Nhiều tác giả đã đề nghị các công thức cấu tạo của vòng benzen, trong đó cócông thức Kekule đƣợc sử dụng nhiều hơn cả. Mặc dù vậy, công thức Kekulekhông phản ánh đƣợc đầy đủ các tính chất của benzen 7.Theo quan điểm hiện đại: Benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh phẳng. Các nguyêntử cacbon trong vòng đều ở trạng thái lai hóa sp2 . Mỗi nguyên tử cacbon cònmột electron p chƣa lai hóa. Sáu electron p của 6 nguyên tử cacbon không xenphủ đều cả hai bên tạo ra đám mây electron p phân bố đều trên cả 6 nguyên tửcacbon của vòng và đƣợc biểu diễn bằng công thức sau 7:
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 1 MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 7 Phần I TỔNG QUAN A. N guyên liệu và sản phẩm của quá trình hydrodealkyl hóa toluen I. N guyên liệu hydro 9 1. T ính chất vật lý 9 2. T ính chất hóa học 9 3. Ứ ng dụng của hydro 10 4. T ồn chứa 11 II. N guyên liệu toluen 11 1. T ính chất vật lý của toluen 11 2. T ính chất hóa học của toluen 13 3. Ứ ng dụng của toluen 14 III. S ản phẩm benzen 14 1. T ìm hiểu về benzen 14 2. T ính chất vật lý của benzen 16 3. T ính chất hóa học của benzen 17 4. Ứ ng dụng 18 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 2 5. Đ ộc tính 19 6. A n toàn trong xử lý, lƣu trữ và vận chuyển benzen 20 B. H ydrodealkylation of toluen – THDA I. C ơ sở lý thuyết 22 II. C ác phản ứng trong quá trình hydrodealkyl hóa 23 1. P hản ứng chính 23 2. C ác phản ứng phụ quan trọng 23 III. N hiệt động học của phản ứng 23 IV. C ác công nghệ hydrodealkyl hóa 24 1. Q uá trình hydrodealkyl hóa có xúc tác 24 1.1. Đ iều kiện phản ứng 24 1.2. X úc tác 25 1.2.1. G iới thiệu các loại xúc tác phổ biến 25 1.2.2. Đ iều kiện làm việc của xúc tác 25 1.2.3. Đ ặc tính xúc tác 25 1.2.4. T ổng hợp xúc tác 27 2. Q uá trình hydrodealkyl hóa nhiệt 28 2.1. Đ iều kiện làm việc 28 2.2. S ơ đồ công nghệ 29 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 3 V. M ột số công nghệ điển hình của quá trình hydrodealkyl hóa toluen 1. C ông nghệ của UOP 29 2. C ông nghệ hydrodealkyl hóa của DETOL, LITOL và PYROTOL 31 2.1. G iới thiệu 31 2.2. Ƣ u điểm của các công nghệ 32 2.3. S ơ đồ công nghệ chung DETOL, LITOL và PYROTOL 33 3. T ính kinh tế của quá trình THDA 34 C. M ột số phương pháp khác sản xuất benzen 35 I. R eforming xúc tác 36 1. C ác phản ứng xảy ra trong quá trình reforming xúc tác 36 2. Đ iều kiện phản ứng 36 3. X úc tác của quá trình reforming 37 3.1. C ác loại xúc tác 37 3.2. C ác yếu tố ảnh hƣởng đến hoạt tính xúc tác 37 4. C ông nghệ reforming xúc tác 37 4.1. C ông nghệ bán tái sinh 37 4.2. T ái sinh liên tục 38 II. P hản ứng bất phân bố toluen để sản xuất benzen và xylen 38 1. Nguyên lý chung của phƣơng pháp 38 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 4 2. C ác phản ứng 40 3. C ông nghệ sản xuất 40 4. C ông nghệ tatoray – sản xuất benzen điển hình trong công nghiệp 41 III. X ăng nhiệt phân 42 1. C ơ sở của quá trình 42 2. Đ iều kiện của quá trình 43 3. C ông nghệ xử lý xăng nhiệt phân bằng hydro 43 3.1. G iai đoạn hydrodedien hóa 43 3.2. G iai đoạn hydrodesunfua hóa 44 3.3. N guyên tắc làm việc chung của cả hai giai đoạn 44 IV. S ản xuất benzen từ than đá 44 1. C ơ sở lý