Bài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần Thơ

Bài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần ThơBài giảng Sinh Hóa Trường Đại Học Cần Thơ

Trang 2

LOI NOI DAU

Quá trình chuyển hóa © các > chat xung: quanh chúng ta là một loạt c các phản ứng hóa học được diễn ra tuân theo những quy luật nhất định của hóa học Day là một quá trình v vô _ CÙng phức tạp và đầy bí an â

Sinh hóa là mon khoa học nghiên - cửu đến những cấu trúc vả quá trỉnh hóa học diễn ra trong CƠ thể sinh vật Đây là một bộ mơn giao thoa giữa hố học và sinh học Với ' - những diễn tiến trao đổi chất diễn Ta trong các cơ quan của cơ thé sống, môn học này

giúp con người hiểu rõ cơ chế cũng như các thay đổi trong cơ thé sống

Hơn ai hết, sinh viên ngành KTMT cần phải tìm hiểu những quy luật này diễn ra

trong thế giới vật chất, sống nhằm khai thác phục vụ cho lợi ích của con người nhưng -

đồng thời cũng phải biết hướng | sự : sông của con người Sao cho hài hòa với môi trường “ xung quảnh -

Môn học “Sinh hóa KTMT” nhằm trang bị cho sinh: -viên ¬ ngành kỹ thuật môi - trường những kiến thức sinh hóa cơ bản nhất, làm nền tang để sinh viên có cở sở di sâu

_- học tập nghiên cứu về các môn chuyên ngành, đồng thời giúp sinh viên những kiến thức cơ bản của quá trình chuyển hóa.các hợp chất sinh học trong cơ thể sinh vật

Trang 3

Chương mở đầu ˆ

¬ \

GIỚI THIỆU MÔN HỌC

1 KHÁI QUÁT MÔN HỌC 1.1 Tóm tắt học phần Học phan sinh hóa cho sinh viên nghành KTMT được chia lam 2 phan theo 4 _DVHT (3 ly thuyét, 1 thuc hành)_ si Phần lý thuyết chia lam 2 phan: +

~~ Phan 1 (Phan tinh): Cau’ tao, tinh chat va à chức năng của các hợp chất sinh hoc: - tham gia vào thành phần cầu tạo của tế bào cơ thê sống

~ Phần 2 (Phần động): Sự chuyển hóa và à phân rí rã sinh học các hợp chất sinh học và các chu trình sinh hóa -

1.2 Mục tiêu

Môn học “Sinh hóa KTMT” nhằm trang bị cho sinh vién ngành kỹ thuật môi

trường những kiến thức sinh hóa cơ bản nhất, làm nền tang dé sinh viên có cở sở đi sâu

"học tập nghiên cứu về các môn chuyên ngành, đồng thời giúp sinh viên những kiến thức cơ bản của quá trình chuyển hóa các hợp chất sink học trong cơ thể sinh vật

2 NỘI DƯNG CHI TIẾT

_ Phần I( Phần tĩnh) 7 Chuong mở đầu

# Khái niệm chung về sinh hóa b Lịch sử phát triển của Sinh hóa

Chuong I: GLUCID |

a Cấu tạo, chức năng, phần loại

b Monosaccarid: phân loại, đồng phân, tính chất lý hóa học, các

monosaccarid tiéu biểu

€ Oligosaccarid: khái niệm, các oligosaccarid tiêu biểu — Disaccarid Ảnh hưởng của glucid dén hé thống xử ý nước thải

Chương H: LIPID

— 8 Định nghĩa, thành phần hóa học, chức năng và phân loại

b Các acid béo và alcol thường gặp trong thiên nhiên Tính chất

chung của acid béo

c Lipid trung tinh (Triacylglycerin): cấu tạo, tinh chat và chức năng

— đ.- Sáp, sterit "

Trang 4

Chương mở đầu Chương HH PROTEIN a Kháiniệm về È protein - Ss Acid amin, tinh chất của a acid amin, n, phản ung dac trưng e của các acid amin

Peptid — Lién két peptide, tinh chất của la peptid -

Cau trúc phân tử protein: Cầu trúc bậc 1,2,3,4 - Tính chất cua protein, phản ứng đặc trưng c của protein

_- Phân loại Protein

Ảnh hưởng của Protein đến hệ thông nước - _Chưởng IV: ACID NUCLEIC -

a Thanh phan cia acid nucleic - b, Cấu tạo mạch polynueleotide

e Aeid deoxyribonucleic (AND)

d Acid ribonucleic (ARN): e Tính chat cua acid nucleic’

Chương V: VITAMIN, COENZYME VÀ ENZYME | AL VITAMIN :

a Khái niệm về Vitamin

b Các Vitamin tan trong chất béo -

e Các Vitamin tan trong nước

B COENZYME - 1 | "

Cấu tạo và chức năng của các coenzyme quan trong C ENZYME co Ợ

‘a Khái nệm chung: về enzym -

b Cơ chế tác dụng của enzym, enzym một cầu tử, enzym hai cấu tử ˆ

d Tính đặc hiệu trong xúc tác của enzym Ti

6, Các yếu tô ảnh hướng đến hoạt động xúc tác của enzym Phần It (Phan động)

Chương VI: KHÁI NIỆM CHUNG VE SỰ TRAO DO! CHAT VÀ '` TRAO DOI NANG LƯỢNG

: -a, Khái niệm trao đổi chất:

_ Năng lượng sinh học: Quá trình biến đổi năng lượng sinh học tuân _ các định luật nhiệt động học, ATP - nguồn năng lượng sinh học chủ

yếu

d - Quá trình oxy hóa khử sinh học

—e Chức năng của TĐC và năng lượng Chương vn CHUYEN HOA GLUCID

a Qua trình tiêu hóa và hấp thu glucid

g

|r

Ø6

Trang 5

Chương mở đầu cu

._Ð Sự phân rã polysaccarid (tỉnh bột, glycogen và disaccarid)

-e Những đường hướng chuyển hóa mono-saccarid (quá trình đường

phân, chu trình pentosephosphate, chu trình Kreb”s)

d Sự phân rã cellulose — lên men yếm khí cellulose Su phân ra cac

hop chat sinh hoc trong diéu kiện yếm khí, sinh khí metan của vi khuẩn yếm

-_„ khí,

e Sự chuyển hóa glucid trong chất thai đô thị và trong môi trường

VHE-CHUYÉN HOA LYPED

a Quá trình tiêu hóa và hấp thu Lipid

-b Quá trình phân rã chất béo (oxy hóa acid béo - 6 Oxy hóa) bão hòa, không bão hòa Oxy hóa acid béo có số carbon dẻ, năng lượng oxy hóa acid béo

Chuong IX: CHUYEN HOA PROTEIN:

a Quá trình tiêu hóa và hấp thu protein

b Sự phân rã protein (Những sản phẩm cuối cùng của sự trao đổi protein, mot số con đường khử độc NHạ của cơ thể, chư trình tổng hợp Urea) c Quá trình chuyển hóa protein trong môi ¡ trường nước và trong chất thải đô thị ˆ Chương X: TONG HOP SINH CHAT A Téng hop Glucid -_: Bán chất của quang hợp - Pha sang - Pha t6i- Chu trình Calvin 'B Tổng hợp acid béo - Tong hop triacylglycerol - Tổng hợp glycerophospholipid - _ Tổng hợp cholesterol C Tổng hợp acid amin

- Tổng hợp các acid amin ‘khong can thiét ve * Tổng hợp các acid main cân thiết

Trang 6

Chương mở đầu

CHUONG MO DAU

1 Khái niệm chung về sinh hóa

._ Sinh hóa (Biochemistry) là môn khoa học nghiên cứu đến những cấu trúc và các quá trình hóa học diễn ra trong cơ thể sinh vật Đây là một bộ môn giao thoa giữa hoá

Học và sinh học với những diễn tỉ tiến trao đổi chất diễn ra trong Â Cỏc c quan ô của cơ o thé

2 Lich sir ï phat t triển

Nghiên cứu về sinh hóa bất đầu từ ( cuối thế ky XVIII, dén cudi thé ky XIX thi trở thành:

ngành khoa học độc lập Dưới đây là một vài SỰ kiện chính trọng lịch sử phát triển của, | môn sinh hóa:

ot 1770- 1774: Priestley chứng minh cây thái oxy va động vật sử dụng nó - 1838: Schleiden và Schwann dua ra giả thiết về cầu tạo tế bào sống - : - 1854- 1864: Pasteur chứng minh sự lên men nhờ VSV

