BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ 2 Bài 1: Hợp chất A: C 5 H 8 O 2 tồn tại ở 2 dạng đồng phân lập thể. Cả 2 dạng đó đều có tính quang hoạt. Hidro hóa A được B có cấu tạo C 5 H 10 O 2 . Có thể tách B thành 2 đối quang của nhau. a. Viết CTCT của A (2 dạng) biết rằng A tác dụng với NaHCO 3 giải phóng khí CO 2 . b. Cho mỗi dạng của A tác dụng với Br 2 . Hãy viết công thức Fisơ, công thức chiếu Niumen của sản phẩm sinh ra trong mỗi trường hợp c. Nêu 1 phương pháp tổng hợp hợp chất B xuất phát từ dẫn xuất halogen. Bài 2: a. Hợp chất A có công thức C 8 H 16 O. A cho phản ứng halogenfoc nhưng không cho phản ứng cộng với H 2 . Hãy cho biết chức hóa học của A? b. Biết rằng A chỉ có 1 cacbon bất đối, 2 nhóm CH 3 không có đồng phân hình học loại cyclan (vòng no) và có vòng 5C. Viết CTCT của A? c. Tách H 2 O của A (H 2 SO 4 đ) thì nhận được 1,2-ddimetylxiclohexxen. Hãy đề nghị cơ chế tách nước của A? d. Hãy xác định sản phẩm chính tạo thành khi tách nước đồng phân của A là 2,2- ddimetylxiclohexxanol (B)? Bài 3: Hợp chất hữu cơ X có CT C 5 H 4 O 2 phản ứng với thuốc thử sip (có tính andehit) và với phenylhidrazin. Người ta thực hiện hàng loạt chuyển hóa như sau: X KMnO 4 A (C 5 H 4 O 3 ) t 0 C 4 H 4 O (B) +H 2 ,xt C 4 H 8 O (C) HCl du C 4 H 8 Cl 2 (D) KCN C 6 H 8 N 2 (E) H 2 O/H + C 6 H 10 O 4 (G) hexametylendiamin nilon-6,6 Biết rằng A tan được trong dung dịch NaHCO 3 còn C tan được trong H 2 SO 4 đặc, lạnh, không làm mất màu thuốc tím. Trên phổ hồng ngoại không có cực đại ở vùng 3200-3600 cm -1 . Hãy xác định CTCT của X và các sản phẩm từ A-G? Bài 4: Sự thủy phân trong môi trường axit của este 1-metylpropylaxetat có đồng phân quang học xảy ra với sự lưu giữ cấu hình. Trái lại sự thủy phân trong môi trường H + của 1- metyl-1-phenylpropylaxetat xảy ra với sự tạo biến thể raxemic. Hãy đề nghị cơ chế phản ứng trong 2 TH trên? Bài 5: A là C 5 H 10 O 3 tan dễ dàng trong bazơ loãng, có đồng phân quang học. Khi đun nóng A cho C 5 H 8 O 2 không có đồng phân quang học nữa nhưng vẫn làm quỳ tím hóa đỏ. Sự oxi hóa = O 3 , tiếp theo thủy phân C 5 H 8 O 2 etanal và axit 2-fomyl axetic. Sự oxi hóa A bằng CrO 3 cho C mà chất này cho phản ứng được với 2,4-dinitrophenylhidrazin và cho phản ứng halogenfoc. Xác định CTCT các chất? Bài 6: - A là C 5 H 8 O 3 cho kết tủa với 2,4-dinitrophenylhidrazin và tan trong bazơ loãng dễ dàng. Xác định CTCT A? - A cho phản ứng iodofoc. Xác định CTCT đúng của A? - A không mất CO 2 dễ dàng khi đun nóng. Xác định CTCT đúng của A? Bài 7: Để xác định CTCT của hợp chất thơm A: C 9 H 10 O, ta thực hiện các phần sau đây: a, - Oxi hóa chất A với thuốc tím đậm đặc cho 2 axit: C 7 H 6 O 2 và C 2 H 4 O 2 - A cho phản ứng với CH 3 MgBr sau đó thủy phân thu được ancol bậc 3 có 1 C bất đối xứng. Xác định CTCT và gọi tên A. b, Cho A + CH 3 I/NaNH 2 , người ta cô lập được chất B là C 11 H 14 O. Viết CTCT và Gọi tên B? c, Cho B tác dụng với (CH3)3CMgCl sau đó thủy phân không thu được ancol tương ứng mà thu được ancol C11H16O. Hãy giải thích kết quả? Bài 8: Từ C 2 H 5 MgCl và các hóa chất vô cơ cần thiết, hãy tổng hợp: a. b. CH 3 CH 2 CH(CH 3 )COOH Bài 9: Cho C 5 H 10 O tác dụng với C 2 H 5 MgCl rồi tách nước hợp chất tạo thành thu được anken. Chất này ozon hóa rồi thủy phân ta được đietylxeton và andehit axetic. Hãy xác định công thức cấu tạo các chất? Bài 10: Từ etanol, axit axetic, benzen với các chất vô cơ và điều kiện đầy đủ hãy điều chế 2,5-đietylaxetophenyl. C 2 H 5 OH