báo cáo công nghệ tổng hợp hữu cơ hóa dầu

Tất cả những phản ứng trên là phản ứng oxy hóa của ethyl benzene với những chất phản ứng khác nhau như:+Phản ứng 1 hóa chất được sử dụng là NaCr2O7 +Phản ứng 2 hóa chất được sử dụng là C

BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ

MÔN: CÔNG NGHỆ TỔNG HỢP

HỮU CƠ – HÓA DẦU

Đề tài

GVHD: TS Phạm Thanh Huyền

Nhóm 17:

1 Huỳnh Anh Việt

3 Trần Đức Vinh

4 Huỳnh Tấn Vinh

5 Bùi Quang Vọng

Ethylbenzen là hidrocacbon thơm được ứng dụng rộng rãi trong công nghệ tổng hợp hóa dầu

Ethylbenzene, phenylethane, C6H5CH2CH3 là hợp chất Alkyl thơm đơn vòng, có ý nghĩa quan trọng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ hóa dầu Phần lớn ( > 99 % ) được sử dụng làm nguyên liệu cho quá trình sản xuất Styrene monomer C6H5CH=CH2 50 % của quá trình sản xuất benzene trên thế giới Còn lại ít hơn 1 % ethylbenzene được

sử dụng làm dung môi cho sơn, hoặc nguyên liệu cho quá trình sản xuất diethylbenzene.

Hầu như tất cả Ethylbenzene tinh khiết được sử dụng làm polystyrene để sản xuất nhựa và cao su nguyên liệu.

6,4 triệu tấn / năm của Ethylbenzene đã được sản xuất tại Mỹ (số liệu 2001) Ở EU, khoảng 5,7 triệu tấn được sản xuất vào năm 1999.

Tỷ lệ EB trên thế giới đã giảm trong năm 2008, là kết quả của sự suy thoái kinh tế thế giới, dẫn tới nhu cầu về Styrene cũng dần bị thu hẹp lại Các nhà sản xuất ở Mỹ, Tâu Âu, Nhật đã phản đối việc tăng giá nguyên liệu, dẫn tới làm giảm năng suất , hình thành các công ty liên hợp Khu vực Trung Đông và Trung Quốc, năng suất EB Styrene tiếp tục tăng như đã dự đoán do nhu cầu tăng Trong khi Trung và Nam Mỹ tỷ lệ sử dụng giảm trong 2008 Thị trường thế giới đang hồi phục chậm Nhu cầu EB trên thế giới sẽ tăng ở mức trung bình hàng năm là 2.9% từ 2008 tới 2013, được trông chờ tăng nhanh nhất là ở khu vực Trung Đông và Trung Quốc

GIỚI THIỆU TỔNG QUÁT

I ĐỊNH NGHĨA VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC

III PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT

IV ỨNG DỤNG VÀ CHẤT LƯỢNG

V AN TOÀN MÔI TRƯỜNG

VI XỬ LÝ VÀ BẢO QUẢN

Phần I

ĐỊNH NGHĨA VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Danh pháp IUPAC: etylbenzen

- Tên khác là : etylbenzol,phenyletan,EB

- Công thức hóa học: C8H10

1 Định nghĩa:

Công thức phân tử

Cấu trúc

2 Tính chất vật lý

• Ở điều kiện thường, Ethylbenzene là chất

lỏng trong suốt, không màu với mùi thơm đặc trưng

• Ethylbenzene có kích ứng cho da và mắt

• Tương đối độc hại khi uống phải, hít thở và

hấp phụ qua da

Dưới đây là một vài tính chất vật lý của Ethylbenzene:

Khối lượng riêng :

- ở 15 0 C : 0.87139 g/cm3

- ở 20 0 C : 0.867g/cm3

- ở25 0 C : 0.86262 g/cm3

Nhiệt độ nóng chảy : -94 949 0 C

Dưới đây là một vài tính chất vật lý

của Ethylbenzene: (tt)

Nhiệt độ sôi ở 101.3 kPa : 136.2 0C

Chỉ số khúc xạ + ở 20 0C : 1.49588

+ ở 25 0C : 1.4932

Áp suất tới hạn : 3609 kPa ( 36.09 bar )

Nhiệt độ tới hạn : 344.02 0C

Dưới đây là một vài tính chất vật lý của Ethylbenzene: (tt)

Dưới đây là một vài tính chất vật lý của Ethylbenzene: (tt)

Dưới đây là một vài tính chất vật lý của Ethylbenzene: (tt)

Nhiệt lượng riêng:

Phần II

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Trạng thái ôxi hóa

Etyl benzen vào quá trình oxy hóa trong các tác nhân oxy hóa khác nhau cho các sản phẩm khác nhau như hydroperoxide Ethylbenzene,

acetophenone và thậm chí acid benzoic.

