Hóa Hữu cơ Trần Quốc Sơn

b/ n- ankan chứa 101C có bao nhiêu liên kết σ?. Khi Clo hoá ánh sáng sinh ra bao nhiêu dẫn xuất mono Clo?. Trong số các dẫn xuất đó có bao nhiêu chất có đồng phân quang học.. c/ Gọi tên

Tr−êng THPT Chuyªn H¹ Long

Ho¸ Häc H÷u C¬

Ho¸ Häc H÷u C¬

(Tµi liÖu tËp huÊn t¹i Hµ Néi)

Gi¸o viªn gi¶ng d¹y: Gi¸o s− TrÇn Quèc S¬n

§éi tuyÓn Ho¸ quèc gia n¨m häc 2005-2006 kÝnh tÆng c¸c ThÇy C«

tæ Ho¸ tr−êng THPT Chuyªn H¹ Long

_ Qu¶ng Ninh _

Bài 1:

a/ Viết công thức cấu tạo thu gọn nhất và gọi tên các ankan chứa 11 C, 21C, 101C

và 201C, biết rằng tên ankan chứa 100C là hectan, chứa 200C là đictan

b/ n- ankan chứa 101C có bao nhiêu liên kết σ ? Khi Clo hoá ánh sáng sinh ra bao nhiêu dẫn xuất mono Clo ? Trong số các dẫn xuất đó có bao nhiêu chất có đồng phân quang học

c/ Gọi tên các hợp chất sau

Bài làm:

a/

11 C CH3[CH2]9CH3 Undecan

21 C CH3[CH2]19CH3 Hen icosan

101 C CH3[CH2]99CH3 Hen hectan

201 C CH3[CH2]199CH3 Hen đictan

b/ C101H204 204 lk C-H

100 lk C-H

304 lk σ

c/ 51 dẫn xuất mono Clo

trong đó 49 dẫn xuất có đồng phân quang học

d/

A: 1-amino-2-hidroxi xiclohectanol

2-amino xiclohectanol

B: Spiro [49.50] hectan-51-amin

C: 54-Clobixiclo [35.33.30] hectan

nH → n σ C  H

m C → (m-1) σ C  C cấu tạo đối xứng

-OH -NH2

Tiền tố hidroxi amino

Hậu tố

ol amin

Chung đỉnh đếm từ cầu nhỏ

→ đỉnh→ cầu lớn C1

C4 C2

C3

C7 C8

C5 C6

spiro[3.4]octane

C1

C4 C2

C3

C7 C8

C5 C6

Cl

(6R)-6-chlorospiro[3.4]octane

Chung cạnh đếm từ điểm chung1→ cầu lớn→ điểm

chung2→ cầu nhỏ→ cầu nhỏ hơn→ cầu nhỏ nhất

bicyclo[3.2.1]octane

C6 C7

C5 C1

C4 C3 C2 C8

Bài 2:

So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi dãy sau:

a/ C6H6; C6H5OH; C6H5CH3; C6H5CH2CH3

b/ CH3SH; CH3CH2OH; CH3OH

c/ Các đồng phân cấu tạo của C4H9Cl

d/ penta-1,4-đien; penta-1,3-đien

e/ cis_CH3-CH=CHCl; trans_CH3-CH=CHCl

Bài làm:

a/

C6H6 < C6H5CH3 < C6H5CH2CH3 < C6H5OH Rất mạnh

+ mạnh

δ

δ+ yếu

δ

rất yếu

phân cực tức thời phụ thuộc vào phân

tử khối đối xứng phân tử

Lực hút Van phụ thuộc vào M

• ko lk H

• ko phân cực

• M nhỏ

• ko lk H

• phân cực yếu

• có M trbình

• ko lkH liên ptử

• phân cực yếu

• có M lớn

• có lkH liên ptử

• O âm điện → phtử phân cực

b/

CH3SH < CH3OH < CH3CH2OH

• lkH rất yếu (gần nh−

ko có, 0,1-0,3Kcal/mol)

• ĐÂĐ S < O

• có lkH liên phân tử (5 Kcal/mol)

• MCH 3 OH<MCH 3 CH 2 OH

• có lkH liên phân tử

• MCH 3 OH<MCH 3 CH 2 OH

c/

C Cl

CH3

C

H3

CH3

C C C

C

Cl

C C

C

C Cl

_Cl: 51 C

_OH:

