- Phương pháp điều chế,ứng dụng của andehit và xeton - Giai thích được các tính chất hóa học của hợp chất cacbonyl thông qua công thức cấu tạo của chúng.. Kĩ năng: - Từ công thức phân tử
Trang 1GIÁO ÁN GIẢNG DẠY CHƯƠNG 9: ANĐÊHIT-XETON-AXITCACBOXYLIC
BÀI 44: ANĐEHIT VÀ XETON ( 2 tiết – Lớp11 – Cơ bản )
Sinh viên thực hiện : Nguyễn Thị Phương
Trường : Đại học Giáo dục – Đại học Quốc gia Hà Nội
Thời gian : 2 tiết
I MỤC TIÊU
1. Kiến thức:
- Nêu được định nghĩa,cách phân loại, danh pháp của anđehit-xeton
- Nêu được tính chất vật lý, tính chất hóa học của anđehit-xeton
- Phương pháp điều chế,ứng dụng của andehit và xeton
- Giai thích được các tính chất hóa học của hợp chất cacbonyl thông qua công thức cấu tạo của chúng
2. Kĩ năng:
- Từ công thức phân tử viết được các công thức cấu tạo của hợp chất cacbonyl và gọi tên chúng
- Phân biệt được anđêhit - xeton
- Quan sát , làm thí nghiệm
- Vận dụng tính chất hóa học để giải bài tập tính toán liên quan
3 Thái độ:
- Có ý thức chuẩn bị bài trước khi đến lớp, hăng hái phát biểu xây dựng bài
- Có tinh thần tìm hiểu ứng dụng của các hợp chất cacbonyl trong thực tế
II.CHUẨN BỊ
Trang 21.Giáo viên chuẩn bị
- Sách giáo khoa, giáo án (bản word và powerpoint )và một số bài tập liên quan
2.Học sinh chuẩn bị
- Kiến thức về bài trước và đọc bài mới ở nhà
III PHƯƠNG PHÁP
- Phương pháp thuyết trình
- Phương pháp nêu và giải quyết vấn đề
- Phương pháp trực quan
IV TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG
1 Ổn định trật tự lớp , kiểm tra sĩ số
2 Kiểm tra bài cũ :
3 Nội dung bài mới :
A. ANĐEHIT
I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1 Định nghĩa ( 3 PHÚT ) GV: Cho HS một số ví dụ về anđehit:
H-CHO , CH3 – CH= O, C6H5 – CH=O,
O= CH- CH=O, Yêu cầu HS nêu khái
niệm về anđehit
GV đàm thoại gợi mở giúp học sinh
đưa ra định nghĩa anđehit-xeton
HS : Anđehit là hợp chất hữu cơ phân
tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực
tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử
H
Nhận xét CTCT của các hợp chất : H-CHO , CH3 – CH= O, C6H5 – CH=O, O= CH- CH=O,
Anđehit: Là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa
nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H
2 Phân loại (7 PHÚT) GV: Yêu cầu HS từ công thức cấu tạo
chung , suy ra các cách phân loại
anđehit
HS:
1 Theo đặc điểm cấu tạo của gốc
hiđrocacbon
+ Anđehit no
+ Anđehit không no
Công thức cấu tạo tổng quát: R- (CHO)
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
+ Anđehit không no: CH2=CHCHO,
+ Anđehit thơm: C6H5–CHO,
CH3C6H4–CHO, C6H4(CHO)2,…
b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit
Trang 3+ Anđehit thơm
2 Theo số nhóm –CHO trong phân tử
anđehit :
+ Anđehit đơn chức
+ Anđehit đa chức
GV:Đưa ra một số ví dụ, yêu cầu HS
phân loại
HS : Đứng tại chỗ trả lời
GV: Chú ý :Công thức tổng quát của
anđehit no, mạch hở, đơn chức:
+ Anđehit đơn chức: C6H5–CHO
CH3CH2–CHO, CH3[CH2]2CHO,…
+ Anđehit đa chức: O=CH–CH=O,
CH2(CHO)2, CH3C6H3(CHO)2,…
Chú ý :Công thức tổng quát của anđehit no,
mạch hở, đơn chức:
CnH2n+1CHO (n ≥ 0)
CnH2n O (n ≥ 1)
3 Danh pháp ( 5 PHÚT )
GV : Nêu cách
đọc tên anđehit
theo tên thay thế
và tên thông
thường
GV : Đưa ra bảng
một số anđehit
thường gặp yêu
cầu HS đọc theo
tên thay thế
HS : Đứng tại chỗ
đọc tên
GV giới thiệu tên
thông thường
a Tên thay thế:
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO
Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO
Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al
b. Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng
Hoặc Lấy tên axit, bỏ “ IC ”hoặc “ ÔIC” thay bằng “ ANĐEHIT”
Công thức cấu tạo
Tên thay thế
Tên thông thường
CH3[CH2]2CHO butanal anđehit butiric( butiranđehit)
