π thì có đồng phân Trans ( Phần này chỉ tham khảo cho biết ) Ví dụ : H 3 C CH 3 H CH 3 C = C (Cis -buten -2) C = C ( Trans - buten-2) H H CH 3 H § 2- NHẬN DẠNG CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON I- HIĐRO CACBON MẠCH HỞ: C n H 2n + 2 (n ≥ 1) C n H 2n (n ≥ 2) C n H 2n - 2 (n ≥ 2) C n H 2n - 2 (n ≥ 3) Tên gọi chung An kan An Ken An Kin An Kien Cấu tạo Chỉ có liên kết đơn trong mạch: ( hợp chất no) Có 1 liên kết đôi: C = C Có 1liên kết ba – C ≡ C – Có 2 liên kết đôi : C= C= C Ví dụ ( chất đại diện ) H H C H H H H C = C H H H –C ≡ C –H CH 2 = C= CH 2 * Nhận xét : - Một CTCT dạng mạch hở khi chuyển sang CTCT dạng 1 vòng thì giảm 1 liên kết đôi (ngược lại chuyển CTCT từ mạch vòng sang mạch hở thì tăng 1 liên kết đôi ). Trang 2 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành - Tách 2 nguyên tử H khỏi phân tử hiđro cacbon thì CTCT sẽ xuất hiện vòng hoặc thêm 1 liên kết đôi. - Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết bền (δ) và 1 liên kết kém bền (π), liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết bền (δ) và 2 liên kết kém bền (π) - Một hiđro cacbon không có vòng và không có liên kết π gọi là bão hoà ( no ). Nếu có vòng hoặc liên kết π thì là bất bão hoà. Độ bất bão hoà : k = số vòng + số liên kết π Một hiđro cacbon có độ bất bão hoà k thì có CTTQ là : C n H 2n+2 – 2k II- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG 1) Xiclô ankan : mạch vòng chỉ toàn liên kết đơn CTTQ : C n H 2n ( n ≥ 3) Các nguyên tử C được sắp xếp trên hình đa giác có số cạnh thường bằng chỉ số của cacbon trong phân tử. Ví dụ: CH 2 CH 2 ( Xiclô propan ) CH 2 2) Aren ( Hiđro cacbon thơm ) : Các nguyên tử cacbon sắp xếp trên hình lục giác đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp) CTTQ : C n H 2n –6 ( n ≥ 6) Ví dụ: CH CH CH CH (Ben zen) CH CH * Ngoài ra còn có xiclo anken ( vòng có 1 liên kết đôi) , xiclo ankin ( vòng có 1 liên kết ba) § 3- TÊN GỌI CỦA HIĐRO CACBON I- Tên gọi của Hiđro cacbon: 1) Tên Ankan: C n H 2n + 2 ( n ≥ 1) n= 1 → CH 4 Mêtan n= 2 → C 2 H 6 ÊTan n= 3 → C 3 H 8 Propan n= 4 → C 4 H 10 Bu tan n= 5 → C 5 H 12 Pentan n= 6 → C 6 H 14 Hec xan n= 7 → C 7 H 16 Hep tan n= 8 → C 8 H 18 Oc tan n= 9 → C 9 H 20 No nan n=10 → C 10 H 22 Đê can Nếu an kan có nhánh thì đọc theo qui tắc sau: Tên An Kan = vò trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an kan mạch chính Ví dụ : CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 Mạch chính là Bu tan ; Nhánh là Mêtyl - CH 3 ở vò trí cacbon thứ 2 ⇒ tên của hợp chất trên là : 2- Mêtyl- Butan ( hoặc izo- Pen tan ) Trang 3 CH 3 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành 2) Tên An ken C n H 2n ( n ≥ 2 ) Tên AnKen = Tên AnKan biến đổi ( “an” → “ ilen” hoặc “en ” Ví dụ: C 2 H 4 : Êtilen ( tên quốc tế là Êten ) C 3 H 6 : Propilen ( tên quốc tế là Propen ) * Các đồng phân do cấu tạo khác nhau được đọc theo qui tắc : Tên An Ken = vò trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an ken mạch chính + + vò trí của nối đôi ví dụ : CH 3 – CH –CH = CH 2 CH 3 ( 3-Mêtyl Butilen – 1) * Việc đánh số cacbon trong mạch chính sao cho vò trí nối đôi có STT nhỏ nhất. 3) Tên AnKin : C 2 H 2n – 2 ( n ≥ 2 ) Tên Ankin = Tên gốc ankyl ( 2 bên nối ba) + Axetilen Trong đó An kyl là gốc hoá trò I tạo thành khi AnKan mất đi 1nguyên tử H ( – CH 3 : Mêtyl ; – C 2 H 5 : Êtyl .V.V. ) Ví dụ : CH ≡ CH Axetilen CH ≡ C –CH 3 Mêtyl Axetilen CH ≡ C – CH 2 –CH 3 Êtyl Axetilen * Tên quốc tế : Từ an kan tương ứng → biến đuôi “an” thành “in” 4) Tên của Aren : C n H 2n –6 ( n ≥ 6) Tên Aren = Tên nhánh Ankyl ( nếu có ) + Benzen Ví dụ : CH 3 Mêtyl Benzen ( hoặc Toluen ) Trong cấu tạo trên mỗi đỉnh hình lục giác là 1 nhóm CH ( trừ đỉnh có gắn CH 3 chỉ có 1nguyên tử Cacbon ) 5) Tên AnKa đien ( còn gọi là đi anken): C n H 2n – 2 ( n ≥ 3 ) Tên Ankien = Như tên của Anken ( biến đổi đuôi “ en” thành “ien” Ví dụ: 2 chất thuộc dãy Ankien thường gặp là CH 2 = CH – CH = CH 2 Butien –1,3 CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 2- Mêtyl Butien –1,3 ( izo pren ) 6) Xiclo ankan ( Vòng no ): C n H 2n ( n ≥ 3 ) Tên xiclo ankan = Xiclo + tên ankan tương ứng…………. Ví dụ: CH 2 CH 2 ( Xiclo Butan ) CH 2 CH 2 Trang 4 (4) (3) (2) (1) Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành II- Tên dẫn xuất của Hiđro cacbon: Tên dẫn xuất = tiền tố ( số nhóm thế ) + tên Hiđro cacbon tương ứng Nếu mạch nối đơn đọc theo ankan; mạch có 1 nối đôi đọc theo anken ; có 1 nối ba đọc theo an kin… Ví dụ : C 2 H 5 Cl : Clorua êtan CHBr = CHBr : Đi Brom êtilen C 6 H 5 Br : Brom benzen CHBr 2 – CHBr 2 : Têtrabrom êtan §4. TÍNH CHẤT CỦA MÊTAN (CH 4 ) VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Tính chất vật lý của Ankan C 1 → C 4 : là chất khí C 5 → C 17 : là chất lỏng C 18 → trở đi : là chất rắn - không tan hoặc rất khó tan trong nước ( chỉ số của Cacbon trong phân tử càng lớn thì hiđro cacbon càng khó tan ) II- Tính chất hóa học của Mê Tan Mê tan và các đồng đẳng của nó, do có liên kết đơn trong mạch nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng thế bởi Cl 2 hoặc Br 2. 