69 C

108 C

68 C

100 C

78 C

Trong thực tế:

t s>sec d/

C C C C C > C

C C

C

hệ liên hợp → phtử phân cực

e/

C

H3

Cl

H

Cl

H H

>

∑ Momen l−ỡng cực

Bài 3:

So sánh nhiệt độ nóng chảy cảu các chất:

a/ C6H6; C6H5OH; C6H5CH2CH3

b/ 1,2,3,4-Tetrametylbenzen

c/ 1,2,4,5-Tetrametylbenzen

d/ Imidazol Inđol Purin

NH

N

NH N

N H

e/ (CH3)2CHCH2COOH; (CH3)2NCH2COOH; (CH3)2PCH2COOH

Bài làm:

a/

C6H5CH2CH3 < C6H6 < C6H5OH

b/

CH3

CH3

CH3

CH3

<

CH3

CH3

CH3

C

H3

đối xứng

c/

N

C

CH3

CH3

H

O

C

H3

C N CH3 O

H

C

H3

CH2

C

NH2

O

< <

ko có lk H mạng

d/

t nc: cũng phụ thuộc vào các lực tương tác, khi các lực gần # nhau ta xét tính

đối xứng phân tử.

Liên kết H

N

N

R-H R-H

N

N H

C

H3

-CH3 O

H

lưỡng cực

lk H mạnh

Inđol < Imiđazol < Purin

•gần như ko còn lkH •2trtâm yếu do lhợp •nhiều lkH

e/

C

CH3 O

C

H3 P

OH

CH3 O

C

H3

CH3 O

M lớn

<

COOH

N COOH

S

COOH

<

Bài 4:

So sánh độ bền của liên kết H:

a/ HF với HF; HF với F-

b/ Các liên kết H trong hỗn hợp CH3OH và CH3SH

c/ i-C4H9SH với CH3CN; CH3COCH3 và CH3SCH3

Bài làm:

a/ F-H F-H < F- H-F (50 Kcal/mol)

[F-H-F]- lk H bền nhất

b/

HF khí

H F

F H F H

F H

F H F

H

ĐÂĐ: O > S

ghi thêm:

H/− Octo:_OH>_SH

S

CH3

H S

CH3

H

<

S

CH3

H O

CH3 H

S H

CH3

O H

CH3

<

O

CH3

CH3 H

0,1ữ0,3

Kcal/mol 0,5ữ0,8 Kcal/mol

5 Kcal/mol

c/

C

H3 CH3

H2C

S H

CH3 S

CH3

<

C

H3 CH3

CH2

S H N C CH3

<

CH3

CH3 O

C

H3 CH3

H2C

S H

Bài 5:

Hãy cho biết những ion hay phân tử nào có tính thơm:

Bài làm:

- Hợp chất thơm: Vòng phẳng, liên hợp khép kín và phải có e π thoả mãn:

e π = k = 4n + 2 (với nєN)

+ N (-) thùcra

-k = 4 (-ko) k = 6 (th¬m) k = 6 (th¬m) k = 6 (th¬m)

N (-) k = 6

sè e liªn hîp lµ 6 mÆc dï cã 8 e

+

+ thùc ra lµ

+

k = 6 (th¬m) k = 2 (th¬m) k = 6 (th¬m) k = 2 (th¬m)

O+ H

k = 4 (th¬m) k = 6 (th¬m) k = 6

nh−ng lhîp hë-> ko th¬m

k = 6 (th¬m)

Th¬m:

+

H H

H H H

H

H

H

H H

H H

k = 10 nh−ng ko ph¼ng v× 2 nguyªn tö H ®Èy nhau lµm hÖ mÊt

ph¼ng Ngoµi ra, cßn mét sè cÊu d¹ng kh¸c còng tho¶ m·n

c«ng thøc vµ kh«ng ph¶i lµ hÖ ph¼ng còng do sù ®Èy cña c¸c H:

H H

H H

H

H

H

H

H

H

H H

H H

H H

H

H

H

H

k = 10 (cÊu d¹ng)

Bài6:

a/ So sánh à của 2 hiđrocacbon sau:

(A) (B)

b/ So sánh năng lượng liên hợp:

Buta-1,3-đien; Benzen; Alen; Hexa-1,3,5-trien

Bài làm:

a/ Do sự bất đối xứng trong phân tử nên trong δt phân tử bị phân cực:

A

(không bền) thơm thơm không không

B

thơm không không thơm

=> A > B

b/

C

H2 C CH2 < H2C CH2 < H2C CH2

<

ko liên hợp lhợp ko giảm theo mạch thơm

liên hợp kín (36 Kcal/mol)

Bài 7:

Hãy phân tích để chỉ ra hướng tấn công của Brôm trong mỗi trường hợp sau:

a/ C6H5CONHC6H5 + Br2/FeBr3 →

b/

CH3CH2S OCH2CH3

+ Br2/xt (1 đương lượng) →

c/ CH2=CHCOOCH=CH2 + Br2/H2O →

(1 đương lượng)

Bài làm:

a/ SE 2

O

C NH

para

b/ SE 2

Hướng chính

CH3CH2S OCH2CH3

C1

Hướng chính

Br+

Br+

C1

+ < +C2

c/ AE

CH2 O

C

H2

δ +

1

2

Br+

Xác định cơ chế, tác nhân, cấu trúc và các hiệu ứng => sự định hướng

O cùng 1 hàng (cùng chu kì) với C nên h/ư +C mạnh hơn S

CH2 O

C

H2

Br

Bài 8:

So sánh tốc độ dung môi phân trong etanol có mặt AgNO3:

a/ CH3[CH2]3Br ; (CH3)3CBr ; Br

b/

CH2Br C

H3

;

Br C

H3

;

CH2Br Cl

;

CH2Br

c/CH3CH2CH2CH2Cl ; CH3CH2OCH2Cl ; CH3CH2SCH2Cl ; CH3CH2SeCH2Cl

Bài làm:

a/ SN 1 vì xúc tác AgNO3

(CH3)3CBr > CH3[CH2]3Br > Br

b/

Br C

H3

<

CH2Br Cl

<

CH2Br

<

CH2Br

CH3

lk C-Br bền -I > +C

c/

CH3CH2CH2CH2Cl< CH3CH2SeCH2Cl< CH3CH2SCH2Cl

< CH3CH2OCH2Cl

cơ chế SN 1 → cacbocation

có cấu trúc phẳng Csp2

góc lai hoá 120 nên dạng vòng góc < 120 ko bền

C+

SN1 khó với dẫn xuất bậc I

dễ với dẫn xuất bậc III vì cacbocation sinh ra bền

CH3CH2ZCH2-Cl →

CH3CH2ZCH2(+) Z: CH2 < Se < S <O

Bài 9:

pKa của một số loại hợp chất hữu cơ RCOOH; ROH; RSO2OH; RH; ArOH có giá trị ghi theo trình tự tăng dần là : ~0; ~5; ~10; ~15; ~50

Hãy viết CTCT của các loại h/c trên theo trình tự tăng dần tính axit có ghi pKa Giải thích ngắn gọn nguyên nhân gây ra tính axit và nguyên nhân của sự khác nhau về

pKa

Bài làm:

Tính axit fụ thuộc H linh đông, ngoài ra còn fụ thuộc vào độ bền của bazơ liên hợp Bazơ liên hợp càng bền khi càng có nhiều nhóm hút e làm giải toả điện tích âm

B + HA BH+ + A—

bazơ axit axit bazơ

lhợp lhợp

PKa ~50

R-H

lk C-H gần nh−

ko phân cực

~15 R-OH

lk O←H phân cực

~10 Ar-OH

Ar có h/− -C

~5

R C O

O H C

~0

S O H O

O R

R—

Điện tích (-) ko

đ−ợc giải toả

R-O—

Điện tích (-) ko

đ−ợc giải toả

nh−ng ĐÂĐ

của O lớn giữ e

Ar-O—

Đtích (-) đ−ợc giải toả nhờ h/−

-C của Ar

R C O

O

-Điện (-) đ−ợc giải toả nhờ -C mạnh của C=O

R C

O1/2

-O1/2

-S O -O

O R

Điện (-) đ−ợc giải toả rất mạnh nhờ -C mạnh của 2 nhómoS=O

Bài 10:

Cho 5 hợp chất hcơ cùng với các giá trị pKa (ghi theo trình tự tăng dần):

COOH OH

OH

NO2

O2N

COOH SH

pK1 : 0,3 3,0 3,5 4,2 9,9

pK2 : 7 8 13

Hãy qui kết các giá trị pK cho từng nhóm chức

Bài làm:

Trong các hợp chất tạp chức trên pK1 là của

nhóm -COOH, pK2 của -OH và -SH

pK1:

pK2:

COOH

OH

3,5

13

COOH

SH

3,5

8

COOH

OH

NO2

O2N

7 3,0

O H O O

H

O H O

O

-Bền

Hiệu ứng Octo Liên kết H nội phân tử làm Cacbanion sinh ra bền, bền hơn khi

có nhóm hút e ở vòng thơm làm giải toả điện tích âm và đồng thời cũng làm lk O-H trong phân cực hơn

Lk H với O bền hơn với S vì O âm

điện hơn

vì lk H nội phân tử ko làm H+ của phenol phân li đ−ợc

lk H với S ko bền = với O

Có nhiều nhóm hút e làm lk O-H phenol phân cực mạnh

Bài 11:

Sắp xếp các chất trong mỗi dãy sau theo trình tự tăng dần tính axit:

a/ CH3COOH ; CH3COO2H ; Cl3CCOOH ; (CH3)3CCOOH

b/ CH3COCH2COOCH3 ; CH3COCH2COCF3 ; CH3COCH2COCH3

c/

H H

H H

CN

CN NC

NC

H H

CH3 CH3

C

H3 H

(A) (B) (C) (D)

Bài làm:

a/

CH3COO2H<(CH3)3CCOOH< CH3COOH< Cl3CCOOH

b/

CH3COCH2COOCH3< CH3COCH2COCH3 <CH3COCH2COCF3

đều có nhóm

C

H3 C

O ta xét phần còn lại:

CH3

O

CF3

O F tăng k/n hút

e của O

c/

C < A < B < D

thơm

-<

CN

CN

NC

-NC

CN

CN NC

thơm, nhiều nhóm hút e

CH3 CH3

CH3

kém bền

H O

O

R

O O

O

liên hợp trực tiếp ko trực tiếp làm lk O-H ph cực mạnh

riêng: CH3COCH2COCH3 C

C

lk H nội phân tử tạo hệ lhợp

Vòng thơm →bền anion thơm→bền

Bài 12:

So sánh tính bazơ: CH3CH2NH2; Cl3CCH2NH2; Cl3CCH2CH2NH2; (CH3)3SiCH2NH2; (CH3)3CCH2NH2

Bài làm:

Cl3CCH2NH2 <Cl3CCH2CH2NH2< CH3CH2NH2

< (CH3)3CCH2NH2 < (CH3)3SiCH2NH2

có nhóm hút e< CH3CH2NH2<có nhóm đẩy e

Tính bazơ phụ thuộc vào mật

độ e trên nguyên tử N

I giảm theo mạch C

ĐÂĐ Si<C => +I Si>+I C

Bài 13:

Sắp xếp các chất sau theo trình tự tăng dần tính bazơ:

a/

N

H

O

N H

N H

N H

NH

C

(A) (B) (C) (D)

b/

N

CH3

C

H3

CH3

N N N

(A) (B) (C)

c/

(A) (B) (C)

-IO > -IN vì ĐÂĐ của O > N

N+

N

hoá bền

N+

C

H3 CH3

H H

C

H3

N+

CH3

H H

Sonvat hoá khó do sự quay của nhánh

amin có nhóm hút e <ko có amin b3 vòng > amin b3 hở

N

-C, -I

giảm e trên N → tính bazơ nhỏ nhất, cặp e N lhợp +C

N

Cặp e vuông góc ko liên hợp +C

Csp2 có ĐÂĐ > Csp3 → k/n hút e lớn hơn

Bài làm:

a/ C < B < D < A

b/ C < A < B

c/ B < C < A

Bài 14:

Cho (R,S)-But-3-in-2-amin (B)và axit (2R,3S)-2,3-đihiđroxi butanđioic (A)

a/ Viết CT phối cảnh của A và B

b/ Trình bày pp tách riêng 2 đối quang của B

Bài làm:

C

H C CH CH3

NH2

B:

C

H

C

H3

C

CH

NH2

C

H N

H2

C

CH

CH3

R S

A:

HOOC

H

O

H

H OH

COOH (R) (S)

