benzen1

Mục đích yêu cầu của bài Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm với các đặc điểm cấu tạo và tính chất của vòng benzen Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một... Nội dung

Bài Giảng Benzen và các chất đồng đẳng

Chương trình hoá học hữu cơ lớp 11Người soạn : Nguyễn Thị Nga

Mục đích yêu cầu của bài

Nắm được các khái niệm hiđrocacbon thơm với các đặc

điểm cấu tạo và tính chất của vòng benzen

Làm quen với một số hiđrocacbon thơm có nhánh và một

Nội dung

Đồng đẳng, đồng phân, danh phápTính chất vật lý

Đặc điểm cấutạo

Tính chất hoá học

ứng dụng và điều chế

I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1 Dãy đồng đẳng của benzen

C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3…

CTTQ: CnH2n-6 (n 6) Gọi chung là Aren

Đặc điểm : Aren là hiđrocacbon có chứa một vòng benzen trong phân tử

≥

Câu hỏi phần I

1.Cho biết công thức một vài đồng đẳng của

benzen ? Tìm công thức tổng quát của dãy đồng

đẳng ?

2.Nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H và C trong aren?

Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn

xuất của benzen :alkyl+benzen

Chú ý về danh pháp

Chú ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì

Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6gọi là ortho

Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta

Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para

Với đồng đẳng có nhiều nhóm:Đánh số nguyên tử

các bon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có

nhóm thế

Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c

Bi phenyl

Thùc tÕ benzen rÊt bÒn v÷ng ,dÔ dµng céng H2 t¹o

ra xiclohexan nh­ng l¹i cã tÝnh chÊt cña hîp chÊt

no nh­ : kh«ng ph¶n øng víi KMnO4 ,dÔ ph¶n øng víi Br2,HNO3.§Æc tÝnh dÔ thÕ, khã céng nµy gäi lµ tÝnh th¬m

2.Đặc điểm cấu tạo benzen

Các dữ kiện trên cho thấy benzen là hợp chất vòng

6 cạnh đặc biệt ,vừa biểu hiện tính chất không no vừa biểu hiện tính chất no

Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê •Vòng phẳng

•Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ

•Góc liên kết bằng 120 o

•C lai hoá Sp 3

3 M« h×nh ph©n tö benzen

Xem m« h×nh

Theo quan niệm ngày nay các liên kết có độ dài bằng nhau như vậy bậc liên kết phải bằng nhau do đó liên kết đôi phải ở trạng thái không định chỗ.

Do đó dùng công thức phân tử sau hợp lý hơn

Quan niệm hiện đại

TÝnh chÊt ho¸ häc

1 Ph¶n øng thÕ

a Ph¶n øng brom ho¸ b.Ph¶n øng nitro ho¸ 2.Ph¶n øng céng

a Céng hi®ro

b.Céng clo

3.Ph¶n øng oxi ho¸

1.a Phản ứng brom hoá

Chú ý : +Benzen không tác dụng với nước brom

+Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có

bột sắt làm xúc tác

Với đồng đẳng của benzen

Câu hỏi phần II.1.a

1 Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng nitro hoá ?

2 Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng ?

3.So sánh điều kiện của phản ứng nitro hoá khi vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 và nhóm -CH3 ?4.Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế -NO2 và -CH3 phản ứng thế sẽ xảy ra ỏ vị trí nào? dễ hơn

Nhận xét :

Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc

Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là xúc tác

Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen cho hỗn hợp các sản phẩm

Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng

đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng benzen

Quy luật thế vào vòng benzen

Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm – CH3 (ankyl)–

OH, - NH2…) phản ứng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para

Trái lại, nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm – NO2– COOH, - CHO, Hal… Phản ứng thế sẽ khó

khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta

Như vậy, các nhóm thế – CH3, - NO2 đã có ảnh …hưởng đến vòng benzen, và ngược lại vòng benzen cũng có ảnh hưởng đến nhóm – CH3 (nhóm –

CH3 dễ tham gia phản ứng thế khi chiếu sáng) Đó

Tãm t¾t quy luËt thÕ vµo vßng

2 Ph¶n øng céng

a.Céng hi®ro :

C6H6 + 3H2 → C6H12b.Céng Clo:

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

Thuèc trõ s©u 666

*C H CH + Cl → C H CH - Cl

Câu hỏi phần II 3

1.Viết phương trình phản ứng cháy tổng quát của benzen ? Cho nhận xét về tỉ lệ CO2và H2O và so sánh với các hiđrocacbon đã học?

2.Tính hàm lượng cacbon trong benzen và so sánh với các hiđrocacbon đã học ?

3 Dự đoán về khả năng làm mất màu thuốc tím của benzen và các chất đồng đẳng ?

3

215

b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Benzen không làm mất màu thuốc tím

Với đồng đẳng của benzen : Bị oxi hóa ở mạch nhánh ư

V.ứng dụng và điều chế

Benzen là nguyên liệu rất quan trong trong công nghiệp hoá học : điều chế nitrobenzen, và anilin, tổng hợp phẩm nhuộm,dược phẩm, dung môi …Clobenzen : làm dung môi, tổng hợp DDT

Hexacloran : thuốc trừ sâu

Stiren : tổng hợp chất dẻo

VI Điều chế

Chưng cất nhựa than đá và công nghiệp dầu mỏ

Đehidro hoá xiclohexan, n- hexan