1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

andehit- xeton

10 2,9K 18

Đang tải... (xem toàn văn)

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 10
Dung lượng 85,47 KB

Nội dung

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY CHƯƠNG 9: ANĐÊHIT-XETON-AXITCACBOXYLIC BÀI 44: ANĐEHIT VÀ XETON ( 2 tiết – Lớp11 – Cơ bản ) Sinh viên thực hiện : Nguyễn Thị Phương Lớp : QHS2008- Hóa Học Trường : Đại học Giáo dục – Đại học Quốc gia Hà Nội Thời gian : 2 tiết I. MỤC TIÊU 1. Kiến thức: - Nêu được định nghĩa,cách phân loại, danh pháp của anđehit-xeton. - Nêu được tính chất vật lý, tính chất hóa học của anđehit-xeton. - Phương pháp điều chế,ứng dụng của andehit và xeton - Giai thích được các tính chất hóa học của hợp chất cacbonyl thông qua công thức cấu tạo của chúng. 2. Kĩ năng: - Từ công thức phân tử viết được các công thức cấu tạo của hợp chất cacbonyl và gọi tên chúng. - Phân biệt được anđêhit - xeton. - Quan sát , làm thí nghiệm. - Vận dụng tính chất hóa học để giải bài tập tính toán liên quan 3. Thái độ: - Có ý thức chuẩn bị bài trước khi đến lớp, hăng hái phát biểu xây dựng bài - Có tinh thần tìm hiểu ứng dụng của các hợp chất cacbonyl trong thực tế II.CHUẨN BỊ 1.Giáo viên chuẩn bị - Sách giáo khoa, giáo án (bản word và powerpoint )và một số bài tập liên quan 2.Học sinh chuẩn bị - Kiến thức về bài trước và đọc bài mới ở nhà III. PHƯƠNG PHÁP - Phương pháp thuyết trình - Phương pháp nêu và giải quyết vấn đề - Phương pháp trực quan IV. TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG 1. Ổn định trật tự lớp , kiểm tra sĩ số 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Nội dung bài mới : Hoạt động của GV và HS Nội dung ghi bài A. ANĐEHIT I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa ( 3 PHÚT ) GV: Cho HS một số ví dụ về anđehit: H-CHO , CH 3 – CH= O, C 6 H 5 – CH=O, O= CH- CH=O, Yêu cầu HS nêu khái niệm về anđehit. GV đàm thoại gợi mở giúp học sinh đưa ra định nghĩa anđehit-xeton. HS : Anđehit là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H Nhận xét CTCT của các hợp chất : H-CHO , CH 3 – CH= O, C 6 H 5 – CH=O, O= CH- CH=O, Anđehit: Là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H 2. Phân loại (7 PHÚT) GV: Yêu cầu HS từ công thức cấu tạo chung , suy ra các cách phân loại anđehit HS: 1. Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon + Anđehit no + Anđehit không no Công thức cấu tạo tổng quát: R- (CHO) a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon + Anđehit no : HCHO, CH 3 CHO,… + Anđehit không no: CH 2 =CHCHO, CH 3 –CH=CH–CHO,… + Anđehit thơm: C 6 H 5 –CHO, CH 3 C 6 H 4 –CHO, C 6 H 4 (CHO) 2 ,… b) Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit + Anđehit thơm 2. Theo số nhóm –CHO trong phân tử anđehit : + Anđehit đơn chức + Anđehit đa chức GV:Đưa ra một số ví dụ, yêu cầu HS phân loại HS : Đứng tại chỗ trả lời GV: Chú ý :Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức: + Anđehit đơn chức: C 6 H 5 –CHO CH 3 CH 2 –CHO, CH 3 [CH 2 ] 2 CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH–CH=O, CH 2 (CHO) 2 , CH 3 C 6 H 3 (CHO) 2 ,… Chú ý :Công thức tổng quát của anđehit no, mạch hở, đơn chức: C n H 2n+1 CHO (n ≥ 0) C n H 2n O (n ≥ 1) 3. Danh pháp ( 5 PHÚT ) GV : Nêu cách đọc tên anđehit theo tên thay thế và tên thông thường. GV : Đưa ra bảng một số anđehit thường gặp. yêu cầu HS đọc theo tên thay thế HS : Đứng tại chỗ đọc tên GV giới thiệu tên thông thường a. Tên thay thế: Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm –CHO. Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO. Gọi tên anđehit = tên mạch C no ứng với chính + al b. Cách gọi tên thông thường : Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng. Hoặc Lấy tên axit, bỏ “ IC ”hoặc “ ÔIC” thay bằng “ ANĐEHIT” Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H–CH=O metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH 3 –CH=O etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH 3 CH 2 CHO propanal anđehit propionic(propionađehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO butanal anđehit butiric( butiranđehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO pentanal anđehit valeric (valeranđehit) II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO- TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Tính chất vật lí ( 3 PHÚT) GV yêu cầu HS xem SGK và cho biết tính chất vật lí của anđêhit HS đứng tại chỗ trả lời Ở nhiệt độ thường - HCH=O, CH 3 –CH=O là chất khí tan tốt trong nước, các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối - dd nước của anđehit fomic được gọi là fomon . dd bão hòa của anđehit foomic được gọi là fomalin 2. Đặc điểm cấu tạo (3 PHÚT) GV : Đưa ra công thức cấu tạo của nhóm chức anđehit. Yêu cầu HS nhận xét, từ đó suy ra các tính chất hóa học của anđehit HS : Đứng tại chỗ trả lời GV : Hướng dẫn HS phân tích đăc điểm cấu tạo của anđehit. Từ đó suy ra các tính chất của chúng GV: so sánh liên kết C=O và C = C Nhóm R-CHO có cấu tạo như sau: - Gồm có 1 lk б bền và một lkп kém bền hơn - So sánh liên kết C=O và C = C +Liên kết C–C không phân cực. + Liên kết C=O có phân cực. Nên tính chất của C = O khác với liên kết C = C . III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng ( 10 PHÚT ) GV: Yêu cầu HS viết ptpu của anđehit với H 2 và xác định vai trò của các chất trong phản ứng HS: CH 3 CH = O + H 2 o Ni,t → CH 3 CH 2 −OH GV: Yêu cầu HS viết ptpu tổng quát HS: Đứng tại chỗ đọc phương trình GV: Giới thiệu cho HS phản ứng cộng với nước và hidroxianua Chú ý : - Phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch. - C trong C=O mang một phần điện tích dương cho nên CN - dễ cộng vào C này trước, ion H + phản ứng ở giai đoạn sau. a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử anđehit) - Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C : CH 3 CH = O + H 2 o Ni,t → CH 3 CH 2 −OH anđehit axetic ancol etylic - Phản ứng tổng quát : RCHO + H 2 o Ni,t → RCH 2 OH chất oxh khử Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa. b.Cộng nước, hidro xianua : R – CH=O + H 2 O  R – CH(OH) 2 sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch CH 3 CH = O HCN CH 3 CH CN OH 2. Phản ứng oxi hóa ( 15 PHÚT) GV : Làm thí nghiệm. Từ thí nghiệm cho HS biết phản ứng này còn gọi là phản ứng tráng bạc HS: Quan sát hiện tượng xảy ra -GV giải thích :ammoniac tạo với