- 1893: Ostwald chứng: minh ban chất xúc tác của các enzyme

-.1898: Camillo Golgi phát hiện bộ máy golgi

.- 1907: Fletcher va Hopkins chitng ming acid lactic hinh thành từ glucose trong sự co

bóp cơ ở điều kiện yêm khí - - 1910: Morgan đề ra học thuyết di truyền NST

-_ ~1912: Warburg phát hiện enzyme tham gia qua trình hô hấp -

_ ~ 1922: Mc Collum ching minh sự thiếu vitamin D là nguyên nhân gây bệnh còi xương _ _- 1928-1933: ‘Warburg chứng mình porphyrine chứa Fe có mặt trong chuỗi hô hap

~ 1933: Krebs va Henseleit phat hién ra chu trinh Urea

- 1937: Krebs: phát hiện ra chu trình Krebs -

- 1953: Watson, Crick va: Wilkins xy dựng mô hình › xoắn đội A AND”

_=1957: Hoagland, Zemecnik va Stephenson tach va xác định chức năng ARNt _- 1973: Cohen, Chang, Boyer va Helling thực hiện \ việc nhân dòng AND '

- 1975: Sanger va Barrell đề ra phương pháp XÁC định nhanh thứ tự nucleotide AND

_- 1995: Lewls, Nusslein- Vollhard và Wieschaus phát hiện cơ chế kiếm soát di truyền

Trang 7

Chuong I: Glucid

“Chương I 7 | - Si 1" toc Số _—

GLUCID SỐ ˆ

Muc t tiêu bài học:

1 Nắm được giá trị sinh học cua Glucid

2 Dinh nghia, phan loai duge 3 nhém cua glucid-va vẽ được cầu tạo của chúng

3 Nêu được tính chất và vai trò của các mono-, oligo- và polysaccarid quan trọng trong

cầu tạo tế bao ở người và vì khuẩn liên quan đến chuyên hoá năng lượng và môi trường

1, 1 ĐẠI CƯƠNG

_— Hàm lượng và định nghĩa

-_ Glueid (còn gọi là carbohydrate hay saccharide) là những hợp chat hữu cơ đồi dào nhất

trong tự nhiên Trong cây cỏ, glucid được tạo thành từ khí carbonic và nước Quá trình đó 'gọi là sự quang hợp, xảy ra được nhờ năng lượng ánh sáng mặt trời và nhờ vai trò xúc tác

của clorophin có trong lá xanh: ¡ sài hy _6COa + HạO ra : ` : 686 keaUmol, _ “61204 + 002 1 'D “? Glucose Thực vật cố Động vật Hàm lượng | Trên 80% khối lượng khô | Nhỏ hơn 2% khối lượng khô ` - | Thành tế bào thực vật,

Taptrung | | ` Chủ yêu trong gan mô nâng đỡ, mô dự trữ

Giucid chứa C Carbon, Hydrogen và Oxygen Công thức tổng quát của _glucid là (CHO), hay Cx(H)0),, đơn vị căn bản là những đường đơn Glucid là những hợp chất _polyalcol có chứa một nhóm aldehyde hoặc một nhóm ketone Khi thủy phân chúng, ta

thu được nhiều polyalcol aldehyde hoặc polyaloo] ketone ot Chire nang

- Glucid có vai trò đặc biệt quan trọng x doi với đời sống con người Từ lương thực, thực phẩm, nguyên liệu làm nhà, vải may quần áo : đều từ nguồn glucid thiên nhiên

- Glucid là nguồn năng lượng chủ yếu cho toàn bộ hoạt động sống cơ thể

lạr glucid (oxy héa) = 4,19 Keal, = Aa J

(cung cấp tới 60% năng lượng cho cơ thể sống)

- Trong khẩu phần thức ăn khi lượng giueid tăng lên thì sự phân giải lipid và protein _ trong cơ thể sẽ giảm đi, thì năng lượng chủ yếu do glucid cung cấp Do đó glucid được

xem là nguồn chia sẻ viéc.cung cap nang lượng cho protein và lipid

Trang 8

Chương Glucid 7 - tủ CỐ uc -_

- ‘Lam bộ khung cau trúc và vỏ bảo vệ, thường có mặt 6 vách tế bảo vi khuẩn và thực vật cũng như ở mô nối và vỏ bảo vệ động vật

~ Được dự trữ với khối lượng lớn trong co thé dưới dang glycogen trong gan va cơ (ở

gan, glucose | được tổng hợp thành glycogen Glucid ăn vào trước hết chuyển thành năng

lượng, sô dư một phần chuyển thanh glycogen và một phần thành mỡ dự trữ) ˆ ¬ aoe _ fuetokinase Glycagen- -synthetase

~ Glucose Glucose- 6- phosphate i Glycogen oy

cac tế bao

" Tham gia vào một số thành phần cấu u tạo cơ thể như: glycolipid tham gia cấu tạo tổ " ' chức thần kinh và chất cốt giao của xương, tong hop: mucoprotein, glucoprotein ở:

mức độ nhất định, glucid tham gia tạo hình như một thành phần của tế bào và mô

_Trong cơ thể luôn luôn xảy ra quá trình phân giải giueid dé tao nang lượng nhưng hàm

- lượng glucid máu luôn luôn ở mức 80- 120 mg 1%

_-~ Trong công nghệ chế biến, glucid đóng vai trò là chất kết dính quan trọng “Cr d0, n —= Phan Joai Glucid có thể chia làm hai nhóm chính: _1 Nhóm đường ˆ ¬ › no, " mo - Triose _ ._ Glyceraldehyde _CsHaO 7 - Dihydroxyacetone — Tetrose “ —: Erythrose ; CaHạOu [—_ Arabinose - a Xylose _ reo Xylulose ˆ Monosaccharides - 51105 _ Ribose (đường đơn) L_ Ribulose m1 Glucose, 4 of _ Hexose, Galactose C* ifug gone - C6H 190 Mannose , ` Cellobiose Ln - Heptose ° Sedoheptudose C7H 40 , , sở oo, Sucrose , Disaccharide Lactose si to - Maltose - ¬ Cellobiose

Oligosaccharide Trisaccharide | ~ Raffinose id

(Đa đường) 2 ¬ Gentinose, Robinose

| Tetrasaccharide ———L Stachyose _ oe

Trang 10

_ Duoi day: la công thức chung của aldose và Ketose: Chuong I: Glucid Sa 2 2 Carbohydrates phúc tạp Gồm có các glycolipid va glycoprotein | — CHOH CH;OH SỐ cà ỒN " - rionosaccharide (glucose) HOCH, o ‘OH disaccharide (sucrose) CHẠOH _

polysaccharide {amylose staré h)

Cấu hình của 3 loại Giueid

1.2 CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT |

1.2.1 Monosaccharide œ Định nghĩa và phân loại

cả Monosaccharide (hay glucid don giản) là những glucid không thể thủy phân được

Trong một phân tử đường đơn, một C nỗi với một Ò bằng, nối đôi, trong khi những C khác

trong chuỗi nỗi với một nguyên tử H và gốc hydroxyl Géc hydroxyl tao cho phan tử tính phân cực và dễ dàng tan trong nước -

Tùy thuộc nhóm carbonyl ở dưới dang aldehyde hay đưới dạng kefone, các © monosaccharide -duoce chia thanh polyhydroxyaldehyde (aldose) va polyhydroxyketone (ketose) Hai đường

đơn có thé có cùng công thức hóa học nhưng khác nhau vị trí của nhóm C=O Khi nỗi này -

_ không nam ở C lận cùng chúng tạo ra gốc ketone _(C=O) Đường `ketose như

dihydroxyacetone, ribulose va fructose Khi C=O nằm ở cuối chuỗi nó tạo ra gốc aldehyde (CHO) Đường aldose như glyceraldehyde, ribose, galactose va glucose

— ————— _ [HOCH, -(CHOH), -C-CHLOH |

HOCH, -(CHOH},, - CHO " : —— sAldose

Fetose

Trang 11

Chương I: Glucid + Su oo Nhom Ha, ZO " _CHIOH „ aldehyde Cf om : ‘ : ¬ Ketone ~~ =O H- ¢ ~ÓH | H— ¢ —OH HO-C~H HO- CoH ‘Sukhac HỌ~ ze —H - 'nhau giữa ở a ~§ OB HEC OH — glucose va 'HO~C—~H Hà ¢- OH | H-C~ OH galactose H~C~OH `

CHỊOH CHạOH TS nh Ta | CHIOH /

: Tang ° Glacose ; Chiactose

1 Ý nghĩa tên gọi

“Tương ứng với số nguyên tử carbon trong phân tử, monosaccaride duge gọi là triose (3C), tetrose (4C), pentose 6©), hexose (6C), heptose (7C), ,

Như vậy, một aldohexose là một monosaccharide có chứa nhóm aldehyde và có 6 nguyên tử carbon trong phân tử, một ketohexose là một monosaccharide có chứa nhóm ketone và cũng có 6 nguyên tử carbon trong phân tử