thuyết 44 2. S ơ đồ công nghệ 45 D. L ựa chọn các quá trình sản xuất benzen 46 Phần II TÍNH TOÁN THIẾT KẾ A. S ơ đồ công nghệ thiết kế 48 B. T ính cân bằng vật chất và cân bằng nhiệt lượng 51 I. P hần mềm tính toán Hysys 51 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 5 II. T rình tự tính toán trong phần mềm Hysys 51 III. T ính toán số liệu ban đầu 52 1. T ính năng suất benzen 52 2. T ính cân bằng vật chất 52 2.1. T ính lƣợng biphenyl 54 2.2. T ính lƣợng khí metan sau quá trình phản ứng 54 2.3. T ính lƣợng toluen 55 2.4. T ính lƣợng khí hydro cần tiêu thụ cho phản ứng 55 2.5. C ân bằng vật chất lò phản ứng R – 101 56 IV. X ây dựng sơ đồ mô phỏng trên Hysys 56 1. C ác ký hiệu trong Hysys 56 2. M ột số nguyên tắc khi làm việc trong Hysys 57 3. X ây dựng sơ đồ 57 V. N hập số liệu vào sơ đồ Hysys 57 VI. Đ iều chỉnh thông số trong Hysys 58 1. T hay đổi thành phần dòng nguyên liệu 58 2. T hay đổi tỉ lệ chia tại TEE – 100 59 3. T hay đổi điều kiện chƣng cất tại tháp T – 101 59 4. T hay đổi điều kiện chƣng cất tại tháp T – 102 60 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 6 5. T hay đổi nhiệt độ chƣng cất tháp T – 103 61 6. T hay đổi số liệu tháp chƣng T – 103 61 7. K iểm tra kết quả 62 VII. Tính cân bằng vật chất – nhiệt lượng của quá trình THDA 1. C ân bằng vật chất – nhiệt lƣợng của thiết bị phản ứng chính R – 101 62 2. C ân bằng vật chất tháp tách pha áp suất cao V – 101 63 3. C ân bằng vật chất tháp tách pha áp suất thấp V – 102 64 4. C ân bằng vật chất tại tháp chƣng tách khí T – 101 65 5. C ân bằng vật chất tháp chƣng tách sản phẩm benzen T – 102 66 6. C ân bằng vật chất tháp chƣng tách sản phẩm toluen T – 103 67 7. C ân bằng vật chất cho toàn quá trình 68 C. T ính toán kích thước thiết bị phản ứng chính 74 I. T ính chiều cao lò phản ứng 74 II. T ính toán kích thước bích nối 76 Phần III THIẾT KẾ XÂY DỰNG NHÀ MÁY I. P hân tích địa điểm xây dựng nhà máy 77 1. C ác yêu cầu chung 77 2. C ác yêu cầu về khu đất xây dựng 79 3. C ác yêu cầu về vệ sinh công nghiệp 79 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 7 II. P hân tích thiết kế mặt bằng nhà máy 79 1. N guyên tác phân vùng 79 2. Ƣ u nhƣợc điểm của nguyên tác phân vùng 80 3. C ác hạng mục công trình 80 3.1. B ảng thống kê các hạng mục 80 3.2. C ác dữ liệu kinh tế kỹ thuật 81 III. T hiết kế mặt bằng 83 1. Y êu cầu đặt ra đối với nhà máy 83 2. T ổ hợp sản xuất hydrocacbon của UOP 83 3. G iải pháp thiết kế xây dựng 84 3.1. G iải pháp xây dựng lộ thiên 84 3.1.1. Ý nghĩa và tác dụng 85 3.1.2. C ác nguyên tắc cơ bản khi xây dựng lộ thiên 85 3.2. T hiết kế xây dựng 85 Phần IV TÍNH TOÁN KINH TẾ I. C ác số liệu ban đầu 88 II. S ố vốn đầu tư phân xưởng 88 1. V ốn đầu tƣ cố định 88 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 8 1.1. C huẩn bị mặt bằng 88 1.2. P hân xƣởng 88 1.3. V ốn đầu tƣ thiết bị 89 1.4. C hi phí xây dựng và lắp đặt 89 1.5. T huế đất 89 1.6. C hi phí cho quá trình chạy thử và hƣớng dẫn sử dụng thiết bị 89 2. C hi phí đầu tƣ khai thác 90 2.1. C hi phí nguyên vật liệu 90 2.2. C hi phí cho điện nƣớc 90 2.3. T ổng chi phí cho công nhân 91 2.4. C hi phí bảo dƣỡng 91 2.5. C hi phí cho những vấn đề về sự cố ngừng hoạt động 92 3. V ốn