Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẵn xuất Halogen part 3 pptx

1.5 . Phương pháp điều chế 1.5.1 Halogen hóa ankan. CH 4 C l 2 a s k t CH 3 Cl + HCl 1.5.2 Cộng HX vào anken. • Hướng cộng theo qui tắc Macovnicov Ví dụ : CH 3 -CH = CH 2 + HCl  CH 3 – CHCl-CH 3 1.5.3 Điều chế từ ancol Đây là phản ứng thường dùng nhất để điều chế dẫn xuất halogen a) Cho ancol tác dụng với hidro halogenua R-OH + HCl → R-Cl + H 2 O Vì đây là phản ứng thuận nghịch do đó để phản ứng dễ xãy ra, người ta cho thêm chất xúc tác là H 2 SO 4 , ZnCl 2 • Về khả năng phản ứng HI > HBr > HCl Ancol bậc 3 R 3 C-OH >ancol bậc 2 R 2 -CH-OH > ancol bậc 1 R-CH 2 -OH b) Tác dụng với PX 5 , PX 3 , SOCl 2 • Đây là phản ứng cũng thường được dùng cho hiệu suất cao Ví dụ :Ancol bậc 1 và bậc 2: Phương pháp tốt nhất để chuyển thành halogenua alkyl với các tác chất như : clorura tionyl SOCl 2 , phosphor tribromua PBr 3 . CH 3 CH 2 CH O H CH 3 PBr 3 Eter, 35 o C CH 3 CH 2 CH B r CH 3 + P(OH) 3 2-Butanol 2-Bromobutan (86%) 3 1.6. Hóa tính + Nếu cùng gốc hidrocacbon R thì khả năng phản ứng của dx halogen giảm dần theo trật tự sau: R- I > R-Br > R-Cl >> R-F + Nếu cùng bản chất của halogen thì khả năng phản ứng phụ thuộc rất nhiều vào bản chất cấu tạo của gốc hidrocacbon. Người ta chia thành 3 nhóm chính: • Nhóm có khả năng phản ứng cao: như benzyl C 6 H 5 -CH 2 -, alyl CH 2 =CH-CH 2 - là các gốc cạnh nguyên tử cacbon có liên kết đôi (tức là nguyên tử cacbon ở vị trí α của liên kết đôi) • Nhóm có khả năng phản ứng trung bình: như ankyl halogenua • Nhóm có khả năng phản ứng thấp: như vinyl CH 2 =CH-; phenyl C 6 H 5 - tức là nhóm có nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa sp 2 * Dẫn xuất halogen có thể tham gia nhiều loại phản ứng khác nhau, trong đó phổ biến nhất là phản ứng thế và tách theo cơ chế nucleophin. Ngoài ra nó còn tham gia một số phản ứng khác như tác dụng với kim loại… . chuyển thành halogenua alkyl với các tác chất như : clorura tionyl SOCl 2 , phosphor tribromua PBr 3 . CH 3 CH 2 CH O H CH 3 PBr 3 Eter, 35 o C CH 3 CH 2 CH B r CH 3 + P(OH) 3 2-Butanol 2-Bromobutan. khả năng phản ứng HI > HBr > HCl Ancol bậc 3 R 3 C-OH >ancol bậc 2 R 2 -CH-OH > ancol bậc 1 R-CH 2 -OH b) Tác dụng với PX 5 , PX 3 , SOCl 2 • Đây là phản ứng cũng thường được dùng. điều chế 1.5.1 Halogen hóa ankan. CH 4 C l 2 a s k t CH 3 Cl + HCl 1.5.2 Cộng HX vào anken. • Hướng cộng theo qui tắc Macovnicov Ví dụ : CH 3 -CH = CH 2 + HCl  CH 3 – CHCl-CH 3 1.5 .3 Điều chế từ