® Khi đánh số thứ tự các nguyên tử C trong phân tử monosaccharide, bat dau tr C -

Trang 12

Chuong I: Glucid 1" sa ơ CHO HÂo# : CHO _ Glyceraldehyde ' CHO CHO - we OH, HO——H H—C— OH ud on - CHIOH non Erythrose Threase ; CHO CHO ae " la "1.1 "1" Ộ Er—l— cũ ua ton HO—C—H - HDO—C—H ¬— on: H——em “H—C—QH H~C—0H

*hưon dou GEOR diưoH ;

Riboseit) Arabinose(Ara) XyloseCXyÐ LyxoselLw1)

CHO CHỢ _cHO cHœ _ CHO CHO CHO - H—C—9H HQ—Ó-—M H—C—ON, HO—C—H S H——:0n HOH H~€C—©H THO—C-—-H H—~C—9H H~—ow HO—C—H HO—C—H - H~C—DH H-C—OQH HO—C—H Hoe =H” H—C—OH pod—on hs — HTC—OH HG—C—H HG—C—H Ho——H HO—C—H H—C—0H ue on n—b—on H—C—DH - w~—on " n—d—on n—d—ow

OOH Cuuem CruOg “CHuOH "denon ˆ tHôN bigot CEOH

_ AltrosefAlt) Allose(Al) Gtacose(Gl©) Mannose(vlan) Gulose(Gul

Moi quan hệ hoá học lập thê của các aldose _CH,QH bao deat Dihydroxyacetone CHROEL, dow a-té—on dixon Erythrulase CHIH CH;DEE dao c=n mm Ho—-—n H—C—CH — dion dong | Ribulose ylulose "CHOW CH.DH CH08 CHIM bis do mG too 5 H—È 0H H— ¿— H H— Am dou

wot pod no—t—u HG—ỦCH

u—t—on p—d—on H——e H—E—E£H buản ¬ duces bàng CHOU

Psicoss Fructose Sotbose Tagatose

lá “9

Moi quan hệ hoá học lập thê của các ketose

Trang 13

Chương |: Glucid

Do đặc điểm của nhóm carbonyl la phan ứng nhanh và kết hợp vào,những nhóm giàu điện

- tử như nhóm -OH nên nêu mạch đường đủ dài (4-6 nguyên tử C) thì môi írong những

nhóm OH kết hợp với nhóm carbonyl cua cing một phân tử qua liên kết O để hình thành

hemiacetal vòng, đạt được sự cân băng với nhóm aldehyde tự do hoặc ketone Do đó dạng chuỗi mở của chúng trong dung dịch trung tính chỉ chiếm khoảng 0.1% OH j s | | tr a | ee aa | N Co ché ne ` - ¬ SH “ Nà + Doe - | aN ⁄ ohn on a 8 oe hemiacetal HOR ——~ Hạo Ví dụ: _H===C=—ễ° - Hee Cn H——C——oH og Fee eens EF N CH;OH - hemiacetal HO——C——E ———— nñn——H , ì H—.—0n ch Be COR „ JL / H—C OH - , H— 7—- "` _ CHGH © D-Glucose , hemiacetal

-Các hemiacetal có năm hoặc sáu mắt vòng thì đặc biệt bền vững và bền hơn nhiều SO VỚI dạng mạch hở Các aldose có chứa trong phân tử một nhóm aldehyde vả một số nhóm

hydroxyl Ở trạng thái rắn, dang tỉnh thể của aldose thường là hemiacetal: vòng, Trong dung dịch, aldose tồn tại ở một hỗn hợp cân bằng của hemiacetal vòng và đạng 'mạch hở Đối với hầu hết các glucid, hemiacetal vòng chiếm ưu thé trong cân bằng

- Trong tự nhiên (dạng dung dich), đường - đơn tổn tại cấu trúc vòng 5 cạnh (vòng faranose) hoặc 6 cạnh (vòng pyranose) Vòng pyranose được hình thành do trong aldohexose, nhóm OH ở vị trí C-5 phản ứng, còn nêu nhóm OH ở C-4 phản ứng thì vòng furanose được hình _ thành Trong đó vòng puranose là đặc biệt ỗn định, trên 99 % glucose trong dung địch nước

Trang 14

Chương l: Glucid Furanose + ~ Pyranose Dang vong pyranose còn tồn tại 2 dang la dang ghé va dang thuyền: TỤC : ¬ ạ Tục To | a a a an _ Dạng ghế Dạng thuyền

a (axial) - nhóm thế xếp, theo chiều trục Je (equatorial) - nhóm thế xếp theo vị trí nằm ngang & Cách biểu diễn các monosaccharide vong

Cấu trúc vòng của hemiacetal thường được biểu diễn bằng cổng thức chiếu Haworth _ với việc mô tả vòng ở dạng phẳng Công thức chiếu Haworth được dùng rất phé | bién vi su

_ thuận tiện, mặc dù muôn cho chính xác phải dùng công thức ở dạng ghế Tùy theo cấu hình

riêng (dựa,trên công thức chiếu Fischer), nguyên tử thay thế của nguyên tử C không đôi

xứng sẽ năm bên trên hoặc bên dưới vòng:

_ - Nhóm OH nằm»bên phải thì nó sẽ xuất hiện ở : phía đưới vòng trong - công thức chiếu

_ Haworth

- Nhóm OH năm bên trdi thi nó sẽ.xuât hiện ở phía frên vòng Các cau trúc hemiacetal vòng có thé được biểu diễn như sau: `

« Đặt công thức chiếu Fischer nằm nghiêng theo mé bên phải của nó Các nhóm bên

phải của công thức chiếu Fischer hướng xuống phía dưới của cầu trúc vòng, còn các - nhóm bên trái hướng lên trên

e« C5-va C6 được uốn về phía sau, xa người đọc Liên kết C4- C5 phải quay như thê - nào đó đề nguyên tử oxi của nhóm hydroxyl ở C5 có thể trở thành một mắt vòng

Đối với các glucid thuộc ° đây D, sự r quay này đặt phân đuôi “CHOH (C6 trong

glucose) hướng lên trên

_ Khép vòng lại để hoàn thành việc biểu diễn Đối với dạng hemiacetal vong năm, cạnh

ctia fructose oxi cla vong-& phia sau va carbon-hemiacetal (carbon lién kết với hai oxi) ở

bên phải người đọc Nhóm -CHaOH ở bên trái (C6) thì được hướng lên' trên đối với dãy D

Trang 15

- Cac dang pyranose va.furanose cua fructose

- 9 Hiện tượng chuyển quay quang học (multarotation):

" Khi mở vòng hemiacetal và trả lại các đhóm -H và -OH trên Cl

ws, Cac dang đồng phân

Đồng phân dị lập thể (stereoisomer) la những chất có cùng: công thức of cầu lạo những có”

cấu hình không gian khác nhau Số đồng phân phụ | thuộc vào sô nguyên tử carbon bat đối

(n) có trong phân tử đường Tất cả các aldose đều có chứa nguyên tử: carbon bất đối xứng, ”

Trang 16

9-Chương 1: Glucid

"` -

_ Như vậy, hai triose tao thành một đôi đối quang, bến tetrose - hai đôi, tám pentose bến -

đôi, mười sáu hexose - tam đôi đối quang : Các dạng đồng phân quan trọng nhất là: % Dạng D và L | " Hai dạng đồng ee nay đối xứng qua gương Nếu nhóm -0H năm bên phải nguyên tử C- IL hình dạng D, con néu

nhóm -OH nằm n bên trái thì thuộc dãy L "Còn khả năng quay: cực thực sự của

.monosaccharide thì dong phan quay phải dùng dấu (+), quay trái dùng dấu LỆ )

CHO | CHO

! CEROH | od! CHẠOH Ì

DÓt)- Glyceraldehyde L()- Glyceral dehyde

% Dạng epime

Các: glucid chỉ khác nhau cấu hình của mộí nguyên tử carbon bắt đối được gọi là epime Các epime quan trọng nhất của glucose vé mat sinh hoe là mannose (epime hoa tại i C2) va a galactose (epime hoa ¢ ở C4):

‘CHO _ JCHO i CHO

HoO2t- Hn | |HZ on] utlon

HO3L a6 HOA[_ HH HOW} H

H4| on [H4 0H | [| HOH

H=2{— OH Ht On - HL OH

Trang 17

Chương I: Gluci CH,OH OH"

a - D - Galactose — œ-D- Glucose | a - D - Mannose Hién tuong epime hod cua glucose

% Dang anomer ava B

_- Khi tao vong, 6 vi tri C-1 của glucose hoặc C-2 của fructose có thêm một nhóm OH, gọi là QH glucozit, các carbon này trở thành carbon bất đôi Như vậy, khi tạo vòng đã làm

