Stiren và naphtalen

Tiết 51 Tiết 51 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(t MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(t 2 2 ) ) A- Benzen và đồng đẳng A- Benzen và đồng đẳng I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo II.Tính chất vật lí II.Tính chất vật lí III.Tính chất hóa học III.Tính chất hóa học 1.Phản ứng thế 1.Phản ứng thế Câu hỏi: Câu hỏi: Số liên kết đôi của vòng benzen là bao nhiêu? Số liên kết đôi của vòng benzen là bao nhiêu? Một phân tử benzen cộng tối đa được bao nhiêu Một phân tử benzen cộng tối đa được bao nhiêu phân tử H phân tử H 2 2 2.Phản ứng cộng 2.Phản ứng cộng a.Cộng hiđro a.Cộng hiđro III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 1.Phản ứng thế 1.Phản ứng thế t o , Ni + H H H H H H - - - + 3 H 2 hay hay b.Cộng clo b.Cộng clo + 3Cl 2 Ánh sáng Ánh sáng Cl Cl Cl Cl Cl Cl Hexacloran Hexacloran * Benzen và các ankylbenzen không làm mất màu dd brom. * Benzen và các ankylbenzen không làm mất màu dd brom. III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 1.Phản ứng thế 1.Phản ứng thế 2.Phản ứng cộng 2.Phản ứng cộng 3.Phản ứng oxi hóa 3.Phản ứng oxi hóa a.Phản ứng oxi hóa a.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn không hoàn toàn *Thí nghiệm *Thí nghiệm : Cho benzen và toluen cùng PƯ với dd KMnO : Cho benzen và toluen cùng PƯ với dd KMnO 4 4 Ở điều kiện thường,sau khi lắc ống nghiệm Ở điều kiện thường,sau khi lắc ống nghiệm Đun cách thủy một thời gian Đun cách thủy một thời gian Sau 30 phút Sau 30 phút Phản ứng : Phản ứng : t o + KMnO 4 CH 3 COOK + MnO 2 + KOH + H 2 O 2 2 Vòng benzen bền với các chất oxi hóa. Vòng benzen bền với các chất oxi hóa. * * NX: NX: + KMnO 4 kalibenzoat kalibenzoat III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 1.Phản ứng thế 1.Phản ứng thế 2.Phản ứng cộng 2.Phản ứng cộng 3.Phản ứng oxi hóa 3.Phản ứng oxi hóa a.PƯ oxi hóa không hoàn toàn a.PƯ oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Thí nghiệm : Đốt benzen và toluen trong không khí. : Đốt benzen và toluen trong không khí. C C n n H H 2n-6 2n-6 O O 2 2 C O C O 2 2 (n – 3) (n – 3) H H 2 2 O O n n o t 3n-3 2 + + + + PTPƯ: PTPƯ: b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Củng cố: A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. 1. Phản ứng thế 2. Phản ứng cộng vào nhân thơm 3. Phản ứng oxi hóa Benzen và đồng đẳng Thế nguyên tử H của mạch nhánh Thế nguyên tử H của vòng benzen Oxi hóa không hoàn toàn nhánh ankyl Oxi hóa hoàn toàn Câu hỏi về nhà : Thế nào gọi là tính thơm? I- Stiren I- Stiren C C C C C C H H H H H C C H H H CH=CH 2 1.Cấu tạo và tính chất vật lí 1.Cấu tạo và tính chất vật lí - Công thức phân tử: - Công thức phân tử: - Công thức cấu tạo thu gọn: - Công thức cấu tạo thu gọn: B- Một vài hiđrocacbon thơm khác B- Một vài hiđrocacbon thơm khác : : So sánh đặc điểm cấu tạo của So sánh đặc điểm cấu tạo của stiren stiren với với anken anken và và benzen benzen ? ? Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế. C C 8 8 H H 8 8 - Đặc điểm cấu tạo: Câu hỏi Câu hỏi * Tính chất vật lí : * Tính chất vật lí : SGK-T 156 SGK-T 156 Cã liªn kÕt ®«i Cã liªn kÕt ®«i (t¬ng tù anken) (t¬ng tù anken) Cã vßng ben zen Cã vßng ben zen Cã tÝnh chÊt Cã tÝnh chÊt kh«ng no nh anken. kh«ng no nh anken. Cã tÝnh chÊt th¬m Cã tÝnh chÊt th¬m (t¬ng tù benzen) (t¬ng tù benzen) CH=CH 2 2.Tính chất hóa học 2.Tính chất hóa học I-Stiren I-Stiren NX:Stiren vừa có tính chất giống anken NX:Stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen vừa có tính chất giống benzen CH CH 2 + Br Br - - CH CH 2 + - - a.Stiren phản ứng với