Ag + phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag + thành Ag kim loại -GV : Phản ứng này dùng nhận biết anđehit, để tráng gương. Tuy nhiên anđehit độc nên thực tế người ta không dung anđehit để tráng gương mà thường dùng glucozo vì glucozơ cũng có nhóm CHO và không độc. HS : Viết ptpu và xác định vai trò của anđehit trong phản ứng này GV : Viết ptpu anđehit tham gia pu oxh không hoàn toàn với oxi tạo axit. Yêu cầu HS viết pt tổng quát HS : Đứng tại chỗ trả lời GV : Gioi thiệu phản ứng của anđehit với Cu(OH) 2 tạo kết tủa đỏ gạch. Yêu cầu HS viết ptpu tổng quát a. Phản ứng với AgNO 3 /NH 3 : * HCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → chất khử oxh HCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag↓ * CH 3 CH=O + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → o t CH 3 – COONH 4 + 2 Ag↓ + 3 NH 3 + H 2 O - Phản ứng tổng quát : RCHO + 2AgNO 3 + H 2 O + 3NH 3 → chất khử oxh RCOONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag↓ - Trong phản ứng trên ion Ag + đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit là chất khử. b. Phản ứng với O 2 : CH 3 -CH=O + ½ O 2  → +2 Mn CH 3 -COOH - Kiến thức ngoài SGK (các phản ứng oxi hóa - khử khác của anđehit) RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O + 3H 2 O Chú ý : Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon nhóm CO hút electron làm cho hidro ở gốc hidrocacbon linh động nên tham gia được phản ứng thế. Tiết 2 III. ĐIỀU CHẾ ( 10 PHÚT) GV: Nhắc lại kiến thức cũ liên quan đến anđehit từ các bài trước .Yêu cầu HS xem sgk trả lời GV: fomanđehit, axetanddehit, axeton 1. Từ ancol - Oxi hóa ancol bậc I thu được anđehit tương ứng : là nguyên liệu quan trọng của coong nghiệp hóa chất.bên cạnh lợi ích mà chúng đem lại cần biết đến tính độc hại của nó với con người và môi trường R – CH 2 OH + CuO → o t R – CHO + Cu + H 2 O R – COH – R’ + CuO → o t R – CO – R’+ Cu+ H 2 O CH 3 –CH 2 OH+CuO → o t CH 3 CHO+Cu+H 2 O CH 3 –CO–CH 3 +CuO → o t CH 3 –CHOH–CH 3 + Cu+ H 2 O 2 CH 3 OH + O 2  → O Ag 600, HCH=O + 2 H 2 O 2. Từ hiđrocacbon - Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan : CH 4 + O 2 → txt, H-CH=O + H 2 O - Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic 2 CH 2 = CH 2 + O 2 → txt, 2 CH 3 – CH=O - Từ axetilen : CH≡CH + H 2 O → txt , CH 2 =CH–OH ↔ CH 3 CHO V. ỨNG DỤNG ( 3 PHÚT) GV: Yêu cầu HS nghiên cứu SGK về ứng dụng của anđehit - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất axit axetic - Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ. - Dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản, dùng làm hương liệu cho nhiều ngành công nghiệp thực phảm, mỹ phẩm B. XETON I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI , DANH PHÁP 1. Định nghĩa ( 5 PHÚT) GV: Cho một số ví dụ : CH 3 COCH 3, CH 3 COC 6 H 5 Yêu cầu HS nêu khái niệm về xeton - Nhận xét một số chất : CH 3 COCH 3, CH 3 COC 6 H 5 - Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CO– liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon. Xeton : R 1 – CO – R 2 (R 1 , R 2 là gốc hidrocacbon no, chưa no, có thể giống hoặc khác nhau) - Nếu là xeton no, đơn chức : C n H 2n O 2. Danh pháp ( 