.tăng thêm 1C bắt đôi trong phân tử, do đó có thêm 2 đông phân mới là œ và B

Trang 18

Chương |: Glucid H CHOH _- 0» =—— | “tN GB BON NO ot -DCH)-Glucose B-2@}-Glucose Dạng ghế

“Trong dụng dịch, glucose ton tai dưới đạng vòng, nhưng là hỗn hợp đồng phân ở nguyên tử C anomer: œ- -glucopyranose (36%) và B- -glucopyranose(63%); con lai 1% chu yếu là các anomer.œ và glucofuranose 'Điều này xây ra là do hiện tượng: chuyển quay ' - quang học dẫn đến sự cân bằng giữa đồng phân œ và B, độc lập với điều kiện bắt đầu

—« Các monosaccharide có vai trò sinh lý quan trọng |

Vai trò sinh lý của một vài pentose va hexose quan trong, Đường Nguồn _ -_ Vại trò sinh lý `} Penfose - ¬ Tham gia vào cầu tạo ‘acid- nucleic va D- ribose D-ribulose D-arabinose _D-xylose Hexose D-galactose D-fructose "D-glucose D-mannose | Acid nucleic Hình thành trong các: phản ứng chuyển hố Gơm arabic, gôm của mận và anh đào _ | Nhựa gỗ Các địch do sự thuỷ phân tỉnh bột, lactose, đường mía ˆ

Sự thuỷ phân của Llagtose

Sự thuỷ phân của một sô gôm và nhựa cây

- | Nước trái cây, mật ong,

sự thuỷ phân của đường

| mia

“coenzym (ATP, NAD, NADP và các flavoprotein), chat trung gian trong quá trình .| thoái hoá glucose theo con duong oxy hoa

| trực tiếp 7 4

Hop chat trung: gian trong quá trình thoái hoá

glucose theo con duong oxy hoa truc tiếp

Thành phần của glycoprotein Thanh phan của glycoprotein -

Trang 19

Chuong I: Glucid ` Q Ketoses có D-Ribulose (Rub] CHOH «=o o OH | H=C—OH - N TỰ *CH:OH H—C—0H “OH OH CHạOH - p†ruetose[fru) CHẠOH NI” | ` cao Ầ HO~C—H Ht -0H H-C-OH Of EE os, CH;OH

@ Acetylated amino sugars

N-Acetyl-p-glucos- - N noAcetyho y-galac-

amine fGicNAc} - tesamine (GalNAc} HOCH, HO - OH H 0H nà h— HH HN—€—CH3 : + - (5) Acidic monosaccharides N-Acetyineuraminic acid © ‘Sugar alcohols falditeles) TỐ : N arnf

D-Glucuronic acid - Liduronic acid (NeuAc) aCH GH “Ds Sorbitol Ho p-Mannitol

{GIcUA) (lduưUA) Tàu Soe CHẠH CH,0H L- Tho——n :HTEC-D0H- Hữ— cH ‘ene on oc “HOTCTH HOT cH NOH Hp OH ROH AP OH =- HD Hf He to | - H OH _ “H HN~-C~CH3 H=t-Ok H-£-ÐH xe N ¬ ¬ | ˆ_ CHạ0H CH;OH Các monosaccharide quan trọng Xe Tính chất của monosaccharide: +,

“ Tinh chit vat lp

Các monosaccharide là những chất rắn kết tinh không màu, dễ tan trong nước, không

tan trong dung môi hữu cơ Đa sô có vị ngọt, khi đun nóng chúng bị phân hủy Các dung

7 dich monosaccharide déu cé tinh quang hoat a

- Tinh chat hoá học

| a Phan ting oxi hoa (Oxidation) C1 cua nhém carbony!:

~~ Do trong phan tử có nhóm aldehyde và nhiều nhóm hydr oxyl, cac monosaccharide dé bị chuyển hóa dưới tác dụng của chất oxi hóa của acid v và của kiềm

Trang 20

Chuong I: Glucid

Ching han, “chúng có thể khử dung dịch bạc nitrat trong amoniac (thuốc thử _Tolen) và khử ion Củ” thành CuO (thuốc thử Fehling): CHO Low OH COOH Ho OF nati SN, HO-LH O- - HO-E a " \ on #4 o# Thudcthi Tolen Ht OH + hgh a lon " H+ OH ; | SHOR CH,OH

Dane mach hở Axit gluronic - 1 _—_ *2Cu”† 20H —3 Xứ + CuạO + HạO ` R_ ` Cu?” C0 mau xanh ' Ketose - : trung gian HOH HO oO

Đây là phan ung phat hiện đường vì tạo ra Cu¿O k kết tủa màu đó khác \ với | dung dich Phan ứng nêu trên không chỉ xảy ra đối với: aldose, mà cả với các ketose \ vì thuốc thử

Tolen cũng như Fehling đều có môi trường kiềm lỗng Trong mơi trường kiềm loãng, dạng mạch hở của ketose được chuyển thành aldose, cho phản ứng với thuốc thử Tolen: ¬ " ON z N fe 0 ⁄ o | 2 OF | - Om | OOH? | a C=O) eS C-OH == EB H-6-c on ASCH OR nó on+agl _ R R Ro _ Endiol _Aldose |

Nước brom cd thể oxi hóa nhẹ nhàng các aldose thành acid

polyhydroxymonocarboxylic, nhưng không oxi hóa được ketose, vì nước brom có tính acid - riên không gây rả sự đồng phân hóa như kiềm:

_B% + HO, CHLOH- (CHOH), - COOH

cH,OH- (CHOH),- CHO

-Acid ảldonic - — Aldose

Như vậy từ- ‘glucose sé thu được - acid gluconic, từ mannose thu được acid

mannornc, :

Khi oxi hóa aldose bằng các chất oxi hóa mạnh, như acid nitric đặc chẳng hạn, sẽ tạo _ thành acid polyhydroxydicarboxylic goi chung 1a acid saccharide:

Trang 21

Chuong I: Glucid

-CH,OH - (CHOH),- cHo ENO: , HOo€ - (CHOH), - COOH

| | Aldose SỐ : ˆ _ Acid saccharide :

„ sà Khir (Reduction) cac monosaccharide sẽ được các polyalcol: |

CH,OH - (CHOH), - CHO _ 2z - CH;OH- (CHOW CHỤ0H - -Aldose = - Glueose bị khử thành sorbitol, mannose thanh mannitol, fructose thành sorbitol, ribose ~ thanh ribitol - | - EE a s$ Tác dụng của acid: : |

Cac phan tử đường không bên trong acid, pentose bị biến đối thành furfural va hexose `

thành hydroxymethylfurfural (phân tử của chúng bị loại di 3 phan t tử HAO) k khi đun SÔI _

_ chúng mong HƠI 12% hoặc nành đậm đặc a : peewee out ro | | ọ có 7 Oo i tie 9 ' 1 ' tứ ey eee HH : _ Pentose CHO _(H-C-OH)¿ CH;OH ¬ |

| -Hexose So Hy droxymethy furfural

Sản ‘phan aldehyde trong cac phan ứng trên có thể được cô đặc.với phenol hoặc _ @quinose tao ra những sản phẩm màu ứng dụng trong việc đánh: giá hàm lượng

_ monosaccharide

“4 Mạch carbon của aldose có thể được nỗi dài bằng phản ứng cộng với acid

xianhidric, sau đó thủy phân xianhidrin tạo thành và cuôi cùng khử acid aldonic sẽ thu _ - được aldose tương ứng Thí dụ từ D(+)- -glyceraldehyde ta có:

„at

Trang 22

Trong phương pháp này, cấu hình C2 của , glyceraldehyde không bị thay đổi Và SẼ thụ _ được hai aldotetrose là những, đồng phân lập thé khong đối quang: Sat ¬ mon - - Hols R—-C©CH He OH | CHOH CHẠOH

PG > Brythr ose | DO Tircose

s Hình thành glycoside (Glycoside formation) : Phan ứng tao’ eter va ester của monosaccharide D(+)-Glucose phan ứng VỚI metano] có mặt - của hydro clorua_ sẽ “cho methylpluc^~ ass CHOH Si CHOH | HA 0-08 on - HT © OCH; OH #H> + CH,OH ——— eK OB H HOÀN l1 noN_——|⁄% - 1H OHE ¬" H OH- B-D)- Glucose - Tu — B-D(®-Methylglucoside -

_ Còn khi cho D(+)-glucose hoặc D-metylglucoside phản ứng với các tác nhân mietyl -hóa sẽ tạo thành tetrametylmetylglucoside:

Trang 23

ẨDisaccharide à những gốc glucid gồm hai gốc monosaccharide kết hợp với nhau bằng