Phương pháp tách riêng 2 đối quang: 2 đồng phân đối quang giống hệt nhau về tính chất hoá học cũng như vật lí, chỉ có góc quay mặt phẳng phân cực là khác nhau Nhưng đồng phân đi-a lại có tính chất vật lí khác nhau, dựa vào t/c này ta

có phương pháp sau:

{ (+)-B

(- )-B

+ (+)-A

{ (+)-B-(+)-A (- )-B-(+)-A

Hh 2amin

đquang

Hh 2 muối

là đphân đi-a

kết tinh lại trong nước

(+)-B-(+)-A (- )-B-(+)-A

(+)-B (- )-B

NaOH NaOH

Bài 15:

Có 3 dẫn xuất Halogen ko no:

CH3CBr=CHCH2CCl2CH2CH=CBrCH3 (A)

CH3CCl=CHCH2CHClCH2CH=CBrCH3 (B)

CH3CBr=CHCH2CHClCH2CH=CBrCH3 (C)

a/ Gọi tên A,B,C

b/ Cho biết mỗi chất A,B,C có bao nhiêu đồng phân cấu hình

c/ Viết công thức lập thể các đồng phân cấu hình của C

Bài làm:

a/ A: 2,8-đibrom-5,5-điclonona-2,7-đien

B: 2-brom-5,8-điclonona-2,7-đien

C: 2,8-đibrom-5-clonona-2,7-đien

b/

A: Z,Z E,E E,Z≡Z,E ⇒3 đphân

B: 23 = 8 đphân

C:

C

Br Br

Cl H

CH3

CH3

Cl H

nC* → 2n đp quang học

- 2 nửa đxứng < 2n mC=C → 2m đp hình học

- 2 nửa đxứng < 2m

{ nC*

mC=C 2(n+m) đphân cấu

hình

-2 nửa đxứng < 2(n+m)

C

CH3 Br

Cl H

Br

CH3

H Cl

thường Z hơn cấp hơn E khi xét C*

Bài 16:

Viết CT các cấu dạng bền và chỉ rõ cấu dạng bền hơn đối với mỗi chất sau:

a/ cis-1,3-Đicloxiclohexan

b/ cis-1-isopropyl-2-metylxiclohexan

c/ (1S,3R)-Xiclohexan-1,3-điol

Bài làm:

Xiclohexan bền khi ở dạng ghế: C1 và 1C, luôn có sự chuyển hoá lẫn nhau:

a/

Cl Cl

Cl

Cl

cis-(a,a) cis-(e,e) bền hơn vì cảc 2 ngtử Cl đều ở vị trí biên

b/

CH3

CH3 C

H3

CH3

CH3

CH3 c/ dạng C1 a,a bền hơn vì có lk H nội phân tử:

O OH

H

H H

O H

OH

e,e

a,a

Bµi 17:

C«ng thøc cÊu t¹o cña mét sè d−îc phÈm nh− sau:

CH3O

CH3

COOH

H

CH3 COOH

C

H3 CH3

CH C

H3 CH2N(CH3)2 C

C6H5 OCOC2H5

CH2C6H5 Naproxen Ibuprofen §arvo (thuèc gi¶m ®au) (thuèc chèng viªm) (thuèc gi¶m ®au) Novrat (thuèc ho)

a/ S-Naproxen cã ho¹t tÝnh cao h¬n R-Naproxen 28 lÇn nªn trªn thÞ tr−êng chØ cã S-Naproxen ViÕt CT phèi c¶nh, gäi tªn hÖ thèng

b/ Ibuprofen cã ho¹t tÝnh cao h¬n R-Ibuprofen nªn ng−êi ta chØ s¶n xuÊt S-Ibuprofen ViÕt CT phèi c¶nh, gäi tªn hÖ thèng

c/ §arvo cã cÊu h×nh 2S, 3R cßn Novrat cã c/h 2R, 3S

Bµi lµm:

a/

CH3

COOH H

CH3O

HOOC

CH3 H

OCH3

axit (2R)-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic axit (2S)-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic

b/

CH3

COOH H

i-Bu

HOOC

CH3 H

i-Bu

axit (2R)-2-(4-isobutylphenyl)propanoic axit (2S)-2-(4-isobutylphenyl)propanoic

c/

2R, 3S

OCOC2H5

C6H5 CH

2 C6H5

CH2N(CH3)2

CH3 H

(R)

(S)

(R) (S)