CH3[CH2]3CHO pentanal anđehit valeric (valeranđehit)
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1 Tính chất vật lí ( 3 PHÚT)
GV yêu cầu HS xem SGK và cho biết
tính chất vật lí của anđêhit
HS đứng tại chỗ trả lời
Ở nhiệt độ thường
- HCH=O, CH3–CH=O là chất khí tan tốt trong nước, các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối
- dd nước của anđehit fomic được gọi là fomon
Trang 4dd bão hòa của anđehit foomic được gọi là fomalin
2 Đặc điểm cấu tạo (3 PHÚT)
GV : Đưa ra công thức cấu tạo của
nhóm chức anđehit Yêu cầu HS nhận
xét, từ đó suy ra các tính chất hóa học
của anđehit
HS : Đứng tại chỗ trả lời
GV : Hướng dẫn HS phân tích đăc điểm
cấu tạo của anđehit Từ đó suy ra các
tính chất của chúng
GV: so sánh liên kết C=O và C = C
Nhóm R-CHO có cấu tạo như sau:
- Gồm có 1 lk б bền và một lkп kém bền hơn
- So sánh liên kết C=O và C = C +Liên kết C–C không phân cực
+ Liên kết C=O có phân cực Nên tính chất của
C = O khác với liên kết C = C
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng cộng ( 10 PHÚT ) GV: Yêu cầu HS viết ptpu của anđehit
với H2 và xác định vai trò của các chất
trong phản ứng
HS:
CH3CH = O + H2
o
Ni,t
→
CH3CH2−OH
GV: Yêu cầu HS viết ptpu tổng quát
HS: Đứng tại chỗ đọc phương trình
GV: Giới thiệu cho HS phản ứng cộng
với nước và hidroxianua
Chú ý :
- Phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm
tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào
một nguyên tử C nên không bền,không
tách ra khỏi dung dịch
- C trong C=O mang một phần điện
tích dương cho nên CN-dễ cộng vào C
này trước, ion H+ phản ứng ở giai đoạn
sau
a Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử anđehit)
- Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C :
CH3CH = O + H2
o
Ni,t
→
CH3CH2−OH anđehit axetic ancol etylic
- Phản ứng tổng quát : RCHO + H2
o
Ni,t
→
RCH2OH chất oxh khử
Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò
là chất oxi hóa
b.Cộng nước, hidro xianua :
R – CH=O + H2 O R – CH(OH)2
sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra
Trang 5khỏi dung dịch
OH
2 Phản ứng oxi hóa ( 15 PHÚT)
GV : Làm thí nghiệm Từ thí nghiệm
cho HS biết phản ứng này còn gọi là
phản ứng tráng bạc
HS: Quan sát hiện tượng xảy ra
-GV giải thích :ammoniac tạo với Ag+
phức chất tan trong nước Anđehit khử
được Ag+ thành Ag kim loại
-GV : Phản ứng này dùng nhận biết
anđehit, để tráng gương Tuy nhiên
anđehit độc nên thực tế người ta không
dung anđehit để tráng gương mà thường
dùng glucozo vì glucozơ cũng có nhóm
CHO và không độc
HS : Viết ptpu và xác định vai trò của
anđehit trong phản ứng này
GV : Viết ptpu anđehit tham gia pu oxh
không hoàn toàn với oxi tạo axit Yêu
cầu HS viết pt tổng quát
HS : Đứng tại chỗ trả lời
GV : Gioi thiệu phản ứng của anđehit
với Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch Yêu
cầu HS viết ptpu tổng quát
a Phản ứng với AgNO 3 /NH 3 :
* HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3→ chất khử oxh
HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
* CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH →t o
CH3– COONH4 + 2 Ag↓ + 3 NH3+ H2O
- Phản ứng tổng quát : RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3→
chất khử oxh RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
- Trong phản ứng trên ion Ag+ đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử
b Phản ứng với O 2 :
CH3-CH=O + ½ O2
→
Mn2 +
- Kiến thức ngoài SGK (các phản ứng oxi hóa
- khử khác của anđehit)
RCOONa + Cu2O + 3H2O
Chú ý : Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon
nhóm CO hút electron làm cho hidro ở gốc hidrocacbon linh động nên tham gia được phản ứng thế
Tiết 2
III. ĐIỀU CHẾ ( 10 PHÚT) GV: Nhắc lại kiến thức cũ liên quan
đến anđehit từ các bài trước Yêu cầu
HS xem sgk trả lời