._ nối glycosidicLC thứ nhật của một phân tử đường đơn phản ứng với một goc hydroxyl ,

của một phân tử đường khác và mắt một phân tử nước Các phân tử đường đơn này có thê _cùng loại như đường máảltose và khác loại như đường sucrose] Khi thủy phân

- đisaccharide sẽ thu được hai phân tử monosaccharide]

Trang 24

- Chương Ï; Glucid Danh pháp các đisaccharide ` Cách viết: [ Bat dau viét mach tir đầu không khử é ở phía trái 1n

‘Cac dang dong phan được ký hiệu VỚI Các tiếp đầu ngữ Ví dụ œ-, D- - Cấu hình vòng được ký hiệu bằng các c đuôi pyranose hoặc furanose

- - Vị trí của carbon tạo ra liên kết glucoside được ghi trong hai dấu ngoặc Ví dụ(l—> 2¬

-Vi dự: Gợi tên sucrose theo danh: pháp là —

œx Một số disaccharide tiêu biểu:

_œD- Glucopyranosyl q—2)- B- -D- EructoRranoside số

- Viết tắt: Glcœ(1—>2)FrucB

Các disaccharide tiêu biểu là đường mía hay đường củ cai do (suctose), đường mạch nha (matose), có cùng một công, thức Cj;HzO¡i

- Vai trò sinh lý của một vài disaccharide quan trong Ý nghĩa

Disaccharide Cấu trúc Nguồn gốc |

Sucrose Glea(1—>2)FrucB | Đường mia, La dang glucose van chuyén trong cây a "¬ củ cải đỏ và | từ nơi quang tổng hợp ở lá đến những ré carot, mật | nơi khác trong cây Nguồn năng lượng

-| ong - ban đầu của nhiều cơ thể ¬ Maltose Glea(l>4)GleB |Lúa mì, lúa Làm rượu bia

mạch, vẻ tính “Tạo tỉnh bột cho thực vật ˆ

bột, rễ cây [' “

Lactose GalB(1>4)Glea Sữa, một vài Dạng đường của a động vật hữu: nhũ tạo loại thực vật _ | sữa cho con, nguồn năng lượng chủ yếu

nã —_ | của động vật

Trehalose Glea(1>1)Glea ‘Nam ' mốc, Đường được vận chuyển trong , côn - trùng, | haemolymph (mau) 6 c6n trung

men bia

Trang 25

Chuon g I: Glucid _-B-) isaccharides

1 Maltose -: 2, Lactose 3 Sucrose

œ-0-Glucopyranosyi- vs O-Galactopyranosy!- œD-lucopranowE - ([->4p-glucopyranose +x4)- “D-glucopyranase 025298 0Ö aesae

:Maltose có thể nhận được khi thủy phân khơng hồn toàn tinh bột bằng dung: dich acid, hoặc bằng tác dụng của enzyme amylaza co mat trong mam lúa trong quá trình lên -

men rượu Việc sản xuất kẹo mạch nha cũng dựa trên nguyên tắc này

w x Tính chất

+ Tính chất vat ly:

Các disaccharide đều là những chất kết tỉnh, dễ tan trong nước, không tan trong các dung

môi hữu cơ Chúng có vị ngọt khác nhau Nếu sucrose có độ ngọt là 100 thì fructose có độ

-ngọt là 173, lactose là 16 và galactose là 32, glucose là 79 no

s$ Tính chất hoá học: Cote

_- Các disaccharide khử có nhóm OH hemiacetal tự do (một trong hai đường vẫn còn để lại - nhóm aldehyde tự do) nên thể hiện được tính chất của nhóm carbonyl | qua các c phản ứng

khử dung dịch Fehling, cộng HCN,

' - Cac disaccharide khong khtr (đường swords) không còn hemiacetal, không chuyển sang _ dang aldehyde hoặc ketone, nên không cho những phản ứng trên

X 1.2.3 Polysaccharide

aC Dinh nghia va à tính chất -

Polysaccharide là các sản phẩm đa ngưng tụ của một số lớn (từ vài chục đến vài trăm

nghìn) phân tử monosaccharide Chúng thường không có vị ngọt, là những hợp: chất không tạn với trọng lượng phân tử cao, và được giữ ở dạng dự trữ hay có chức năng cấu trúc

Các gốc monosaccharide được nối với nhau bằng cầu oxi thành mạch thẳng hay phân

_ nhánh Chúng có thể được tạo thành từ một loại đường, hai loại đường hay nhiều hơn nữa -_ Khi tạo thành mạch, nhóm hydroxi glycoside (semiacetal) của phân tử này tương tác với nhóm hydroxi alcol (thường là nguyên tử carbon sô 4, hiếm hơn là carbon số 6 và rất hiểm ' _ở carbon sô 3) của phân tử kia Thông thường sự kết hợp các phân tử xảy ra một cách liên

Trang 26

cầu trúc của các monosaccharide pho bién trong polysaccharie

¬ Hon, OH Ho „9H - OH

HO HO ` Now OH lường 10 ‘OH : HO OH : HOT NN & iH - OH OH H NHCOCH, D-giucose D-mannose D-galactose _ 2-aceftamido:2-

Glo Man Gal deoxy-D-giucose TS ộ , _ GlcNAc HG Oo : HỘ CH - x HƠ ‘OH: ‘ vi b On ” HO’ : H ` OH ; : HO ƠH Sài oF NH, on

L-arabinose — - D-xylose - L-thamnose’ 2-amino-2- deoxy-D-

/ Ara _ Xyl số Rha © glucose

ope GicN '

-Ð HOạẠC : HO -

HOLS CO,H * |- OH -2OH HO NN HO ~ xe ‘OH “X»OH ` HO = OH we

L-iduronic acid ' D-glucuronic acid D-gsfactmtonic acid

IdoA GkA _ GalA B-D-4- glucop ranos I glucose -œD-4-gluee ranos 1 glucose PY: Ỷ " 2-2-glùucopy y PP D-Glep-(1 ;4)-Glcp a-D-Glep-(1,4)-Glep mal tobios e all CCHODIOSC-

Như vậy, trong polysaccharide, các gốc moriose được 1 nỗi với nhau bằng, các - liên kết “glycoside Do dé polysaccharide có thể được xem như là các pơlyglycoside Tương tự như các glycoside (các acetal), các polyglycoside có thể bị thủy phân thành acid và enzyme thành các glucid đơn giản hơn, đến các monose ban đầu Không kể các đơn vị cuỗi mạch,

tất cả các nguyên tử carbon anomer đều có liên quan với các liên kết acetal glycoside Bởi Vậy Các polysaccharide không cho phản ứng với thuốc thử Tòlen cũng như không có hiện

tượng đôi quay

Trong sự tạo thành các polysaccharide có thể có sự “tham gia của pentose cũng như ,

hexose

> Với sự tham gia của pentose sé tạo thành pentozan: araban từ arabinose; xilan từ

xilose,

Trang 27

Chương I; Glucid vite - « Các Polysaccharide pho bién

Poly- Mono- Mono- Liên kết | Phân Tổn tai Chức năng ˆ saccharide accharidel | saccharide2 nhánh |trong |

" Thực vật

Tỉnh bột TU 4

Amylose D-Gle — œ 1—> 4 — Hạt bột mo ‘Nang long dự trữ

| Amylopectin D-Glc — lo I> 4 †1œ1->6 | Hạt bột " Năng lượng dự trữ

s Cellulose D-Gle | ——— B I—> 4 Thành tế | Cấu trúc ổn định cử: bào thànhtê bào -

_ Động vật © : Chitin D-GleNAc ——— BiI->4 —— |Cồn trùng, Cấu tạo nên bộ xương

- giáp xác ngồi của cơn trùng _ s _ | 1 - Năng lượng dự trí Glycogen D-Gk œ 1—>4 al—>6 Gan‘c ¬ của vi khuân, độn

ni vật -

~ Glyeosamino- | D-GIcUA D-GleNAc |B 1— 4: ——— Tin Matrix” ngoai té bac

Gia — " Nước bùn | Ngăn cản tế bao vi

Trang 28

- Chương I: Glucid Sa a TE & Cau trúc và tính chất của một số polysaccharide quan trọng > Tỉnh bột

Tĩnh bột là polysaccharide dự trữ thực vật phổ biến nhất, là chất dinh dưỡng chit yéu của con người a gr tinh bột = =4 4 kCal) Tỉnh bột được tích lũy chủ yêu trong các loại hat va cu ¬ a a Tính bật trong hạt gạo - Tinh bột trong hạt bấp ._ Các hạt tỉnh bột trong lá Tinh hột trong = khoai tay chiên Tỉnh ot trong bộ : sẵn not