Tất cả những phản ứng trên là phản ứng oxy hóa của

ethyl benzene với những chất phản ứng khác nhau như:+Phản ứng 1 hóa chất được sử dụng là NaCr2O7

+Phản ứng 2 hóa chất được sử dụng là CrO3

+Phản ứng 3 có tác nhân oxy hóa là Mg(CH3COO)2 +Phản ứng 4 có tác nhân oxy hóa là oxy trong không khí

Trạng thái ôxi hóa (tt)

khử hiđrô của Ethylbenzene

Đa số styrene được sản xuất trong công nghiệp từ quá trình  khử hiđrô của Ethylbenzene

CH 2 CH 3

Cr 3 O3 ,Al2O3600oC

CH CH2

Phản ứng etylbenzen với Br2

Phản ứng halogen hóa nhóm ankyl

+ Cl2

2 CH3CH

CH2 CH2Cl

Phần 3:

PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT

Các phương pháp sản xuất Etylbenzen:

Có 2 phương pháp sản xuất etylbenzen:

-Chưng hỗn hợp hơi Hydrocacbon thơm C8

-Ankyl hóa benzen bằng etylen

Quá trình chưng tách từ hỗn hợp C8:

• Khoảng 1% etylbenzen được sản xuất từ quá trình

này,thường kết hợp với sản xuất xylen từ sản phẩm của quá trình Reforming

• Sản xuất etylbenzen từ nguồn này tiến hành phần lớn bằng

chưng cất,quá trình tách rất khó khăn,công nghệ tiến hành chưng trong khoảng hẹp (siêu chưng phân đoạn)

• Công nghệ đầu tiên của hãng Cosden Oil and Chemical

Company ra đời năm 1957,liên kết với Badger Company.

• Quá trình tách yêu cầu 3 tháp chưng,mỗi tháp hơn 100

đĩa.Nhiều nhà máy được xây dựng ở Mỹ,châu Âu,Nhật trong những năm 60,tuy nhiên do vốn đầu tư và giá năng lượng tăng nên phương pháp này không có tính cạnh tranh.

Được tiến hành chủ yếu theo 2 phương pháp:

-Tiến hành trong pha lỏng

-Tiến hành trong pha hơi với xúc tác rắn tầng cố định

Quá trình ankyl hóa bằng Etylen:

Quá trình pha lỏng:

Quá trình alkyl hóa với xúc tác axit Lewis,không sử dụng

Zeolit

Quá trình alkyl hóa trên xúc tác Zeolit trong pha lỏng

Quá trình ankyl hóa bằng Etylen (tt)

Quá trình alkyl hóa trên xúc tác Zeolit trong

pha lỏng:

Công nghệ pha lỏng sử dụng xúc tác Zeolit bắt đầu được thương mại hóa từ năm 1990,nhà máy đầu tiên vận hành bởi Nippon SM của Nhật dựa trên công nghệ của hãng ABB Lummus Global and Unocal,công nghệ này sử dụng xúc tác Zeolit Y và gần đây là Zeolit siêu ổn định

Công nghệ EBMax của Mobil-Badger dựa trên xúc tác Mobil MCM-22

Quá trình ankyl hóa bằng Etylen (tt)

Sơ đồ công nghệ của 2 công nghệ này tương đối giống nhau:

Figure 2.Lummus/UOP ethylbenzene process

a)Alkylation reactor; b) Transalkylation reactor; c) Benzene column; d) Ethylbenzene

column; e) Polyethylbenzene column Figure

3.Mobil – Badger EBMax process

a) Alkylation reactor; b) Transalkylation reactor; c) Benzene column; d) Vent-gas

column; e) Ethylbenzene column; f) Polyethylbenzene column

Quá trình pha hơi

Quá trình alkyl hóa xúc tác axit Lewis,không

sử dụng Zeolit

Năm 1960 có quy trình được phát triển bởi UOP dựa trên xúc tác BF3.

*Điều kiện vận hành:

- Nguyên liệu:benzen khô,etylen và BF 3

- Áp suất cao:2,5 3,5 Mpa

Quá trình alkyl hóa pha hơi trên Zeolit

Năm 1970,công nghệ của Mobil-Badger xuất hiện và

được công nhận là công nghệ alkyl hóa trong pha hơi

thành công nhất với xúc tác Zeolit tổng hợp ZSM-5

-Có 2 thiết bị hoạt động thay phiên:1 thiết bị hoạt động

và 1 thiết bị tái sinh xúc tác giúp quá trình hoạt động liên tục

Quá trình alkyl hóa pha hơi trên Zeolit:

Sơ đồ công nghệ:

Figure 4.Third-generation Mobil – Badger ethylbenzene process

a)Reactor-feed heater; b) Alkylation reactor; c) Benzene recovery column; d)Ethylbenzene recovery column; e) Polyethylenebenzene recovery column; f) Secondary reactor; g) Stabilizer