đầu tƣ lƣu động 92 4. T ính khấu hao phân xƣởng 92 5. T ổng chi phí sản xuất chung 92 6. C hi phí quả lý doanh nghiệp 93 Phần V TỰ ĐỘNG HÓA I. K hái niệm 95 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 9 II. M ục đích và ý nghĩa của tự động hóa trong sản xuất 95 III. M ột số dạng tự động 95 1. T ự động kiểm tra và tự động bảo vệ 96 2. D ạng tự động điều khiển 96 3. D ạng tự động điều chỉnh 97 4. D ạng điều khiển phản hồi 97 IV. C ấu tạo của một số thiết bị tự động 97 1. B ộ cảm biến áp suất 97 2. B ộ cảm ứng nhiệt độ 98 3. B ộ cảm ứng mức đo chất lỏng 98 4. B ộ cảm ứng biến lƣu lƣợng 99 V. T hiết kế mô hình tự động hóa 100 1. C ác ký hiệu cơ bản trong thiết kế tự động hóa (P&ID) 100 2. T ự động hóa trong phân xƣởng THDA 101 Phần VI AN TOÀN LAO ĐỘNG TRONG PHÂN XƯỞNG I. M ục đích 103 1. N guyên nhân do kỹ thuật 103 2. N guyên nhân do tổ chức 103 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 10 3. N guyên nhân do vệ sinh 104 II. C ông tác đảm bảo an toàn lao động 104 1. C ông tác giáo dục tƣ tƣởng 104 2. T rang bị phòng hộ lao động 104 3. C ác biện pháp kỹ thuật 104 4. C ông tác vệ sinh 105 5. Y êu cầu vệ sinh đối với mặt bằng nhà máy 105 III. Y êu cầu về phong chống cháy nổ trong nhà máy 106 1. P hòng chống cháy 107 2. N găn ngừa khả năng xuất hiện những nguồn gây cháy 107 3. N găn ngừa khả năng xuất hiện những nguồn cháy 107 4. N hững biện pháp tổ chức để đảm bảo an toàn cháy nổ 108 IV. C ác yêu cầu về an toàn giao thông trong nhà máy 109 KẾT LUẬN 111 TÀI LIỆU THAM KHẢO 112 PHỤ LỤC 113 [...]... Trong phân xƣ naphten Có 70-85% độ chuyển hoá của toluene thành Benzene qua quá trình này Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 33 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Hydro Toluen - - - - 1 - - ) : biphenyl Hì Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 34 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Tùy thuộc vào ứng dụng, THDA có thể xử lý nhiều loại nguyên liệu , dầu, và coproducts nhiệt phân. ..Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen MỞ ĐẦU , Đây ( Benzen – Toluen – Xylen) trong 1 250 sản phẩm riêng biệt hoặc phân loại sản phẩm Trong lịch sử, tiêu thụ chính của benzen có trong sản xuất Êtylbenzen (Đối với polystyrene), cumene (đối với phenol và acetone), và cyclohexane (đối với nylon).Đáng kể số lƣợng benzen cũng đƣợc tiêu thụ trong sản xuất anilin, chất tẩy... trọng trong thực tế , là nguyên liệu chính để sản xuất các loại thuốc trừ sâu , thuốc kháng sinh , chất kich thich tăng trƣởng và vô số các ứng dụng khác trong đời sống - Ngƣời ta sử dụng benzen sản xuất phẩm nhuộm , keo dán Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 22 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Cumen Etyl benzen Benzen phenol Styren Nitro benzen Anilin Phenol Phenol Formandehit Toluen... chứa Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 18 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen một tập hợp vòng gồm sáu nguyên tử cacbon Đó là nhân benzen Năm 1865, nhà hoá học Đức Kekule (A.Kekule) đã đƣa ra công thức dạng khép vòng của benzen với các liên kết đơn và đôi luân phiên nhau Theo các giả thuyết hiện đại, sáu electron π của ba liên kết