anken (Phần 2) NC.ppt

1 Toàn thể học sinh lớp 11A2 chào mừng các thầy cô! 2 1. Hợp chất sau có tên gọi là gì? TR C NGHI M KI N TH C C Ắ Ệ Ế Ứ Ũ A. 5-etyl-2,5-đimetylhex-1-en B. 2,5,5-trimetylhept-1-en C. 3,3,6-trimetylhept-6-en D. 2-etyl-2,5-đimetylhex-5-en. CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 CH 2 CH 3 3 2. Cấu trúc không gian của phân tử etilen là: TR C NGHI M KI N TH C C Ắ Ệ Ế Ứ Ũ A. Có cấu trúc tứ diện đều. B. Có 1 liên kết đôi trong phân tử. Các nguyên tử C và H không nằm trên cùng 1 mặt phẳng, góc hóa trị là 120 o C. Các nguyên tử C, H (các liên kết σ của lk C-H và 1 lk σ của 2C) nằm trên cùng 1 mặt phẳng góc liên kết ~120 o . Liên kết π được hình thành do sự xen phủ bên của 2 obitan 2p của 2C. D. Các ý kiến trên sai. 4 ANKEN (tt) ANKEN (tt) ANKEN (tt) 5 NỘI DUNG BÀI HỌC NỘI DUNG BÀI HỌC TÍNH CHẤT HÓA HỌC TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Phản ứng Phản ứng cộng cộng Phản ứng Phản ứng trùng hợp trùng hợp Phản ứng Phản ứng oxi hóa oxi hóa TÍNH CHẤT VẬT LÍ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 6 I . T Í N H C H Ấ T V Ậ T L Í I . T Í N H C H Ấ T V Ậ T L Í 7 Anken Anken Cấu tạo Cấu tạo T T nc nc , , o o C C T T s s , , o o C C D, g/cm D, g/cm 3 3 Etilen Etilen CH CH 2 2 =CH =CH 2 2 -169 -169 -104 -104 0,57(-110 0,57(-110 o o C) C) Propen Propen CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 3 3 -186 -186 -47 -47 0,61(-50 0,61(-50 o o C) C) But-1-en But-1-en CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 CH CH 3 3 -185 -185 -6 -6 0,63 (-6 0,63 (-6 o o C) C) 2-metylpropen 2-metylpropen CH CH 2 2 =C(CH =C(CH 3 3 ) ) 2 2 -141 -141 -7 -7 0,63 (-7 0,63 (-7 o o C) C) Pent-1-en Pent-1-en CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 CH CH 2 2 CH CH 3 3 -165 -165 30 30 0,64 (20 0,64 (20 o o C) C) cis cis -pent-2-en -pent-2-en cis- cis- CH CH 3 3 CH=CHC CH=CHC 2 2 H H 5 5 -151 -151 37 37 0,66 (20 0,66 (20 o o C) C) trans trans -pent-2-en -pent-2-en trans- trans- CH CH 3 3 CH=CHC CH=CHC 2 2 H H 5 5 -140 -140 36 36 0,65 (20 0,65 (20 o o C) C) Hex-1-en Hex-1-en CH CH 2 2 =CH[CH =CH[CH 2 2 ] ] 3 3 CH CH 3 3 -140 -140 64 64 0,68 (20 0,68 (20 o o C) C) Hept-1-en Hept-1-en CH CH 2 2 =CH[CH =CH[CH 2 2 ] ] 4 4 CH CH 3 3 -119 -119 93 93 0,70 (20 0,70 (20 o o C) C) Oct-1-en Oct-1-en CH CH 2 2 =CH[CH =CH[CH 2 2 ] ] 5 5 CH CH 3 3 -102 -102 122 122 0,72 (20 0,72 (20 o o C) C) Non-1-ent Non-1-ent CH CH 2 2 =CH[CH =CH[CH 2 2 ] ] 6 6 CH CH 3 3 146 146 0,73 (20 0,73 (20 o o C) C) Đec-1-en Đec-1-en CH CH 2 2 =CH[CH =CH[CH 2 2 ] ] 7 7 CH CH 3 3 -87 -87 171 171 0,74 (20 0,74 (20 o o C) C) 8 I I . T Í N H C H Ấ T H Ó A H Ọ C I I . T Í N H C H Ấ T H Ó A H Ọ C 9 H H C–C C–C H H C C C C – – H H H H б π Lk б : liên kết bền vững. Lk π : liên kết kém bền. 120 120 0 0 120 120 0 0 Cơ cấu phẳng Phản ứng đặc trưng của Phản ứng đặc trưng của anken anken là là phản ứng phản ứng cộng cộng , , phản ứng phản ứng trùng hợp trùng hợp , , phản ứng phản ứng oxi hóa oxi hóa . . 10 PHẢN ỨNG CỘNG PHẢN ỨNG CỘNG - Phản ứng cộng với hiđro (phản ứng hiđro hóa). - Phản ứng cộng với hiđro (phản ứng hiđro hóa). - Phản ứng cộng với halogen (clo hoặc brom). - Phản ứng cộng với halogen (clo hoặc brom). - Phản ứng cộng với axit - Phản ứng cộng với axit - Phản ứng cộng với nước. - Phản ứng cộng với nước. [...]... nước vào anken CH2 = CH – CH3 + HCl ? CH2 – CH – CH3 CH2 – CH – CH3 H Cl Cl 2 – clopropan spc H 1 – clopropan spp 16 Quy tắc Markovnikov Phản ứng cộng HA (tác nhân bất đối xứng) vào một anken bất đối xứng: - Phần mang điện tích dương (H) của tác nhân ưu tiên cộng vào C nhiều H hơn (C bậc thấp hơn) của anken - Phần mang điện tích âm (A) của tác nhân ưu tiên cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn) của anken. .. đỏ Không màu Br Etilen 1,2 – dibrom etan Có thể dùng dd Br2 để nhận biết anken với ankan Tổng quát: CnH2n + X2 CnH2nX2 13 3 Phản ứng cộng với axit và nước a Cộng axit: HCl, HBr, HI, H2SO4 đặc, CH2 = CH2 + HCl (k) CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH2 + H-OSO3H CH3–CH2–OSO3H Etyl clorua Etyl hiđrosunfat Cơ chế của phản ứng cộng axit HA vào anken: 14 3 Phản ứng cộng với axit và nước b Cộng nước (phản ứng hiđrat hóa) . LÍ 6 I . T Í N H C H Ấ T V Ậ T L Í I . T Í N H C H Ấ T V Ậ T L Í 7 Anken Anken Cấu tạo Cấu tạo T T nc nc , , o o C C T T s s , , o o C C D, g/cm D, g/cm 3 3 Etilen Etilen CH CH 2 2 =CH =CH 2 2 -169 -169 -104 -104 0,57(-110 0,57(-110 o o C) C) Propen Propen CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 3 3 -186 -186 -47 -47 0,61(-50 0,61(-50 o o C) C) But-1-en But-1-en CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 CH CH 3 3 -185 -185 -6 -6 0,63. rất lớn ( thành phân tử rất lớn ( polime polime ). ). nCH nCH 2 2 = CH = CH 2 2 xt, t xt, t 0 0 C C Polietilen Polietilen (PE) (PE) nCH nCH 2 2 = CH – CH = CH – CH 3 3 xt, t xt, t 0 0 C C Polipropilen. c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken anken 17 Quy tắc Markovnikov Quy tắc Markovnikov Phản ứng cộng HA (tác nhân bất đối xứng) vào một anken bất đối xứng: - Phần mang điện tích dương