Đại cương hóa học hữu cơ luyện thi đại học

Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc Đại cương hóa hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ TÀI LIỆU BÀI GIẢNG I. CÁC CÔNG THỨC BIỂU DIỄN PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Các khái niệm - Công thức tổng quát: C x H y O z , C x H y O z N t , - Công thức thực nghiệm và công thức đơn giản nhất: CH 2 O hay (CH 2 O) n , - Công thức phân tử: C 2 H 4 O 2 , C 3 H 6 O 3 , - Công thức cấu tạo. - Công thức cấu tạo thu gọn: CH 3 CH(CH 3 )CH(OH)C(CH 3 ) 2 COOH. VD 1 : Cho các công thức sau: C 2 H 6 O, C 4 H 10 O 2 , C 3 H 6 O 2 , C 3 H 7 O 2 N, CH 2 O, C 2 H 8 N 2 , C 4 H 9 OH, CH 3 OC 2 H 5 . Số công thức thuộc loại CTĐGN là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. VD 2 : Đốt cháy hoàn toàn 6 gam của mỗi chất hữu cơ X, Y, Z đều thu được 3,6 gam H 2 O và 8,8 gam CO 2 . Điều khẳng định nào sau đây là đúng nhất: A. Ba chất X, Y, Z là các anken hoặc xycloankan. B. Ba chất X, Y, Z là các đồng đẳng của nhau. C. Ba chất X, Y, Z là các đồng phân của nhau. D. Ba chất X, Y, Z có cùng công thức thực nghiệm. VD 3 : Đốt cháy hoàn toàn 6 gam của mỗi chất hữu cơ X, Y, Z đều thu được 7,2 gam H 2 O và 13,2 gam CO 2 . Điều khẳng định nào sau đây là đúng nhất: A. Ba chất X, Y, Z là các ankan. B. Ba chất X, Y, Z là các đồng đẳng của nhau. C. Ba chất X, Y, Z là các đồng phân của nhau. D. Ba chất X, Y, Z có cùng công thức thực nghiệm. 2. Đặt công thức phù hợp để giải các bài tập Hóa hữu cơ - Đối với phản ứng đốt cháy. - Đối với các phản ứng liên quan đến nhóm chức. VD: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 rượu thuộc dãy đồng đẳng của etilenglicol bằng V lít (đktc) khí O 2 vừa đủ rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch Ca(OH) 2 dư, thấy trong bình có có 35 gam kết tủa. Mặt khác, cũng hỗn hợp trên khi tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí (đktc). Giá trị của V là: A. 12,88 lít. B. 10,64 lít. C. 25,76 lít. D. 21,28 lít. Gọi công thức trung bình của 2 rượu là 2 R(OH) (trong phản ứng với Na) và 2 n 2n +2 C H O (trong phản ứng đốt cháy). II. CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Sơ lược về phân tích nguyên tố a. Phân tích định tính - Mục đích. - Nguyên tắc. b. Phân tích định lượng - Mục đích. - Nguyên tắc. Chú ý: định lượng H ≠ định tính H. 2. Phương pháp cơ bản để xác định CTPT chất hữu cơ Giả sử chất hữu cơ X cần xác định có CTPT là C x H y O z N t. a. Dựa vào thành phần của các nguyên tố. Từ kết quả phân tích định lượng, ta có m H , m C , m N m O , khi đó: 12 16 14 C O N HX X X m m m mm n x y z t M Các giá trị m H , m C , m N , m O trong công thức trên cũng có thể thay bằng %m H , %m C , tương ứng, khi đó ta có: Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc Đại cương hóa hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - % % % % 100 12 16 14 C O N H X m m m m x y z t M . Hệ quả: C H O N C H O N m m m m %m %m %m %m x : y : z : t = : : : = : : : 12 1 16 14 12 1 16 14 . VD 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,295 gam một hợp chất hữu cơ A thu được 0,44 gam CO 2 ; 0,225 gam H 2 O và 55,8cm 3 khí N 2 (đktc). Biết tỷ khối hơi của A so với H 2 là 29,5. Xác định CTPT của A. Đáp số: C 2 H 5 ON. VD 2 : Chất hữu cơ A có thành phần khối lượng các nguyên tố là 57,49% cacbon, 4,19% hiđro và 38,32% oxi. Công thức thực nghiệm của A là: A. (C 2 H 2 O) n B. (C 4 H 3 O 2 ) n C. (C 6 H 5 O 3 ) n D. (C 8 H 7 O 4 ) n b. Tính trực tiếp từ các sản phẩm của phản ứng cháy x y z t 2 2 2 yt C H O N xCO + H O + N 22 2 2 2 44 9 14 CO H O N X X X m m m m n x y t M . Hệ quả: 22 CO H O XX n 2n sè C = x = ; sè H = y = ; nn VD 3 : Giải lại VD 1 ở trên bằng cách dựa vào sản phẩm cháy. 3. Xử lý số liệu từ phản ứng đốt cháy - Thông thường, các sản phẩm này được dẫn qua dung dịch kiềm dư và do đó chỉ tạo ra muối trung hòa. Tuy nhiên, trong một số bài tập, dung dịch kiềm không dư và khi đó phải xem xét đến khả năng tạo thành 2 loại muối: muối trung hòa và muối axít. Khi đó, bảo toàn nguyên tố C, ta có: 2 2 33 C (hchc) C (CO ) C (CO ) C (HCO ) n = n = n + n . - Ngoài ra, trong nhiều bài toán cũng thường có số liệu về sự tăng – giảm khối lượng của bình đựng dung dịch kiềm. Khi làm các bài tập này, cần chú ý các công thức dưới đây: m bình tăng = m kết tủa + m dung dịch tăng và m bình tăng = m kết tủa – m dung dịch giảm. VD 1 : A là hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hết 1,68 lít hơi A (đktc) rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 17,05 gam và trong bình có 27,5 gam kết tủa. Tính phần trăm số mol mỗi chất trong hỗn hợp A? Đáp số: 33,33% và 66,67%. VD 2 : Hỗn hợp A gồm 2 rượu. Thực hiện phản ứng ete hóa hỗn hợp A, thu được hỗn hợp gồm 3 ete đơn chức. Lấy 0,1 mol một trong ba ete này đem đốt cháy rồi cho sản phẩm cháy này hấp thụ vào bình đựng dung dịch nước vôi có hòa tan 0,3 mol Ca(OH) 2 . Khối lượng bình tăng 24,8 gam. Lọc kết tủa trong bình, đun nóng phần dung dịch thu được thêm 10 gam kết tủa nữa. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tìm hai rượu trong hỗn hợp A. Đáp số: Methanol và Propenol. VD 3 : Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) 2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH) 2 ban đầu đã thay đổi như thế nào? A. Giảm 7,74 gam. B. Tăng 7,92 gam. C. Tăng 2,70 gam. D. Giảm 7,38 gam. (Trích đề tuyển sinh ĐH – CĐ khối A, 2003) III. CẤU TẠO HÓA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Thành phần cấu tạo chung của chất hữu cơ - Gốc hiđrocacbon. - Nhóm chức. 2. Độ bất bão hòa (đã làm quen trong bài Phương pháp tính nhanh số đồng phân và sẽ nghiên cứu kỹ hơn trong bài Độ bất bão hòa và ứng dụng). 3. Đồng đẳng a. Định nghĩa Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc Đại cương hóa hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - b. Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng 2 cách xây dựng công thức tổng quát của dãy đồng đẳng: - Dựa vào định nghĩa dãy đồng đẳng và chất mở đầu dãy. - Dựa vào đặc điểm cấu tạo và cách tính k. VD: Dãy đồng đẳng của axit cacboxylic 2 chức, không no, 1 nối đôi (Trích đề tuyển sinh ĐH – CĐ khối A, 2003). Tương tự với các dãy đồng đẳng khác theo đặc điểm mà đề bài yêu cầu. 4. Đồng phân a. Định nghĩa b. Phân loại đồng phân - Chú ý, đồng phân hình học, tên gọi và điều kiện có đồng phân