Tiết 51 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁCt2 A- Benzen và đồng đẳng I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo II.Tính chất vật lí III.Tính chất hóa học 1.Phản ứng thế C
Trang 1Tiết 51 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(t2)
A- Benzen và đồng đẳng
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hóa học
1.Phản ứng thế
Câu hỏi:
Số liên kết đôi của vòng benzen là bao nhiêu? Một phân tử benzen cộng tối đa được bao nhiêu phân tử H 2
Trang 22.Phản ứng cộng
a.Cộng hiđro
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
to, Ni
+
H H
H H
H H
b.Cộng clo
+ 3Cl2 Ánh sáng
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Hexacloran
* Benzen và các ankylbenzen không làm mất màu dd brom.
Trang 3III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế
2.Phản ứng cộng
3.Phản ứng oxi hóa
a.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
*Thí nghiệm: Cho benzen và toluen cùng PƯ với dd KMnO4
Ở điều kiện thường,sau khi lắc ống nghiệmĐun cách thủy một thời gianSau 30 phút
Phản ứng :
to + KMnO4
+ MnO 2 + KOH + H2O
Vòng benzen bền với các chất oxi hóa.
* NX:
+ KMnO4
kalibenzoat
Trang 4III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1.Phản ứng thế 2.Phản ứng cộng 3.Phản ứng oxi hóa a.PƯ oxi hóa không hoàn toàn
Thí nghiệm: Đốt benzen và toluen trong không khí
CnH2n-6 O
2 to n CO2 (n – 3) H2O
3n-3
+ PTPƯ:
b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Trang 5Củng cố:
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
1 Phản ứng
thế
2 Phản ứng cộng vào nhân thơm
3 Phản ứng oxi hóa
Benzen
và đồng
đẳng
Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Thế nguyên tử H của vòng benzen
Oxi hóa không hoàn toàn nhánh ankyl Oxi hóa hoàn toàn
Câu hỏi về nhà : Thế nào gọi là tính thơm?
Trang 6I- Stiren
C C
C C
C
C H H
H H
H
C C
H
CH=CH2
1.Cấu tạo và tính chất vật lí
- Công thức phân tử:
- Công thức cấu tạo thu gọn:
B- Một vài hiđrocacbon thơm khác
: So sánh đặc điểm cấu tạo của stiren với anken và benzen?
Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm
và một nối đôi ở nhóm thế
C8H8
- Đặc điểm cấu tạo:
Câu hỏi
* Tính chất vật lí : SGK-T 156
Trang 7Có liên kết đôi (t ơng tự anken)
Có vòng ben zen
Có tính chất không no nh anken
Có tính chất thơm (t ơng tự benzen)
CH=CH 2
2.Tớnh chất húa học
I-Stiren
NX:Stiren vừa cú tớnh chất giống anken vừa cú tớnh chất giống benzen
Trang 8CH CH2
+ Br - Br
-CH CH2
+
-a.Stiren phản ứng với dung dịch brom
Br2 (dd)
BrCH-CH2Br
2.Tính chất hóa học I-Stiren
-Có thể dùng những thuốc thử nào để nhận biết Stiren?
Câu hỏi:
b.Phản ứng cộng hiđro
Stiren có bao nhiêu liên kết đôi trong phân tử ?
Câu hỏi:
Phân tử Stiren cộng tối đa được bao nhiên phân tử H 2
Trang 9+ Stiren phản ứng với hiđro dư
*
*
*
o
I.Stiren
etylxiclohecxan
2.Tính chất hóa học b.Phản ứng cộng hiđro
*
+Yêu cầu về nhà: Viết PTPƯ của stiren với hiđro theo
tỉ lệ mol 1:1(thiếu hiđro)
Trang 10c.Phản ứng trùng hợp
CH-CH2
n
CH - CH - 2
t, p, xto
CH - CH - 2 n
CH - CH2
2.Tính chất hóa học
I.Stiren
t, p, xto n
Stiren polistiren
* Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen
Trang 11II Naphtalen
1.Cấu tạo và tính chất vật lí
Mô hình cấu tạo phân
tử Naphtalen
Có 2 nhân thơm
2 3 4
5 6
7
8
- Đặc điểm cấu tạo:
I.Stiren
-Tính chất vật lí (SGK-157)
Hỏi: Tại sao băng phiến lại có mùi ?
Trang 122.Tính chất hóa học (tương tự benzen)
a.Phản ứng thế
1-bromnaphtalen 1-nitronaphtalen
II Naphtalen
Thí nghiệm :Naphtalen PƯ với HNO3(xt: H2SO4 đặc)
NO2
HO-H
+ HO-NO2
*Phản ứng thế brom
Br
- Br H
t, xto
+ +
H
- Br Br
Trang 131.Cấu tạo và tính chất vật lí
b Phản ứng cộng
2.Tính chất hóa học
+ 2H2
t, xto
+ 3H2
t, xto
Tetralin đecalin
Ở nhiệt độ thường naphtalen không làm mất màu dd KMnO4
Chú ý:
Câu hỏi:
Một phân tử naphtalen cộng tối đa được bao nhiêu phân tử H 2 ?
II Naphtalen
Yêu cầu về nhà: viết PTPƯ cộng của naphtalen với H 2 biết tỉ lệ mol tương ứng là 1:5
Trang 14* Riêng stiren còn có tính chất tương tự anken(thể hiện ở nhóm vinyl)
* Stiren và naphtalen
* Stiren và naphtalen đều có tính chất hóa học tương tự
như benzen và đồng đẳng: Dễ phản ứng thế, khó phản ứng cộng vào vòng benzen, và vòng benzen bền với các chất oxi hoá.
Tính chất hóa học của stiren và naphtalen
Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác
C - Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm-SGK-159
Trang 15Làm thế nào nhận biết stiren và naphtalen từ
hai bình mất nhãn?
A Cho tác dụng với dung dịch KMnO 4
B Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C Cho tác dụng với dung dịch brom.
D Cả ba câu trên đều đúng.
Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm
Câu hỏi củng cố:
Câu 1 :
Trang 16Câu 2 Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: benzen, hex-1-en và toluen Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm
Câu hỏi củng cố:
Trang 17Chất
Th thử Benzen Toluen Hex-1-en
Dung dịch Br2
đk thường (2) Dung dịch KMnO4, t 0 (3)
Mất màu ,kết tủa đen
Mất màu
Câu 2 Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm
Câu hỏi củng cố:
Trang 18BTVN: 1, 2, 3, 7 SGK-159-160