Về thành phan, nó không đồng nhất và là hỗn hợp các polysaccharide Tất cả chúng đều - - được cấu tạo từ œ-D-glucose, khác nhau bởi cấu tạo của mạch, bởi số các gốc: glucose tham

gia vao thành phần của chúng và bởi số lượng acid phosphoric

— TẾI cả các polysaccharide của tỉnh bột đều làm quay ánh sáng z phần cực sang phải, bởi "vì ‘ching được tạo thành từ các D(+)-glucose Khi đun nóng với acid, tỉnh bột bị thủy phân

Ở liên két glycoside cho lần lượt dextrin, maltose va cudi cling 1a glucose

Các phân tử tính bột có khả nang hydrate hoá mạnh mẽ vì nhóm hydroxyl ở bên ngoai đã trãi qua quá trình liên kết hydro voi nude

7 | Cấu trúc: - 7 - - :

Tỉnh bột là một hỗn hợp c của amylose [poly (.4-œ - D- -glucose)] và amylopectin [1,6 -

Trang 29

Chương I Glucid

" Amylose:

_ Amylose là polimer có mạch không phân nhánh hoặc ít phân nhánh được cấu tạo từ 200 : _đến 1000 đơn vị D-glueose và vào khoảng 0,05% acid phosphoric Cầu trúc này đã tạo ra

câu trúc bậc hai có cau hình:helix (xoăn)

` _ Trong phan tty amylose, cdc đơn vị œ- -glucose lién kết: VỚI: nhau giữa nguyện tử Che 0 đơn vị này và nguyên tử C4 ở đơn vị khác tiên k kết œ-I A- glucoside) 7 th Ly ị (aI+4)- liên kết D-Glucose Amylose ee ` Cấu ¡ trúc bác hai của ia amplose

¬ no dich iot Phan img mau nay được ding dé nhận ra tỉnh bột bằng iot

- Amylose không khử được các oxIf kim loại vì ở phân tử aniylose, “nhóm hydo hemiacetal chỉ bảo toàn ở gốc glucose cuối mạch oo

ee ‘Amylose thường được phân bô ở phần bên trong của hạt tinh bội

“" Amylopectin: : -_ AmylÌopeetin có cầu trúc phân tử phức tạp hơn amylose, có mạch phân nhánh, được cấu Tớ: tạo tử khoáng 4000 đơn vị glucose và 0,4% acid phosphoric — 1 % Pa

Tuong tự amylose, các gốc glucose trong mach thang cua amylopectin được nối VỚI

Trang 30

(1+8 lên két ngang | nóc Mạch chính - | Amylopectin "

_— Amylopectin không tan trong nước nóng, nhưng nở mạnh và tạo thành hồ tính bột Cho - _ màu tím đặc trưng với đung dịch iot, và cũng không khử oxi kim loại ni

—_ Amylose thường được phân bố ở mặt ngoài của hạt tinh bội > Glycogen ¬ oo, |

-Glyco gen là polysaccharide dự trữ của cơ thé dong vat Glycogen duge xem là tỉnh bột

động vật Ở người và động vật, glycogen tập trung chủ yếu trong gan và trong cỡ Dắp, -

| Tiong tu amylopectin, glycogen có cầu tạo phân nhánh, nhưng mức độ phân nhánh -

_ nhiêu hơn amylopectin, với các mạch ngăn hơn Các mắt xích glueose trong phân tử kêt_ hợp với nhau qua liên kêt œ-1,4-glucoside, liên kết œ-1,6-glucoside -

80H | Glycogen-mach nhánh

homopolymer

Glycogen là chất bột rắn trắng, tan trong nước nóng, cho màu đỏ tím hay đỏ nâu với iot

Khi thủy phân glycogen hoàn toàn băng acid hay enzyme sẽ nhận được a-D-glucose

> Cellulose - — ST ¬

Là thành phần cấu tạo chủ yêu của thành tế bào thực vật Hàng năm thực vật và tảo có -_ khả năng biên đôi hơn 100 tỉ mỶ CO¿ và nước thành cellulose và các sản phâm hữu cơ

khác Sợi bông là cellulose thiên nhiên tỉnh khiết nhất (trên 90%), gỗ loài tùng bách (cây lá kim) có khoảng 50% cellulose toc : ,

Trang 31

Chương I: Glucid _ Các phân tử cellulose được cấu tạo từ vài nghìn đơn VỊ Be D- glucose, nỗi với nhau bởi liên kết B-1,4- glucoside OH Hư HH0 ye Ot Cellulose

- Cellulose không t tan 1 trong các dung môi hữu cơ, trong dung dịch kiềm và trong acid vô _ cơ loãng Nó chỉ tan trong acid clohydric va acid phosphoric ở đặc, tan trong H;ạSOa 72% và

tròng một số dung dịch của base hữu cơ bậc bốn Re

- - Cellulose: dễ bị thủy phân bởi acid, và các sản phẩm thủy phân là celludextrin, cellobiose va glucose Trong co thể người không có enzyme thủy phan cellulose do đó không tiêu hóa - -

- được cellulose, nhưng ở động vật nhai lại (trâu, bò, ) và mỗi lại có: enzyme cellulose thủy _

phân celÌulose vì trong hệ thống tiêu hoá của chúng có các vi khuẩn cộng sinh đã sinh ra -

- các enzyme này Vì vậy chúng có thể dùng cellulose làm thức ăn

- Cellulose là chất dé chay và nỗ mạnh, được dùng làm thuốc súng không khói Các phân tử kết tính TigäV ngăn trong một “mixen (rnicelle) Sợi vì lượng hy cellulose Những phân tử .: _ ©ellulose độc lập Polysaccharide › hác với cellulose) » Những phan ter - cellulose

1.3 ANH HUONG CUA GLUCID DEN MOI TRƯỜNG ˆ

-_ Hàm lượng, glucid trong nước thải từ các xí nghiệp cộng nghiệp thực phẩm, các nhà “may đường, rất dễ lên men dưới tác dụng của các vi khuẩn, và là môi trường phát triển

của các loại vi khuẩn gây bệnh khác nhau Nếu các' nguồn nước này được đỗ thắng ra sông ngòi mà không qua các bước xử lý cần thiết thì tất cả các yếu tố độc hại kể trên sẽ tiếp tuc tồn tại và phát triển, gây ảnh hưởng tai hại đến phẩm chất của nước, đồng thời gây ô nhiễm môi trường rất nghiêm trọng Một trọng những hậu quả trực tiếp là sự giảm hàm lượng OXY

25

Trang 32

Chuotlg I: Glucid

hộ hoà tan, Khi qua trinh lên men là nặng thì nó sẽ ễ gây ra Sự mất oxy hoàn toàn, và hậu quả là sự chết hàng loạt của cá và các động vật khác sống trong nguồn nưỚc

Dưới đây là 2 phương pháp xử lý nước thải chủ yếu chứa đường vả tỉnh bột

$ * Phuong pháp xt ly nước thái nhà máy đường

Vi nước thải nhà máy đường chứa nhiều đường, lignin, sáp và các thành phần khó hòa tan nên người ta thường chọn phương pháp nhiều giai đoạn dé xử lý — —=¬ Bi ting =J Bêtuyên L _ Bê lăng 3€ lên men _ 1] - | nỗi ƒ 2: | _metan Aerotank bin so _ hoạt tính

| Giai đoạn đầu tiên là xử lý sơ bộ Trong xử rly sơ bộ bao gồm quá trình loại các thành phần có kích thước lớn, thô, điều chỉnh pH đến giá trị 6,5 Trong bể lắng sơ bộ này, nước thải, được > git lai trong khỏang thời gian là, 6h Bùn lấy Ta từ bê lắng này đem làm phân bón TẤT -

tốt -

- Tiếp theo là: các giai đoạn xử lý sinh học se ky khí theo phương pháp lên men metan và xử lý sinh học hiểu khí, si

`, Xứ lý nước thải nhà máy tỉnh bột _

Nước thải các nhà máy sản xuất tĩnh bột' thường chứa các 'chất như polysaccharide; protein rat dễ phân hủy và tạo ra mùi rat khó chịư Do đó những loại nước thải này thường gay 6 nhiễm không chỉ ở môi trường, dat, nước, mà cả môi trường không khí Hàm lượng COD, và BOD của loại nước thải này rất cao Chính vì thé, người ta thường sử dụng ao phân hủy ¡

sinh học để xử lý các loại nước thải này Nước vào: ˆ — Ao sinh AÁo.sinh - ——//—>| Mại (A3 - học 2 Aosinh_ \ | hoc 3 Bun Hing lam Nước thải phân bón:

Theo sơ đồ trên, nước thải được loại các tạp chất có kích thước đớn và không hòa tan Sau