1) Phản ứng thế Cl 2 , Br 2 : Thế vào chỗ H của liên kết C –H Mỗi lần thế , có một nguyên tử H bò thay thế bằng một nguyên tử Cl. Các nguyên tử H lần lượt bò thay thay thế hết. CH 4 + Cl 2 a.s.k.t → CH 3 Cl + HCl Mêtyl clorua ( hoặc Clo Mêtan ) CH 3 Cl + Cl 2 a.s.k .t → CH 2 Cl 2 + HCl Điclo mêtan CH 2 Cl 2 + Cl 2 a.s.k .t → CHCl 3 + HCl Triclo Mêtan ( hay clorofom) CHCl 3 + Cl 2 a.s.k .t → CCl 4 + HCl Têtraclo Cacbon 2) Phản ứng cháy: a) Cháy trong không khí : cho lửa màu xanh CH 4 + 2O 2 t C → 0 CO 2 + 2H 2 O + Q b) Cháy trong khí Clo: CH 4 + 2Cl 2 t C → 0 C + 4HCl 3) Phản ứng phân huỷ do nhiệt: 2CH 4 C lamlanh.nhanh → 0 1500 C 2 H 2 + 3H 2 III- Điều chế Mê Tan 1) Từ nhôm Cacbua: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 ↑ + 4Al(OH) 3 ↓ 2) Từ than đá: C + 2H 2 Ni.; C → 0 600 CH 4 3) Phương pháp vôi tôi xút: CH 3 COONa + NaOH CaO;t C → 0 CH 4 ↑ + Na 2 CO 3 Trang 5 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành IV- Dãy đồng đẳng của Mêtan ( An Kan hay Parafin ) 1) Tính chất hóa học: Những hợp chất có dạng C n H 2n + 2 đều có tính chất tương tự như Mêtan. Mặt khác từ C 3 trở đi có thêm phản ứng Crăcking ( bẻ gãy mạch do nhiệt) C n H 2n + 2 Crac.king → C x H 2x + 2 C y H 2y ( trong đó x + y = n ) Ví dụ: C 3 H 8 Crac.king → CH 4 + C 2 H 4 2) Điều chế: a) Từ muối có chứa gốc Ankyl tương ứng C n H 2n + 1 COONa + NaOH CaO;t C → 0 C n H 2n + 2 + Na 2 CO 3 ………… Ví dụ : C 2 H 5 COONa + NaOH CaO;t C → 0 C 2 H 6 + Na 2 CO 3 b) Cộng H 2 vào Anken hoặc Ankin tương ứng: C n H 2n + H 2 Ni;t C → 0 C n H 2n +2 Hoặc C n H 2n - 2 + 2H 2 Ni;t C → 0 C n H 2n +2 Ví dụ : CH 2 = CH 2 + H 2 Ni;t C → 0 CH 3 – CH 3 Ê tilen Ê tan c) Phương pháp nối mạch Cacbon: ( điều chế những Hiđro Cacbon mạch dài) R –X + 2Na + R’ –X → R –R’ + 2NaX Trong đó X là nguyên tố halogen : Cl, Br… R, R’ là các gốc Hiđro Cacbon Ví dụ: CH 3 – Cl + 2 Na + C 2 H 5 – Cl → CH 3 – C 2 H 5 + 2NaCl Mêtyl clorua Êtyl clorua Propan §5. ÊTILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của Êtilen ( C 2 H 4 ) CH 2 σ π = CH 2 Phân tử Êtilen có 1 liên kết đôi chứa liên kết kém bền ( liên kết π ) nên dễ bò bẻ gãy thành liên kết đơn. Do đó phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp. CH 2 = CH 2 sau khi bẻ gãy : – CH 2 – CH 2 – Tác chất tấn công ( Br 2 ) cộng 2 nguyên tử Br vào đây II- Tính chất hóa học của Êtilen: 1) Phản ứng cháy : cho CO 2 và H 2 O C 2 H 4 + 3O 2 t → 0 2CO 2 + 2H 2 O + Q 2) Phản ứng cộng ( đặc trưng) * Tác chất tham gia phản ứng cộng gồm: Br 2 , Cl 2 ,H 2 ; một số hợp chất HCl, HBr, HOH Ví dụ: CH 2 = CH 2 + Br 2 dung.dich → CH 2 Br – CH 2 Br (1) Đibrom êtan Trang 6 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành CH 2 = CH 2 + H 2 Ni;t C → 0 CH 3 – CH 3 (2) Êtan CH 2 = CH 2 + H –OH x.t → CH 3 – CH 2 OH (3) Rượu Êtylic * Lưu ý: - Phản ứng ( 1) dùng để nhận biết Êtilen do làm mất màu da cam của dung dòch nước Brôm. - Dung dòch brom trong phản ứng trên xét cho dung môi hữu cơ, ví dụ CCl 4 … Nếu dung mối là nước thì phản ứng rất phức tạp. 3) Làm mất màu dung dòch thuốc tím. Để đơn giản người ta viết gọn thuốc tím thành [O]: CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O