së gi¸o dôc vµ ®µo t¹o Trêng THPT Kon Tum Gi¸o ¸n Tên bài: 36. LUYỆN TẬP HIĐOCACBON THƠM. Giáo viên hướng dẫn: TRẦN HẠNH QUYÊN. Giáo sinh thực hiện : VÕ THỊ THU THỦY. Ngày soạn: 29-03-2010 Ngày dạy: 03-04-2010 Tiết dạy: 3 Lớp dạy: 11B5 Tiết phân phối: 53 I. Mục tiêu dạy học: 1. Kiến thức: - HS biết được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm với các ankan, anken. - HS nắm được tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm. 2. Kĩ năng: - Viết các phương trình phản ứng (ptpư). - Làm các bài tập liên quan. 3. Thái độ: - Có ý thức trong học tập, tư duy logic. - Có niềm tin vào khoa học, khả năng tìm tòi khám phá của con người. II. Chuẩn bị: 1. Giáo viên: - Hệ thống các câu hỏi lý thuyết và các bài tập định lượng của hiđrocacbon thơm. 2. Học sinh: - Chuẩn bị bài trước khi đến lớp. - Xem lại tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm. III. Phương pháp: Đàm thoại nêu vấn đề. IV. Hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp. 2. Tiến trình dạy học: 1 Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung ghi bảng * Hoạt động 1: Giới thiệu bài mới Sau khi đã học xong bài: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác. Chúng ta sẽ củng cố lại các kiến thức về hiđrocacbon thơm bằng bài: Luyện tập hiđrocacbon thơm. * Hoạt động 2: Kiến thức cần nắm vững - GV yêu cầu HS nhắc lại các loại danh pháp của các hiđrocacbon thơm. - GV yêu cầu học sinh nhắc lại cách đọc tên hệ thống. GV lưu ý cho HS cách đánh số các nguyên tử cacbon trên vòng benzen. - GV yêu cầu HS nhắc lại cách đọc tên thay thế. - GV yêu cầu HS nhắc lại tên thông thường của một số hiđrocacbon thơm thường gặp. - GV yêu cầu HS làm ví dụ: Viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon thơm có CTPT là C 8 H 10 và C 8 H 8 . - Gồm có các loại danh pháp: + Hệ thống. + Thay thế. + Thông thường. - Danh pháp hệ thống: Số chỉ vị trí của nhóm ankyl + tên ankyl + benzen. + Đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí của các nhóm ankyl là nhỏ nhất. + Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl. - Tên thay thế: 1,2 thay bằng ortho 1,3 thay bằng meta 1,4 thay bằng para - Toluen, các xilen. C 8 H 10 : CH 2 CH 3 etylbenzen Bài 36: LUYỆN TẬP HIĐROCACBON THƠM. I. Kiến thức cần nắm vững: 1. Danh pháp: a. Hệ thống: Số chỉ vị trí của nhóm ankyl + tên ankyl + benzen. Tổng số chỉ vị trí: nhỏ nhất. Tên ankyl: gọi theo bảng chữ cái. b. Thay thế: 1,2 thay bằng ortho 1,3 thay bằng meta 1,4 thay bằng para R 1 2 (o) 3 (m) 4 (p) (m) 5 (o) 6 Với R: nhóm ankyl. c. Thông thường: toluen, các xilen. 2 - GV yêu cầu HS nhắc lại: + Tính chất hóa học đặc trưng của các hiđrocacbon thơm. + Các hiđrocacbon thơm dễ hay khó tham gia phản ứng thế. - GV nhắc lại: trong phản ứng thế của các hiđrocacbon thơm gồm có phản ứng thế nguyên tử hiđro vào vòng và vào nhánh. - GV yêu cầu HS nhắc lại: + Điều kiện của mạch nhánh để có thể tham gia phản ứng thế. + Điều kiện để các hiđrocacbon thơm tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở vòng và ở nhánh. Nêu các ví dụ. + Quy tắc thế. 1,2- ® imetylb enzen o-®imetylbenzen o-xil en 1,3- ® imetylb enzen m-®imetyl benzen m-xilen 1,4- ® imetylb enzen p-®imetylbenzen p-xi len CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 8 H 8 : CH=CH 2 Stiren - Phản ứng thế. Phản ứng cộng. Phản ứng oxi hóa. - Dễ tham gia phản ứng thế. - Nhánh no hay còn gọi là nhánh ankyl. - Nhánh: nhiệt độ. Vd: Brom khan. Vòng : bột sắt. Vd: halogen, axit nitric. - Các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế: (thế nguyên tử hiđro) - Nhánh ( ankyl ): nhiệt độ. Vd: Brom khan. - Vòng: bột sắt. Vd: halogen, axitric. - Quy tắc thế: Các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. 