đó được đưa qua hệ thống lắng 1 (ở một số nơi người ta cho qua bể UASB) Nước thải tiếp

-tục được đưa qua ao sinh học 1 Tại đây nước thải vừa được phân hủy yêm khí vừa xảy ra

quá trình lang Nước thải tiếp tục qua ao hiéu khi 2 va ao hiéu khí 3 Tại đây nước thải được cung cập không khí liên,tục, và cudi cùng nước thải qua ao lắng Tại đây, nước trong sẽ được đưa qua một mượng dẫn thải vào môi ¡ trường, phần bùn lắng được lay ra theo dinh ky

26-

Trang 33

-Chuong II: Lipid - Chương II n LIPID Mục tiêu học tập:

A Nam được giá trị sinh học của Lipid

2 Vẽ được cấu tạo hoá học và phân loại được 3 nhóm của la lipid

3 Sự ảnh hưởng của đầu mỡ đến hệ Ệ thống bùn hoạt tính cũng như biện pháp hạn chế

lượng dau mỡ trong n nước thải 2.1 ĐẠI CƯƠNG 2.1.1 Định nghĩa - Lipid là những hợp chất của acid béo với alcol hoặc ammonialcol - Cấu trúc của một phân tử Lipid 2.1.2 Vai trò |

-~ La thanh phan quan trong trong cầu trúc màng tế bào và te bao chat, có nhiều trong mô

thần kinh và tuyến thượng thận

Là nguồn cung cấp năng lượng khá lớn, khi cơ thể thiểu đường: 1g lipid cho 9, 3 Keal - Lép mỡ dưới da có tác dụng chống lạnh, mỡ quanh ruột và thận có tác dụng chống va

chạm

- Là dung môi hoà tan các vitamin tan trong dầu như A, D, E, K và hydrocacbon

Trang 34

Chương II: Lipid

oo Giữ vai trò sinh học c cực re kỷ quan trọng: làm chất trợ giúp (cofactor) hoat động xúc tác của enzyme, chất vận chuyên điện tử, là sắc tố hấp thu ánh sáng, yếu tố nhũ hod, hormone va cac chat van chuyén thông tin nội bào

+ 1.3 Thanh phan hoá học

- Lipid là một hợp chất hữu cơ có chức năng và thành phần hóa học khác nhau được ly trích từ động và thực vật nhờ các dung môi ether, chloroform, metanol Giống nhự cáo carbohydrate, các -

'lipid được tạo nên từ C, H và O nhưng chúng có thể chứa các nguyên tổ khác như P và N Chúng oo,

khác với carbohydrate ¢ ở chỗ chứa O với tỉ lệ it hon

| - Hiện ì chưa CÓ sự thống nhất chung về hệ thống phan loai lipid Sự phân chia các nhóm lipid dựa trên tính chất vật lý hơn là câu trúc hóa học Dưới đây là các cách phân loại lipid: :

ˆ 1, Chất béo được phân làm 2 loại: chất béo đơn giản (simple lipids) va chat béo đạng phúc tap |

(complex lipids) `

_— =chất béo đơn giản: bao gồm carbon (C); hydro (H) va Oxi (O): tracilglycerol, sap, sterid` - chất béo phức tạp: cấu trúc phức tạp hơn nhiều so với chất béo đơn giản Bao gồm:

phospholipid (chat béo có kèm thêm phốt-pho), steroid, va mét số hợp chất khác Thông thường

_ được chia ra làm năm nhóm nhỏ: Glycerophospholipid, Glyceroglycolipid, sphingophospholipld, sphigomielin, sphingoglycolipid Mạc Donald va ctv (1 988) da đưa ra một hệ thống phân loại ip như sau: 7 Lipid SH oF oo | chiva-glycerol không chứa glycerol _ Ty “Phúc tạp - T Đến giản - Phosplielipids " Glycolipids - oo Spingomyelins Lecithin Cephaln Glucolpid Galactolipid Dâu riỡ Cerebrosides TS Sắp, Terpenes Prostagladins

2 Lipid con được chia thành hai nhóm lớn là phân cực và không phân cực Nhóm lipid không

phân cực chủ yếu là nhóm cung cấp năng lượng: triglyceride, cac sterol ester, alkyldiacyl

glycerol va sap

Nhóm phân cực gồm chủ yếu là nhóm phospholipid tham gia vào cấu trúc của tất cả các ‘mang

co ban va gitt vai tro quan trong trong sự vận chuyên và hấp thụ lipid và tham gia vào các quá |

trình biến dưỡng trung gian trong cơ thể sinh vật: Phosphotidylserine (PS), Phosphotidylethanolamine (PE), Phosphatidylcholine (PC), Plasmalogens, Sphingomyaline, Cerebroside, ; Ganglioside, Phosphotidylinositol (PI)

Trang 35

Chuong II: Lipid Lipid dự trữ Lipid màng (phân cực) (trung tính) Phospholipid | _Glucolipl ` T —- | Triacylglycerol Glycerolphospholipid Sphingolipid | z 2.2 CÁU TRÚC VÀ TÍNH CHÁT Da 2.2.1 Acid béo a Định nghĩa -

Acid béo la những acid mono carboxylic e có số carbon chẵn và chúng được sinh tổng hợp từ

- những mẫu 2 carbon Hầu hết, acid béo trong tự nhiên đều là sản phẩm thuỷ phân của 1a lipid Trong -

máu acid béo được: gắn chủ yếu vào albumin huyết thanh

_ Chuỗi hydrocarbon của acid béo « có từ 4- 36C, có thé bão hồ hay khơng bão hoa, có cấu tạo vòng : ¬:hoặc có chứa ancol

b Cách gọi rút gọn của acid béo

Các nguyện t tử carbon được đánh số từ gốc carboxyl (- COOH) nhu sau:

CH3-(CH»)n- °CHạ-“CHạ-'COOH

- Chi số đầu tiên biểu thị số lượng carbon trong chuỗi acid béo - ‘Chi số thứ hai chỉ số lượng nối đôi trong chuỗi acid béo ()

_ Chỉ số thứ ba chỉ vị trí của liên kết đôi (A") Ví dụ: Oleic acid (Oetadeeenoic acid): đài 18C, có 2 liên kết đôi ở vị trí 9 và 12 kí hiệu là 18: 2 ị CHz (CH;);-(CH= CH)-(CH»)7-COOH ~ Linolenic acid (Octadecatrienoic acid): 18: :3(A” 12,15 )- | _ CHạ-CHạ- CH=CH- CH¿- CH=CH-CH;-CH= CH- (CHorC -COOH

- Một sô acid báo điển hình

" Tên thơng thường ¬

Stt | Tên gọi nhanh ._ | Công thức - (Tên qui ước quốc tÊ) | ,

01L |120 — Laurie (Dodecatonic) '| CHạ(CH;)oCỌOH

02 114:0 | Myristic (Tetradecanonic) | CHạ(CH;ạ)¡2COOH

Trang 36

‘Chuong II; Lipid ¬

03 |16:0— - | Palmiie (Hexadecanoie) | CHs(CH2) «(COOH 0“ l180 —- _| Stearic (Octadecenoic), —_| CH3(CH;)16COOH |0S |200 | Arachidic(Bicosanoic) |CHÁCH)sCOOH 106° 18:1(0) ¬ Oleic(Cis-9-octadecenoie) CH;(CH;);CH=CH(CH,);COOH_ | Linoleic | CHạ(CH;);CH=CHCH;CH=CH 07_ |18:2(A°1) to | : | (9,12-octadecadienoic) _ | (CH;);COOH Linolenic - - | CH:CH;CH=CHCH;CH=CHCH; 08 |18:3(A°1215 SỐ i} | ¬ (9,12,15-octadecatrienoic) CH=CH(CH3);COOH | Arachidonic(AA) _ | CH;(CH;);CH=CHCH;CH=CHCH; -| CH=CHCH;ạCH=CH(CH;);COOH , 09 |20:4(A58151% x cc 9,8,L1,14-eicosatetraenoic)

ee Tinh chất ‹ của acid béo

_Tính chất hoá lí của acid béo phụ thuộc vào chiều dai và độ bão hoà của bộ khung carbon: bộ

khung carbon càng dài càng chứa ít liên kết đôi thì độ hoà tan trong nước càng thấp.Ở nhiệt độ phòng acid béo bão hoà có độ dải từ 12 đến 24C ở dạng rắn (dạng sáp), trong khi những acid béo chưa bão hoà cùng độ dài như trên lạt ở dạng lông

Đầu COOH D - aN DB

Bộ khung carbon’