KMnO → 4 CH 2 OH –CH 2 OH Viết gọn : C 2 H 4 + [O] + H 2 O KMnO → 4 C 2 H 4 (OH) 2 Êtilen glycol 4) Phản ứng trùng hợp: nCH 2 =CH 2 0 x.t ; t → ( –CH 2 – CH 2 – ) n Pôly êtilen ( PE) * Phản ứng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ ( monome) thành phân lớn ( polyme). Nói chung, những phân tử có liên kết đôi có thể tham gia phản ứng trùng hợp. III- Điều chế Êtilen 1) Khử nước từ phân tử rượu tương ứng: C 2 H 5 OH H SO đđ ; C> → 0 2 4 170 CH 2 = CH 2 ↑ + H 2 O 2) Cho Zn tác dụng với các dẫn xuất Halogen: C 2 H 4 Br 2 + Zn t C → 0 C 2 H 4 ↑ + ZnBr 2 3) Từ Ankin tương ứng: CH ≡ CH + H 2 Pd t C → 0 CH 2 =CH 2 4) Dùng nhiệt để tách 1 phân tử H 2 khỏi An Kan tương ứng hoặc Crăking. C 3 H 8 Crac.king → CH 4 + C 2 H 4 IV- Dãy đồng đẳng của Êtilen Dãy đồng đẳng của Êtilen là tập hợp những Hiđro cacbon mạch hở có công thức chung C n H 2n . ( Gọi là AnKen hoặc Olefin ) Các đồng đẳng của Êtilen đều có 1 liên kết đôi trong mạch ( không no), có tính chất hoá học và cách điều chế tương tự như Êtilen. § 6. AXETILEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của axetilen ( C 2 H 2 ) H– C ≡ C –H Liên kết ba có chứa 2 liên kết π kém bền nên dễ bò bẻ gãy thành liên kết đơn. Phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng hợp. II- Tính chất hóa học của Axetilen. 1) Phản ứng với Oxi: 2C 2 H 2 + 5O 2 t C → 0 4CO 2 + 2H 2 O phản ứng này được ứng dụng trong lónh vực hàn cắt kim loại. Trang 7 áp suất Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành 2) Phản ứng cộng hợp: H 2 ; Br 2 ; H 2 O ; HCl … Cơ chế: bẻ gãy liên kết π và cộng vào 2 đầu liên kết các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hóa trò I như : -H, -Br, -Cl, - OH … * Cộng H 2 : xảy ra 2 giai đoạn CH ≡ CH + H 2 t ;Ni → 0 CH 2 = CH 2 CH 2 = CH 2 + H 2 t ;Ni → 0 CH 3 – CH 3 Muốn phản ứng dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì phải dùng chất xúc tác là Pd. * Cộng Br 2 : ( làm mất màu dung dòch brôm ) CH ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr ( đi brom êtilen ) CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 –CHBr 2 ( tetra brom êtan ) * Cộng HCl ; CH ≡ CH + HCl x.t → CH 2 = CHCl Vinyl clorua - Nếu đem trùng hợp Vinyl Clorua thì thu được Poly Vinyl clorua, gọi tắt là PVC: ( – CH 2 –CHCl – ) n * Cộng H 2 O: CH ≡ CH + H – OH o HgSO ; 80 C → 4 CH 3 - CHO An đê hit axetic 3) Tác dụng với Ag 2 O : (?) Cơ chế : thế kim loại vào vò trí của nguyên tử H ở hai đầu liên kết ba CH ≡ CH + Ag 2 O dung.dichNH → 3 AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O Bạc Axetile nua ( màu vàng xám) 4) Làm mất màu thuốc tím: CH ≡ CH + 4[O] KMnO → 4 HOOC – COOH Axit Oxalic III- Điều chế Axetilen: 1) Từ đá vôi và than đá: CaCO 3 C → 0 900 CaO + CO 2 CaO + 3C C → 0 2000 CaC 2 + CO ↑ Can xi Cacbua Cho CaC 2 tác dụng với H 2 O hoặc một số axit mạnh như : H 2 SO 4, HCl CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 ↑ + Ca(OH) 2 CaC 2 (*) + H 2 SO 4 → C 2 H 2 ↑ + CaSO 4 2) Từ Mê tan: 2CH 4 o C; Làm lạnh nhanh → 1500 C 2 H 2 + 3H 2 3) Từ Axetilen nua kim loại : Ag 2 C 2 ; Cu 2 C 2 Ag 2 C 2 + 2HCl → C 2 H 2 ↑ + 2AgC1 ↓ IV- Dãy đồng đẳng của Axetilen ( gọi chung là Ankin ) Dãy đồng đẳng của Axetilen gồm những Hiđrocacbon mạch hở có công thức chung dạng C n H 2n – 2 ( n ≥ 2) Vì có liên kết ba trong mạch nên tính chất hóa học và cách điều chế các đồng đẳng tương tự như Axetilen. - An kin nào có nối ba đầu mạch thì mới tác dụng với Ag 2 O / dd NH 3 ( ?) thực chất là phản ứng xảy ra với AgNO 3 trong dung dòch NH 3 . ( *) CaC 2 được xem là muối của axêtilen C 2 H 2 Trang 8 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành § 7. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của Benzen ( C 6 H 6 ) Phân tử ben zen có mạch vòng 6 cạnh đều nhau, chứa 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp ). Vì vậy benzen dễ tham gia phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng. CH CH CH CH hay hay CH CH Các liên kết π là liên kết chung của cả 6 nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp ) II- Tính chất hóa học của Ben Zen 1) Tác dụng với oxi : Ben zen cháy trong không khí cho nhiều mụi than ( do hàm lượng C trong ben zen rất cao ) 2C 6 H 6 + 15 O 2 t C → 0 12CO 2 + 6H 2 O 2) Tác dụng với Brôm lỏng nguyên chất (Phản ứng thế): C 6 H 6 + Br 2 o bột Fe ;t C → C 6 H 5 Br + HBr Brombenzen Hiđrobromua Lưu ý: Benzen không làm mất màu da cam của dung dòch Brôm 3) Phản ứng cộng: * Với H 2 : C 6 H 6 + 3H 2 t C ;Ni → 0 C 6 H 12 ( xiclohecxan ) * Với Cl 2 : C 6 H 6 + 3Cl 2 a.s → C 6 H 6 Cl 6 ( Hecxaclo xiclohecxan) (Thuốc trừ sâu : 666) 4) Phản ứng với HNO 3 ( phản ứng Nitro hóa ): C 6 H 5 –H + HO –NO 2 2 4 0 → H SO .đ.đ t C 6 H 5 –NO 2 + H 2 O Nitro benzen III- Điều chế Ben zen 1) Trùng hợp 3 phân tử axetilen ( tam hợp ) 3C 2 H 2 0 600 → xt, C C 6 H 6 2) Đóng vòng ankan tương ứng: C 6 H 14 xt,t C → 0 C 6 H 6 + 4H 2 ↑ (n- hecxan) IV- Dãy đồng đẳng của Benzen Dãy đồng đẳng của benzen có tên gọi là Aren, có công thức chung là C n H 2n – 6 ( n ≥ 6 ). Các đồng đẳng của Ben Zen có cấu tạo vòng giống như ben zen và tính chất cũng tương tự như benzen. Từ C 8 trở đi mới có hiện tượng đồng phân do vò trí của nhóm thế ( nhóm gắn vào vòng benzen) .Ví dụ: C 8 H 10 có các đồng phân vò trí nhóm thế như sau: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Trang 9 CH 3 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành § 8. RƯU ÊTYLIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG I- Cấu tạo