bài giảng Ankin

Chương II: HYDROCACBON A. Hydrocacbon no (ankan) B. Hydrocacbon chưa no có một nối đôi (anken) C. Hydrocacbon chưa no có một nối ba (ankin) I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp CH ≡ CH CH ≡ C − CH 3 CH ≡ C − CH 2 − CH 3 axetilen metyl axetilen etyl axetilen (C 2 H 2 ) (C 3 H 4 ) (C 4 H 6 ) - Ankin là những hidro cacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử. VD: Một số ankin - Dãy Ankin công thức chung là: C n H 2n-2 (n ≥ 2). 1. Đồng đẳng HC ≡ C − CH 2 − CH 2 − CH 3 CH 3 − C ≡ C − CH 2 − CH 3 HC ≡ C − CH − CH 3 CH 3 - Ankin từ C 4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C 5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon. 2.Đồng phân VD: C 5 H 8 Tªn th«ng th êng: S ch v trÝ lk ba inố ỉ ị – Tªn m¹ch nh¸nh Danh pháp Tên gốc ankyl + axetilen Tªn IUPAC: S ch v trÝ Tªn nh¸nhố ỉ ị – HC ≡ CH HC ≡ C − CH 3 HC ≡ C − CH 2 − CH 3 Etin CH ≡ CH CH ≡ C − CH 3 CH ≡ C − CH 2 − CH 3 axetilen metyl axetilen etyl axetilen (C 2 H 2 ) (C 3 H 4 ) (C 4 H 6 ) Propin But 1 in– – HC ≡ C − CH − CH3 CH3 3 metyl but 1 in– – – II. Tính chất vật lý: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượn g riêng một số ankin Cấu tạo t s 0 , 0 C t nc 0 , 0 C D, g/cm 3 Etin HC ≡ CH − 75 − 82 0,62 (− 80°C) Propin HC ≡ C − CH 3 − 23 − 104 0,68 (− 27°C) But − 1 − in HC ≡ CCH 2 CH 3 8 − 130 0,67 (0°C) But − 2 − in CH 3 C ≡ CCH 3 27 − 28 0,691 (20°C) Pent − 1 − in HC ≡ CCH 2 CH 2 CH 3 40 − 106 0,695 (20°C) Pent − 2 − in CH 3 C ≡ CCH 2 CH 3 55 − 101 0,714 (20°C) Ankin là những chất không màu, C 2 H 2 , C 3 H 4 là chất khí, từ C 4 H 6 đến C 16 H 30 là chất lỏng và từ ≥ C 17 là chất rắn. Ankin ít tan trong nước nhưng có thể tan trong môi hữu cơ III. Cấu trúc phân tử: Mô hình rỗng • Hai nguyên tử C Hai nguyên tử C lai lai hóa hóa ở trạng thái sp ở trạng thái sp • Liên kết C ≡ C gồm 1liên kết Liên kết C ≡ C gồm 1liên kết σ σ và 2 liên kết và 2 liên kết π π Mô hình đặc II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng: − Cộng hidro. − Cộng brom. − Cộng hidro clorua. − Cộng nước (hidrat hóa). − Phản ứng trùng hợp. 2. Phản ứng thế ion kim loại. 3. Phản ứng oxi hóa. CH ≡ CH + H 2 2 a. Cộng hidro - Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PbCO 3 CH 3 − CH 3 Ni, t° CH ≡ CH + H 2 CH 2 = CH 2 Pd/PbCO 3 1. Phản ứng cộng: b. Cộng brom C 2 H 5 − C ≡ C − C 2 H 5 - Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp. + Br 2 3,4 − dibrom − 3 − en − 20°C C 2 H 5 − C = CH − C 2 H 5 Br Br C 2 H 5 − C = CH − C 2 H 5 3,3,4,4 − tetrabromhexan C 2 H 5 − C − C − C 2 H 5 Br Br Br Br + Br 2 Br Br c. Cộng tác nhân không đối xứng: CH ≡ CH + HCl + HgCl 2 Vinyl clorua 150° − 200°C CH 2 = CH − CH 2 = CH − Cl 1,1 − dicloetan CH 3 − CH+ HCl Cl Cl 2 • Phản ứng cộng HX: phản ứng cộng HX vào Ankin trải qua 2 giai đoạn - Phản ứng cộng HX, H 2 O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac – cop – nhi – cop như anken. [...]... H+ [Ag(NH3)2]OH - R − C ≡ C − Ag↓ + H2O + 2NH3 kết tủa màu vàng nhạt Phản ứng trên không những dùng để nhận biết axetilen mà cả các ankin có nhóm H − C ≡ C − R (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch) 3 Phản ứng oxi hóa • Phản ứng oxy hoá không hoàn toàn Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4, khi nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành . tử. VD: Một số ankin - Dãy Ankin công thức chung là: C n H 2n-2 (n ≥ 2). 1. Đồng đẳng HC ≡ C − CH 2 − CH 2 − CH 3 CH 3 − C ≡ C − CH 2 − CH 3 HC ≡ C − CH − CH 3 CH 3 - Ankin từ C 4 . axetilen mà cả các ankin có nhóm H − C ≡ C − R (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch). R − C ≡ C − Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 kết tủa màu vàng nhạt C n H 2n − 2 + Giống như anken, ankin làm mất màu. CCH 2 CH 3 55 − 101 0,714 (20°C) Ankin là những chất không màu, C 2 H 2 , C 3 H 4 là chất khí, từ C 4 H 6 đến C 16 H 30 là chất lỏng và từ ≥ C 17 là chất rắn. Ankin ít tan trong nước nhưng