Công nghệ sản xuất Etylbenzen mới hiện nay:

Công nghệ sản xuất etylbenzen trong pha hỗn hợp được đưa ra bởi CD Tech,là công ty liên hợp của ABB Lummus Global và Chemical Research and Licensing.Nhà máy đầu tiên ra đời năm 1994 và tới năm 1999 đã có 3 phân xưởng

đi vào vận hành

Công nghệ sản xuất Etylbenzen mới hiện nay

Sơ đồ công nghệ

Figure 5.CDTech ethylbenzene process

a) Finishing reactor; b) Transalkylator; c) Alkylator; d) Benzene stripper; e)Ethylbenzene column; f) Polyethylbenzene column

BFW = boiler feed water, PEB = polyethylbenzene

Phần 4:

Ứng dụng và chất lượng

Ứng dụng

• Ethylbenzene gần như độc quyền (> 99%)

sử dụng để sản xuất styrene monomer

• Hầu hết monome styren (Ts = 145,20C)

được sản xuất bằng phương pháp dehydro hóa etylbenzen hoặc là đồng sản phẩm của quá trình sản xuất propylen oxyt

Ứng dụng (tt)

It hơn 1% của Ethylbenzene sản xuất được sử dụng như một trung gian để sản xuất diethylbenzene, acetophenone và ethylanthraquinone, như là một thành phần của nhựa đường và naphtha, và như một chất chống kích nổ chất phụ gia nhiên liệu và gasolines

Trong những ứng dụng nhỏ, quan trọng nhất là trong ngành công nghiệp sơn phủ như là một (Xylen hỗn hợp) dung môi cho sơn, keo xịt, và vecni.

Chất lượng

• Đa số các nhà sản xuất đã xác định đặc điểm kỹ thuật bán hàng của họ theo tiêu chuẩn Mỹ và thử nghiệm phương pháp ASTM D3193 "Tiêu chuẩn kỹ thuật đối với Ethylbenzene "

• Các thông số chính của một đặc điểm kỹ thuật bán hàng thông thường là: tối thiểu độ tinh khiết của 99,5 wt %

Và tối đa màu sắc của 10 trên các-Cobalt Quy mô Platinumtrong khi các tạp chất quy định và nồng độ của

họ phụ thuộc vào lộ trình sản xuất làm việc, cùng với các đặc tính hiệu suất cây trồng

Các khía cạnh kinh tế

Có 99% Ethylbenzene được sử dụng để được sản xuất styrene monomer trên toàn thế giới

Những năm 1960 và đầu những năm 1970 tỷ lệ tăng

trưởng hàng năm của styrene và Ethylbenzene trung

bình 10%

Khoảng 15% của Ethylbenzene được tiêu thụ trong sản xuất hợp tác của styrene và oxit propylen Các nhà máy này cung cấp một lợi thế kinh tế vì giá trị của sản phẩm propylen oxit đồng

Sản xuất nhiều tại các nhà máy ở Hà Lan, Tây Ban Nha, Nhật Bản, Singapore, Hàn Quốc và Hoa Kỳ

05/03/24 42

Các khía cạnh kinh tế

suất (trong 103 t / a) theo vùng như sau:

Phần 5:

An toàn môi trường

1.Môi trường

• Ethylbenzene giảm nhanh chóng trong

môi trường không có ý nghĩa sinh học tích lũy Nó nổi trên mặt nước và nhanh chóng bay hơi.

• Theo chỉ thị EU Ethylbenzene hiện

không phân loại là nguy hại cho môi trường.

2.Con người

• Theo chỉ thị EU về các chất nguy hiểm ảnh hưởng đến sức khỏe thì Ethylbenzene được phân loại là khí có hại khi hít Nếu hít hơi Ethylbenzene nồng độ cao trong thời gian dài có thể gây ra chóng mặtm nhức đầu, buồn ngủ, buồn nôn và mất phối hợp.

• Vô tình ăn phải không gây thương tích nhưng nếu nuốt một lương lớn có thể gây tử vong.

• Etylbenzene có thể gây kích ứng nhẹ đến trung bình đến da và mắt Thường xuyên tiếp xúc sẽ dẫn đến khô

da và viêm da.

Phần 6:

Xử lý và bảo quản

1.Xử lý (tt)

• Ethylbenzene là một chất lỏng dễ cháy

cao, nhiệt độ chớp cháy 15 – 20 oC vì

vậy phải xử lý nhiệt độ môi trường xung quanh, tránh xa ánh nắng mặt trời trực

tiếp và các nguồn nhiệt.

• Ethylbenzene có thể tích tụ tĩnh điện do

đó phải chú ý đến các biện pháp chống lại tĩnh xã ( tia lửa gây nguy hiểm).

XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!