đôi trong benzen ở trạng thái liên hợp, tạo thành một hệ electron... phƣơng pháp chủ yếu cung cấp nguồn benzen và sản phẩm thế benzen Hiện nay [2] Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 11 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen Benzen có thể thu đƣợc từ một số quá trình quan trọng trong lọc hóa dầu, nhƣ quá trình reforming xúc tác, cracking xúc tác, Cracking hơi Mặc dù trong các quá trình này, benzen chỉ là sản phẩm phụ, song sản lƣợng là đáng kể Trong quá trình reforming... kiện áp suất riêng phần hydro cao Quá trình này đƣợc thiết kế để hydrodealkyl hóa các metylbenzen, etylbenzen C9+ thành benzen Nó xuất phát từ nhu cầu benzen trong công nghệ tổng hợp hóa dầu lớn hơn nhiều so với các hợp chất này cũng nhƣ với toloen và các xylem (sản phẩm BTX) Sau khi phân tách benzen khỏi sản phẩm reforming, các hydrocacbon thơm cao hơn sẽ đƣợc đến phân xƣởng hydrodealkyl hóa Thiết bị... dòng vào thiết bị phản ứng 6200C, nhiệt độ tối đa 730 ÷ 7500C - Áp suất 4,3 MPa - Thời gian lƣu trung bình 25 ÷ 30 giây - Tỷ lệ mol H2/hydrocacbon trong dòng vào thiết bị là 4 - Độ chuyển hóa 75% - Độ tinh khiết tối thiểu của dòng hydro là 50 ÷ 60% TT Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 32 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen → Sản phẩm benzen có độ tinh khiết rất cao, và hiệu suất quá trình... H 2 3 Ứng dụng của hydro : - Trong công nghiệp : Sản xuất ra NH3, Từ đó sản xuất ure - Sản xuất HCl, CH3OH, hydro hóa hợp chất chƣa no - Tinh chế dầu mỏ ( loại bỏ S, olefin,…) - H2 cùng với O2 lỏng làm nhiên liệu tên lửa - Do nhẹ hơn không khí, hydro đƣợc bơm vào khí cầu Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 14 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen - Hydro có tốc độ khuếch tán nhanh nên đƣợc... 25 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen • Lƣu lƣợng của benzen trong quá trình tải nên có tốc độ thấp để tránh tích điện • Tàu chở dầu phải đƣợc nối đất trong quá trình tải benzen để tránh cháy nổ cấp • Trƣớc khi rời tất cả các mũ tàu chở dầu phải đƣợc đóng lại đúng cách B Hydrodealkylation of toluene – HDA Phương pháp Hyđro đề alkyl hoá Toluen để sản xuất Benzen I Quá trình hyđro... chặt trong dòng khí giàu oxy Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 28 Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen [10] 1.2.1 Giới thiệu các loại xúc tác phổ biến , chẳng hạn nhƣ oxit Crô – – , ví dụ nhƣ Fe, Co, Ni, Pd, Pt, Ir hoặc , sự kết hợp của chúng palladi, Niken 1.2.2 Điều kiện làm việc của xúc tác THDA cho sản xuất benzen từ chất thơm nặng BTX khoảng 333,3 ° C đến khoảng 555,5 ° C (600 – 10000 . (đvC) 92 .13 Nhiệt độ sôi, o C 110,625 Nhiệt độ đông đặc, o C -94 ,99 1 Tỷ trọng, g/ml ở 20 o C ở 25 o C 0,86 69 0,8623 Chỉ số khúc xạ n P ở 68 o F ở 77 o C 1, 496 9 1, 494 1 Nhiệt. hoạt động 92 3. V ốn đầu tƣ lƣu động 92 4. T ính khấu hao phân xƣởng 92 5. T ổng chi phí sản xuất chung 92 6. C hi phí quả lý doanh nghiệp 93 Phần V TỰ ĐỘNG HÓA I. K hái niệm 95 Đồ án. Xuân Dũng – HD1001 9 II. M ục đích và ý nghĩa của tự động hóa trong sản xuất 95 III. M ột số dạng tự động 95 1. T ự động kiểm tra và tự động bảo vệ 96 2. D ạng tự động điều khiển 96 3. D ạng