tài liệu đồng phân và hoạt tính sinh học

  NG PHÂN VÀ HO T TÍNH SINH H C KHOA D  C – TR  NG   I H C Y D  C HU I. Phân lo i các d ng   ng phân c a h p ch t h u c Hóa l p th II. L ch s hình thành và phát tri n  1811, Arago phát hi n hi n t  ng quang ho t c a tinh th th ch anh  1813, Bio nh n th y hai tinh th th ch anh có tính quang ho t ng  c nhau, hi n t  ng quang ho t b m t khi hòa tan ho c làm nóng ch y tinh th .  1815, Bio c ng nh n th y tính quang ho t xu t hi n  m t s hchc dù chúng  tr ng thái l ng ho c dung d ch ⇒ tính quang ho t g n li n v i c u trúc phân t .  1860, Paxt   a ra hi n t  ng   ng phân quang h c.  1874, Van Hôp và L ben   a ra thuy t C t di n.  1874, Van Hôp phát hi n hi n t  ng   ng phân hình h c • 1885, Baye   a ra thuy t s c c ng   i v i các vòng no. • 1890, Zac  ã mô t vòng no 6 c nh t n t i  2 d ng khác nhau: gh và thuy n. • 1936, Pitz  ã xác   nh    c hàng rào n ng l  ng quay quanh tr c liên k t C-C là 30 kcal/mol. • Th p niên 50, các công trình phân tích c u d ng phát tri n m nh (Bact n, Hatxen, Pauling) và công trình xác   nh c u hình tuy t   i b ng nhi u x tia X c a Bivoe. • Ngày nay, hóa l p th t p trung vào vi c xác   nh c u hình b ng các pp v t lí và hóa h c hi n   i, v n d ng toán h c vào tính toán các quá trình l p th cu i cùng là s t ng h p   nh h  ng l p th . Ph n I.   NG PHÂN QUANG H C Ch  ng I. CH T QUANG HO T VÀ ÁNH SÁNG PHÂN C C I. Ch t quang ho t và   ng phân quang h c 1. Ch t quang ho t 2.   ng phân quang h c II. Ánh sáng phân c c [...]... (R)-14-brom-2,11-đioxa[12]paraxiclophan (E)-xicloocten M t s bài t p minh h a III Phân t có nhi u nguyên t C b t 1 Phân t có nhi u nguyên t C b t i i khác nhau i N u trong phân t có n C* c l p (khác nhau ) thì s có 2n ng phân quang h c và t o thành 2(n-1) c p i quang ii ng phân epime iii ng phân anome 2 Phân t có nhi u nguyên t C b t i gi ng nhau ng phân quang h c c tính theo công  S th c kinh nghi m: N= 2(n-1) n u n l ... ng phân do bi n d ng phân t – Hexahelixen – D n xu t phenantren – D n xu t annulen EXERCISE TÍNH CH T C A CÁC NG PHÂN QUANG H C A Các i quang Có tính ch t hóa h c, v t lý gi ng nhau trong môi tr ng không có tính không trùng v t nh (achiral) nh ng ch khác nhau v d u c a n ng su t quay c c ⇒ R t khó tách riêng ra 2 d ng Mùi Thì là Mùi Bạc hà B Các ng phân ia ( ng phân quang h c không i quang) Có tính. .. riêng ra 2 d ng Mùi Thì là Mùi Bạc hà B Các ng phân ia ( ng phân quang h c không i quang) Có tính ch t v t lý, hóa h c khác nhau trong m t tr ng b t kì C Hoạt tính sinh học của các đồng phân quang học Tính chất của nhiều loại thuốc phụ thuộc và hóa lập HN thể của chúng HN O O NHCH3 CH NH O NHCH3 Cl 3 Cl (S)-ketamine Anesthetic (gây mê) Cl O CH3NH Cl (R)-ketamine Hallucinogen (gây ảo giác) ... 30 -OMe -COOH -OMe -COOH 78 – ng phân c n quay stiren th – ng phân c n quay etan th - Xét phân t 1,1-ddiifflo-1,2,2-tribrom-2-phenyletan: - Có bao nhiêu ng phân? Bi u di n các ng phân ó? – ng phân c n quay ansa X Y n Tính ch t COOH Br 10 Quang ho t, b n COOH H 10 Không quang ho t Br Br 10 Quang ho t, b n COOH H 9 t1/2 = 444 phút COOH H 8 Quang ho t 95.5 0 C m n 2 2 3 4 Tính ch t Quang ho t, b n Raxemic... D/L-camphosunfonic - N m 1952, X enm & Solomon tách c t n m men ch t kháng sinh micomixin có c u t o nh sau: - Có bao nhiêu ng phân ng v i micomixin, g i tên? – ng phân trans-xicloocten -X icloocten có bao nhiêu -Các ng phân? ng phân c a xicloocten c bi u di n nh sau: • ng phân c n quay (atrop) – ng phân biphenyl - Bán chu k raxemic hóa (t1/2): là th i gian mà m t n a l ng ch t quang ho t chuy n thành d ng antipode...II Phân t có 2 nguyên t C b t x ng i 1 Hai nguyên t C b t i x ng khác nhau (các cách bi u di n) 2 Hai nguyên t C b t i x ng gi ng nhau ( ng phân meso) 3 Tính b t i x ng và tính không trùng v t - nh a Trung tâm không trùng v t - nh b Tr c không trùng v t - nh 1,3-điphenylanlen Axit 6,6’-đinitrobiphenyl-2,2’đicacboxylic... 17) Ch ng III Phân t b t i x ng không có nguyên t C b t i x ng • ng phân tri t tiêu s quay – ng phân spiran Spiro[3.3]heptan-2,6-đicacboxylic Axit benzophenon-2,2’,4,4’-tetracacboxylic  ng phân anlen - N m 1935, Min & Mailen ã t ng h p 2 antipode c a iphenyl inaphtylanlen t ancol t ng ng nh ch t tách n c là axit D/L-camphosunfonic - N m 1952, X enm & Solomon tách c t n m men ch t kháng sinh micomixin .   NG PHÂN VÀ HO T TÍNH SINH H C KHOA D  C – TR  NG   I H C Y D  C HU I. Phân lo i các d ng   ng phân c a h p ch t h u c Hóa l p th II. L ch s hình thành và phát. C Ch  ng I. CH T QUANG HO T VÀ ÁNH SÁNG PHÂN C C I. Ch t quang ho t và   ng phân quang h c 1. Ch t quang ho t 2.   ng phân quang h c II. Ánh sáng phân c c