3 - GV so sánh khả năng tham gia phản ứng thế của các hiđrocacbon thơm và hiđrocacbon no. - Tượng tự, GV cho biết các hiđrocacbon thơm cũng có thể tham gia phản ứng cộng vào nhánh và vào vòng. - GV yêu cầu HS nhắc lại: + Các hiđrocacbon thơm dễ hay khó tham gia phản ứng cộng. So sánh với anken. + Điều kiện của nhánh. + Cho các ví dụ. - Tương tự GV yêu cầu HS nhắc lại: Hiđrocacbon thơm có thể tham gia các loại phản ứng oxi hóa nào. - GV nhắc lại: trong phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ( với dung dịch KMnO 4 ) cũng có phản ứng oxi hóa vào nhánh và vào vòng. Ở nhánh có phản ứng vào nhánh no và nhánh không no. - GV yêu cầu HS nhắc lại: + Vòng có tham gia phản ứng oxi hóa với dung dịch KMnO 4 hay không? - Khó tham gia phản ứng cộng. Phản ứng xảy ra khó khăn hơn so với anken. - Nhánh không no, có chứa các liên kết đôi, ba. - Nhánh: dung dịch Br 2 , HBr, H 2 O. Vòng: Hiđro. - Oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn. - Vòng không tham gia phản ứng với dung dịch KMnO 4 . - Nhánh no: nhiệt độ cao. b. Phản ứng cộng: - Nhánh ( có liên kết đôi, ba) Vd: dung dịch Br 2 , HBr, H 2 O. - Vòng: tạo vòng no. Vd: Hiđro. c. Phản ứng oxi hóa: - Hoàn toàn : phản ứng cháy. - Không hoàn toàn: ( phản ứng với dung dịch KMnO 4 ) + Vòng: không tác dụng. Bền với tác nhân oxi hóa là dung dịch KMnO 4 . + Nhánh: . No ( ankyl ): nhiệt độ cao. . Không no: nhiệt độ thường. 4 + Điều kiện của phản ứng khi nhánh no và không no tác dụng với dung dịch KMnO 4 . - GV yêu cầu HS cho biết: Lợi dụng phản ứng với dung dịch KMnO 4 . Ta có thể phân biệt các hiđrocacbon thơm nào? - GV lưu ý cho HS: Tính chất hóa học đặc trưng của các hiđrocacbon thơm là: " Dễ thế, khó cộng và bền với các chất oxi hóa". Đây chính là " tính thơm " của các hiđrocacbon thơm, mà benzen là chất điển hình. * Hoạt động 3: Bài tập - GV yêu cầu HS làm một số bài tập. Câu 1: Củng cố lại tính thơm của các hiđocacbon thơm. Câu 2: Củng cố lại tính chất hóa học của benzen, toluen, stiren và naphtalen. Nhánh không no: nhiệt độ thường. - Phân biệt benzen, toluen, stiren. - HS làm các bài tập. Đáp án: Câu 1: D Câu 2: D Vì toluen có thể tác dụng với dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ cao. II. Bài tập vân dụng: Câu 1: Tính thơm của benzen được thể hiện ở điều nào? A. Dễ tham gia phản ứng thế. B. Khó tham gia phản ứng cộng. C. Bền vững với các chất oxi hoá. D. Tất cả đều đúng. Câu 2: Trong các câu sau, câu nào không đúng? A. Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoá. B. Stiren vừa có tính chất giống anken, vừa có tính chất giống benzen. C. Naphtalen có thể tham 5 Câu 3: Rèn luyện cho HS cách đọc tên của hiđrocacbon thơm theo danh pháp hệ thống. Câu 4: Củng cố lại cho HS tên thông thường của các hiđrocacbon thơm. Câu 5: Củng cố lại cho HS cách phân biệt các chất. Đồng thời nắm được khả năng tham gia phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của benzen, toluen và stiren. Câu 3: C CH 3 CH 3 H 3 CH 2 C 1 2 3 4 5 6 Câu 4: B Câu 5: D Benzen không tác dụng với đung dịch KMnO 4 . Toluen tác dụng với dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ cao. Stiren tác dụng với dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường. Câu 6: C gia các