bài giảng dẫn xuất Halogen ( hay lắm)

Hãy so sánh sự khác nhau về thành phần phân tử và mối quan hệ giửa các chất sau đây a)CH 4 và CH 3 Cl b) CH 4 và CH 2 FCl c)CH 2 =CH 2 và CF 2 =CF 2 d)C 6 H 6 và C 6 H 5 Cl Các chất CH 3 Cl ; CH 2 FCl ;CF 2 =CF 2 ; C 6 H 5 Cl được xếp thành loại nào trong sự phân loại hợp chất hữu cơ ? Các chất CH 3 Cl ; CH 2 FCl ;CF 2 =CF 2 ; C 6 H 5 Cl thuộc loại dẫn xuất halogen của hrocacbon . I/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1/ Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hrô trong phân tử hrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hrocacbon, gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2/Phân loại Dẫn xuất halogen Gốc hrocacbon Halogen No Không No Thơm F Cl Br I Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen khác nhau . Dựa vào cấu tạo gốc hrocacbon , người ta phân thành các loại sau : Dẫn xuất halogen no : Dẫn xuất halogen không no : Dẫn xuất halogen thơm : Hãy sắp xếp các chất sau theo đúng loại của nó? CH 2 Cl 2 ; CH 2 Cl −CH 2 Cl ; CF 2 =CF 2 ; C 6 H 5 F ; CH 3 −CHBr−CH 3 ; CH 2 =CH−Cl ; CH 2 =CH−CH 2 −Br C 6 H 5 CH 2 −Cl ; p−CH 3 C 6 H 4 Br (CH 3 ) 3 CI ; C 6 H 5 I Ngoài ra ngøi ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen . Ví dụ CH 3 − CH 2 − CH 2 Cl CH 3 − CH−Cl CH 3 CH 3 − C − Cl CH 3 CH 3 (Dẫn xuất halogen bậc I) ( Dẫn xuất halogen bậc II) (Dẫn xuất halogen bậc III) 3. Đồng phân và danh pháp a) Đồng phân Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử là :C 4 H 9 Cl CH 3 − CH 2 −CH 2 − CH 2 Cl CH 3 − CH 2 −CHCl− CH 3 CH 3 − CH−CH 2 Cl CH 3 CH 3 − CCl−CH 3 CH 3 b) Tên thông thường CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 Clorofom Bromofom Iodofom Dùng cách biến đổi nào để viết được các đồng phân như thế ? Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống như hrocacbon, đồng thời còn có đồng phân vò trí nhóm chức c) Tên gốc chức Tên gốc chức =tên gốc hrocacbon + tên halogenua (gốc ) ( chức ) Ví dụ : CH 2 Cl 2 CH 2 =CH−F CH 2 =CH−CH 2 −Cl C 6 H 5 − CH 2 −Cl Vinyl florua Metylen clorua Anlyl clorua Benzyl clorua d) Tên thay thế Xem các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hrocacbon. Cl 2 CHCH 3 ClCH 2 CH 2 Cl 1,1-đicloetan 1,2-đicloetan Br Br Br Br 1,3-đibrombenzen 1,4-đibrombenzen II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Trạng thái Khí Lỏng Rắn Chất điển hình Khối lượng phân tử Tính tan Chất có hoạt tính sinh học cao Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi không phân cực như hrocacbon , ete CHCl 3 có tác dụng gây mê C 6 H 6 Cl 6 có tác dụng diệt sâu bọ. CH 3 F ,CH 3 Cl , CH 3 Br CH 3 I , CH 2 Cl 2 , CHCl 3 ,CCl 4 , C 2 H 4 Cl 2 , C 6 H 5 Br CH 3 I ,C 6 H 6 Cl 6 < < Lớn [...]... dẫn xuất halogen a) Dẫn xuất halogen loại ankyl CH2=CH−CH2−C6H4−Br (A) b) Dẫn xuất halogen loại anlyl CH2=CH−CHBr−C6H5 (B) c) Dẫn xuất halogen loại phenyl CH2=CBr−CH2−C6H5 (C) d) Dẫn xuất halogen loại vinyl CH3 − C6H4−CH2−CH2Br (D) a) b) D B c) A d) C Gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen sau , chỉ rõ bậc của chúng ? CH3I Iotmetan ( bậc 1) CHI3 Triiotmetan ( bậc 1) BrCH2CH2CH2CH2Br 1,4-Đibrombutan(... ↓ Không có ↓ Không có ↓ Kết luận gì về khả năng phản ứng của các loại dẫn xuất halogen ? Dẫn xuất halogen Nước Nước Dung dòch kiềm (to thường ) ( un sôi ) Alkyl halogenua Không phản ứng Không phản ứng Phản ứng (1 ) Anlyl halogenua Không phản ứng Phản ứng(2) Phản ứng (3 ) Phenyl halogenua Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng (halogen gắn trực tiếp vòng benzen) 1) CH3CH2CH2Cl +OH- to  CH CH CH... 1) BrCH2CH2CH2CH2Br 1,4-Đibrombutan( bậc 1) CH3CHFCH3 2-Flopropan( bậc 2) (CH3)2CClCH2CH3 2-Clo-2-metylbutan ( bậc 3) CH2=CHCH2Br 3-Bromprop-1-en ( bậc 1) Cho bảng nhiệt độ sôi (oC) của một số halogentrong bảng sau Công thức X=F X=Cl X=Br X=I CH3X -78 -24 4 42 CHX3 -82 61 150 CH3CH2X -38 12 38 Thăng hoa ở 210oC 72 CH3CH2CH2X -3 47 71 102 (CH3)2CHX -10 36 60 89 C 6H 5X 85 132 156 188 Nhận xét qui luật... HX RCH=CHCH2OH + X- Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen : Ví dụ H 3C CH3 CH3 C Dung môi phân cực Br C+ H 3C + Br - (1 ) CH3 CH3 Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH- tạo thành ancol CH3 CH3 H 3C C+ CH3 + OH - H 3C C OH (2 ) CH3 Phản ứng (2 ) xảy ra nhanh không thuận nghòch vì thế nó làm cho cân bằng (1 ) chuyển dòch về phía phải, dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH Viết phương trình hoá học...III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Dẫn xuất halogen Lắc với nước, gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dòch AgNO3 Đun sôi với Đun với dd NaOH nước , gạn lấy lớp , gạn lấy lớp nước , axit hoá nước , axit hoá bằng HNO3... 72 CH3CH2CH2X -3 47 71 102 (CH3)2CHX -10 36 60 89 C 6H 5X 85 132 156 188 Nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng?  Ở nhiệt độ thường các dẫn xuất CH3F , CH3Cl , CH3Br là chất khí , CH3I là chất lỏng  Nhiệt độ sôi tăng khi X lần lượt thay bằng F, Cl, Br , I  Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử cacbon tăng . tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hrocacbon, gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2/Phân loại Dẫn xuất halogen Gốc hrocacbon Halogen No Không No Thơm F Cl Br I Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất. đúng loại dẫn xuất halogen a) Dẫn xuất halogen loại ankyl b) Dẫn xuất halogen loại anlyl c) Dẫn xuất halogen loại phenyl d) Dẫn xuất halogen loại vinyl CH 2 =CH−CH 2 −C 6 H 4 −Br (A) CH 2 =CH−CHBr−C 6 H 5 . flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen khác nhau . Dựa vào cấu tạo gốc hrocacbon , người ta phân thành các loại sau : Dẫn xuất halogen no : Dẫn xuất