Bài 35-BENZEN

B– MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁCI-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP, CẤU TẠO II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC IV- ỨNGDỤNG V- ĐiỀU CHẾ A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I-STIREN II- NAPTHALEN

Chào mừng các Thầy Cô và các em học sinh

BÀI 35:

B– MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC

I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP, CẤU TẠO II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ

III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC IV- ỨNGDỤNG

V- ĐiỀU CHẾ

A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I-STIREN

II- NAPTHALEN

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN ,

1- Cấu tạo:

Bằng phương pháp vật lí hiện đại

người ta đã xác định được phân tử

benzen có cấu tạo phẳng và có hình lục giác đều Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng

A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

Mô hình phân tử Benzen

Để thể hiện cấu tạo của benzen, ngày nay người ta dùng một trong những

công thức cấu tạo sau:

hoặc

HỎI: hidrocacbon thơm C8H10 có bao nhiêu đồng phân ?

propylbenzen

* Nếu vòng benzen liên kết với 2 hay nhiều

nhóm ankyl, thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí

của các nhóm ankyl trong vòng benzen

3

4 5

6

Tên viết tắt

Các vị trí : 1-2 : ortho (o) 1-3 : meta (m) 1-4: para (p)

5 6

(o-)

(m-)

R

II TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Benzen là chất lỏng không màu mùi thơm đặt trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước,

tan nhiều trong rượu, et-xăng; là dung môi tốt

cho iôt, lưu hùynh, cao su, chất béo Nhiệt độ

sôi ở 800C và đông đặc ở 5,40C

- Khối lượng riêng của các (HC) thơm < 1g/cm 3

 nhẹ hơn nước

III/ TÍNH CHẤT HỐ HỌC:

a) Thế nguyên tử H ở vịng benzen

1/ Phản ứng thế.

- Phản ứng thế với halogen

Benzen không tác dụng dung dịch brom nhưng

dễ dàng p/ứ với brom khan khi có Fe làm xúc tác :

C6H6 + Br2 C6H5 – Br + HBr

Fe

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

+ HBr

Toluen ( metylbenzen ) cho phản ứng brom hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp 2 đồng phân:

1,3-ñinitrobenzen.

+HNO 3 (đ),H 2 SO 4 đặc

(+ H2O)

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

Qui luật thế ở vòng benzen:

Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –CH 3 ,–C 2 H 5

-OH , -NH2 phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn

và ưu tiên xãy ra ở các vị trí ortho và para

Trái lại , nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm

–NO2 hoặc –COOH , phản ứng thế sẽ khó hơn và ưu tiên xãy ra ở vị trí meta.

+HNO 3 (đ),H 2 SO 4 đặc

(+ H2O)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

CH3

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

CH3

NO2

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

CH3

NO2

Nếu chiếu sáng, toluen lại cho phản ứng thế

ở nhóm -CH3 dễ dàng hơn CH4 :

T ng t v i cloươ ự ớ

C6H5– CH3 + Cl2 CChiếu sáng 6H5– CH2Cl + HCl

2/ Phản ứng cộng:

a) Cộng hidro :

+ 3H 2 (xiclohexan)

b) Cộng clo :

Trong điều kiện chiếu sáng benzen cộng với clo

cho khói trắng hexa clo xiclohexan (666) :

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (khói trắng )

Chất 666 là thuốc trừ sâu được dùng trong

nông

nghiệp.

Ni, 180 0 C

Chiếu sáng

3/ Phản ứng oxi hóa:

a- Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn

Benzen,toluen không tác dụng với KMnO 4

i u ki n th ở đ ề ệ ườ ng, nhưng toluen bị oxi hóa

b- Phản ứng oxi hĩa hồn tồn

Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong

không khí tỏa nhiều nhiệt

C6H6 + O2  6CO2 + 3H2O

CnH2n – 6 + O2  nCO2 + (n – 3 )H2O

3n – 3 2

15 / 2

IV- ỨNG DỤNG:

- Benzen là nguyên liệu để điều chế nitrobenzen, phenol, anilin, clobenzen , dược phẩm, thuốc trừ sâu C6H6Cl6 ,

Benzen còn dùng làm dung môi…

- Các đồng đẳng của benzen có nhiều ứng dụng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.Toluen làm thuốc nổ TNT.

V- ĐIỀU CHẾ :

Trong công nghiệp ta điều chế benzen, toluen… bằng sự chưng cất nhựa than đá, đê-hidro hóa xiclohexan, hexan …

- Vì có cấu tạo vòng đặc trưng mà benzen

vừa có tính no nghĩa là cho phản ứng thế,

vừa có tính không no là cho được phản

ứng cộng.

-Toluen, ngoài phản ứng thế ở vòng benzen,

trong điều kiện chiếu sáng, còn cho phản

ứng thế ở nhóm –CH3 .

sách giáo khoa Hóa 11

B – MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM

II- NAPTALEN (băng phiến)

1- Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C 10 H 8

Công thức cấu tạo phẳng:

Là chất rắn, nóng chảy ở 80 0 C, tan trong benzen,… có tính thăng hoa.

2- Tính chất hóa học (tương tự benzen)

b) Phản ứng cộng

tetralin đecalin

Naphtalen không làm mất màu dd KMnO 4

ở điều kiện thường.

+2H2

xt , t 0

+3H2

xt , t 0

Tiết học đến

đây kết thúc

Chào tạm biệt

Xin chân thành