hình học. - Trong giới hạn của chương trình phổ thông, ta xét các trường hợp đồng phân: đồng phân mạch C, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí của nhóm chức trên mạch C, đồng phân hình học. c. Cách viết CTCT các đồng phân (Các nội dung này sẽ được nghiên cứu kỹ hơn trong bài giảng “Phương pháp đếm nhanh số đồng phân” và “Phương pháp tính nhanh số đồng phân”). IV. DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Tên thông thường Tên thông thường của hợp chất hữu cơ thường được đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có thể có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào. 2. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC a. Tên gốc – chức Tên hợp chất hữu cơ = Tên phần gốc + Tên phần định chức. Thường chỉ áp dụng trong trường hợp mà phần gốc hiđrocacbon đơn giản và dễ gọi tên. VD: ankin, ete, xeton, amin. (CH 3 ) 2 CHOCH 3 : metyl iso-propyl ete (chú ý chữ m và chữ p chứ không phải m và i). CH 3 Cl: metyl clorua. b. Tên thay thế Tên hợp chất hữu cơ = Tên phần thay thế + Tên mạch C chính + Tên phần định chức. Có thể dùng để gọi tên tất cả các hợp chất hữu cơ. VD: CH 3 Cl: clometan. (CH 3 ) 2 CH-COOH: axit 2-metyl propanoic. V. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ Đối với phản ứng hữu cơ, người ta dựa vào sự biến đổi phân tử hợp chất hữu cơ để chia thành các loại sau: 1. Phản ứng thế Một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác VD: 43 33 CH + HCl CH Cl + HCl CH OH + HBr CH Br + HOH 2. Phản ứng cộng Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác VD: 2 2 2 2 2 33 CH =CH + Br CH Br-CH Br CH CH=O + HCN CH CH(OH)CN 3. Phản ứng tách Một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi nguyên tử VD: o 2 4 ® H SO , 170 C 3 2 2 2 2 + KOH/Ancol 3 2 2 2 CH CH OH CH =CH + H O CH CH Cl CH =CH + HCl (Ngoài ra còn có phản ứng phân hủy: phân tử bị phá hủy hoàn toàn thành các nguyên tử hoặc các phân tử nhỏ - loại phản ứng này ít gặp trong các bài tập nên không thực sự quan trọng). Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc Đại cương hóa hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 4 - Chú ý, đặc điểm chung của các phản ứng hữu cơ là: phản ứng thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác. VD: Viết phương trình phản ứng thực hiện dãy biến hóa sau (các chất viết dưới dạng CTCT): 005 1 5 1 2 5 9 3 5 12 3 8 12 6 C H O C H Br O C H Br C H O C H O . Cho biết chất ứng với CTPT C 5 H 10 O là một rượu bậc 3 mạch hở. (Trích đề tuyển sinh ĐH – CĐ khối A, 2003) Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Hocmai.vn . %m %m %m %m x : y : z : t = : : : = : : : 12 1 16 14 12 1 16 14 . VD 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,295 gam một hợp chất hữu cơ A thu được 0,44 gam CO 2 ; 0,225 gam H 2 O và 55,8cm 3 khí N 2 . –Thầy Ngọc Đại cương hóa hữu cơ Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 19 00 58-58 -12 - Trang | 2 - % % % % 10 0 12 16 14 C O N H X m m m m x y z t M . Hệ. z t 2 2 2 yt C H O N xCO + H O + N 22 2 2 2 44 9 14 CO H O N X X X m m m m n x y t M . Hệ quả: 22 CO H O XX n 2n sè C = x = ; sè H = y = ; nn VD 3 : Giải lại VD 1 ở trên bằng cách dựa