5 PHÚT) GV: Hướng dẫn cho HS 2 cách gọi tên thay thế và theo tên gốc chức a. Tên gốc chức Tên gốc hidrocacbon + xeton b. Tên thay thế Tên hidrocacbon + on CH 3 – CO – CH 3 : propan-2-on dimetyl xeton ( axeton ) CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 : butan – 2 – on etyl metyl xeton C CH 3 O Axeto phenon ( metyl phenyl xeton ) II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC (10 PHÚT) GV: Hướng dẫn HS rằng tương tự anđehit, xeton cúng có nối đôi C=O , có khả năng phản ứng với H 2 , nhưng không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. HS: Đứng tại chỗ đọc phương trình Tương tự anđehit, xeton cũng có nối đôi C=O , có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc 1. Phản ứng cộng: a. Cộng hidro ( pứ khử ) CH 3 –CO–CH 3 +H 2  → o tNi, CH 3 –CH(OH)– CH 3 b.Cộng hidro xianua : CN  R – C – R + HCN → R – C – R + -   O OH CH 3 C CH 3 O HCN CH 3 C OH CN CH 3 xianohidrin III. ĐIỀU CHẾ (5 PHÚT) GV: Yêu cầu HS liên hệ kiến thức bài cũ viết ptpu điều chế xeton từ ancol, hiddrocacbon 1.Từ ancol - Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II : R – COH – R’ + CuO → o t R – CO – R’+ Cu+ H 2 O Thí dụ : CH 3 –CO–CH 3 +CuO → o t CH 3 –CHOH–CH 3 + Cu+ H 2 O 2. Từ hiđrocacbon - Oxi hóa không hoàn toàn cumen: (CH 3 ) 2 CHC 6 H 5 → OXI tiểu phân trung gian  → 42SOH CH 3 COCH 3 +C 6 H 5 -OH IV. ỨNG DỤNG ( 3 PHÚT) GV:Yêu cầu HS nghiên cứu SGK về ứng dụng của xeton - Xiclohexan dùng để sản xuất tơ capron, nilon-6,6. - Axeton dùng làm dung môi, tổng hợp clorofom, iođofom,… BÀI TẬP CỦNG CỐ 1. Trong các chất có cấu tạo dưới đây chất nào không phải là anđehit: A.HCHO B. O=CH-CHO C. CH 3 -CO-CH 3 D. CH 3 -CHO 2.Chất CH 3 - CH 2 - CH 2 CO CH 3 có tên gì: A. pent-4-on B. pent-4-ol C. pent-2-on D. pent-2-ol 3. Nhận xét nào sau đây là đúng A. anđehit và xeton đều làm mất màu dd nước brôm B. anđehit và xeton đều không làm mất màu dd nước brôm C.xeton làm mất màu dd nước brôm,còn anđehit thì không D. anđehit làm mất màu dd nước brôm,còn xeton thì không 4. Chỉ dùng một hóa chất nào dưới đây để phân biệt hai bình mất nhãn chứa khí C 2 H 2 và HCHO ? A. DD AgNO 3 /NH 3 B. DD NaOH C. DD Br 2 D. Cu(OH) 2 5. để điều chế anđehit từ ancon bằng một phản ứng ngưới ta dùng : A. ancon bậc một B. ancon bậc hai C. ancon bậc ba D. ancon bậc một và ancon bậc hai -HS trả lời -Đáp án:c -Đáp án:c -Đáp án:d -Đáp án:a -Đáp án:a Sinh viên Nguyễn Thị Phương . – CO – CH 3 : propan-2-on dimetyl xeton ( axeton ) CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 : butan – 2 – on etyl metyl xeton C CH 3 O Axeto phenon ( metyl phenyl xeton ) II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC (10 PHÚT) GV:. và xeton đều làm mất màu dd nước brôm B. anđehit và xeton đều không làm mất màu dd nước brôm C .xeton làm mất màu dd nước brôm,còn anđehit thì không D. anđehit làm mất màu dd nước brôm,còn xeton. nghĩa,cách phân loại, danh pháp của anđehit -xeton. - Nêu được tính chất vật lý, tính chất hóa học của anđehit -xeton. - Phương pháp điều chế,ứng dụng của andehit và xeton - Giai thích được các tính chất

Ngày đăng: 02/11/2014, 23:00

Xem thêm

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w