Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 29 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
29
Dung lượng
5,57 MB
Nội dung
Trò chơi ô chữ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê N M E N H I Đ R O X Y L L E H P O N 1 2 3 4 5 6 P H E N O L I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1- Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. CH 3 Benzen metyl benzen(toluen) naphtalen HIĐROCACBON THƠM OH OH OH PHENOL Câu hỏi : Chất nào sau đây không phải là phenol? CH 3 OH CH 2 - OH CH 3 OH OH OH A B D C B B B Chất A, D là phenol đơn chức Chất C là phenol đa chức. ANCOL THƠM ( ancol benzylic) 2 – Phân loại CH 3 OH CH 3 HO OH OH B D BB α β OH 1 2 4 * Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol * Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol Phenol 4 – metylphenol α – naphtol 1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen 3 6 5 1 2 3 4 II. PHENOL 1. Cấu tạo: - Công thức phân tử: C 6 H 6 O - Công thức cấu tạo: C 6 H 5 OH hay O H II. Phenol * Đặc điểm cấu tạo H H :O :O * Vòng benzen hút electron làm liên kết O-H phân cực mạnh, nguyên tử H của nhóm –OH linh động hơn dễ phân li tạo một lượng nhỏ ion H + Phenol có tính axit. * Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên nhất là các vị trí o,p Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H ở các vị trí o,p . * Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancolkhông có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axit như ancol . 2. 2. Tính chất vật lí Tính chất vật lí Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 0 C .Để lâu chuyển thành màu hồng do bò oxy hóa chậm trong không khí. Rất độc, khi rơi vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol. Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. Liên kết hiđro liên phân tử 3. Tính chất hóa học 3. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH Tác d ngụ với kim loại kiềm DD DD C C 6 6 H H 5 5 OH OH nóng chảy nóng chảy Natri Natri C 6 H 5 OH + Na 2 2 2 2 2 2 t o C 6 H 5 ONa + H 2 (natri phenolat) Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và ngun tử H của vòng benzen. [...]... 33,1g và 0,3l B 33,1g và 0,1l C 33,1g và 0,5l D 17,1g và 0,3l Câu 4: Khi cho phenol vào dung dịch NaOH thấy phenol tan Sục khí CO2 vào dung dịch lại thấy phenol tách ra Điều đó chứng tỏ A phenol là axit mạnh B phenol là một loại ancol đặc biệt C phenol là chất có tính bazơ mạnh D Phenol là axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic phenol C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3 Câu... NaHCO3 C2H5OH + NaOH Kết luận : - Tính axit: Ancol < phenol < H2CO3 - Dung dòch phenol không làm đổi màu quỳ tím b Phản ứng thế ngun tử H của vòng benzen: Phenol làm mất màu nâu đỏ của dd brom tạo kết tủa trắng DD PHENOL phenol + dd Br2 OH OH H Br H Br + 3 Br2 + 3 Br2 dd Brom + 3HBr Trắng Br H 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết Phenol Phản ứng với HNO3 OH OH NO2 O2N + 3HO –... trong q trình luyện cốc -> tách được phenol 5 ỨNG DỤNG : (SGK) • Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính) • Phenol được dùng để : + điều chế dược phẩm + phẩm nhuộm + thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol) + chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,… Nhựa ure... minh phenol thể hiện tính a xít Bị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính axit yếu Phản ứng thế ngun tử H trong vòng benzen Phản ứng với dd brom, dd HNO3 : Thế cả 3 vị trí 2,4,6 Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen Điều chế phenol: Điều chế từ cumen Điều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá Câu 1: Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S ) A Phenol C6H5OH là một rượu thơm S B Dung dịch phenol. .. (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,… Nhựa ure fomanđehit (dùng làm chất kết dính) nhựa phenol fomanđehít (chế tạo đồ nhựa dân dụng) Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang Thuốc ho Thuốc giảm đau Phenol sản xuất dược phẩm sản xuất phẩm nhuộm thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol) CHẤT DẺO CỦNG CỐ LÝ THUYẾT Phenol: Phản ứng thế ngun tử H trong nhóm -OH Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp... với phenol? A (1),(2),(3) C (1),(2),(4) B (2),(3)(4) Đáp án đúng D (1),(2),(3)(4) Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen? Dd Br2 - Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm: Benzen Dd Br2 OH CH2-OH Phenol Ancol benzylic 1 1 2 2 3 C6H5OH 3 Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại Na tan và sủi bọt khí 1 1 2 2 C6H5OH 3 Nhận biết các dung dịch sau: Benzen, phenol, ... Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axit S C Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen Đ D Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nước Đ Câu 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit? 1 C2H5OH 2 H2CO3 3 C6H5OH 4 HCl (1) < (3) < (2) < (4) Câu 3: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu... + 3HBr Trắng Br H 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết Phenol Phản ứng với HNO3 OH OH NO2 O2N + 3HO – NO2 H2SO4đ + 3H2O NO2 Màu vàng 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric) Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen Nhận xét: * Ảnh hưởng của vòng benzen đối với nhóm –OH: Liên kết –OH phân cực mạnh; ngun tử H của nhóm –OH linh động hơn * Ảnh hưởng của nhóm –OH vào... trắng Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại Na tan và sủi bọt khí 1 1 2 2 C6H5OH 3 Nhận biết các dung dịch sau: Benzen, phenol, ancol etilyc, glixerol - Hướng dẫn : - Dùng dd Br2 , nhận được phenol( có kết tủa trắng) - Dùng Cu(OH)2 nhận được glixerol do tạo phức xanh thẫm - Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được benzen không có khí thoát ra . loại CH 3 OH CH 3 HO OH OH B D BB α β OH 1 2 4 * Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol * Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol Phenol 4 – metylphenol α – naphtol 1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen 3 6 5 1 2 3 4 . ứng thế ngun tử H của vòng benzen: phenol + dd Br 2 Phenol làm mất màu nâu đỏ của dd brom tạo kết tủa trắng. Phản ứng dùng để nhận biết Phenol H H H DD PHENOL dd Brom Trắng + 3 Br 2 . được phenol Br 2 bột Fe,t 0 NaOH T 0 cao,Pcao CO 2 Cumen 5. ỨNG DỤNG : (SGK) • Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo, chất kết dính) • Phenol