_ Aeid béo bao hoa = Acid béo chưa bão hoà

Các chất béo Khong chung cat duge, vì Ì ngay ¡ ở áp suất thấp chất béo bị phân hủy trước khi bay

os hoi

.- Chất béo có gốc acid không no thường ở thể lỏng (dầu thực vật, dầu Cá ) có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn so với chất béo có gôc acid no thường € ở thể rắn (mỡ động vật)

- Chit béo dễ tan trong các dung môi hữu co nhu ester, benzen, xang, khéng tan trong - nước đo lipid được cấu tạo băng những nối C - H không phân cực, chúng, ngăn cản các phân tử nước xâm nhập vào và kết quả là những phân tử lipid kết tụ lại với nhau tạo ra những giọt không tan

- Chất béo dễ bị thủy phân bởi kiềm tạo thành glycerin va các mudi cua acid hitu co (xa phong) con gọi là phản ú ứng xà phòng hóa

Trang 37

Chương Il: Lipid CHạ~O-C-CHạ ˆ GHạ-0H | O M _ CH~ O~ C~ C¡gHạ; + 3NaOH —> CH- OH +3CH1zCOONä to Oo | _— Xã phồng CHạ-O-C-CuHa _— CH;ạ-CH - O°: -_ glixerin -= CÓ thể chuyển dầu lỏng thành mỡ rắn nhờ phản ứng hydro hóa có xúc tác Ni

-€H,(OOCG;H,;); + Sty CH (OOCGpHan)s

- Dầu mỡ để lâu ngồi khơng khí sẽ bị ôi, có mùi khó chịu do chúng bị thủy phân hoặc bị: oxy hóa tạo thành acid, aldehyde, ceton có mạch ngắn có mùi khó chịu Vì vậy trọng công _ nghiệp thực phẩm người I ta bảo quản dầu r mỡ bằng cách thêm vào chúng c các chất chồng OXY - - |

hóa -

coe Ở ngoài ¡ không khí một số dầu thực vật như dầu lanh cũng c có thể hóa rắn do quá, trình

- trùng hợp và oxi hóa phức tạp : - Cac chất béo có một số chỉ số đặc trưng cả: ¬—

Chỉ số acid: la số mg | KOH ding để trung hòa acid béo tự do có trong, ea 1 chất ˆ

béo ng

_ Chỉ số xà phòng hóa: biểu thị bằng s số mg KOH ding đề xà phòng hóa hoàn toàn

lgam chất béo " so

Chí số iốt: là số gam b có thể cộng hợp vào › 100gam chất béo

Chi sé ester: la s6 mg KOH dung để trung hòa acid béo liên kết với i glycerin được giải phóng khi xà phòng hóa lg chất béo - ˆ

Chỉ số ester = Chỉ số xà phòng - Chỉ số acid

Trang 38

-Chong II: Lipid —

2,3 LIPID DON GIAN

— 231 Triacylglycerol

- Triacylglycerol (triglycerid), còn được gọi là lipid trung tinh hay glycerid, dã trieste của glixerin và acid béo Công thức đồng quát như sau: " Re 0-0, Ạ Q oe PS pom Ue! a | Oe Rạ~ €—~O~CH; s ¬ ae | Cấu tạo chung của một triacylglycerol Cé 2 loai triacylglycerol: Triacylglycerol thuần: Ri=R.=R3 Triacylglycerol tap: Rj #R2#R3 » Tính chất:

mm" Vì nhóm phân cực cla Glycerol là -OH và của acid béo là -COOH đều tham ¢ gia liên kết

tao ester, nén triacylglycerol la nhiing | chat khong phan cực, kị nước, không tan n trong nước va cd tỉ trọng nhỏ hơn hước

- - Khôjg tan trong nước nhưng dễ dang tao ra cdc micelle, tan trong dung n môi hữu CƠ Điểm " nÓNE chảy giảm khi số lượng acid béo khơng bão hồ tăng

cm Phan ung thuy phan: Dưới tác dụng của enzyme lipase tụy tạng, triacylglycerol Có trong

protein của huyết tương được thuỷ phân qua nhiéu giai đoạn tạo ra các sản phẩm trung gian

di- và mono-glycerid Trong môi trường kiểm NaOH hay KOH, glycerid thuỷ phân hoàn - toàn cho ghụyoenn va các mudi Na hoặc K của các acid béo ; Ri G-O- 0H " oo CH, OH no 8 ng ` + Rạ-C-O~CH lipase_ hi, | pH trung tinh CH _ OH _ HO 3 Ry “CO - _Rạ~-O~CH; | " ~~ CHa OH | a _—- HO C_R; oO có

Phản ung thuy phan triacylglycerol

"Phan ung tu oxy hod (Peroxy hoá lipid): Với sự có mặt của oxi, ‘lipid có thê tự oxi hoá gây ra hiện tượng ôi thiu thực phẩm, còn trong cơ thể (in-vivo) gây ra sự phá huỷ các tổ chức (đây là một trong những nguyên nhân gây ung thư)

Trang 39

Chwong IL: Lipid ¬ -

pol Chức năng sinh học:

- Triacylglycerol là chất dự trữ năng lượng trong các mô mỡ củá động vật có xương sống,

trong hạt của nhiều loài thực vật Quá trình oxy hoá triacy]glycerol giải phóng gập đôi năng

lượng so với Glycogen và tinh bột Lớp triacylglycerol tich luy đưới da có tác dụng làm lớp cách nhiệt rất tốt giúp giữ thân nhiệt ôn định

- Triacylglycerol có mặt trong nhiều loại thực phẩm: dầu ngô, dầu olive

2, 3 2 Cerid (Sáp)

Sáp tương tự như mỡ chỉ khác là acid béo được nối với một chuỗi " đài hon glycerol, công thức cầu tạo chung nhự sau: Ri-O0-CO-R; — gécacid - v gốc acid béo | Ầ Cấu tạo chung của Sap,

Sap khong hoa tan trong nước, ít tan trong rượu, tan trong dung môi hữu co, không có nối đôi -: trong chudi carbon va tro (inert) đối với các phản ứng hóa học, khó bị thuỷ phân (chỉ bị thủy _ phân trong môi trường kiềm) và bền dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt, các chất oxi hoá và các -

yếu tố khác Sáp làm thành lớp bảo vệ bề mặt ngoài của nhiều động vật bao gồm cả bộ xương

ngồi của cơn trùng, lơng vũ của chim, lông mao của thú và cả lớp biểu bì của đá và trái của thực

vật

2.3.3 Sterid

Sterid là ester của aleol vòng và acid béo phân tử lớn Các acid béo thường gap trong thành phần sterid là acid palmitic, acid stearic, acid oleic _

Alcol vòng của sterid là sterol Đại diện quan: trong cua sterol 1a cholesterol Cholesterol la tién chat dé tông hợp nhiều hormone Cholesterol phổ biến ở động vật, thực vật, nấm men và một số loài tảo Ở động vật bậc cao, cholesterol được tổng hợp chủ yếu trong gan Cholesterol cũng -

có nhiều trong mô thần kinh, máu, tỉnh trùng, lớp mỡ dưới da .Ở thực vật, cholesterol, cũng có " nhiều trong phần hoa, trong hạt, đặc biệt ở các cây có dầu

Trang 40

“ye ` Chương II: Lipid - Cholesterol 24 LIPID PHỨC TẠP 2 4.1 Phospholipid

Phân tử phospholipid là những ester của aleol đa chức với các acid béo cao phân tử, có gốc -

acid phosphoric va base nito phân cực: -đóng vai trò là các nhóm bổ sung Trong thành phần của cài 7 các phospholipid khác - nhau, người ta đã tìm được 3 trong số alcol' đa nguyên tử là: glycerin,

-inozil, sfingozin

> Nguồn nguyên liệu: | ae

- Phospholipid chứa chủ yếu trong tim, thận của động vật và trong hạt của thực vật, trong

_ trứng chim Ngồi ra cịn chứa trong 1 mơ thần kinh của người và động vật có xương sống, trong màng tế bào :

> Tinh chat:

" Phospholipid ‘tan trong các dung + môi hữu co (etanol, ete, benzene ; không tan trong

aceton, trong nước 7

` Dễ bị oxy hoá nhanh trong khơng khí

._Ư_ Dễ dàng tạo phức hợp với protein:

he Glycerophospholipid (phosphogliceride):

-Glycerophospholipid c6 2 dudi 1a 2 acid béo nỗi với 'Glycerol bằng liên kết ester ở vị trí Cl va

-C-2 Các acid béo no (16-18C) 6 vi tri C-1, cờn các acid béo không no (16-20C, có từ 1-4: nối đôi) ở vị trí C-2 Còn vị trí C-3 nối với các nhóm phân cực thông qua liên kết phosphodiester

Đo ICHy— o—=C— Ry

x: nhóm phân cực

‘Ry, Ro: các gốc acid béo “co b-