phản ứng thế, phản ứng cộng tương tự như bezen. D. Toluen không thể tác dụng với dung dịch KMnO 4 ngay khi ở nhiệt độ cao. Câu 3: Chất : CH 3 CH 3 H 3 CH 2 C Có tên là gì? A.1,4-đimetyl-6-etylbenzen. B.1,4-đimetyl-2-etylbenzen. C.2-etyl-1,4-đimetylbenzen. D.1-etyl-2,5-đimetylbenzen. Câu 4: m-xilen có CTCT nào sau đây? CH 2 CH 3 A. CH 3 CH 3 B. CH 3 CH 3 C. CH 3 CH 3 D. Câu 5: Cho ba chất lỏng trong ba ống nghiệm riêng biệt: benzen, toluen và stiren. Dùng hoá chất nào sau đây để phân biệt chúng? A. Dung dịch Br 2 B. Dung dịch NaOH C. Dung dịch AgNO 3 /NH 3 . D. Dung dịch KMnO 4 . Câu 6: Cho chuỗi biến hoá 6 Câu 6: Rèn luyện khả năng suy luận của HS để hoàn thành chuỗi phản ứng. Đồng thời biết được cách điều chế benzen từ axetilen. Nắm vững phản ứng thế của benzen. Câu 7: Củng cố lại cho HS: phản ứng thế halogen vào vòng benzen của benzen. Kĩ năng giải bài tập. Câu 8: Củng cố lại: phản ứng đốt cháy của các hiđrocacbon thơm và kĩ năng giải bài tập. Câu 9: Củng cố lại: phản ứng thế của naphtalen và kĩ năng giải bài tập. Câu 10: Củng cố lại: phản ứng cộng của stiren và kĩ năng giải bài tập. A là C 2 H 2 A tham gia phản ứng trime hoá tạo thành B là C 6 H 6 B tham gia phản ứng thế với Br 2 khan với xúc tác bột sắt tạo thành C là C 6 H 5 Br Câu 7: C C 6 H 6 Cl 2 Fe C 6 H 5 Cl n C6H6 = 0,2 mol. Suy ra: n C6H5Cl = 0,2 mol. m C6H5Cl = 0,2.112,5.0,8 = 18 (g) Câu 8: C nC6H5CH3 = 0,05 mol. Suy ra: n CO2 = n CaCO3 = 0,05.7 = 0,35mol m CaCO3 = 0,35.100 = 35 (g) Câu 9: A n natalen = 0,01 mol. Suy ra: n 1-nitronaptalen = 0,01 mol. m 1-nitronaptalen = 0,01.173 = 1,73(g) Câu 10: C n stiren = 0,01 mol. Suy ra: n Br2 = 0,01 mol. sau: CH 4 L.l¹nh nhanh A C 600 0 C B + Br 2 khan C 1500 0 C Fe CTPT của A, B, C lần lượt là: A. C 2 H 2 , C 4 H 4 , C 6 H 5 Br. B. C 2 H 4 , C 6 H 6 , C 6 H 5 Br. C. C 2 H 2 , C 6 H 6 , C 6 H 5 Br. D. C 2 H 2 , C 6 H 6 , C 6 H 5 Cl. Câu 7: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam benzen tác dụng hết với Clo (xúc tác Fe ), hiệu suất của phản ứng đạt 80% là: A. 14 gam. B. 16 gam. C. 18 gam. D. 20 gam. Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam toluen, sản phẩm thu được cho đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư. Khối lượng kết tủa tạo thành là: A. 40 gam. B. 5 gam. C. 35 gam. D. 7 gam. Câu 9: Cho 1,28 gam naphtalen tác dụng hết với axit nitric tạo thành 1-nitronaptalen. Khối lượng sản phẩm tạo thành là: A. 1,73 gam. B. 1,3 gam. C. 3,7 gam. D. 3,17 gam. Câu 10: Stiren tác dụng với dung dịch Brom dư tạo thành 1,2-đibromphenyletan có CTCT là: 7 - GV củng cố lại các cách đọc tên và tính chất hóa học của hiđrocacbon thơm. - GV dặn dò HS: + Làm các bài tập từ 1 đến 6 trong SGK. + Nghiên cứu thành phần, cách khai thác và chế biến dầu mỏ. Thành phần và ứng dụng của khí thiên nhiên, than mỏ. m Br2 = 0,01.160 = 1,6 (g) CHBr-CH 2 Br Khối lượng Brom đủ để phản ứng hết với 1,04 gam stiren là: A. 1,16 gam. B. 1,02 gam. C. 1,6 gam. D. 1,06 gam. Rút kinh nghiệm: Nhận xét của Giáo viên hướng dẫn: Kon Tum, ngày 29 tháng 03 năm 2010. Giáo viên hướng dẫn Trần Hạnh Quyên 8 . thực hiện : VÕ THỊ THU THỦY. Ngày soạn: 29-03-2010 Ngày dạy: 03-04-2010 Tiết dạy: 3 Lớp dạy: 11B5 Tiết phân phối: 53 I. Mục tiêu dạy học: 1. Kiến thức: - HS biết được những điểm giống nhau. 7: C C 6 H 6 Cl 2 Fe C 6 H 5 Cl n C6H6 = 0,2 mol. Suy ra: n C6H5Cl = 0,2 mol. m C6H5Cl = 0,2 .112 ,5.0,8 = 18 (g) Câu 8: C nC6H5CH3 = 0,05 mol. Suy ra: n CO2 = n CaCO3 = 0,05.7 = 0,35mol m CaCO3