dung dịch brom a.Stiren phản ứng với dung dịch brom Br 2 (dd) BrCH - CH 2 Br 2.Tính chất hóa học 2.Tính chất hóa học I-Stiren I-Stiren - Có thể dùng những thuốc thử nào để nhận biết Stiren? Có thể dùng những thuốc thử nào để nhận biết Stiren? Câu hỏi: Câu hỏi: b.Phản ứng cộng hiđro b.Phản ứng cộng hiđro Stiren có bao nhiêu liên kết đôi trong phân tử ? Stiren có bao nhiêu liên kết đôi trong phân tử ? Câu hỏi: Câu hỏi: Phân tử Stiren cộng tối đa được bao nhiên phân tử H Phân tử Stiren cộng tối đa được bao nhiên phân tử H 2 2 + Stiren phản ứng với hiđro dư + Stiren phản ứng với hiđro dư * * * CH 2 -CH 3 CH=CH 2 + 4H 2 t, p, xt o I.Stiren I.Stiren etylxiclohecxan etylxiclohecxan 2.Tính chất hóa học 2.Tính chất hóa học b.Phản ứng cộng hiđro b.Phản ứng cộng hiđro * +Yêu cầu về nhà: +Yêu cầu về nhà: Viết PTPƯ của stiren với hiđro theo Viết PTPƯ của stiren với hiđro theo tỉ lệ mol 1:1(thiếu hiđro) tỉ lệ mol 1:1(thiếu hiđro) c.Phản ứng trùng hợp c.Phản ứng trùng hợp CH-CH 2 n CH - CH 2 - t, p, xt o CH - CH 2 - n CH - CH 2 2.Tính chất hóa học. 2.Tính chất hóa học. I.Stiren I.Stiren t, p, xt o n Stiren Stiren polistiren polistiren * Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen * Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen [...]... hiđrocacbon thơm khác Tính Ứng dụnghọc của stiren và naphtalen C - chất hóa của một số hiđrocacbon thơm-SGK-159 * Stiren và naphtalen đều có tính chất hóa học tương tự như benzen và đồng đẳng: Dễ phản ứng thế, khó phản ứng cộng vào vòng benzen, và vòng benzen bền với các chất oxi hoá * Riêng stiren còn có tính chất tương tự anken(thể hiện ở nhóm vinyl) Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm Câu... o t, xt + H - Br 1-bromnaphtalen II Naphtalen 1.Cấu tạo và tính chất vật lí 2.Tính chất hóa học b Phản ứng cộng + 2H2 + 3H2 o o t, xt t, xt Tetralin đecalin Câu hỏi: về nhà: viết PTPƯ cộng của naphtalen với H biết tỉ lệ Chú ý: Yêu cầu 2 Mộtnhiệt độ naphtalen cộng tối đa được mất màu phân tử H Ở phân tử là 1:5 mol tương ứngthường naphtalen không làmbao nhiêudd KMnO42? 4 Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon...I .Stiren II Naphtalen 1.Cấu tạo và tính chất vật lí Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen - Đặc điểm cấu tạo: Có 2 nhân thơm kết hợp với nhau 8 1 7 2 6 3 5 4 -Tính chất vật lí (SGK-157) Hỏi: Tại sao băng phiến lại có mùi ? II Naphtalen 2.Tính chất hóa học (tương tự benzen) a.Phản ứng thế Thí nghiệm :Naphtalen PƯ với HNO3(xt: H2SO4 đặc) H + HO-NO2 o t, xt + HO- NO2 *Phản ứng thế brom H + Br - Br 1-nitronaphtalen... Câu 1: Làm thế nào nhận biết stiren và naphtalen từ hai bình mất nhãn? A Cho tác dụng với dung dịch KMnO4 B Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường C Cho tác dụng với dung dịch brom D Cả ba câu trên đều đúng Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm Câu hỏi củng cố: Câu 2 Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: benzen, hex-1-en và toluen Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon . học. I .Stiren I .Stiren t, p, xt o n Stiren Stiren polistiren polistiren * Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen * Stiren cũng tham gia PƯ thế nguyên tử H của vòng benzen II. Naphtalen. ứng thế a.Phản ứng thế 1-bromnaphtalen 1-bromnaphtalen 1-nitronaphtalen 1-nitronaphtalen II II . . Naphtalen Naphtalen Thí nghiệm Thí nghiệm :Naphtalen PƯ với HNO :Naphtalen PƯ với HNO 3 3 (xt:. 1:5 * Riêng stiren còn có tính chất tương tự anken(thể hiện ở * Riêng stiren còn có tính chất tương tự anken(thể hiện ở nhóm vinyl) nhóm vinyl) * Stiren và naphtalen * Stiren và naphtalen