GV: fomanđehit, axetanddehit, axeton
1 Từ ancol
- Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng :
Trang 6là nguyên liệu quan trọng của coong
nghiệp hóa chất.bên cạnh lợi ích mà
chúng đem lại cần biết đến tính độc hại
của nó với con người và môi trường
R – CH2OH + CuO →t
R – CHO + Cu + H2O
R – COH – R’ + CuO →t o
R – CO – R’+ Cu+ H2O
CH3–CH2OH+CuO→t o
CH3–CO–CH3 +CuO→t o
CH3–CHOH–CH3+ Cu+ H2O
2 CH3OH + O2
→
Ag 600, O
2 Từ hiđrocacbon
- Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic
từ metan :
CH4 + O2
→
xt , t
- Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic
2 CH2 = CH2 + O2
→
xt, t
2 CH3 – CH=O
- Từ axetilen : CH≡CH + H2O →xt , t
CH3CHO
V ỨNG DỤNG ( 3 PHÚT) GV: Yêu cầu HS nghiên cứu SGK về
ứng dụng của anđehit - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất axit axetic
- Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ
- Dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản, dùng làm hương liệu cho nhiều
Trang 7ngành công nghiệp thực phảm, mỹ phẩm
B XETON
I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI , DANH PHÁP
1 Định nghĩa ( 5 PHÚT) GV: Cho một số ví dụ : CH3COCH3,
CH3COC6H5 Yêu cầu HS nêu khái
niệm về xeton
- Nhận xét một số chất :
CH3COCH3, CH3COC6H5
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử
có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên
tử cacbon
Xeton : R1 – CO – R2 (R1, R2 là gốc hidrocacbon no, chưa no, có thể giống hoặc khác nhau)
- Nếu là xeton no, đơn chức : CnH2nO
2 Danh pháp ( 5 PHÚT) GV: Hướng dẫn cho HS 2 cách gọi tên
thay thế và theo tên gốc chức a Tên gốc chức Tên gốc hidrocacbon + xeton
b Tên thay thế
Tên hidrocacbon + on
CH 3 – CO – CH 3 : propan-2-on dimetyl xeton ( axeton )
CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 : butan – 2 – on etyl metyl xeton
O
Axeto phenon ( metyl phenyl xeton )
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC (10 PHÚT) GV: Hướng dẫn HS rằng tương tự
anđehit, xeton cúng có nối đôi C=O , có
khả năng phản ứng với H2, nhưng
không có khả năng tham gia phản ứng
tráng bạc
HS: Đứng tại chỗ đọc phương trình
Tương tự anđehit, xeton cũng có nối đôi C=O ,
có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
1 Phản ứng cộng:
a Cộng hidro ( pứ khử )
CH3–CO–CH3+H2
→
Ni , t o
b.Cộng hidro xianua :
CN
R – C – R + HCN → R – C – R
Trang 8+
O OH
CH3 C CH3
O
OH CN
CH3
xianohidrin
III ĐIỀU CHẾ (5 PHÚT)
GV: Yêu cầu HS liên hệ kiến thức bài
cũ viết ptpu điều chế xeton từ ancol,
hiddrocacbon
1.Từ ancol
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II :
R – COH – R’ + CuO →t o
R – CO – R’+ Cu+ H2O Thí dụ :
CH3–CO–CH3 +CuO→t o
CH3–CHOH–CH3+ Cu+ H2O
2. Từ hiđrocacbon
- Oxi hóa không hoàn toàn cumen:
(CH3)2CHC6H5
→
OXI
tiểu phân trung gian
→
H 2SO4
CH3COCH3 +C6H5-OH
IV ỨNG DỤNG ( 3 PHÚT) GV:Yêu cầu HS nghiên cứu SGK về
- Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,…
BÀI TẬP CỦNG CỐ
1 Trong các chất có cấu tạo dưới đây
chất nào không phải là anđehit:
Trang 9B O=CH-CHO
C CH3-CO-CH3
D CH3-CHO
2.Chất CH3- CH2- CH2CO CH3 có tên
gì:
A pent-4-on
B pent-4-ol
C pent-2-on
D pent-2-ol
3 Nhận xét nào sau đây là đúng
A anđehit và xeton đều làm mất màu
dd nước brôm
B anđehit và xeton đều không làm mất
màu dd nước brôm
C.xeton làm mất màu dd nước
brôm,còn anđehit thì không
D anđehit làm mất màu dd nước
brôm,còn xeton thì không
4 Chỉ dùng một hóa chất nào dưới đây
để phân biệt hai bình mất nhãn chứa khí
C2H2 và HCHO ?
A DD AgNO3/NH3
B DD NaOH
C DD Br2
D Cu(OH)2
5 để điều chế anđehit từ ancon bằng
một phản ứng ngưới ta dùng :
A ancon bậc một
B ancon bậc hai
C ancon bậc ba
D ancon bậc một và ancon bậc hai
-HS trả lời
-Đáp án:c
-Đáp án:c
-Đáp án:d
-Đáp án:a
Trang 10-Đáp án:a
Sinh viên
Nguyễn Thị Phương