của rượu êtylic CTPT: C 2 H 6 O CTCT là: H H H C C O H hay C 2 H 5 – O –H H H gốc Êtylat (I) Nhóm chức của rượu là nhóm – OH ( nhóm hroxyl) chứa nguyên tử H linh động ( do bò oxi hút electron ) nên làm cho rượu có tính chất đặc trưng : tham gia phản ứng thế với Na, K… ) II- Tính chất hóa học của Rượu Êtylic 1) Tác dụng với Oxi : Cháy dễ dàng trong không khí , cho lửa màu xanh mờ và toả nhiều nhiệt. C 2 H 6 O + 3O 2 t → 0 2CO 2 + 3H 2 O 2) Tác dụng với kim loại kiềm : K, Na … giải phóng H 2 2C 2 H 5 –OH + 2Na → 2C 2 H 5 –ONa + H 2 ↑ Nattri êtylat Nattri êtylat dễ bò thuỷ phân trong nước cho ra rượu Êtylic C 2 H 5 ONa + HOH → C 2 H 5 OH + NaOH 3) Tác dụng với Axit hữu cơ ( xem bài axit axêtic ) 4) Phản ứng tách nước: 2C 2 H 5 OH 2 4 0 140 → H SO đặc C C 2 H 5 – O –C 2 H 5 + H 2 O đi Êtyl ête C 2 H 5 OH 2 4 0 170> → H SO đặc C C 2 H 4 ↑ + H 2 O Êtilen III- Điều chế rượu Êâtylic 1) Từ chất có bột , đường: ( phương pháp cổ truyền ) (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O A.xit → nC 6 H 12 O 6 Tinh bột, xenlulozơ glucozơ C 12 H 22 O 11 + H 2 O A.xit → 2C 6 H 12 O 6 Saccarozơ C 6 H 12 O 6 men rượu → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 ↑ 2) Tổng hợp từ Êtilen CH 2 =CH 2 + HOH xt → C 2 H 5 OH 3) Từ dẫn xuất Halogen có mạch cacbon tương ứng: C 2 H 5 Cl + NaOH xt t C → 0 C 2 H 5 OH + NaCl IV- Độ rượu : Độ rượu là tỉ lệ % theo thể tích của rượu Êtylic nguyên chất trong hỗn hợp với nước . Ví dụ : rượu 45 0 tức là trong 100lít rượu có chứa 45 lit rượu nguyên chất. Đ R = 2 R h V 100 V × ( đơn vò : độ 0 ) Trang 10 (–) (+) [...]... Na2SO4 3) Oxihóa Anđehit tương ứng: Mn2 + 2CH3–CHO + O2  CH3 –COOH → 4) Oxi hoá butan, có xúc tác thích hợp t0 → 4CH3COOH + 2H2O 2C4H10 + 5O2  xác tác Lý thuyết hữu cơ Ng Đình Hành Trang 12 Lưu ý: Khi oxi hóa anđêhit thì nhóm chức của anđehit ( nhóm–CHO )biến thành nhóm chức của axit ( nhóm –COOH ) IV- Dãy đồng đẳng của Axit axetic Dãy đồng đẳng của axit axetic là những axit hữu cơ no đơn chức,... xt CH3COOC2H5 + HOH  CH3COOH + C2H5OH → a.xit (C17H35COO)3C3H5 + 3HOH  3C17H35COOH + C3H5(OH)3 → Glyxerol b) Tác dụng với NaOH: ( phản ứng xà phòng hóa ) t 0C este + NaOH → Muối Natri + Rượu tương ứng………… Ví dụ: Lý thuyết hữu cơ Ng Đình Hành Trang 13 CH3COOC2H5 + NaOH 0 t C → CH3COONa + C2H5OH t 0C (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 c) Phản ứng cháy : cho CO2 và H2O Ví dụ:... : C12H22O11 3) Glucozơ và Fructozơ : C6H12O6 a xit * Tính chất chung : Gluxit + H2O  glucozơ ( hoặc fructozơ ) → (* ) phản ứng oxi hóa glucozơ có ứng dụng lớn trong việc phát hiện bệnh nhân tiểu đường Lý thuyết hữu cơ Trang 14 Ng Đình Hành THUỐC THỬ NHẬN BIẾT MỘT SỐ HP CHẤT HỮU CƠ Chất cần NB Êtilen( C2H4) Axêtilen: C2H2 Mê tan : CH4 Butien: C4H6 Benzen: C6H6 Rượu Êtylic : C2H5OH Thuố thử -dung... trong nước ( độ ngọt chỉ bằng 60% so với đường mía – tức đường saccarozơ) Glucozơ là đại diện đơn giản nhất thuộc nhóm gluxit ( bột, đường ) III)Tính chất hóa học : 1) Phản ứng oxi hóa :(* ) Do có nhóm chức anđêhit : – CHO Trong các phản ứng oxi hóa, dung dòch glucozơ đóng vai trò là chất khử a) Tác dụng với Ag2O ( Phản ứng tráng gương ) C6H12O6 + Ag2O Dung dòch NH3 → đun nhẹ C6H12O7 + 2Ag ↓ ( lớp gương... axetic CTPT: C2H4O2 ( -) (+ ) CTCT: CH3 – C – O H viết gọn : CH3 –COO H O gốc axêtat (I) Do có nhóm –COOH ( nhóm caboxyl) nên axit axetic thể hiện đầy đủ tính chất của một axit ( mạnh hơn axit cacbonic H2CO3 ) II- Tính chất hóa học của CH3COOH 2)Tính axit: Axit axê tic có đủ tính chất của một axit ( như axit vô cơ) Ví dụ: 2CH3COOH + 2K → 2CH3COOK + H2 ↑ Kali axetat 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O +... nhiều mụi than ( khói đen ) - có sủi bọt khí ( H2 ) - cháy: lửa xanh mờ đốt trong không khí -KL rất mạnh : Na,K, Ca … - đốt / kk Glixerol: C3H5(OH)3 - Cu(OH)2 -kết tủa màu xanh lơ Axit axetic: CH3COOH - KL hoạt động : Mg, Zn …… - muối cacbonat - q tím - có sủi bọt khí ( H2 ) - có sủi bọt khí ( CO2 ) - q tím → đỏ -Ag2O/ddNH3 - có kết tủa trắng ( Ag ↓ ) - Ag2O/ddNH3 - Cu(OH)2 - có kết tủa trắng ( Ag ↓) -... trắng ( Ag ↓) - có kết tủa đỏ son ( Cu2O ↓) -dung dòch I2 (tím ) - dung dòch → xanh Axit focmic : H- COOH Glucozơ: C6H12O6 (dd) Tinh bột ( C6H10O5)n ( dạng dd keo) Protein ( dd) -đun nóng - đông tụ Protein ( rắn) -đun nóng - có mùi khét Lưu ý : * Các chất đồng đẳng của các chất nêu trong bảng tóm tắt cũng có phương pháp nhận biết tương tự ( vì chúng có tính chất hoá học tương tự ) Ví dụ : CH ≡ C – CH2... lớp gương sáng ) Axit glucômic b) Tác dụng với Cu(OH)2: t 0C C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O ↓ + 2H2O ( ỏ gạch ) 2) Phản ứng lên men rượu: men rượu C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 ↑ ( nhiệt độ : khoảng 300C ) → -CÁC GLU XIT THƯỜNG GẶP 1) Tinh bột và xenlulôzơ Tinh bột : ( - C6H10O5 - )n Xenlulozơ : ( - C6H10O5 - )m (n . Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành HP CHẤT HỮU CƠ § 1. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN I-CÔNG THỨC HÓA HỌC : Khi nói đến công thức hóa học của các hợp chất hữu cơ thì phải nói cả công thức phân tử (CTPT). –1,3 ( izo pren ) 6) Xiclo ankan ( Vòng no ): C n H 2n ( n ≥ 3 ) Tên xiclo ankan = Xiclo + tên ankan tương ứng…………. Ví dụ: CH 2 CH 2 ( Xiclo Butan ) CH 2 CH 2 Trang 4 (4 ) (3 ) (2 ) (1 ) Lý. glucozơ ( hoặc fructozơ ) ( *) phản ứng oxi hóa glucozơ có ứng dụng lớn trong việc phát hiện bệnh nhân tiểu đường. Trang 13 Lý thuyết hữu cơ Ng. Đình Hành THUỐC THỬ NHẬN BIẾT MỘT SỐ HP CHẤT HỮU