O

H5C2 O

H2C

CH3 H

CH2N(CH3)2

2S,3R

OCOC2H5

H5C6H2C C

6 H5

CH3

CH2N(CH3)2 H

(R)

(S) (S) (R)

O

H5C2 O

CH2

CH2N(CH3)2 H

CH3

Bµi ch÷a:

a/

COOH

H CH3

CH3O

(S)

axit 2-(6-metoxi-2-naphtyl)propanoic b/

(S) COOH

H CH3

i-C4H9 axit 2-(4-isopropylphenyl)propanoic

c/

(CH3)2N CH

3

C

H3 H

C6H5 O

C O

C6H5

C

H3

N(CH3)2

CH3 H

O C O

C6H5

C6H5 3R 2S

ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ i-C4H9

CH CH3 COOH

:

CH3COCl

i-C4H9

CH3

O

HCN KCN

i-C4H9

C CH3 CN

OH

i-C4H9

C CH3 COOH

OH

i-C4H9

C CH2 COOH

i-C4H9

CH CH3 OH

i-C4H9

CH CH3 Br

+ CO

i-C4H9

CH CH3 COOH

H 2 /Ni,

i-C4H9

CH CH3 MgBr

1 CO

2

2.H3

O+

i-C4H9

CH CH3 CN

KCN

Bài 18:

Cho 2 h/c : CH3CH2OCH2CH2OH (A) ; CH3CH2SCH2CH2OH (B)

a/ Viết Ct Niwmen dạng bền nhất của mối chất

b/ Tổng hợp 2 chất xuất phát từ etilen và các chất vô cơ cần thiết

c/ A và B đ−ợc chuyển hoá theo sơ đồ:

A [O] axit A1 HI axit A2 chứa 3 O

B [O] axit B1 HI axit B2 chứa 1 S

Viết CTCT và so sánh tính axit giữa A1 và B1; A2 và B2

Bài làm:

a/

O

H

OC2H5

O H

lk H bền

O H

SC2H5

O H

lk H yếu

b/

O

C2H5OH/H+

C2H5SH

C2H5-O-CH2CH2OH

C2H5-S-CH2CH2OH

C

H2 CH2

H2O/H+

+ O2/Ag

C2H5Br

(HCOOOH)

O

O ROH/H+

c/

A1: CH3CH2OCH2COOH → CH3CH2I + A2: HOCH2COOH

B1: CH3CH2SCH2COOH → CH3CH2I + B2: HSCH2COOH

Tính axit: A1 > B1 ; A2 > B2

H2C

O

C

CH3

O

O

H

H2C S

C

CH3 O O

Bài 19: Cho sơ đồ chuyển hoá:

2-Metylpent-1-en HBr

(không peoxit)A

KOH/EtOH B NBS

CCH3SH (Metanthiol)D

Br2

CH3Cl E (dx đi brom)

a/ CTCT sản phẩm A→ E

b/ Trình bày cơ chế của phản ứng

c/ Gọi tên E và cho biết E có bao nhiêu đồng phân lập thể

d/ Khi cho Oto-1-en t/d với NBS thu đ−ợc 2 dx mono brom Viết CTCT của 2 sp

và giải thích

e/ Từ dữ kiện trên ở câu d em hãy suy nghĩ gì về cấu tạo của C

Bài làm:

a,b/

HBr

AE qui tắc Marcop

C C C C C

C

C C C C C C

E1 qui tắc Zai (A)

C C C C C

C

NBS

SR

C C C C C

CH3SH

SN2

C C C C C

3

Br2/CCl3

AE trans

C C C C C C

Br

Br

SCH3

c/ 2,3-Đibrom-2-metyl-4-metylsunfanylpentan

d/

CH3[CH2]4CH2CH=CH2 NBS CH3[CH2]4CH-CH=CH2

CH3[CH2]4CH=CH-CH2

2 sản phẩm đp ctạo

e/ C cũng có 2 đphân:

C

C

N O

O

Br

NBS: N-Brom sucxinimit → thế Br theo cơ chế SR vào Alyl, benzyl theo tỉ lệ 1:1

từ C→B : S tác nhân nu mạnh, CH3SH l−ợng nhiều p/− SN2 mặc dù Alyl, benzyl theo cơ chế SN1 cũng đ−ợc

CH3O_ Metoxi CH3S_Metylsunfanyl